Esperimento chimico: otteniamo fluoresceina. Riassunto: Reazioni di fenoli Preparazione da acidi solfonici aromatici
Resorcina
Reazioni qualitative
1. La soluzione di resorcinolo da 1 goccia di soluzione di cloruro ferrico assume diverse tonalità dal blu al viola scuro.
2. Quando 0,5 g di resorcinolo vengono accuratamente riscaldati con 0,1 g di acido tartarico e acido solforico forte, appare un colore rosso carminio scuro.
3. Quando il resorcinolo viene riscaldato con anidride ftalica, si forma fluoresceina:
4. Quando si riscaldano diversi millilitri di una soluzione al 2% di resorcinolo in una soluzione alcalina caustica a bagnomaria e si aggiungono alcune gocce di cloroformio (o una soluzione di cloralio idrato), la miscela diventa rosso intenso (a differenza dell'idrochinone e della pirocatechina), virando al giallo dopo acidificazione con acido acetico diluito.
5. L'acqua bromo produce un precipitato - vedere Determinazione quantitativa.
quantificazione
La determinazione bromometrica si basa sul fatto che il bromo in eccesso reagisce con il resorcinolo per formare tribromoresorcinolo:
Il bromo in eccesso viene determinato iodometricamente.
In un matraccio tarato da 100 ml si scioglie 1 g di resorcinolo in acqua e si porta alla tacca. Si versano 25 ml di questa soluzione in un pallone da 500 ml con tappo smerigliato, si aggiungono 50 ml di miscela bromato-bromuro (2,7833 g di bromato di potassio e 50 g di bromuro di potassio in 1 litro di soluzione), 50 ml di acqua, 5 ml di acido cloridrico (peso specifico 1,15) e lasciare agire per un minuto, dopodiché si aggiungono altri 20 ml di acqua e 1 g di ioduro di potassio. Si lascia il liquido per 5 minuti e si titola lo iodio liberato con 0,1 N. soluzione di tiosolfato di sodio (indicatore - soluzione di amido). 1 ml 0,1 n. la soluzione di bromato di potassio corrisponde a 0,001835 g di resorcinolo.
Obiettivo del lavoro
Lo scopo del lavoro è effettuare reazioni di ossidazione e condensazione del fenolo e dei suoi derivati.
Parte teorica
I fenoli sono composti aromatici che hanno gruppi idrossilici direttamente attaccati all'anello aromatico. In base al numero di idrossili si distinguono i fenoli monoidrici, biatomici e poliatomici. Il più semplice di essi, l'ossibenzene, si chiama fenolo. I derivati idrossilati del toluene (metilfenoli) sono chiamati orto-, meta- e para-cresoli, mentre i derivati idrossilici degli xileni sono chiamati xilenoli. I fenoli della serie dei naftalene sono chiamati naftoli. I fenoli diidrici più semplici sono chiamati: o - diossibenzene - pirocatechina, m - diossibenzene - resorcinolo, n-diossibenzene - idrochinone.
Molti fenoli si ossidano facilmente, dando spesso luogo a una miscela complessa di prodotti. A seconda dell'agente ossidante e delle condizioni di reazione si possono ottenere prodotti diversi. Pertanto, durante l'ossidazione in fase vapore (t = 540 0) dell'o-xilene, si ottiene l'anidride ftalica. Una reazione qualitativa ai fenoli è un test con una soluzione di cloruro ferrico, che produce uno ione colorato. Il fenolo dà un colore rosso-viola, i cresoli danno un colore blu e gli altri fenoli danno un colore verde.
Una reazione di condensazione è un processo intramolecolare o intermolecolare di formazione di un nuovo legame C-C, che di solito avviene con la partecipazione di reagenti condensanti, il cui ruolo può essere molto diverso: ha un effetto catalitico, produce prodotti reattivi intermedi o semplicemente lega una particella scissa, spostando l’equilibrio nel sistema.
La reazione di condensazione con eliminazione dell'acqua è catalizzata da diversi reagenti: acidi forti, alcali forti (idrossidi, alcolati, ammidi, idruri di metalli alcalini, ammoniaca, ammine primarie e secondarie).
Ordine di lavoro
In questo lavoro testiamo la possibilità dell'ossidazione dei fenoli e la formazione di ftaleine mediante la reazione di condensazione.
3.1 Ossidazione di fenolo e naftolo
L'ossidazione viene effettuata con una soluzione di permanganato di potassio in presenza di una soluzione di carbonato di sodio (soda).
3.1.1 attrezzature e reagenti:
Provette;
Pipette;
Fenolo – soluzione acquosa;
Naftolo - soluzione acquosa;
Permanganato di potassio (soluzione acquosa allo 0,5%);
Carbonato di sodio (soluzione acquosa al 5%);
3.1.2 Conduzione dell'esperimento:
a) porre in una provetta 1 ml di una soluzione acquosa di fenolo o naftolo;
b) aggiungere 1 ml di soluzione di carbonato di sodio (soda);
c) aggiungere goccia a goccia la soluzione di permanganato di potassio agitando la provetta. Osservare il cambiamento di colore della soluzione.
L'ossidazione dei fenoli avviene solitamente in direzioni diverse e porta alla formazione di una complessa miscela di sostanze. L'ossidazione più semplice dei fenoli, rispetto agli idrocarburi aromatici, è dovuta all'influenza del gruppo ossidrile, che aumenta notevolmente la mobilità degli atomi di idrogeno in altri atomi di carbonio del veleno del benzene.
3.2 Formazione di ftaleine.
3.2.1 Preparazione della fenolftaleina.
La fenolftaleina si forma dalla reazione di condensazione del fenolo con l'anidride ftalica in presenza di acido solforico concentrato.
L'anidride ftalica si condensa con i fenoli per dare derivati del trifeniletano. La condensazione è accompagnata dall'eliminazione dell'acqua dovuta all'ossigeno di uno dei gruppi carbonilici dell'anidride e agli atomi di idrogeno mobili dei nuclei benzenici di due molecole di fenolo. L'introduzione di agenti disidratanti come l'acido solforico concentrato facilita notevolmente questa condensazione.
Il fenolo forma la fenolftaleina mediante la seguente reazione:
/ \ /
H H C
3.2.1.1 Attrezzature e reagenti:
Provette;
Pipette;
Stufa elettrica;
Anidride ftalica;
Acido solforico diluito 1:5;
3.2.1.2 Conduzione dell'esperimento:
b) aggiungere nella stessa provetta circa il doppio della quantità di fenolo;
c) agitare più volte il contenuto della provetta e aggiungere con cautela 3-5 gocce di acido solforico concentrato, continuando ad agitare;
d) scaldare la provetta su una piastra finché non appare un colore rosso scuro;
e) raffreddare la provetta e aggiungervi 5 ml di acqua;
f) aggiungere goccia a goccia una soluzione alcalina alla soluzione risultante e osservare il cambiamento di colore;
g) dopo aver cambiato colore, aggiungere alcune gocce di acido solforico diluito al contenuto della provetta fino al ritorno del colore originale o fino alla comparsa della decolorazione.
3.2.2 Preparazione della fluoresceina.
La fluoresceina si forma dalla reazione di condensazione del resorcinolo con l'anidride ftalica in presenza di acido solforico concentrato.
I fenoli biatomici con gruppi idrossilici in posizione meta, entrando in condensazione, rilasciano due molecole d'acqua, una dovuta all'ossigeno di uno dei gruppi carbonilici dell'anidride e gli atomi di idrogeno mobili dei nuclei benzenici di due molecole di fenolo. la seconda molecola d'acqua viene rilasciata a causa dei gruppi idrossilici di due molecole fenoliche per formare un anello a sei membri.
Il resorcinolo forma fluoresceina mediante la seguente reazione:
OH HO OH HO OH
/ \ / \ /
H H C
3.2.1.1.Attrezzature e reagenti:
Provette;
Pipette;
Stufa elettrica;
Anidride ftalica;
resorcina;
Acido solforico concentrato;
Soluzione di sodio caustico (5-10%);
3.2.2.1 Conduzione dell'esperimento:
a) pesare 0,1-0,3 g di anidride ftalica e porli in una provetta;
b) aggiungere nella stessa provetta circa il doppio della quantità di resorcina e mescolare agitando;
c) aggiungere con cautela al contenuto della provetta 3-5 gocce di acido solforico concentrato;
d) riscaldare la miscela in una provetta finché non appare un colore rosso scuro. Riscaldare su una stufa elettrica;
e) raffreddare il contenuto della provetta e aggiungervi 5 ml di acqua;
f) aggiungere 2-3 gocce della soluzione risultante in una provetta pulita, aggiungere 1 ml di soluzione alcalina e diluire con abbondante acqua. Osserva il cambiamento di colore.
3.2.3 Formazione dell'Aurino
L'aurina si ottiene per condensazione dell'acido ossalico con fenolo in presenza di acido solforico.
Quando riscaldato in presenza di acido solforico, l'acido ossalico si condensa con tre molecole di fenolo, scindendo acqua e monossido di carbonio per formare aurina.
 |
|||
 |
|||
H-O- -H H- -OH
-H. OH O =
| . C = O+3H2O+CO
H-C
3.2.3.1. Attrezzature e reagenti:
Provette;
Pipette;
Acido ossalico;
Acido solforico concentrato;
3.2.3.2 Conduzione dell'esperimento:
a) pesare 0,02-0,05 g di acido ossalico e circa il doppio di fenolo;
b) porre entrambi i reagenti in una provetta e mescolare agitando;
c) aggiungere nella provetta 1-2 gocce di acido solforico concentrato;
d) scaldare accuratamente la provetta con la miscela finché non inizia a bollire e appare un colore giallo intenso;
e) raffreddare la provetta, aggiungere 3-4 ml di acqua e agitare. Osserva il colore che appare;
f) aggiungere alla soluzione risultante alcune gocce di soluzione alcalina e osservare il cambiamento di colore;
3.3 Decomposizione dell'urea (ammide dell'acido carbomico) quando riscaldata.
Se riscaldata al di sopra del punto di fusione, l'urea si decompone rilasciando ammoniaca. Ad una temperatura di 150 0 -160 0 C, due molecole di urea si separano da una molecola di ammoniaca e danno biureato, che è altamente solubile in acqua calda:
H2 N-OO-NH2 +H-NH-OO-NH2 H2 N-CO-NH-CO-NH2 +NH3
Il biureato è caratterizzato dalla formazione di un composto complesso di colore rosso brillante in una soluzione alcalina con sali di rame, che in una soluzione di idrossido di sodio ha la seguente composizione:
(NH2CONHCONH2)2*2NaOH*Cu(OH)2
3.3.1 Attrezzature e reagenti:
Provette;
Stufa elettrica;
Urea (carbammide);
Soluzione di sodio caustico (5-7%);
Soluzione di zolfo rameico (1%).
3.3.2 Conduzione dell'esperimento:
a) pesare 0,2-0,3 g di urea e metterli in una provetta asciutta;
b) scaldare la provetta su un fornello elettrico;
c) osservare i cambiamenti in atto: fusione, rilascio di ammoniaca, solidificazione;
d) raffreddare la provetta;
e) aggiungere 1-2 ml di acqua tiepida in una provetta raffreddata, agitare e versare in un'altra provetta;
f) aggiungere alla soluzione torbida risultante 3-4 gocce di soluzione di soda caustica fino a renderla trasparente. Quindi aggiungere una goccia di soluzione di acido solforico rameico e osservare il cambiamento di colore (appare un bel colore viola).
Informazioni correlate.
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Sintesi della fluoresceina
Ho deciso di condurre esperimenti con la fluoresceina, ma non avevo a portata di mano un reagente già pronto: dovevo effettuare una sintesi di prova. Erano disponibili anidride ftalica e diversi grammi di resorcinolo. Ho preso come base la metodologia dell'articolo.
Per l'esperimento di prova non ho calcolato le quantità di sostanze necessarie: ho semplicemente preso 1 grammo di anidride ftalica, 1 grammo di resorcina e li ho mescolati. La miscela fu posta in un bicchiere da 50 mi e inumidita con circa 0,5 mi di acido solforico concentrato.
Il vetro era fissato sopra la stufa elettrica accesa. La miscela si sciolse e divenne cremisi. Più tardi - bruno-rossastro. Ha regolato il riscaldamento togliendolo o mettendo una piastrella sotto il vetro. In genere la miscela bolle dolcemente per circa 5 minuti e quando il vetro viene tolto dal fornello si formano nella sua parte superiore aghi di anidride ftalica.
Preparato una soluzione di 0,5 g di idrossido di sodio in 50 ml di acqua. La miscela doveva essere versata dal vetro nella soluzione alcalina senza farla raffreddare, altrimenti si induriva. Nel caso di una provetta (vedi l'articolo citato), apparentemente non era difficile, ma il vetro aveva una superficie maggiore: la miscela si congelava. Siamo riusciti a versare solo poche gocce dal vetro nella soluzione alcalina, che si è congelata sul fondo sotto forma di palline verdi. La soluzione divenne verde-giallastra con caratteristica fluorescenza.
È stato difficile togliere il resto della fusione congelata dal vetro. Ho deciso: “Se la montagna non arriva a Maometto, non è un peccato andare sulla montagna”. Invece di cercare di raccogliere il prodotto per trasferirlo nella liscivia, è meglio versare la liscivia nel bicchiere contenente la miscela di reazione congelata e attendere che si dissolva.
Il risultato è stato un liquido verde scuro con sedimenti. Posò il bicchiere sul fornello spento ma ancora caldo. La miscela di reazione lasciò gradualmente le pareti e il liquido divenne marrone.
L'ho lasciato così per il fine settimana. Poi avevo ancora la preoccupazione che il vetro dovesse essere coperto in modo che la fluoresceina in ambiente alcalino non venisse ossidata dall'aria (non ho visto in letteratura alcuna indicazione di un simile pericolo, ma chissà...)
Dopo il fine settimana sono venuto al lavoro e ho guardato la mia fluoresceina (venerdì ho lasciato un bicchiere di liquido fuso riempito con una soluzione alcalina su una piastrella di raffreddamento).
Nel bicchiere c'era una soluzione gialla (sale sodico della fluoresceina - uranina) e una polvere rossa - un precipitato di fluoresceina. Tuttavia, non tutto il sedimento era sotto forma di polvere. Sulla bacchetta di vetro è rimasta attaccata una massa simile al caramello (fuso non disciolto).
Si filtra il contenuto del bicchiere: si forma una soluzione gialla e sul filtro si deposita un precipitato rosso.
Quando ho guardato la procedura per ottenere la fluoresceina da resorcinolo e anidride ftalica, mi sono convinto di aver preso anidride ftalica in eccesso (22,5 g di resorcinolo richiedono 15 g di anidride ftalica, ma l'ho presa a caso: 1 g di resorcina - 1 g di anidride ftalica).
Questo è il motivo per cui non tutta la massa fusa si è disciolta, il mezzo nel vetro chiaramente non era alcalino e la maggior parte della fluoresceina era nel sedimento (permettetemi di ricordarvi: la fluoresceina è leggermente solubile in acqua e il suo sale sodico [uranina] è molto Meglio).
Trasferire il bastoncino con la massa attaccata in un bicchiere pulito, aggiungere i granuli di soda caustica e un po' d'acqua. La massa fusa si è gradualmente dissolta, formando una soluzione opaca rosso-marrone. Successivamente ho aggiunto degli alcali alla fluoresceina rimasta sul filtro e l'ho trasferita anche in soluzione. Le soluzioni sono state combinate.
(In generale, non era necessario filtrare la fluoresceina: era sufficiente drenare il più possibile il liquido dal sedimento e aggiungere alcali alla sospensione risultante. Naturalmente, oltre alla fluoresceina, la soluzione risultante contiene anche alcali, solfato di sodio, ftalato di sodio ed eventualmente residui di resorcinolo, ma per questo non è di grande importanza per ulteriori esperimenti).
Ho aggiunto una goccia della soluzione marrone a un barattolo d'acqua da tre litri. La goccia scendeva gradualmente formando anelli di vortice, fili e “nuvole”. Dapprima la goccia era marrone, poi gradualmente diventò giallo-verde con spiccata fluorescenza. Bellezza indescrivibile. Successivamente, un esperimento simile è stato condotto in un barattolo da cinque litri.
Quindi, iniziamo a sperimentare con la fluoresceina.
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I fenoli possono reagire sia sul gruppo ossidrile che sull'anello benzenico.
1. Reazioni sul gruppo ossidrile
Il legame carbonio-ossigeno nei fenoli è molto più forte che negli alcoli. Ad esempio, il fenolo non può essere convertito in bromobenzene mediante l'azione dell'acido bromidrico, mentre il cicloesanolo, quando riscaldato con acido bromidrico, viene facilmente convertito in bromocicloesano:
Come gli alcossidi, i fenossidi reagiscono con alogenuri alchilici e altri reagenti alchilanti per formare esteri misti:
(23)
Fenetolo
(24)
Anisolo
L'alchilazione dei fenoli con alocarburi o dimetilsolfato in un mezzo alcalino è una modifica della reazione di Williamson. La reazione di alchilazione dei fenoli con acido cloroacetico produce erbicidi come l'acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D).
(25)
Acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D)
e acido 2,4,5-triclorofenossiacetico (2,4,5-T).
(26)
Acido 2,4,5-triclorofenossiacetico (2,4,5-T)
Il 2,4,5-triclorofenolo di partenza si ottiene secondo il seguente schema:
(27)
1,2,4,5-tetraclorofenolo 2,4,5-triclorofenossido sodico 2,4,5-triclorofenolo
Se surriscaldato nella fase di produzione del 2,4,5-triclorofenolo, si può formare invece la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, molto tossica:
2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina
I fenoli sono nucleofili più deboli degli alcoli. Per questo motivo, a differenza degli alcoli, non entrano in reazione di esterificazione. Per ottenere esteri fenolici si utilizzano cloruri acidi e anidridi acide:
fenilacetato
Carbonato di difenile
Esercizio 17. Il timolo (3-idrossi-4-isopropiltoluene) si trova nel timo ed è usato come antisettico di media potenza nei dentifrici e nei collutori. È preparato mediante alchilazione di Friedel-Crafts
M-cresolo con 2-propanolo in presenza di acido solforico. Scrivi questa reazione.
2. Sostituzione in un anello
Il gruppo ossidrile del fenolo attiva fortemente l'anello aromatico rispetto alle reazioni di sostituzione elettrofila. Gli ioni ossonio si formano molto probabilmente come composti intermedi:
Quando si eseguono reazioni di sostituzione elettrofila nel caso dei fenoli, devono essere adottate misure speciali per prevenire la polisostituzione e l'ossidazione.
3. Nitrazione
I nitrati fenolici si formano molto più facilmente del benzene. Quando viene esposto all'acido nitrico concentrato, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo (acido picrico):
Acido picrico
La presenza di tre gruppi nitro nel nucleo aumenta notevolmente l'acidità del gruppo fenolico. L'acido picrico, a differenza del fenolo, è già un acido abbastanza forte. La presenza di tre gruppi nitro rende l'acido picrico esplosivo e viene utilizzato per preparare la melinite. Per ottenere i mononitrofenoli è necessario utilizzare acido nitrico diluito ed effettuare la reazione a basse temperature:
Si scopre una miscela O- E P- nitrofenoli con predominanza O- isomero. Questa miscela si separa facilmente perché solo O- l'isomero è volatile con il vapore acqueo. Grande volatilità O- il nitrofenolo è spiegato dalla formazione di un legame idrogeno intramolecolare, mentre nel caso
P- nitrofenolo, si forma un legame idrogeno intermolecolare.
4. Solfonazione
La solfonazione del fenolo è molto semplice e porta alla formazione, a seconda della temperatura, prevalentemente orto- O paio-acidi fenolsolfonici:
5. Alogenazione
L'elevata reattività del fenolo porta al fatto che anche quando viene trattato con acqua bromo, vengono sostituiti tre atomi di idrogeno:
(31)
Per ottenere il monobromofenolo è necessario adottare misure speciali.
(32)
P-Bromofenolo
Esercizio 18. 0,94 g di fenolo vengono trattati con un leggero eccesso di acqua bromo. Quale prodotto e in quale quantità si forma?
6. Reazione di Kolbe
L'anidride carbonica si aggiunge al fenossido di sodio mediante la reazione di Kolbe, che è una reazione di sostituzione elettrofila in cui l'elettrofilo è l'anidride carbonica
(33)
Fenolo Fenossido di sodio Salicilato di sodio Acido salicilico
Meccanismo:
(M5)
Facendo reagire l'acido salicilico con l'anidride acetica si ottiene l'aspirina:
(34)
Acido acetilsalicilico
Se entrambi orto-le posizioni vengono occupate, quindi la sostituzione avviene secondo paio- posizione:
(35)
La reazione procede secondo il seguente meccanismo:
(M6)
7. Condensazione con composti contenenti carbonile
Quando il fenolo viene riscaldato con formaldeide in presenza di acido, si forma la resina fenolo-formaldeide:
(36)
Resina fenolica formaldeide
Per condensazione del fenolo con acetone in ambiente acido si ottiene il 2,2-di(4-idrossifenil)propano, denominato industrialmente bisfenolo A:
Bisfenolo A
2,2-di(4-idrossifenil)propano
di(4-idrossifenil)dimetilmetano
Trattando il bisfenolo A con fosgene in piridina si ottiene Lexan:
In presenza di acido solforico o cloruro di zinco, il fenolo si condensa con l'anidride ftalica per formare la fenolftaleina:
(39)
Anidride ftalica Fenolftaleina
Quando l'anidride ftalica viene fusa con la resorcina in presenza di cloruro di zinco, si verifica una reazione simile e si forma fluoresceina:
(40)
Resorcina e fluoresceina
Esercizio 19. Disegna un diagramma della condensazione del fenolo con formaldeide. Che significato pratico ha questa reazione?
8. Riarrangiamento di Claisen
I fenoli subiscono reazioni di alchilazione di Friedel-Crafts. Ad esempio, quando il fenolo reagisce con il bromuro di allile in presenza di cloruro di alluminio, si forma il 2-allilfenolo:
(41)
Lo stesso prodotto si forma anche quando l'etere allilfenilico viene riscaldato a seguito di una reazione intramolecolare chiamata Riarrangiamento di Claisen:
 |
 |
Allilfenil etere 2-Allilfenolo
Reazione
(43)
Avviene secondo il seguente meccanismo:
(44)
Il riarrangiamento di Claisen si verifica anche quando l'allilviniletere o il 3,3-dimetil-1,5-esadiene vengono riscaldati:
(45)
Allil vinil etere 4-Pentenal
(46)
3,3-dimetil-2-metil-2,6-
1,5-esadiene esadiene
Sono note anche altre reazioni di questo tipo, ad esempio la reazione di Diels-Alder. Sono chiamati reazioni pericicliche.
Ricevuta. Ottenuto dal benzene.
Descrizione. Bianco o bianco con una leggera sfumatura giallastra, polvere cristallina con un debole odore caratteristico. Sotto l'influenza della luce e dell'aria diventa gradualmente rosa.
Solubilità. Molto solubile in acqua e alcool al 95%, facilmente solubile in etere, leggermente solubile in cloroformio, solubile in glicerina e olio grasso.
Autenticità.
1) Quando una soluzione di cloruro ferrico viene aggiunta ad una soluzione del farmaco, appare un colore blu-viola, che passa dall'aggiunta di una soluzione di ammoniaca ad un colore giallo-brunastro.
2) Quando più cristalli della droga vengono fusi in una tazza di porcellana con un eccesso di anidride ftalica, si ottiene una massa fusa giallo-rossa. Quando la massa fusa viene sciolta in una soluzione di idrossido di sodio, appare un'intensa fluorescenza verde.
Temperatura di fusione 109-112°.
quantificazione.
Metodo bromatometrico ( opzione di titolazione posteriore).
Una porzione pesata esatta del farmaco viene posta in un matraccio tarato, sciolta in acqua, viene aggiunto un eccesso di 0,1 M KBrO 3, KBr, H 2 SO 4, quindi viene aggiunta una soluzione di ioduro di potassio alla miscela, la miscela viene agitato vigorosamente e lasciato per 10 minuti in un luogo buio. Successivamente si aggiunge cloroformio e lo iodio rilasciato viene titolato con una soluzione di tiosolfato di sodio 0,1 M fino a incolore.
KBrO3 + 5KBr + 3H2SO4 → 3Br2 + 3K2SO4 + 3H2O
Br2 + 2KJ = J2 + 2KBr
J2+2Na2S2O3 = 2NaJ+Na2S4O6
UC = 1/6, formula di titolazione inversa
Magazzinaggio. In barattoli di vetro arancione ben chiusi.
Applicazione. Un antisettico per malattie della pelle, eczema, esternamente in unguenti, paste o soluzioni, raramente usato internamente come disinfettante gastrointestinale.
Resorcina incompatibile con timolo, mentolo, aspirina, canfora (forma miscele umidificanti).
Si decompone facilmente (in un ambiente alcalino) - ossida, riduce i preparati di mercurio a metallici.
Cm. Manuale didattico e metodologico sul controllo intrafarmacia: collirio - soluzione di resorcina 1%.
Acidi aromatici
Gli acidi aromatici sono composti organici che hanno il gruppo funzionale –COOH e un anello benzenico come radicale.
Il rappresentante più semplice è l'acido benzoico.
Le proprietà degli acidi aromatici sono determinate da:
1. Proprietà dell'anello benzenico, che è caratterizzato da:
1.1. Reazioni di sostituzione dell'idrogeno nel nucleo con alogeni, gruppi NO 2 -, SO 3 2- -.
2. Proprietà – Gruppo COOH.
2.1. Forma sali con alcali, metalli pesanti, alcali, carbonati di metalli alcalini.
2.2. Formano anidridi, alogenuri acidi, ammidi.
2.3. Forma esteri in presenza di acido solforico concentrato.
3. La reazione degli acidi aromatici è determinata da indicatori (acidi).
Gli acidi aromatici liberi vengono utilizzati solo esternamente, perché dissociandosi in ioni, scindono lo ione H+, che ha un effetto irritante, anche cauterizzante. Inoltre, quando entra nel sangue, cambia la struttura delle cellule del sangue, quindi internamente vengono prescritti solo sali ed esteri di acidi aromatici.
