Chimica organica superiore. Chimica organica

Chimica organica - branca della chimica che studia i composti del carbonio, la loro struttura, le proprietà , metodi di sintesi, nonché le leggi delle loro trasformazioni. I composti organici sono composti del carbonio con altri elementi (principalmente H, N, O, S, P, Si, Ge, ecc.).

La capacità unica degli atomi di carbonio di legarsi tra loro, formando catene di diversa lunghezza, strutture cicliche di diverse dimensioni, composti quadro, composti con molti elementi, diversi per composizione e struttura, determina la diversità dei composti organici. Ad oggi il numero di composti organici conosciuti supera di gran lunga i 10 milioni e aumenta ogni anno di 250-300mila. Il mondo che ci circonda è costituito principalmente da composti organici, questi includono: cibo, abbigliamento, carburante, coloranti, medicinali, detersivi, materiali. per un’ampia varietà di rami della tecnologia e dell’economia nazionale. I composti organici svolgono un ruolo chiave nell’esistenza degli organismi viventi.

All'intersezione della chimica organica con la chimica inorganica, la biochimica e la medicina, sorsero la chimica dei composti metallici e organoelementi, la chimica bioorganica e medicinale e la chimica dei composti ad alto peso molecolare.

Il metodo principale della chimica organica è la sintesi. La chimica organica studia non solo i composti ottenuti da fonti vegetali e animali (sostanze naturali), ma principalmente i composti creati artificialmente attraverso sintesi di laboratorio e industriali.

Storia dello sviluppo della chimica organica

I metodi per ottenere varie sostanze organiche sono noti fin dall'antichità. Pertanto, gli egiziani e i romani usavano coloranti di origine vegetale: indaco e alizarina. Molti popoli possedevano i segreti della produzione di bevande alcoliche e aceto da materie prime contenenti zucchero e amido.

Nel corso del Medioevo a queste conoscenze non venne aggiunto praticamente nulla; qualche progresso si ebbe solo nei secoli XVI e XVII (il periodo della iatrochimica), quando attraverso la distillazione di prodotti vegetali si isolarono nuovi composti organici. Nel 1769-1785 K.V. Scheele isolò diversi acidi organici: malico, tartarico, citrico, gallico, lattico e ossalico. Nel 1773 G.F. Ruel urea isolata dall'urina umana. Le sostanze isolate da materiali animali e vegetali avevano molto in comune tra loro, ma differivano dai composti inorganici. È così che è nato il termine "chimica organica", un ramo della chimica che studia le sostanze isolate dagli organismi (definizione J.Ya. Berzelius, 1807). Allo stesso tempo, si credeva che queste sostanze potessero essere ottenute negli organismi viventi solo grazie alla “forza vitale”.

È generalmente accettato che la chimica organica come scienza sia apparsa nel 1828, quando F. Wöhler ha ottenuto per la prima volta una sostanza organica - urea - come risultato dell'evaporazione di una soluzione acquosa di una sostanza inorganica - cianato di ammonio (NH 4 OCN). Ulteriori lavori sperimentali hanno dimostrato argomenti innegabili a favore dell’incoerenza della teoria della “forza vitale”. Per esempio, A. Kolbe acido acetico sintetizzato M. Berthelot ottenuto metano da H 2 S e CS 2, e SONO. Butlerov sostanze zuccherine sintetizzate dalla formaldeide.

A metà del XIX secolo. Continua il rapido sviluppo della chimica organica sintetica, si sta creando la prima produzione industriale di sostanze organiche ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- coloranti sintetici, fucsina, cianina e coloranti aza). Miglioramento aperto N.N. Zinin(1842) il metodo per la sintesi dell'anilina servì come base per la creazione dell'industria dei coloranti all'anilina. Nel laboratorio A.Bayer sono stati sintetizzati coloranti naturali: indaco, alizarina, indigoide, xantene e antrachinone.

Una tappa importante nello sviluppo della chimica organica teorica è stata lo sviluppo F. Kekulé teoria della valenza nel 1857, così come la teoria classica della struttura chimica SONO. Butlerov nel 1861, secondo il quale gli atomi nelle molecole sono collegati secondo la loro valenza, le proprietà chimiche e fisiche dei composti sono determinate dalla natura e dal numero di atomi in essi contenuti, nonché dal tipo di legami e dall'influenza reciproca direttamente atomi non legati. Nel 1865 F. Kekulé propose la formula strutturale del benzene, che divenne una delle scoperte più importanti della chimica organica. V.V. Markovnikov E SONO. Zaitsev formulò una serie di regole che per la prima volta collegavano la direzione delle reazioni organiche con la struttura delle sostanze in esse coinvolte. Nel 1875 Non Van Hoff E Le Bel propose un modello tetraedrico dell'atomo di carbonio, secondo il quale le valenze del carbonio sono dirette verso i vertici del tetraedro, al centro del quale si trova l'atomo di carbonio. Sulla base di questo modello, combinato con studi sperimentali I. Visliceno(!873), che mostrava l'identità delle formule strutturali dell'acido (+)-lattico (dal latte acido) e dell'acido (±)-lattico, nacque la stereochimica, la scienza dell'orientamento tridimensionale degli atomi nelle molecole, che prevedeva la presenza di 4 diversi sostituenti nell'atomo di carbonio (strutture chirali) la possibilità dell'esistenza di isomeri spazialmente speculari (antipodi o enantiomeri).

Nel 1917 Lewis proposto di considerare il legame chimico utilizzando coppie di elettroni.

Nel 1931 Hückel ha applicato la teoria quantistica per spiegare le proprietà dei sistemi aromatici non benzenoidi, che hanno fondato una nuova direzione nella chimica organica: la chimica quantistica. Ciò è servito da impulso per un ulteriore sviluppo intensivo dei metodi della chimica quantistica, in particolare del metodo degli orbitali molecolari. Lo stadio di penetrazione dei concetti orbitali nella chimica organica è stato scoperto dalla teoria della risonanza L. Pauling(1931-1933) e ulteriori lavori K. Fukui, R. Woodward E R. Hoffman sul ruolo degli orbitali di frontiera nel determinare la direzione delle reazioni chimiche.

Metà del XX secolo caratterizzato da uno sviluppo particolarmente rapido della sintesi organica. Ciò è stato determinato dalla scoperta di processi fondamentali, come la produzione di olefine utilizzando ilidi ( G. Wittig, 1954), sintesi dienica ( O. Diels E K. Ontano, 1928), idroborazione di composti insaturi ( G. Marrone, 1959), sintesi nucleotidica e sintesi genetica ( A. Todd, H. Corano). I progressi nella chimica dei composti metallo-organici sono in gran parte dovuti al lavoro di UN. Nesmeyanova E G.A. Razuvaeva. Nel 1951 fu effettuata la sintesi del ferrocene, la cui struttura a “sandwich” fu stabilita R. Woodward E J. Wilkinson gettò le basi per la chimica dei composti metallocenici e la chimica organica dei metalli di transizione in generale.

Tra 20-30 A.E. Arbuzov crea le basi della chimica dei composti organofosforici, che successivamente hanno portato alla scoperta di nuovi tipi di composti fisiologicamente attivi, complessoni, ecc.

Negli anni 60-80 Cap, D. Kram E J.M. Biancheria stanno sviluppando la chimica degli eteri corona, dei criptandi e di altre strutture correlate in grado di formare forti complessi molecolari, affrontando così il problema più importante del “riconoscimento molecolare”.

La moderna chimica organica continua il suo rapido sviluppo. Nuovi reagenti, metodi e tecniche di sintesi fondamentalmente nuovi, nuovi catalizzatori vengono introdotti nella pratica della sintesi organica e vengono sintetizzate strutture organiche precedentemente sconosciute. La ricerca di nuovi composti organici biologicamente attivi è costantemente in corso. Molti altri problemi di chimica organica sono in attesa di soluzione, ad esempio, la definizione dettagliata del rapporto struttura-proprietà (compresa l'attività biologica), la definizione della struttura e della sintesi stereodirezionale di composti naturali complessi, lo sviluppo di nuovi composti sintetici regio- e stereoselettivi metodi, la ricerca di nuovi reagenti e catalizzatori universali.

L’interesse della comunità mondiale per lo sviluppo della chimica organica è stato chiaramente dimostrato dall’assegnazione del Premio Nobel per la Chimica nel 2010. R. Heku, A. Suzuki e E. Negishi per il lavoro sull'uso di catalizzatori di palladio nella sintesi organica per la formazione di legami carbonio-carbonio.

Classificazione dei composti organici

La classificazione si basa sulla struttura dei composti organici. La base per descrivere la struttura è la formula strutturale.

Principali classi di composti organici

Idrocarburi - composti costituiti solo da carbonio e idrogeno. Essi a loro volta si dividono in:

Saturato- contengono solo legami singoli (σ-legami) e non contengono legami multipli;

Insaturo- contenere almeno un legame doppio (legame π) e/o triplo;

Catena aperta(aliciclico);

Circuito chiuso(ciclico) - contiene un ciclo

Questi includono alcani, alcheni, alchini, dieni, cicloalcani, areni

Composti con eteroatomi in gruppi funzionali- composti in cui il radicale carbonio R è legato ad un gruppo funzionale. Tali composti sono classificati in base alla natura del gruppo funzionale:

Alcool, fenoli(contengono il gruppo ossidrile OH)

Eteri(contengono il raggruppamento R-O-R o R-O-R

Composti carbonilici(contengono il gruppo RR"C=O), questi includono aldeidi, chetoni, chinoni.

Composti contenenti un gruppo carbossilico(COOH o COOR), questi includono acidi carbossilici, esteri

Composti elementali e organometallici

Composti eterociclici - contengono eteroatomi come parte dell'anello. Differiscono nella natura del ciclo (saturo, aromatico), nel numero di atomi nel ciclo (cicli a tre, quattro, cinque, sei membri, ecc.), nella natura dell'eteroatomo, nella numero di eteroatomi nel ciclo. Ciò determina l'enorme varietà di composti di questa classe conosciuti e sintetizzati annualmente. La chimica degli eterocicli rappresenta uno dei settori più affascinanti ed importanti della chimica organica. Basti pensare che oltre il 60% dei farmaci di origine sintetica e naturale appartengono a diverse classi di composti eterociclici.

Composti naturali - i composti, di regola, hanno una struttura piuttosto complessa, spesso appartenente a diverse classi di composti organici. Tra questi ci sono: aminoacidi, proteine, carboidrati, alcaloidi, terpeni, ecc.

Polimeri- sostanze con un peso molecolare molto elevato, costituite da frammenti che si ripetono periodicamente - monomeri.

Struttura dei composti organici

Le molecole organiche sono formate principalmente da legami covalenti non polari C-C o da legami covalenti polari come C-O, C-N, C-Hal. La polarità è spiegata da uno spostamento della densità elettronica verso l'atomo più elettronegativo. Per descrivere la struttura dei composti organici, i chimici usano il linguaggio delle formule strutturali delle molecole, in cui i legami tra i singoli atomi sono designati utilizzando un (legame semplice o singolo), due (doppio) o tre (triplo) primi di valenza. Il concetto di numero primo di valenza, che fino ad oggi non ha perso il suo significato, è stato introdotto nella chimica organica A.Cooper nel 1858

Il concetto di ibridazione degli atomi di carbonio è molto essenziale per comprendere la struttura dei composti organici. L'atomo di carbonio allo stato fondamentale ha una configurazione elettronica 1s 2 2s 2 2p 2, in base alla quale non è possibile spiegare la valenza intrinseca di 4 per il carbonio nei suoi composti e l'esistenza di 4 legami identici negli alcani diretti a i vertici del tetraedro. Nell'ambito del metodo del legame di valenza, questa contraddizione viene risolta introducendo il concetto di ibridazione. Quando è eccitato, viene eseguito S→P transizione elettronica e la successiva cosiddetta sp- ibridazione e l'energia degli orbitali ibridati è intermedia tra le energie S- E P-orbitali. Quando si formano legami negli alcani, tre R-gli elettroni interagiscono tra loro S-elettrone ( sp 3-ibridazione) e si formano 4 orbitali identici, situati ad angoli tetraedrici (109 circa 28") l'uno rispetto all'altro. Gli atomi di carbonio negli alcheni sono in sp Stato 2-ibrido: ogni atomo di carbonio ha tre orbitali identici che giacciono sullo stesso piano con un angolo di 120° tra loro ( sp 2 orbitali) e il quarto ( R-orbitale) è perpendicolare a questo piano. Sovrapposizione R-Gli orbitali di due atomi di carbonio formano un doppio legame (π). Sono presenti atomi di carbonio portatori di un triplo legame sp- stato ibrido.

Caratteristiche delle reazioni organiche

Le reazioni inorganiche di solito coinvolgono ioni e tali reazioni procedono rapidamente e si completano a temperatura ambiente. Nelle reazioni organiche i legami covalenti spesso si rompono e se ne formano di nuovi. In genere, questi processi richiedono condizioni speciali: determinate temperature, tempi di reazione, determinati solventi e spesso la presenza di un catalizzatore. Di solito, non una, ma diverse reazioni si verificano contemporaneamente, pertanto, quando si descrivono reazioni organiche, non vengono utilizzate equazioni, ma diagrammi senza calcolare la stechiometria. Le rese delle sostanze target nelle reazioni organiche spesso non superano il 50% e il loro isolamento dalla miscela di reazione e la purificazione richiedono metodi e tecniche specifiche. Per purificare i solidi, viene solitamente utilizzata la ricristallizzazione da solventi appositamente selezionati. Le sostanze liquide vengono purificate mediante distillazione a pressione atmosferica o sotto vuoto (a seconda del punto di ebollizione). Per monitorare l'andamento delle reazioni e separare miscele di reazione complesse, vengono utilizzati vari tipi di cromatografia [cromatografia su strato sottile (TLC), cromatografia liquida preparativa ad alte prestazioni (HPLC), ecc.].

Le reazioni possono avvenire in modo molto complesso e in più fasi. I radicali R·, i carbocationi R+, i carbanioni R-, i carbeni:СХ2, i cationi radicali, gli anioni radicali e altre particelle attive e instabili, che di solito vivono per una frazione di secondo, possono apparire come composti intermedi. Viene chiamata una descrizione dettagliata di tutte le trasformazioni che avvengono a livello molecolare durante una reazione meccanismo di reazione. In base alla natura della scissione e alla formazione dei legami, si distinguono i processi radicali (omolitici) e ionici (eterolitici). Secondo i tipi di trasformazioni, ci sono reazioni a catena dei radicali, reazioni di sostituzione nucleofila (alifatica e aromatica), reazioni di eliminazione, addizione elettrofila, sostituzione elettrofila, condensazione, ciclizzazione, processi di riarrangiamento, ecc. Le reazioni sono anche classificate in base ai metodi della loro iniziazione (eccitazione), il loro ordine cinetico (monomolecolare, bimolecolare, ecc.).

Determinazione della struttura dei composti organici

Nel corso dell'esistenza della chimica organica come scienza, il compito più importante è stato quello di determinare la struttura dei composti organici. Ciò significa scoprire quali atomi fanno parte della struttura, in quale ordine e come questi atomi sono collegati tra loro e come si trovano nello spazio.

Esistono diversi metodi per risolvere questi problemi.

• Analisi elementare consiste nel fatto che una sostanza viene scomposta in molecole più semplici, dal numero delle quali si può determinare il numero di atomi che compongono il composto. Questo metodo non consente di stabilire l'ordine dei legami tra gli atomi. Spesso utilizzato solo per confermare la struttura proposta.
• Spettroscopia infrarossa (spettroscopia IR) e spettroscopia Raman (spettroscopia Raman). Il metodo si basa sul fatto che la sostanza interagisce con la radiazione elettromagnetica (luce) nella gamma degli infrarossi (l'assorbimento si osserva nella spettroscopia IR e la diffusione della radiazione si osserva nella spettroscopia Raman). Questa luce, quando assorbita, eccita i livelli vibrazionali e rotazionali delle molecole. I dati di riferimento sono il numero, la frequenza e l'intensità delle vibrazioni della molecola associate a una variazione del momento dipolare (IR) o della polarizzabilità (PC). Il metodo consente di determinare la presenza di gruppi funzionali e viene spesso utilizzato anche per confermare l'identità di una sostanza con qualche sostanza già nota confrontando i loro spettri.
• Spettrometria di massa. Una sostanza in determinate condizioni (impatto elettronico, ionizzazione chimica, ecc.) Si trasforma in ioni senza perdita di atomi (ioni molecolari) e con perdita (frammentazione, ioni frammento). Il metodo consente di determinare la massa molecolare di una sostanza, la sua composizione isotopica e talvolta la presenza di gruppi funzionali. La natura della frammentazione ci consente di trarre alcune conclusioni sulle caratteristiche strutturali e ricostruire la struttura del composto oggetto di studio.
• Metodo della risonanza magnetica nucleare (NMR). si basa sull'interazione di nuclei che hanno un proprio momento magnetico (spin) e sono posti in un campo magnetico esterno costante (riorientamento dello spin) con radiazione elettromagnetica alternata nella gamma delle radiofrequenze. L'NMR è uno dei metodi più importanti e informativi per determinare la struttura chimica. Il metodo viene utilizzato anche per studiare la struttura spaziale e la dinamica delle molecole. A seconda dei nuclei che interagiscono con la radiazione, si distingue, ad esempio, il metodo della risonanza protonica (PMR, 1 H NMR), che consente di determinare la posizione degli atomi di idrogeno nella molecola. Il metodo 19 F NMR consente di determinare la presenza e la posizione degli atomi di fluoro. Il metodo 31 P NMR fornisce informazioni sulla presenza, sullo stato di valenza e sulla posizione degli atomi di fosforo nella molecola. Il metodo 13 C NMR consente di determinare il numero e la tipologia degli atomi di carbonio; viene utilizzato per studiare lo scheletro carbonioso di una molecola; A differenza dei primi tre, l'ultimo metodo utilizza un isotopo minore dell'elemento, poiché il nucleo dell'isotopo principale 12 C ha spin zero e non può essere osservato tramite NMR.
• Metodo della spettroscopia ultravioletta (spettroscopia UV) o spettroscopia delle transizioni elettroniche. Il metodo si basa sull'assorbimento della radiazione elettromagnetica nelle regioni ultraviolette e visibili dello spettro durante la transizione degli elettroni in una molecola dai livelli energetici pieni superiori a quelli vuoti (eccitazione della molecola). Molto spesso utilizzato per determinare la presenza e la caratterizzazione dei sistemi π coniugati.
• Metodi della chimica analitica consentono di determinare la presenza di determinati gruppi funzionali mediante specifiche reazioni chimiche (qualitative), il cui verificarsi può essere registrato visivamente (ad esempio, l'aspetto o il cambiamento di colore) o utilizzando altri metodi. Oltre ai metodi chimici di analisi, nella chimica organica vengono sempre più utilizzati metodi analitici strumentali come la cromatografia (su strato sottile, gassosa, liquida). Tra questi, la cromatografia-spettrometria di massa occupa un posto d'onore, consentendo non solo di valutare il grado di purezza dei composti risultanti, ma anche di ottenere informazioni spettrali di massa sui componenti di miscele complesse.
• Metodi per lo studio della stereochimica dei composti organici. Dall'inizio degli anni '80. È diventata evidente la fattibilità dello sviluppo di una nuova direzione in farmacologia e farmacia legata alla creazione di farmaci enantiomericamente puri con un equilibrio ottimale tra efficacia terapeutica e sicurezza. Attualmente circa il 15% di tutti i prodotti farmaceutici sintetizzati sono rappresentati da enantiomeri puri. Questa tendenza si riflette nella comparsa nella letteratura scientifica degli ultimi anni del termine chirale interruttore, che nella traduzione russa significa “passaggio alle molecole chirali”. A questo proposito, i metodi per stabilire la configurazione assoluta delle molecole organiche chirali e determinarne la purezza ottica acquistano particolare importanza nella chimica organica. Il metodo principale per determinare la configurazione assoluta dovrebbe essere l'analisi di diffrazione di raggi X (XRD) e la purezza ottica dovrebbe essere la cromatografia su colonne con una fase stazionaria chirale e il metodo NMR utilizzando speciali reagenti chirali aggiuntivi.

Rapporti tra chimica organica e industria chimica

Il metodo principale della chimica organica - la sintesi - collega strettamente la chimica organica con l'industria chimica. Sulla base dei metodi e degli sviluppi della chimica organica sintetica, è nata la sintesi organica (fine) su piccola scala, compresa la produzione di farmaci, vitamine, enzimi, feromoni, cristalli liquidi, semiconduttori organici, celle solari, ecc. Lo sviluppo di su larga scala La sintesi organica (di base) si basa anche sui risultati della chimica organica. La principale sintesi organica comprende la produzione di fibre artificiali, plastica, lavorazione di materie prime petrolifere, gas e carbone.

Lettura consigliata

• G.V. Bykov, Storia della chimica organica, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. marzo, Chimica organica: reazioni, meccanismi e struttura, in 4 volumi, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Corso avanzato di chimica organica, in 2 volumi, M.: Chimica, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Ma in, Chimica organica, in 4 parti, M.: “Binom, Laboratorio della Conoscenza”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Enciclopedia chimica, ed. Knunyantsa, M.: “Grande Enciclopedia Russa”, 1992.

Della varietà di composti chimici, la maggior parte (oltre quattro milioni) contiene carbonio. Quasi tutti sono sostanze organiche. I composti organici si trovano in natura, come carboidrati, proteine, vitamine, e svolgono un ruolo importante nella vita degli animali e delle piante. Molte sostanze organiche e loro miscele (plastica, gomma, petrolio, gas naturale e altre) sono di grande importanza per lo sviluppo dell'economia nazionale del Paese.

La chimica dei composti del carbonio è chiamata chimica organica. Così il grande chimico organico russo A.M. Butlerov. Tuttavia, non tutti i composti del carbonio sono considerati organici. Sostanze semplici come il monossido di carbonio (II) CO, l'anidride carbonica CO2, l'acido carbonico H2CO3 e i suoi sali, ad esempio CaCO3, K2CO3, sono classificati come composti inorganici. Le sostanze organiche possono contenere altri elementi oltre al carbonio. I più comuni sono idrogeno, alogeni, ossigeno, azoto, zolfo e fosforo. Esistono anche sostanze organiche contenenti altri elementi, compresi i metalli.

2. Struttura dell'atomo di carbonio (C), struttura del suo guscio elettronico

2.1 L'importanza dell'atomo di carbonio (C) nella struttura chimica dei composti organici

CARBONE (lat. Carboneum), C, elemento chimico del sottogruppo IVa del sistema periodico; il numero atomico 6, massa atomica 12.0107, appartiene ai non metalli. Il carbonio naturale è costituito da due nuclidi stabili - 12C (98,892% in massa) e 13C (1,108%) e uno instabile - C con un tempo di dimezzamento di 5730 anni.

Prevalenza in natura. Il carbonio rappresenta lo 0,48% della massa della crosta terrestre, nella quale si colloca al 17° posto tra gli altri elementi in termini di contenuto. Le principali rocce contenenti carbonio sono i carbonati naturali (calcari e dolomiti); la quantità di carbonio in essi contenuta è di circa 9.610 tonnellate.

Allo stato libero, il carbonio si trova in natura sotto forma di combustibili fossili, nonché sotto forma di minerali: diamante e grafite. Circa 1013 tonnellate di carbonio sono concentrate in minerali combustibili come carbone e lignite, torba, scisto, bitume, che formano potenti accumuli nelle viscere della Terra, nonché nei gas combustibili naturali. I diamanti sono estremamente rari. Anche le rocce contenenti diamanti (kimberliti) non contengono più del 9-10% di diamanti che pesano, di regola, non più di 0,4 g. Ai grandi diamanti trovati viene solitamente assegnato un nome speciale. Il più grande diamante "Cullinan" del peso di 621,2 g (3106 carati) fu trovato in Sud Africa (Transvaal) nel 1905, mentre il più grande diamante russo "Orlov" del peso di 37,92 g (190 carati) fu trovato in Siberia a metà del XVII secolo.

Grigio-nero, opaca, untuosa al tatto con una lucentezza metallica, la grafite è un accumulo di molecole polimeriche piatte costituite da atomi di carbonio, stratificate liberamente l'una sull'altra. In questo caso, gli atomi all'interno dello strato sono più fortemente collegati tra loro rispetto agli atomi tra gli strati.

Il diamante è un'altra questione. Nel suo cristallo incolore, trasparente e altamente rifrangente, ogni atomo di carbonio è legato da legami chimici a quattro atomi simili situati ai vertici del tetraedro. Tutte le connessioni hanno la stessa lunghezza e sono molto resistenti. Formano una cornice tridimensionale continua nello spazio. L'intero cristallo di diamante è come una gigantesca molecola polimerica che non ha punti "deboli", perché la forza di tutti i legami è la stessa.

La densità del diamante a 20°C è 3,51 g/cm3, la grafite - 2,26 g/cm3. Le proprietà fisiche del diamante (durezza, conduttività elettrica, coefficiente di dilatazione termica) sono quasi le stesse in tutte le direzioni; è la più dura tra tutte le sostanze presenti in natura. Nella grafite, queste proprietà in diverse direzioni - perpendicolari o parallele agli strati di atomi di carbonio - differiscono notevolmente: con piccole forze laterali, strati paralleli di grafite si spostano l'uno rispetto all'altro e si stratifica in scaglie separate, lasciando un segno sulla carta. In termini di proprietà elettriche, il diamante è un dielettrico, mentre la grafite conduce la corrente elettrica.

Se riscaldato senza accesso all'aria a temperature superiori a 1000 °C, il diamante si trasforma in grafite. La grafite, se riscaldata costantemente alle stesse condizioni, non si modifica fino a 3000°C, quando sublima senza sciogliersi. La transizione diretta della grafite in diamante avviene solo a temperature superiori a 3000°C e ad una pressione enorme - circa 12 GPa.

La terza modificazione allotropica del carbonio, la carbina, è stata ottenuta artificialmente. È una polvere nera cristallina fine; nella sua struttura, lunghe catene di atomi di carbonio sono disposte parallelamente tra loro. Ogni catena ha la struttura (-C=C) L o (=C=C=) L. La densità della carabina è media tra grafite e diamante - 2,68-3,30 g/cm 3 . Una delle caratteristiche più importanti della carbina è la sua compatibilità con i tessuti del corpo umano, che ne consente l'utilizzo, ad esempio, nella produzione di vasi sanguigni artificiali che non vengono rigettati dal corpo (Fig. 1).

I fullereni hanno preso il nome non in onore del chimico, ma dall'architetto americano R. Fuller, che propose di costruire hangar e altre strutture sotto forma di cupole, la cui superficie è formata da pentagoni ed esagoni (tale cupola fu costruita, per esempio, nel Parco Sokolniki di Mosca).

Il carbonio è anche caratterizzato da uno stato con una struttura disordinata: questo è il cosiddetto. carbonio amorfo (fuliggine, coke, carbone) fig. 2. Ottenere carbonio (C):

La maggior parte delle sostanze che ci circondano sono composti organici. Si tratta di tessuti animali e vegetali, del nostro cibo, dei medicinali, dell'abbigliamento (cotone, lana e fibre sintetiche), dei combustibili (petrolio e gas naturale), della gomma e della plastica, dei detersivi. Attualmente si conoscono più di 10 milioni di tali sostanze e il loro numero aumenta in modo significativo ogni anno a causa del fatto che gli scienziati isolano sostanze sconosciute da oggetti naturali e creano nuovi composti che non esistono in natura.

Una tale varietà di composti organici è associata alla caratteristica unica degli atomi di carbonio di formare forti legami covalenti, sia tra loro che con altri atomi. Gli atomi di carbonio, collegandosi tra loro sia con legami semplici che multipli, possono formare catene di quasi ogni lunghezza e ciclo. L'ampia varietà di composti organici è anche associata all'esistenza del fenomeno dell'isomeria.

Quasi tutti i composti organici contengono anche idrogeno; spesso contengono atomi di ossigeno, azoto e, meno spesso, zolfo, fosforo e alogeni. I composti contenenti atomi di qualsiasi elemento (eccetto O, N, S e alogeni) direttamente legati al carbonio sono collettivamente chiamati composti organoelementari; il gruppo principale di tali composti sono i composti organometallici (Fig. 3).

L'enorme numero di composti organici richiede la loro chiara classificazione. La base di un composto organico è lo scheletro della molecola. Lo scheletro può avere una struttura aperta (non chiusa), nel qual caso il composto è detto aciclico (alifatico; i composti alifatici sono chiamati anche composti grassi, poiché furono inizialmente isolati dai grassi), e una struttura chiusa, nel qual caso si chiama ciclico. Lo scheletro può essere di carbonio (costituito solo da atomi di carbonio) o contenere altri atomi diversi dal carbonio, i cosiddetti. eteroatomi, molto spesso ossigeno, azoto e zolfo. I composti ciclici si dividono in carbociclici (carbonio), che possono essere aromatici e aliciclici (contenenti uno o più anelli), ed eterociclici.

Gli atomi di idrogeno e di alogeno non sono inclusi nello scheletro e gli eteroatomi sono inclusi nello scheletro solo se hanno almeno due legami con il carbonio. Pertanto, nell'alcol etilico CH3CH2OH l'atomo di ossigeno non è incluso nello scheletro della molecola, ma nel dimetil etere CH3OCH3 è incluso in esso.

Inoltre, lo scheletro aciclico può essere non ramificato (tutti gli atomi sono disposti su una riga) e ramificato. A volte uno scheletro non ramificato è chiamato lineare, ma va ricordato che le formule strutturali che usiamo più spesso trasmettono solo l'ordine dei legami e non la disposizione effettiva degli atomi. Pertanto, una catena di carbonio “lineare” ha una forma a zigzag e può torcersi nello spazio in vari modi.

Ci sono quattro tipi di atomi di carbonio nello scheletro molecolare. È consuetudine chiamare primario un atomo di carbonio se forma un solo legame con un altro atomo di carbonio. Un atomo secondario è legato ad altri due atomi di carbonio, un atomo terziario è legato a tre e un atomo quaternario spende tutti e quattro i suoi legami formando legami con gli atomi di carbonio.

La prossima caratteristica di classificazione è la presenza di più legami. I composti organici contenenti solo legami semplici sono chiamati saturi (limite). I composti contenenti doppi o tripli legami sono chiamati insaturi (insaturi). Nelle loro molecole ci sono meno atomi di idrogeno per atomo di carbonio rispetto a quelle limitanti. Gli idrocarburi ciclici insaturi della serie del benzene sono classificati come una classe separata di composti aromatici.

La terza caratteristica di classificazione è la presenza di gruppi funzionali - gruppi di atomi che sono caratteristici di una determinata classe di composti e ne determinano le proprietà chimiche. In base al numero di gruppi funzionali, i composti organici sono divisi in monofunzionali - contengono un gruppo funzionale, polifunzionali - contengono diversi gruppi funzionali, ad esempio glicerolo, ed eterofunzionali - ci sono diversi gruppi diversi in una molecola, ad esempio gli amminoacidi.

A seconda dell'atomo di carbonio si trova il gruppo funzionale, i composti sono suddivisi in primario, ad esempio cloruro di etile CH 3 CH 2 C1, secondario - cloruro di isopropile (CH3) 2 CH 1 e terziario - cloruro di butile (CH 8) 8 CCl .

COLLEGIO POLITECNICO SIBERIANO

MANUALE DELLO STUDENTE

chimica inorganica

per specialità di profili tecnici ed economici

Compilato da: insegnante

2012

Struttura "GUIDA PER LO STUDENTE DI CHIMICA ORGANICA"

NOTA ESPLICATIVA

La SS in chimica organica è stata compilata per aiutare gli studenti a creare un quadro scientifico del mondo attraverso i contenuti chimici, tenendo conto delle connessioni interdisciplinari e intradisciplinari e della logica del processo educativo.

La SS in chimica organica fornisce un contenuto minimo in volume, ma funzionalmente completo per padroneggiare lo standard statale chimico formazione scolastica.

La SS in chimica organica svolge due funzioni principali:

I. La funzione informativa consente ai partecipanti al processo educativo di acquisire una comprensione del contenuto, della struttura della materia e della relazione dei concetti attraverso diagrammi, tabelle e algoritmi.

II. La funzione organizzativo-progettuale prevede l'evidenziazione delle fasi della formazione, la strutturazione del materiale didattico e la creazione di idee sui contenuti della certificazione intermedia e finale.

SS prevede la formazione di un sistema di conoscenze, abilità e metodi di attività e sviluppa la capacità degli studenti di lavorare con materiali di riferimento.

TAVOLA CRONOLOGICA “SVILUPPO DELLA CHIMICA ORGANICA”

PUNTI FONDAMENTALI

TEORIE DELLA STRUTTURA DEI COMPOSTI ORGANICI

A. M. BUTLEROVA

1. A. in M. sono collegati in una certa sequenza, secondo la loro valenza.

2. Le proprietà delle sostanze dipendono non solo dalla composizione qualitativa e quantitativa, ma anche dalla struttura chimica. Isomeri. Isomeria.

3. I gruppi A. e A. si influenzano reciprocamente.

4. Dalle proprietà di una sostanza è possibile determinare la struttura e dalla struttura è possibile determinare le proprietà.

Isomeri e omologhi.

Valore TSOS

1. Spiegata la struttura di M. sostanze conosciute e le loro proprietà.

2. Ha permesso di prevedere l'esistenza di sostanze sconosciute e di trovare modi per sintetizzarle.

3. Spiegare la diversità delle sostanze organiche.

Classificazione degli idrocarburi.

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Serie omologhe

ALCANI (IDROCARBURI SARITIZZATI)

Serie omologhe

RADICALI FORMATI DA ALCANI

Generalità sugli idrocarburi.

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Proprietà chimiche degli alcani

(idrocarburi saturi).

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Proprietà chimiche degli alchini

(idrocarburi dell'acetilene).

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Relazione genetica tra idrocarburi.

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PESI MOLECOLARI DI ALCUNE SOSTANZE ORGANICHE.

Algoritmo per la risoluzione dei problemi

1. Studia attentamente le condizioni del problema: determina con quali quantità verranno effettuati i calcoli, designali con lettere, stabilisci le loro unità di misura, valori numerici, determina quale quantità è quella desiderata.

2. Annotare questi compiti sotto forma di brevi condizioni.

3. Se le condizioni problematiche implicano l'interazione di sostanze, annotare l'equazione della/e reazione/i e bilanciarne i coefficienti.

4. Scopri le relazioni quantitative tra i dati del problema e il valore desiderato. Per fare ciò, dividi le tue azioni in fasi, iniziando con la domanda sul problema, scoprendo lo schema con cui puoi determinare il valore desiderato nell'ultima fase dei calcoli. Se nei dati di origine mancano delle quantità, pensare a come possono essere calcolate, ovvero determinare le fasi preliminari del calcolo. Potrebbero esserci diverse di queste fasi.

5. Determina la sequenza di tutte le fasi della risoluzione del problema, annota le formule di calcolo necessarie.

6. Sostituisci i corrispondenti valori numerici delle quantità, controlla le loro dimensioni ed effettua i calcoli.

Derivazione delle formule dei composti.

Questo tipo di calcolo è estremamente importante per la pratica chimica, poiché consente, sulla base di dati sperimentali, di determinare la formula di una sostanza (semplice e molecolare).

Sulla base dei dati delle analisi qualitative e quantitative, il chimico trova innanzitutto il rapporto degli atomi in una molecola (o un'altra unità strutturale di una sostanza), cioè la sua formula più semplice.
Ad esempio, l'analisi ha dimostrato che la sostanza è un idrocarburo
CxHy, in cui le frazioni in massa di carbonio e idrogeno sono rispettivamente 0,8 e 0,2 (80% e 20%). Per determinare il rapporto tra gli atomi degli elementi, è sufficiente determinare la loro quantità di sostanza (numero di moli): i numeri interi (1 e 3) si ottengono dividendo il numero 0,2 per il numero 0,0666. Prendiamo il numero 0,0666 come 1. Il numero 0,2 è 3 volte maggiore del numero 0,0666. Quindi CH3 lo è il più semplice la formula di questa sostanza. Il rapporto tra gli atomi di C e H, pari a 1:3, corrisponde a innumerevoli formule: C2H6, C3H9, C4H12, ecc., ma di questa serie solo una formula è molecolare per una data sostanza, cioè, riflettendo il vero numero di atomi nella sua molecola. Per calcolare la formula molecolare, oltre alla composizione quantitativa di una sostanza, è necessario conoscerne la massa molecolare.

Per determinare questo valore, viene spesso utilizzato il valore della densità relativa del gas D. Quindi, per il caso precedente, DH2 = 15. Quindi M(CxHy) = 15μM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Poiché M(CH3) = 15, i pedici nella formula devono essere raddoppiati per corrispondere al vero peso molecolare. Quindi, molecolare formula della sostanza: C2H6.

Determinare la formula di una sostanza dipende dall'accuratezza dei calcoli matematici.

Quando si trova il valore N L'elemento dovrebbe tenere conto di almeno due cifre decimali e arrotondare attentamente i numeri.

Ad esempio, 0,8878 ≈ 0,89, ma non 1. Il rapporto tra gli atomi in una molecola non è sempre determinato semplicemente dividendo i numeri risultanti per un numero più piccolo.

per frazioni di massa di elementi.

Attività 1. Stabilire la formula di una sostanza composta da carbonio (w=25%) e alluminio (w=75%).

Dividiamo 2,08 per 2. Il numero risultante 1,04 non rientra un numero intero di volte nel numero 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Ora dividiamo 2,08 per 3.

Questo produce il numero 0,69, che rientra esattamente 4 volte nel numero 2,78 e 3 volte nel numero 2,08.

Pertanto, gli indici xey nella formula della sostanza AlxCy sono rispettivamente 4 e 3.

Risposta: Al4C3(carburo di alluminio).

Algoritmo per trovare la formula chimica di una sostanza

dalla sua densità e dalle frazioni di massa degli elementi.

Una versione più complessa dei problemi per derivare le formule dei composti si ha quando la composizione di una sostanza viene specificata attraverso i prodotti della sua combustione.

Problema 2. Quando viene bruciato un idrocarburo del peso di 8.316 g, si formano 26,4 g di CO2. La densità della sostanza in condizioni normali è 1,875 g/ml. Trova la sua formula molecolare.

Generalità sugli idrocarburi.

(continua)

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Fonti naturali di idrocarburi.

Olio – combustibile fossile, liquido, una miscela complessa di sostanze organiche: idrocarburi saturi, paraffine, nafteni, aromatici, ecc. La composizione del petrolio comprende solitamente sostanze contenenti ossigeno, zolfo e azoto.

Liquido oleoso dall'odore caratteristico, di colore scuro, più leggero dell'acqua. La fonte più importante di carburante, oli lubrificanti e altri prodotti petroliferi. Il processo di lavorazione principale (primario) è la distillazione, che porta alla produzione di benzina, nafta, cherosene, gasolio, olio combustibile, vaselina, paraffina e catrame. Processi di riciclaggio secondari ( cracking, pirolisi) consentono di ottenere ulteriore carburante liquido, idrocarburi aromatici (benzene, toluene, ecc.), ecc.

Gas di petrolio – una miscela di vari idrocarburi gassosi disciolti nell'olio; vengono rilasciati durante l'estrazione e la lavorazione. Sono usati come combustibile e materie prime chimiche.

Benzina– liquido incolore o giallastro, costituito da una miscela di idrocarburi ( C5 – C11 ). Viene utilizzato come carburante per motori, solvente, ecc.

Nafta– un liquido giallastro trasparente, una miscela di idrocarburi liquidi. Viene utilizzato come carburante diesel, solvente, fluido idraulico, ecc.

Cherosene– liquido trasparente, incolore o giallastro con una sfumatura blu. Utilizzato come carburante per motori a reazione, per esigenze domestiche, ecc.

Solare- liquido giallastro. Utilizzato per la produzione di oli lubrificanti.

Carburante– olio combustibile pesante, miscela di paraffine. Utilizzato nella produzione di oli, gasolio da riscaldamento, bitume e per la trasformazione in carburanti leggeri.

Benzene– liquido mobile incolore con odore caratteristico. Utilizzato per la sintesi di composti organici, come materia prima per la produzione di materie plastiche, come solvente, per la produzione di esplosivi, nell'industria delle vernici all'anilina

Toluene- analogo del benzene. Utilizzato nella produzione di caprolattame, esplosivi, acido benzoico, saccarina, come solvente, nell'industria dei coloranti all'anilina, ecc.

Oli lubrificanti– Utilizzato in vari campi della tecnologia per ridurre l’attrito. parti per proteggere i metalli dalla corrosione, come fluido da taglio.

Catrame- massa resinosa nera. Utilizzato per la lubrificazione, ecc.

Petrolato– una miscela di olio minerale e paraffine. Utilizzato nell'ingegneria elettrica, per lubrificare i cuscinetti, per proteggere i metalli dalla corrosione, ecc.

Paraffina– una miscela di idrocarburi solidi saturi. Utilizzato come isolante elettrico in applicazioni chimiche. industria - per la produzione di acidi e alcoli superiori, ecc.

Plastica– materiali basati su composti ad alto peso molecolare. Utilizzato per la produzione di vari prodotti tecnici e articoli per la casa.

Minerale di asfalto– una miscela di idrocarburi ossidati. Viene utilizzato per la produzione di vernici, nell'ingegneria elettrica e per la pavimentazione stradale.

Cera di montagna– un minerale del gruppo dei bitumi di petrolio. Utilizzato come isolante elettrico, per la preparazione di vari lubrificanti e unguenti, ecc.

Cera artificiale– cera di montagna purificata.

Carbone – un combustibile solido fossile di origine vegetale, di colore nero o nero-grigio. Contiene il 75–97% di carbonio. Utilizzato come combustibile e come materia prima per l'industria chimica.

Coca Cola– un prodotto solido sinterizzato che si forma quando alcuni carboni vengono riscaldati nelle cokerie 900–1050° C. Utilizzato negli altiforni.

Gas di coca cola– prodotti gassosi della coking dei carboni fossili. Comprende CH4, H2, CO ecc., contiene anche impurità non infiammabili. Utilizzato come combustibile ad alto contenuto calorico.

Acqua ammoniacale– un prodotto liquido della distillazione secca del carbone. Viene utilizzato per produrre sali di ammonio (fertilizzanti azotati), ammoniaca, ecc.

Catrame di carbone– un liquido denso e scuro dall'odore caratteristico, prodotto della distillazione secca del carbone. Utilizzato come materia prima per prodotti chimici. industria.

Benzene– un liquido mobile incolore con un odore caratteristico, uno dei prodotti del catrame di carbone. Vengono utilizzati per la sintesi di composti organici, come esplosivi, come materie prime per la produzione di materie plastiche, come colorante, come solvente, ecc.

Naftalene– una sostanza solida cristallina con un odore caratteristico, uno dei prodotti del catrame di carbone. I derivati ​​della naftalene vengono utilizzati per produrre coloranti ed esplosivi, ecc.

Medicinali- l'industria del coke produce numerosi farmaci (acido carbolico, fenacitina, acido salicilico, saccarina, ecc.).

Pece– una massa nera solida (viscosa), residuo della distillazione del catrame di carbone. Utilizzato come agente impermeabilizzante, per la produzione di bricchette combustibili, ecc.

Toluene– un analogo del benzene, uno dei prodotti del catrame di carbone. Utilizzato per la produzione di esplosivi, caprolattame, acido benzoico, saccarina, come colorante, ecc.

Coloranti- uno dei prodotti della produzione di coke, ottenuto dalla lavorazione di benzene, naftalene e fenolo. Utilizzato nell'economia nazionale.

Anilina– liquido oleoso incolore, velenoso. Viene utilizzato per la produzione di varie sostanze organiche, coloranti all'anilina, vari coloranti azoici, la sintesi di farmaci, ecc.

Saccarina– una sostanza solida cristallina bianca dal sapore dolce, ottenuta dal toluene. Utilizzato al posto dello zucchero per il diabete, ecc.

BB– derivati ​​del carbone ottenuti attraverso il processo di distillazione a secco. Sono utilizzati nell'industria militare, nell'estrazione mineraria e in altri settori dell'economia nazionale.

Fenolo– una sostanza cristallina bianca o rosa con un odore forte caratteristico. Viene utilizzato nella produzione di plastica fenolo-formaldeide, fibra di nylon sintetica, coloranti, medicinali, ecc.

Plastica– materiali basati su composti ad alto peso molecolare. Utilizzato per la produzione di vari prodotti tecnici e articoli per la casa.

È difficile immaginare il progresso in qualsiasi area dell'economia senza la chimica, in particolare senza la chimica organica. Tutti i settori dell'economia sono collegati alla moderna scienza e tecnologia chimica.

La chimica organica studia le sostanze contenenti carbonio, ad eccezione del monossido di carbonio, dell'anidride carbonica e dei sali dell'acido carbonico (questi composti hanno proprietà più vicine ai composti inorganici).

Come scienza, la chimica organica non esisteva fino alla metà del XVIII secolo. A quel tempo si distinguevano tre tipi di chimica: chimica animale, vegetale e minerale. La chimica animale ha studiato le sostanze che compongono gli organismi animali; vegetale - sostanze che compongono le piante; minerale: sostanze che fanno parte della natura inanimata. Questo principio però non permetteva la separazione delle sostanze organiche da quelle inorganiche. Ad esempio, l'acido succinico apparteneva al gruppo delle sostanze minerali, poiché era ottenuto dalla distillazione dell'ambra fossile, la potassa era inclusa nel gruppo delle sostanze vegetali e il fosfato di calcio era incluso nel gruppo delle sostanze animali, poiché erano ottenuti mediante calcinando, rispettivamente, materiali vegetali (legno) e animali (ossa).

Nella prima metà del 19° secolo fu proposto di separare i composti del carbonio in una disciplina chimica indipendente: la chimica organica.

Tra gli scienziati di quel tempo dominava la visione del mondo vitalistica, secondo la quale i composti organici si formano solo in un organismo vivente sotto l'influenza di una "forza vitale" speciale e soprannaturale. Ciò significava che era impossibile ottenere per sintesi sostanze organiche da quelle inorganiche, e che esisteva un divario insormontabile tra i composti organici e quelli inorganici. Il vitalismo divenne così radicato nella mente degli scienziati che per molto tempo non furono fatti tentativi per sintetizzare sostanze organiche. Tuttavia, il vitalismo è stato confutato dalla pratica, dall'esperimento chimico.

Nel 1828, il chimico tedesco Wöhler, lavorando con il cianato di ammonio, ottenne accidentalmente dell'urea

O
II
NH2-C-NH2.

Nel 1854, il francese Berthelot sintetizzò sostanze legate ai grassi e nel 1861 lo scienziato russo Butlerov sintetizzò sostanze legate alla classe degli zuccheri. Furono colpi pesanti per la teoria vitalistica, che mandarono in frantumi definitivamente la convinzione che la sintesi dei composti organici fosse impossibile.

Questi e altri risultati dei chimici richiedevano una spiegazione teorica e una generalizzazione dei possibili percorsi per la sintesi dei composti organici e la connessione delle loro proprietà con la struttura.

Storicamente la prima teoria della chimica organica è stata la teoria dei radicali (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Secondo gli autori, molte trasformazioni di composti organici procedono in modo tale che alcuni gruppi di atomi (radicali), senza cambiare, passano da un composto organico all'altro. Tuttavia, si scoprì presto che nei radicali organici gli atomi di idrogeno possono essere sostituiti anche con atomi chimicamente diversi dall'idrogeno, come gli atomi di cloro, e il tipo di composto chimico viene preservato.

La teoria dei radicali fu sostituita da una teoria dei tipi più avanzata che copriva più materiale sperimentale (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). La teoria dei tipi classifica le sostanze organiche in base ai tipi di trasformazioni. Il tipo di idrogeno comprendeva idrocarburi, il tipo di acido cloridrico - derivati ​​degli alogeni, il tipo di acqua - alcoli, esteri, acidi e loro anidridi, il tipo di ammoniaca - ammine. Tuttavia, l'enorme materiale sperimentale che si andava accumulando non rientrava più nei tipi conosciuti e, inoltre, la teoria dei tipi non poteva prevedere l'esistenza e le modalità di sintesi di nuovi composti organici. Lo sviluppo della scienza richiese la creazione di una nuova teoria più progressista, per la cui nascita esistevano già alcuni prerequisiti: fu stabilita la tetravalenza del carbonio (A. Kekule e A. Kolbe, 1857), la capacità dell'atomo di carbonio di è stata mostrata la formazione di catene di atomi (A. Kekule e A. Cooper, 1857).

Il ruolo decisivo nella creazione della teoria della struttura dei composti organici appartiene al grande scienziato russo Alexander Mikhailovich Butlerov. Il 19 settembre 1861, al 36° Congresso dei naturalisti tedeschi, A.M. Butlerov lo pubblicò nel suo rapporto “Sulla struttura chimica della materia”.

Le principali disposizioni della teoria della struttura chimica di A.M. Butlerov possono essere ridotte a quanto segue.

1. Tutti gli atomi in una molecola di un composto organico sono legati tra loro in una determinata sequenza secondo la loro valenza. La modifica della sequenza degli atomi porta alla formazione di una nuova sostanza con nuove proprietà. Ad esempio, la composizione della sostanza C2H6O corrisponde a due diversi composti: dimetil etere (CH3-O-CH3) e alcol etilico (C2H5OH).

2. Le proprietà delle sostanze dipendono dalla loro struttura chimica. La struttura chimica è un certo ordine nell'alternanza degli atomi in una molecola, nell'interazione e nell'influenza reciproca degli atomi l'uno sull'altro, sia vicini che attraverso altri atomi. Di conseguenza, ogni sostanza ha le sue proprietà fisiche e chimiche speciali. Ad esempio, il dimetiletere è un gas inodore, insolubile in acqua, mp. = -138°C, t°bollire. = 23,6°C; alcool etilico - liquido con odore, solubile in acqua, mp. = -114,5°C, t°ebollizione. = 78,3°C.
Questa posizione della teoria della struttura delle sostanze organiche spiega il fenomeno dell'isomeria, diffuso nella chimica organica. La coppia di composti data - dimetiletere e alcol etilico - è uno degli esempi che illustrano il fenomeno dell'isomeria.

3. Lo studio delle proprietà delle sostanze ci consente di determinare la loro struttura chimica e la struttura chimica delle sostanze determina le loro proprietà fisiche e chimiche.

4. Gli atomi di carbonio sono in grado di connettersi tra loro, formando catene di carbonio di vario tipo. Possono essere sia aperti che chiusi (ciclici), sia diretti che ramificati. A seconda del numero di legami che gli atomi di carbonio impiegano per collegarsi tra loro, le catene possono essere sature (con legami singoli) o insature (con legami doppi e tripli).

5. Ogni composto organico ha una formula strutturale specifica o formula strutturale, che è costruita in base alla fornitura di carbonio tetravalente e alla capacità dei suoi atomi di formare catene e cicli. La struttura di una molecola come oggetto reale può essere studiata sperimentalmente utilizzando metodi chimici e fisici.

A.M. Butlerov non si è limitato alle spiegazioni teoriche della sua teoria della struttura dei composti organici. Ha condotto una serie di esperimenti, confermando le previsioni della teoria ottenendo isobutano, tert. alcool butilico, ecc. Ciò permise ad A.M. Butlerov di dichiarare nel 1864 che i fatti disponibili consentono di garantire la possibilità di produrre sinteticamente qualsiasi sostanza organica.

Nell'ulteriore sviluppo e conferma della teoria della struttura dei composti organici, i seguaci di Butlerov hanno svolto un ruolo importante: V.V Markovnikov, E.E. Wagner, N.D. Zelinsky, A.N.

Il periodo moderno di sviluppo della chimica organica nel campo della teoria è caratterizzato dalla crescente penetrazione dei metodi della meccanica quantistica nella chimica organica. Con il loro aiuto vengono risolte le domande sulle cause di alcune manifestazioni dell'influenza reciproca degli atomi nelle molecole. Nel campo dello sviluppo della sintesi organica, il periodo moderno è caratterizzato da progressi significativi nella produzione di numerosi composti organici, tra cui sostanze naturali: antibiotici, vari composti medicinali e numerosi composti ad alto peso molecolare. La chimica organica è penetrata profondamente nel campo della fisiologia. Pertanto, da un punto di vista chimico, è stata studiata la funzione ormonale del corpo e il meccanismo di trasmissione degli impulsi nervosi. Gli scienziati sono arrivati ​​​​vicini a risolvere il problema della struttura e della sintesi delle proteine.

La chimica organica come scienza indipendente continua ad esistere e a svilupparsi intensamente. Ciò è dovuto ai seguenti motivi:

1. La varietà dei composti organici, dovuta al fatto che il carbonio, a differenza di altri elementi, è in grado di combinarsi tra loro dando lunghe catene (isomeri). Attualmente si conoscono circa 6 milioni di composti organici, mentre i composti inorganici sono solo circa 700mila.

2. La complessità delle molecole di sostanze organiche contenenti fino a 10mila atomi (ad esempio biopolimeri naturali - proteine, carboidrati).

3. La specificità delle proprietà dei composti organici rispetto a quelli inorganici (instabilità a temperature relativamente basse, punto di fusione basso - fino a 300 ° C, infiammabilità).

4. Reazioni lente tra sostanze organiche rispetto alle reazioni caratteristiche delle sostanze inorganiche, formazione di sottoprodotti, specificità dell'isolamento delle sostanze risultanti e apparecchiature tecnologiche.

5. L'enorme importanza pratica dei composti organici. Sono il nostro cibo e i nostri vestiti, il carburante, vari medicinali, numerosi materiali polimerici, ecc.

Classificazione dei composti organici

Un numero enorme di composti organici viene classificato tenendo conto della struttura della catena del carbonio (scheletro di carbonio) e della presenza di gruppi funzionali nella molecola.

Il diagramma mostra la classificazione dei composti organici in base alla struttura della catena del carbonio.

Composti organici

Aciclico (alifatico)
(collegamenti a circuito aperto)

Ciclico
(collegamenti a circuito chiuso)

Saturato (definitivo)

Insaturi (insaturi)

Carbociclico (il ciclo è costituito solo da atomi di carbonio)

Eterociclico (il ciclo è costituito da atomi di carbonio e altri elementi)

Aliciclico (ciclico alifatico)

Aromatico

I rappresentanti più semplici dei composti aciclici sono gli idrocarburi alifatici, composti contenenti solo atomi di carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi alifatici possono essere saturi (alcani) e insaturi (alcheni, alcadieni, alchini).

Il rappresentante più semplice degli idrocarburi aliciclici è il ciclopropano, contenente un anello di tre atomi di carbonio.

La serie aromatica comprende idrocarburi aromatici: benzene, naftalene, antracene, ecc., nonché i loro derivati.

I composti eterociclici possono contenere nel ciclo, oltre agli atomi di carbonio, uno o più atomi di altri elementi - eteroatomi (ossigeno, azoto, zolfo, ecc.).

In ciascuna serie presentata, i composti organici sono suddivisi in classi a seconda della loro composizione e struttura. La classe più semplice di composti organici sono gli idrocarburi. Quando gli atomi di idrogeno negli idrocarburi vengono sostituiti da altri atomi o gruppi di atomi (gruppi funzionali), si formano altre classi di composti organici di questa serie.

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi che determina se un composto appartiene a classi di composti organici e determina le direzioni principali delle sue trasformazioni chimiche.

I composti con un gruppo funzionale sono chiamati monofunzionali (metanolo CH3-OH), con diversi gruppi funzionali identici - polifunzionali (glicerolo

CH2-
IO
OH CH-
IO
OHCH2),
IO
OH

con diversi gruppi funzionali - eterofunzionali (acido lattico

CH3-
CH-COOH).
IO
OH

I composti di ciascuna classe formano serie omologhe. Una serie omologa è una serie infinita di composti organici che hanno una struttura simile e, quindi, proprietà chimiche simili e differiscono tra loro per un numero qualsiasi di gruppi CH2 (differenza omologa).

Le principali classi di composti organici sono le seguenti:

I. Idrocarburi (R-H).

II. Derivati ​​degli alogeni (R-Hlg).

III. Alcoli (R-OH).

O
IV. Esteri ed eteri (R-O-R’, R-C).
\
O'

O
V. Composti carbonilici (aldeidi e chetoni) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. acidi carbossilici R-C).
\
OH

R
IO
VII. Ammine (R-NH2, NH, R-N-R’).
io io
R'R''

VIII. Composti nitro (R-NO2).

IX. Acidi solfonici (R-SO3H).

Il numero delle classi conosciute di composti organici non si limita a quelle elencate è ampio ed è in costante aumento con lo sviluppo della scienza.

Tutte le classi di composti organici sono correlate. Il passaggio da una classe di composti all'altra avviene principalmente grazie alla trasformazione dei gruppi funzionali senza modificare lo scheletro carbonioso.

Classificazione delle reazioni dei composti organici in base alla natura delle trasformazioni chimiche

I composti organici sono capaci di una varietà di trasformazioni chimiche, che possono avvenire sia senza modificare lo scheletro di carbonio, sia con esso. La maggior parte delle reazioni avviene senza modificare lo scheletro carbonioso.

I. Reazioni senza alterazione dello scheletro carbonioso

Le reazioni senza modificare lo scheletro di carbonio includono quanto segue:

1) sostituzione: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) addizione: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminazione (eliminazione): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) isomerizzazione: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

Le reazioni di sostituzione sono caratteristiche di tutte le classi di composti organici. Gli atomi di idrogeno o gli atomi di qualsiasi altro elemento tranne il carbonio possono essere sostituiti.

Le reazioni di addizione sono tipiche dei composti con legami multipli, che possono essere tra atomi di carbonio, carbonio e ossigeno, carbonio e azoto, ecc., nonché dei composti contenenti atomi con coppie di elettroni liberi o orbitali vacanti.

I composti contenenti gruppi elettronegativi sono capaci di reazioni di eliminazione. Sostanze come acqua, alogenuri di idrogeno e ammoniaca si separano facilmente.

I composti insaturi e i loro derivati ​​sono particolarmente soggetti a reazioni di isomerizzazione senza modificare lo scheletro carbonioso.

II. Reazioni che comportano cambiamenti nello scheletro del carbonio

Questo tipo di trasformazione dei composti organici comprende le seguenti reazioni:

1) allungamento della catena,

2) accorciare la catena,

3) isomerizzazione della catena,

4) ciclizzazione,

5) apertura del ciclo,

6) compressione ed espansione del ciclo.

Le reazioni chimiche avvengono con la formazione di vari prodotti intermedi. Il percorso lungo il quale avviene la transizione dalle sostanze di partenza ai prodotti finali è chiamato meccanismo di reazione. A seconda del meccanismo di reazione, sono divisi in radicali e ionici. I legami covalenti tra gli atomi A e B possono essere spezzati in modo tale che una coppia di elettroni sia condivisa tra gli atomi A e B o trasferita a uno degli atomi. Nel primo caso, le particelle A e B, avendo ricevuto un elettrone ciascuna, diventano radicali liberi. Si verifica la scissione omolitica:

A: B® A. + .B

Nel secondo caso, la coppia di elettroni va verso una delle particelle e si formano due ioni opposti. Poiché gli ioni risultanti hanno strutture elettroniche diverse, questo tipo di rottura del legame è chiamata scissione eterolitica:

A: B ® A+ + :B-

Uno ione positivo nelle reazioni tenderà ad attaccarsi a sé un elettrone, cioè si comporterà come una particella elettrofila. Uno ione negativo - una cosiddetta particella nucleofila - attaccherà i centri con cariche positive in eccesso.

Lo studio delle condizioni e dei metodi, nonché dei meccanismi di reazione dei composti organici, costituisce il contenuto principale di questo corso di chimica organica.

Le questioni relative alla nomenclatura dei composti organici, di regola, sono presentate in tutti i libri di testo di chimica organica, quindi omettiamo deliberatamente la considerazione di questo materiale, attirando l'attenzione sul fatto che in tutti i casi di scrittura di equazioni di reazione, vengono forniti i composti iniziali e risultanti con nomi appropriati. Questi nomi, con la conoscenza delle basi della nomenclatura, consentiranno a tutti di risolvere autonomamente i problemi relativi alla nomenclatura dei composti organici.

Lo studio della chimica organica inizia solitamente con la serie alifatica e la classe di sostanze più semplice: gli idrocarburi.

Se sei entrato all'università, ma ormai non hai capito questa difficile scienza, siamo pronti a svelarti alcuni segreti e ad aiutarti a studiare chimica organica da zero (per manichini). Tutto quello che devi fare è leggere e ascoltare.

Nozioni di base di chimica organica

La chimica organica si distingue come sottotipo separato perché l'oggetto del suo studio è tutto ciò che contiene carbonio.

La chimica organica è una branca della chimica che si occupa dello studio dei composti del carbonio, della struttura di tali composti, delle loro proprietà e dei metodi di unione.

Come si è scoperto, il carbonio forma molto spesso composti con i seguenti elementi: H, N, O, S, P. A proposito, questi elementi sono chiamati organogeni.

I composti organici, il cui numero oggi raggiunge i 20 milioni, sono molto importanti per la piena esistenza di tutti gli organismi viventi. Tuttavia, nessuno ne dubitava, altrimenti la persona avrebbe semplicemente gettato lo studio di questo sconosciuto nel dimenticatoio.

Gli obiettivi, i metodi e i concetti teorici della chimica organica sono presentati come segue:

• Separazione di materiali fossili, animali o vegetali in singole sostanze;
• Purificazione e sintesi di vari composti;
• Identificazione della struttura delle sostanze;
• Determinazione della meccanica delle reazioni chimiche;
• Trovare la relazione tra la struttura e le proprietà delle sostanze organiche.

Un po' di storia della chimica organica

Potresti non crederci, ma nei tempi antichi gli abitanti di Roma e dell'Egitto capivano qualcosa sulla chimica.

Come sappiamo, usavano coloranti naturali. E spesso dovevano utilizzare non una tintura naturale già pronta, ma estrarla isolandola da un'intera pianta (ad esempio, l'alizarina e l'indaco contenuti nelle piante).

Possiamo anche ricordare la cultura del bere alcolici. I segreti della produzione di bevande alcoliche sono conosciuti in ogni nazione. Inoltre, molti popoli antichi conoscevano ricette per preparare “acqua calda” da prodotti contenenti amido e zucchero.

Ciò andò avanti per molti, molti anni e solo nei secoli XVI e XVII iniziarono alcuni cambiamenti e piccole scoperte.

Nel XVIII secolo un certo Scheele imparò a isolare l'acido malico, tartarico, ossalico, lattico, gallico e citrico.

Poi è diventato chiaro a tutti che i prodotti isolati da materie prime vegetali o animali avevano molte caratteristiche comuni. Allo stesso tempo, erano molto diversi dai composti inorganici. Pertanto, i servitori della scienza avevano urgentemente bisogno di separarli in una classe separata, ed è così che è apparso il termine "chimica organica".

Nonostante il fatto che la chimica organica stessa come scienza sia apparsa solo nel 1828 (fu allora che il signor Wöhler riuscì a isolare l'urea facendo evaporare il cianato di ammonio), nel 1807 Berzelius introdusse il primo termine nella nomenclatura della chimica organica per i manichini:

La branca della chimica che studia le sostanze ottenute dagli organismi.

Il prossimo passo importante nello sviluppo della chimica organica è la teoria della valenza, proposta nel 1857 da Kekule e Cooper, e la teoria della struttura chimica del signor Butlerov del 1861. Già allora gli scienziati iniziarono a scoprire che il carbonio era tetravalente e capace di formare catene.

In generale, da allora, la scienza ha regolarmente sperimentato shock ed entusiasmo grazie a nuove teorie, scoperte di catene e composti, che hanno permesso lo sviluppo attivo della chimica organica.

La scienza stessa è emersa perché il progresso scientifico e tecnologico non è riuscito a fermarsi. Andava avanti all'infinito, chiedendo nuove soluzioni. E quando non c'era più abbastanza catrame di carbone nell'industria, le persone dovevano semplicemente creare una nuova sintesi organica, che nel tempo si trasformò nella scoperta di una sostanza incredibilmente importante, che fino ad oggi è più costosa dell'oro: il petrolio. A proposito, è stato grazie alla chimica organica che è nata la sua "figlia", una sottoscienza chiamata "petrolchimica".

Ma questa è una storia completamente diversa che puoi studiare da solo. Successivamente, ti invitiamo a guardare un popolare video scientifico sulla chimica organica per manichini:

Bene, se non hai tempo e hai urgentemente bisogno di aiuto professionisti, sai sempre dove trovarli.