Substitusi dalam kimia organik. Jenis-jenis reaksi kimia dalam rencana pelajaran kimia organik kimia (kelas 10) tentang topik tersebut

>> Kimia: Jenis-jenis reaksi kimia dalam kimia organik

Reaksi zat organik secara formal dapat dibagi menjadi empat jenis utama: substitusi, adisi, eliminasi (eliminasi) dan penataan ulang (isomerisasi). Jelaslah bahwa seluruh variasi reaksi senyawa organik tidak dapat direduksi menjadi kerangka klasifikasi yang diusulkan (misalnya, reaksi pembakaran). Namun, klasifikasi semacam itu akan membantu membangun analogi dengan klasifikasi reaksi yang terjadi antara zat anorganik yang sudah Anda kenal dari mata kuliah kimia anorganik.

Biasanya, senyawa organik utama yang terlibat dalam suatu reaksi disebut substrat, dan komponen reaksi lainnya secara konvensional dianggap sebagai reaktan.

Reaksi substitusi

Reaksi yang mengakibatkan penggantian satu atom atau gugus atom pada molekul asal (substrat) dengan atom atau gugus atom lain disebut reaksi substitusi.

Reaksi substitusi melibatkan senyawa jenuh dan aromatik, seperti misalnya alkana, sikloalkana, atau arena.

Mari kita beri contoh reaksi tersebut.

Isi pelajaran catatan pelajaran bingkai pendukung presentasi pelajaran metode akselerasi teknologi interaktif Praktik tugas dan latihan lokakarya tes mandiri, pelatihan, kasus, pencarian pekerjaan rumah, pertanyaan diskusi, pertanyaan retoris dari siswa Ilustrasi audio, klip video dan multimedia foto, gambar, grafik, tabel, diagram, humor, anekdot, lelucon, komik, perumpamaan, ucapan, teka-teki silang, kutipan Pengaya abstrak artikel trik untuk boks penasaran buku teks kamus dasar dan tambahan istilah lainnya Menyempurnakan buku teks dan pelajaranmemperbaiki kesalahan pada buku teks pemutakhiran suatu bagian dalam buku teks; unsur-unsur inovasi dalam pembelajaran; mengganti pengetahuan yang sudah ketinggalan zaman dengan yang baru; hanya untuk guru pelajaran yang sempurna rencana kalender untuk tahun ini; rekomendasi metodologis; Pelajaran Terintegrasi

Pembagian reaksi kimia menjadi organik dan anorganik agak bersyarat. Reaksi organik yang khas adalah reaksi yang melibatkan setidaknya satu senyawa organik yang mengubah struktur molekulnya selama reaksi. Oleh karena itu, reaksi di mana molekul senyawa organik bertindak sebagai pelarut atau ligan bukanlah reaksi organik yang khas.

Reaksi organik, seperti reaksi anorganik, dapat diklasifikasikan menurut ciri-ciri umum menjadi reaksi transfer:

– elektron tunggal (redoks);

– pasangan elektron (reaksi kompleksasi);

– proton (reaksi asam-basa);

– gugus atom tanpa mengubah jumlah ikatan (reaksi substitusi dan penataan ulang);

– gugus atom dengan perubahan jumlah ikatan (reaksi adisi, eliminasi, dekomposisi).

Pada saat yang sama, keragaman dan orisinalitas reaksi organik menyebabkan perlunya mengklasifikasikannya menurut kriteria lain:

– perubahan jumlah partikel selama reaksi;

– sifat pemutusan hubungan;

– sifat elektronik dari reagen;

– mekanisme tahapan dasar;

– jenis aktivasi;

– karakteristik pribadi;

– molekuleritas reaksi.

1) Berdasarkan perubahan jumlah partikel selama reaksi (atau menurut jenis transformasi substrat), reaksi substitusi, adisi, eliminasi (eliminasi), dekomposisi dan penataan ulang dibedakan.

Dalam kasus reaksi substitusi, satu atom (atau gugus atom) dalam molekul substrat digantikan oleh atom (atau gugus atom) lain, sehingga terbentuk senyawa baru:

bab 3 CH 3 + C1 2  CH 3 CH 2 C1 + HC1

etana kloroetana klorida hidrogen klorida

bab 3 CH 2 С1 + NaOH (larutan berair)  CH 3 CH 2 OH + NaC1

kloroetana natrium hidroksida etanol natrium klorida

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi dilambangkan dengan huruf latin S (dari bahasa Inggris “substitusi” - substitusi).

Ketika reaksi adisi terjadi, satu zat baru terbentuk dari dua (atau beberapa) molekul. Dalam hal ini, reagen ditambahkan melalui ikatan ganda (C = S, S S, S = Oh, S N) molekul substrat:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br bab 3

etilen hidrogen bromida bromoetana

Dengan memperhatikan simbolisme mekanisme proses, reaksi adisi dilambangkan dengan huruf A atau kombinasi Ad (dari bahasa Inggris “addition” - accession).

Sebagai hasil dari reaksi eliminasi (pembelahan), suatu molekul (atau partikel) dipisahkan dari substrat dan terbentuk zat organik baru yang mengandung ikatan rangkap:

bab 3 CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilen air

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi ditandai dengan huruf E (dari bahasa Inggris "eliminasi" - eliminasi, pemisahan).

Reaksi penguraian biasanya berlangsung dengan putusnya ikatan karbon-karbon (C C) dan mengarah pada pembentukan dua atau lebih zat dengan struktur lebih sederhana dari satu bahan organik:

bab 3 CH(OH) UNS
bab 3 CHO + HCOOH

asam laktat asetaldehida asam format

Penataan ulang adalah reaksi dimana struktur substrat berubah membentuk produk yang isomer terhadap aslinya, yaitu tanpa mengubah rumus molekul. Jenis transformasi ini dilambangkan dengan huruf Latin R (dari bahasa Inggris “rearrangement” - penataan ulang).

Misalnya, 1-kloropropana disusun ulang menjadi senyawa isomer 2-kloropropana dengan adanya aluminium klorida sebagai katalis.

bab 3 CH 2 CH 2 С1  CH 3 SNS1 bab 3

1-kloropropana 2-kloropropana

2) Berdasarkan sifat pemutusan ikatan, dibedakan reaksi homolitik (radikal), heterolitik (ionik), dan sinkron.

Ikatan kovalen antar atom dapat diputus sedemikian rupa sehingga pasangan elektron dari ikatan tersebut terbagi antara dua atom, partikel yang dihasilkan masing-masing memperoleh satu elektron dan menjadi radikal bebas - dikatakan terjadi pembelahan homolitik. Ikatan baru terbentuk karena elektron reagen dan substrat.

Reaksi radikal sangat umum terjadi pada transformasi alkana (klorinasi, nitrasi, dll.).

Dengan metode pemutusan ikatan heterolitik, pasangan elektron yang sama ditransfer ke salah satu atom, partikel yang dihasilkan menjadi ion, memiliki muatan listrik bilangan bulat dan mematuhi hukum tarik-menarik dan tolak-menolak elektrostatik.

Reaksi heterolitik, berdasarkan sifat elektronik reagennya, dibagi menjadi elektrofilik (misalnya adisi ikatan rangkap pada alkena atau substitusi hidrogen pada senyawa aromatik) dan nukleofilik (misalnya hidrolisis turunan halogen atau interaksi alkohol dengan hidrogen halida).

Apakah mekanisme reaksinya radikal atau ionik dapat ditentukan dengan mempelajari kondisi eksperimen yang mendukung reaksi tersebut.

Jadi, reaksi radikal yang disertai dengan pemutusan ikatan homolitik:

– dipercepat dengan iradiasi h, pada kondisi suhu reaksi tinggi dengan adanya zat yang mudah terurai dengan pembentukan radikal bebas (misalnya peroksida);

– melambat dengan adanya zat yang mudah bereaksi dengan radikal bebas (hydroquinone, diphenylamine);

– biasanya terjadi dalam pelarut non-polar atau fase gas;

– seringkali bersifat autokatalitik dan ditandai dengan adanya periode induksi.

Reaksi ionik disertai pemutusan ikatan heterolitik:

– dipercepat dengan adanya asam atau basa dan tidak terpengaruh oleh cahaya atau radikal bebas;

– tidak terpengaruh oleh pemulung radikal bebas;

– kecepatan dan arah reaksi dipengaruhi oleh sifat pelarut;

– jarang terjadi pada fase gas.

Reaksi sinkron terjadi tanpa pembentukan ion dan radikal antara: pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru terjadi secara serempak (simultan). Contoh reaksi sinkron adalah sintesis yene – Reaksi Diels-Alder.

Harap dicatat bahwa panah khusus yang digunakan untuk menunjukkan pembelahan homolitik pada ikatan kovalen berarti pergerakan satu elektron.

3) Tergantung pada sifat elektronik reagen, reaksi dibagi menjadi nukleofilik, elektrofilik, dan radikal bebas.

Radikal bebas adalah partikel yang netral secara listrik dengan elektron yang tidak berpasangan, contoh: Cl ,  NO 2,
.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip R.

Reagen nukleofilik adalah anion mono atau poliatomik atau molekul netral secara elektrik yang memiliki pusat dengan muatan negatif parsial yang meningkat. Ini termasuk anion dan molekul netral seperti HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH, dll.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip N.

Reagen elektrofilik adalah kation, molekul sederhana atau kompleks yang, dengan sendirinya atau dengan adanya katalis, memiliki afinitas yang meningkat terhadap pasangan elektron atau pusat molekul yang bermuatan negatif. Ini termasuk kation H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + dan molekul dengan orbital bebas: AlCl 3, ZnCl 2, dll.

Pada simbol mekanisme, reaksi elektrofilik dilambangkan dengan subskrip E.

Nukleofil adalah donor elektron, dan elektrofil adalah akseptor elektron.

Reaksi elektrofilik dan nukleofilik dapat dianggap sebagai reaksi asam basa; Pendekatan ini didasarkan pada teori asam dan basa umum (asam Lewis adalah akseptor pasangan elektron, basa Lewis adalah donor pasangan elektron).

Namun perlu dibedakan antara konsep elektrofilisitas dan keasaman, serta nukleofilisitas dan kebasaan, karena keduanya tidak identik. Misalnya, kebasaan mencerminkan afinitas terhadap proton, dan nukleofilisitas paling sering dinilai sebagai afinitas terhadap atom karbon:

OH – + H +  H 2 O ion hidroksida sebagai basa

OH – + CH 3 +  CH 3 OH ion hidroksida sebagai nukleofil

4) Tergantung pada mekanisme tahap dasar, reaksi senyawa organik bisa sangat berbeda: substitusi nukleofilik S N, substitusi elektrofilik S E, substitusi radikal bebas S R, eliminasi berpasangan, atau eliminasi E, adisi nukleofilik atau elektrofilik dari Ad E dan Ad N, dll.

5) Berdasarkan jenis aktivasinya, reaksi dibedakan menjadi katalitik, non-katalitik, dan fotokimia.

Reaksi yang memerlukan adanya katalis disebut reaksi katalitik. Jika asam bertindak sebagai katalis, kita berbicara tentang katalisis asam. Reaksi yang dikatalisis asam meliputi, misalnya, reaksi esterifikasi dengan pembentukan ester, dehidrasi alkohol dengan pembentukan senyawa tak jenuh, dll.

Jika katalisnya adalah basa, maka kita berbicara tentang katalisis basa (seperti yang ditunjukkan di bawah, ini khas untuk metanolisis triasilgliserol).

Reaksi non-katalitik merupakan reaksi yang tidak memerlukan adanya katalis. Mereka hanya berakselerasi ketika suhu meningkat, sehingga kadang-kadang disebut termal, meskipun istilah ini tidak banyak digunakan. Reagen awal dalam reaksi ini adalah partikel yang sangat polar atau bermuatan. Ini bisa berupa, misalnya, reaksi hidrolisis, interaksi asam-basa.

Reaksi fotokimia diaktifkan dengan iradiasi (foton, h); reaksi-reaksi ini tidak terjadi dalam kegelapan, bahkan dengan pemanasan yang signifikan. Efisiensi proses iradiasi diukur dengan hasil kuantum, yang didefinisikan sebagai jumlah molekul reagen yang bereaksi per kuantum cahaya yang diserap. Beberapa reaksi dicirikan oleh hasil kuantum yang kurang dari satu; untuk reaksi lain, misalnya, untuk reaksi berantai halogenasi alkana, hasil ini dapat mencapai 10 6.

6) Menurut karakteristik tertentu, klasifikasi reaksi sangat beragam: hidrasi dan dehidrasi, hidrogenasi dan dehidrogenasi, nitrasi, sulfonasi, halogenasi, asilasi, alkilasi, karboksilasi dan dekarboksilasi, enolisasi, penutupan dan pembukaan siklus, isomerisasi, destruksi oksidatif, pirolisis , polimerisasi, kondensasi dan sebagainya.

7) Molekuleritas suatu reaksi organik ditentukan oleh jumlah molekul di mana perubahan nyata dalam ikatan kovalen terjadi pada tahap reaksi paling lambat, yang menentukan kecepatannya. Jenis reaksi berikut ini dibedakan:

– monomolekuler – satu molekul berpartisipasi dalam tahap pembatas;

– bimolekuler – ada dua molekul seperti itu, dll.

Sebagai aturan, tidak ada molekuler yang lebih tinggi dari tiga. Pengecualian adalah reaksi topokimia (fase padat).

Molekulalitas tercermin dalam simbol mekanisme reaksi dengan menjumlahkan bilangan yang sesuai, misalnya: S N 2 - substitusi bimolekuler nukleofilik, S E 1 - substitusi monomolekul elektrofilik; E1 – eliminasi monomolekul, dll.

Mari kita lihat beberapa contoh.

Contoh 1. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh atom halogen:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reaksi mengikuti mekanisme radikal berantai (partikel yang menyerang adalah radikal klorin C1 ). Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat pemutusan ikatan - reaksi homolitik; jenis aktivasi – fotokimia atau termal; menurut karakteristik tertentu - halogenasi; mekanisme reaksi – S R .

Contoh 2. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh gugus nitro. Reaksi ini disebut reaksi nitrasi dan mengikuti skema:

R H+H2O TIDAK 2  R TIDAK 2 + H 2 O

Reaksi nitrasi pada alkana juga mengikuti mekanisme rantai radikal. Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; jenis aktivasi – termal; menurut karakteristik tertentu - nitrasi; berdasarkan mekanisme – S R .

Contoh 3. Alkena dengan mudah menambahkan hidrogen halida ke ikatan rangkap:

bab 3 CH = CH 2 + HBr → CH 3 CHBr CH3.

Reaksi dapat berlangsung menurut mekanisme adisi elektrofilik, yang berarti bahwa menurut sifat elektronik reagen, reaksinya bersifat elektrofilik (partikel serangan - H +); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan E .

Reaksi yang sama dengan adanya peroksida dapat berlangsung melalui mekanisme radikal, kemudian sesuai dengan sifat elektronik reagen, reaksinya akan radikal (serangan partikel - Br ); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan R .

Contoh 4. Reaksi hidrolisis basa alkil halida berlangsung melalui mekanisme substitusi nukleofilik bimolekuler.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Artinya menurut sifat elektronik reagen, reaksinya adalah nukleofilik (partikel penyerang – OH –); dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat pemutusan ikatan - heterolitik, berdasarkan karakteristik khusus - hidrolisis; dengan mekanisme – S N 2.

Contoh 5. Ketika alkil halida bereaksi dengan larutan alkohol alkali, alkena terbentuk.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa karbokation yang dihasilkan distabilkan bukan dengan penambahan ion hidroksil, yang konsentrasinya dalam alkohol tidak signifikan, tetapi dengan abstraksi proton dari atom karbon tetangganya. Reaksi terhadap perubahan jumlah partikel adalah pelepasan; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - dehidrohalogenasi; menurut mekanismenya - eliminasi E.

Pertanyaan kontrol

1. Sebutkan ciri-ciri yang mengklasifikasikan reaksi organik.

2. Bagaimana reaksi-reaksi berikut dapat diklasifikasikan:

– sulfonasi toluena;

– interaksi etanol dan asam sulfat dengan pembentukan etilen;

– brominasi propena;

– sintesis margarin dari minyak nabati.

Selama reaksi, beberapa ikatan kimia dalam molekul zat yang bereaksi terputus dan lainnya terbentuk. Reaksi organik diklasifikasikan menurut jenis pemutusan ikatan kimia pada partikel yang bereaksi. Di antara mereka, dua kelompok besar reaksi dapat dibedakan - radikal dan ionik.

Reaksi radikal adalah proses yang melibatkan pembelahan homolitik pada ikatan kovalen. Dalam pembelahan homolitik, pasangan elektron yang membentuk ikatan dibagi sedemikian rupa sehingga masing-masing partikel yang dihasilkan menerima satu elektron. Akibat pembelahan homolitik, radikal bebas terbentuk:

Atom atau partikel netral dengan elektron tidak berpasangan disebut radikal bebas.

Reaksi ionik adalah proses yang melibatkan pembelahan ikatan kovalen secara heterolitik, ketika kedua elektron ikatan tetap berada pada salah satu partikel yang terikat sebelumnya:

Sebagai hasil dari pembelahan ikatan heterolitik, diperoleh partikel bermuatan: nukleofilik dan elektrofilik.

Partikel nukleofilik (nukleofil) adalah partikel yang memiliki pasangan elektron pada tingkat elektron terluar. Karena adanya sepasang elektron, nukleofil mampu membentuk ikatan kovalen baru.

Partikel elektrofilik (elektrofil) adalah partikel yang mempunyai tingkat elektron terluar yang tidak terisi. Elektrofil menghadirkan orbital kosong dan tidak terisi untuk pembentukan ikatan kovalen karena elektron dari partikel yang berinteraksi dengannya.

Dalam kimia organik, semua perubahan struktural dianggap relatif terhadap atom karbon (atau atom) yang terlibat dalam reaksi.

Sesuai dengan penjelasan di atas, klorinasi metana di bawah pengaruh cahaya diklasifikasikan sebagai substitusi radikal, penambahan halogen pada alkena sebagai adisi elektrofilik, dan hidrolisis alkil halida sebagai substitusi nukleofilik.

Jenis reaksi yang paling umum adalah:

Jenis dasar reaksi kimia

SAYA. Reaksi substitusi(penggantian satu atau lebih atom hidrogen dengan atom halogen atau golongan khusus) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X

II. Reaksi penambahan RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y

AKU AKU AKU. Reaksi eliminasi RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY

IV. Reaksi isomerisasi (penataan ulang).

V. Reaksi oksidasi(interaksi dengan oksigen atmosfer atau zat pengoksidasi)

Dalam jenis reaksi di atas, mereka juga membedakannya terspesialisasi Dan dipersonalisasi reaksi.

Khusus:

1) hidrogenasi (interaksi dengan hidrogen)

2) dehidrogenasi (eliminasi dari molekul hidrogen)

3) halogenasi (interaksi dengan halogen: F 2, Cl 2, Br 2, I 2)

4) dehalogenasi (eliminasi dari molekul halogen)

5) hidrohalogenasi (interaksi dengan hidrogen halida)

6) dehidrohalogenasi (penghilangan molekul hidrogen halida)

7) hidrasi (interaksi dengan air dalam reaksi ireversibel)

8) dehidrasi (pembelahan dari molekul air)

9) hidrolisis (interaksi dengan air dalam reaksi reversibel)

10) polimerisasi (produksi kerangka karbon berganda yang diperbesar dari senyawa sederhana yang identik)

11) polikondensasi (memperoleh beberapa kerangka karbon yang diperbesar dari dua senyawa berbeda)

12) sulfonasi (reaksi dengan asam sulfat)

13) nitrasi (interaksi dengan asam nitrat)

14) retak (pengurangan kerangka karbon)

15) pirolisis (penguraian zat organik kompleks menjadi lebih sederhana di bawah pengaruh suhu tinggi)

16) reaksi alkilasi (memasukkan radikal alkana ke dalam rumus)

17) reaksi asilasi (memasukkan gugus –C(CH 3)O ke dalam rumus)

18) reaksi aromatisasi (pembentukan hidrokarbon sejumlah arena)

19) reaksi dekarboksilasi (penghilangan gugus karboksil -COOH) dari molekul

20) reaksi esterifikasi (interaksi alkohol dengan asam, atau produksi ester dari alkohol atau asam karboksilat)

21) reaksi “cermin perak” (interaksi dengan larutan amonia perak (I) oksida)

Reaksi nominal:

1) Reaksi Wurtz (pemanjangan kerangka karbon selama interaksi hidrokarbon terhalogenasi dengan logam aktif)

2) Reaksi Kucherov (produksi aldehida dengan mereaksikan asetilena dengan air)

3) Reaksi Konovalov (interaksi alkana dengan asam nitrat encer)

4) Reaksi Wagner (oksidasi hidrokarbon dengan ikatan rangkap oleh oksigen dari zat pengoksidasi dalam lingkungan basa lemah atau netral dalam kondisi normal)

5) Reaksi Lebedev (dehidrogenasi dan dehidrasi alkohol menghasilkan alkadiena)

6) Reaksi Friedel-Crafts (reaksi alkilasi arena dengan kloroalkana untuk memperoleh homolog benzena)

7) Reaksi Zelinsky (produksi benzena dari sikloheksana melalui dehidrogenasi)

8) Reaksi Kirchhoff (konversi pati menjadi glukosa di bawah aksi katalitik asam sulfat)

Lembaga pendidikan anggaran kota

"Sekolah Menengah No. 19"

Michurinsk, wilayah Tambov

Jenis reaksi kimia

dalam kimia organik

Golovkina Svetlana Aleksandrovna,

guru kimia Sekolah Menengah MBOU No. 19, Michurinsk

Isi

Abstrak……………………………………………………………………….3

Pendahuluan…………………………………………………………………………………4

Spesifikasi pengujian…………………………………………………...5

Tes kelas 9................................................................................................15

Tes kelas 11…………………………………………………………………………………24

Sumber informasi…………………………………………………..33

Anotasi.

Karya ini mencerminkan pendekatan penulis untuk mempelajari jenis reaksi kimia dalam kimia organik. Materi yang diusulkan mungkin menarik bagi guru kimia yang bekerja di sekolah dasar dan menengah, karena memberikan generalisasi tentang konsep dasar jenis-jenis reaksi kimia dalam kimia organik, yang akan memungkinkan mereka untuk mempersiapkan diri menghadapi Ujian Negara dan Ujian Negara Bersatu. Materi ujian dan latihan tentang topik ini.

Perkenalan.

Materi kimia organik sulit untuk dipahami, terutama di kelas 9 yang waktu pembelajarannya sangat sedikit, dengan jumlah materi teori yang banyak. Soal-soal kimia organik termasuk dalam KIM Akademi Ilmu Pengetahuan Negeri dan Ujian Negara Bersatu; dalam mempersiapkan siswa untuk sertifikasi akhir, guru sering dihadapkan pada kesalahpahaman terhadap materi ini. Anda dapat secara aktif mengintensifkan proses pengajaran dan meningkatkan kualitas asimilasi kimia organik dengan menggunakan teknologi pengajaran modern dalam pembelajarannya, misalnya penggunaan TIK, teknologi pengendalian tes. Dalam manual tersebut, para guru berbagi pengalaman mereka ketika mempelajari materi yang kecil namun kompleks.

Spesifikasi tes untuk persiapan Ujian Negara dan Ujian Negara Bersatu

    Meresepkan tes– mengevaluasi pelatihan pendidikan umum siswa berdasarkan jenis reaksi kimia.

    Kontinuitas isi materi tes – menunjukkan hubungan antara konsep dasar kimia anorganik dan organik.

    Karakteristik konten tes – Setiap versi kontrol tes terdiri dari tiga bagian dan tugas. Tugas-tugas yang tingkat kerumitan dan bentuk penyajiannya sama dikelompokkan dalam bagian-bagian pekerjaan tertentu.

Bagian A berisi 10 tugas memilih jawaban tingkat kerumitan dasar A1, A2.... A10

Bagian B berisi 3 tugas untuk memilih jawaban tingkat kesulitan yang meningkat B1, B2, B3

BagianC berisi 1 tugas tingkat kompleksitas yang tinggi.

Tabel 1 Pembagian tugas menurut bagian pekerjaan.

Soal pilihan ganda Mereka memeriksa bagian utama materi yang dipelajari: bahasa ilmu kimia, ikatan kimia, pengetahuan tentang sifat-sifat zat organik, jenis dan kondisi reaksi kimia.

Tugas dengan tingkat kesulitan yang meningkat Mereka menguji pengetahuan tentang reaksi redoks pada tingkat yang lebih tinggi. Pekerjaan ini menawarkan tugas pilihan ganda.

Menyelesaikan tugas dengan tingkat kerumitan yang meningkat memungkinkan Anda membedakan siswa menurut tingkat persiapannya dan, atas dasar ini, memberi mereka nilai yang lebih tinggi.

Pertanyaan jawaban panjang- yang paling sulit dalam ujian. Tugas-tugas ini menguji asimilasi unsur-unsur isi berikut: jumlah suatu zat, volume molar dan massa molar suatu zat, fraksi massa suatu zat terlarut.

4. Pembagian tugas tes menurut isi, keterampilan dan jenis kegiatan yang diujikan.

Saat menentukan isi tugas tes, volume setiap blok konten yang ditempati dalam kursus kimia diperhitungkan.

5. Waktu tunggu

45 menit diberikan untuk menyelesaikan tes (1 pelajaran)

Perkiraan distribusi waktu yang dialokasikan untuk menyelesaikan tugas individu:

    untuk setiap tugas bagian A hingga 2 menit.

    untuk setiap tugas bagian B hingga 5 menit.

    untuk setiap tugas bagian C hingga 10 menit.

6. Sistem evaluasi tugas individu dan pekerjaan secara keseluruhan

Penyelesaian yang benar dari setiap tugas di Bagian A diberi skor 1 poin.

Penyelesaian yang benar dari setiap tugas di Bagian B diberi skor 2 poin;

Kesalahan terjadi pada salah satu elemen jawaban - 1 poin.

Penyelesaian tugas di bagian C bervariasi, penyelesaian tugas C1 dengan benar dan lengkap - 4 poin,

Poin yang diterima siswa untuk menyelesaikan semua tugas dirangkum. Penilaian diberikan pada skala lima poin.

7. Gradasi penilaian:

0% - 25% - dari poin yang dicetak “1”

26% - 50% - dari “2” poin yang dicetak

51% - 75% - dari poin yang dicetak “3”

76% - 85% - dari poin yang dicetak “4”

86% - 100% - dari poin yang dicetak “5”

Jenis reaksi kimia dalam kimia organik

Reaksi kimia - ini adalah perubahan zat di mana ikatan kimia lama terputus dan ikatan kimia baru terbentuk antara partikel (atom, ion) dari mana zat tersebut dibangun.

Reaksi kimia diklasifikasikan:

1. Berdasarkan jumlah dan komposisi reagen dan produk

Jenis reaksi ini dapat mencakup reaksi isomerisasi, yang terjadi tanpa mengubah tidak hanya komposisi kualitatif, tetapi juga kuantitatif dari molekul zat.

Reaksi penguraian dalam kimia organik, berbeda dengan reaksi penguraian dalam kimia anorganik, memiliki kekhasan tersendiri. Proses ini dapat dianggap sebagai proses kebalikan dari penjumlahan, karena proses ini paling sering menghasilkan pembentukan banyak ikatan atau siklus.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil asetilena dimetil asetilena

Untuk dapat masuk ke dalam reaksi adisi, suatu molekul organik harus mempunyai ikatan rangkap (atau siklus), molekul ini akan menjadi yang utama (substrat). Molekul yang lebih sederhana (seringkali merupakan zat anorganik, reagen) ditambahkan di tempat di mana ikatan rangkap diputus atau cincin terbuka.

Paling sering, banyak ikatan atau siklus terbentuk.

Ciri khasnya adalah interaksi zat sederhana dengan zat kompleks. Konsep “substitusi” dalam kimia organik lebih luas dibandingkan dengan kimia anorganik. Jika dalam molekul zat asal ada atom atau gugus fungsi yang digantikan oleh atom atau gugus lain, ini juga merupakan reaksi substitusi.

Reaksi pertukaran adalah reaksi yang terjadi antara zat-zat kompleks dimana bagian-bagian penyusunnya bertukar tempat. Biasanya reaksi ini dianggap ionik. Reaksi antar ion dalam larutan elektrolit berlangsung hampir seluruhnya menuju pembentukan gas, pengendapan, dan elektrolit lemah.

2. Berdasarkan efek termal

Reaksi eksotermik terjadi dengan pelepasan energi.

Ini mencakup hampir semua reaksi senyawa.

Reaksi eksotermik yang terjadi dengan pelepasan cahaya tergolong reaksi pembakaran. Hidrogenasi etilen adalah contoh reaksi eksotermik. Ini berjalan pada suhu kamar.

Reaksi endotermik terjadi dengan penyerapan energi.

Jelasnya, ini akan mencakup hampir semua reaksi dekomposisi,

CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 3

3. Menurut penggunaan katalis

Mereka berjalan tanpa katalis.

Karena semua reaksi biokimia yang terjadi dalam sel organisme hidup terjadi dengan partisipasi katalis biologis khusus yang bersifat protein - enzim, semuanya bersifat katalitik atau, lebih tepatnya, enzimatik.

4. Berdasarkan arah

Mereka mengalir secara bersamaan dalam dua arah yang berlawanan.

Sebagian besar reaksi seperti itu adalah.

Dalam kimia organik, tanda reversibilitas tercermin dari nama – antonim proses:

hidrogenasi - dehidrogenasi,

hidrasi - dehidrasi,

polimerisasi - depolimerisasi.

Semua reaksi bersifat reversibel esterifikasi (proses sebaliknya, seperti yang Anda tahu, disebut hidrolisis) dan hidrolisis protein, ester, karbohidrat, polinukleotida. Reversibilitas proses ini mendasari sifat terpenting organisme hidup - metabolisme.

Dalam kondisi seperti ini, alirannya hanya terjadi dalam satu arah.

Ini mencakup semua reaksi pertukaran yang disertai dengan pembentukan endapan, gas atau zat yang sedikit terdisosiasi (air) dan semua reaksi pembakaran.

5. Menurut keadaan agregasi

Reaksi di mana reaktan dan produk reaksi berada dalam keadaan agregasi yang berbeda (dalam fase yang berbeda).

Reaksi yang reaktan dan produk reaksinya berada pada keadaan agregasi yang sama (dalam fasa yang sama).

6. Dengan mengubah bilangan oksidasi unsur kimia pembentuk zat

Reaksi yang terjadi tanpa mengubah bilangan oksidasi unsur kimia. Ini termasuk, misalnya, semua reaksi pertukaran ion, serta banyak reaksi penggabungan, banyak reaksi dekomposisi, reaksi esterifikasi.

Reaksi yang terjadi dengan perubahan bilangan oksidasi unsur. Ini mencakup banyak reaksi, termasuk semua reaksi substitusi, serta reaksi kombinasi dan dekomposisi yang melibatkan setidaknya satu zat sederhana.

HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O

7. Menurut mekanisme alirannya.

Mereka berada di antara radikal dan molekul yang terbentuk selama reaksi.

Seperti yang telah Anda ketahui, dalam semua reaksi, ikatan kimia lama diputus dan ikatan kimia baru terbentuk. Cara pemutusan ikatan pada molekul zat awal menentukan mekanisme (jalur) reaksi. Jika suatu zat dibentuk oleh ikatan kovalen, maka ada dua cara untuk memutuskan ikatan ini: hemolitik dan heterolitik. Misalnya, untuk molekul Cl2, CH4, dll., terjadi pemutusan ikatan hemolitik; hal ini akan mengarah pada pembentukan partikel dengan elektron tidak berpasangan, yaitu radikal bebas.

Mereka berada di antara ion-ion yang sudah ada atau terbentuk selama reaksi.

Reaksi ionik yang khas adalah interaksi antara elektrolit dalam larutan. Ion terbentuk tidak hanya selama disosiasi elektrolit dalam larutan, tetapi juga di bawah pengaruh pelepasan listrik, pemanasan atau radiasi. Ŷ-Sinar, misalnya, mengubah molekul air dan metana menjadi ion molekul.

Menurut mekanisme ionik lainnya, terjadi reaksi penambahan hidrogen halida, hidrogen, halogen ke alkena, oksidasi dan dehidrasi alkohol, penggantian alkohol hidroksil dengan halogen; reaksi yang mencirikan sifat aldehida dan asam. Dalam hal ini, ion dibentuk oleh pembelahan heterolitik ikatan kovalen polar.

8. Berdasarkan jenis energi yang memulai reaksi.

Mereka diprakarsai oleh radiasi energi tinggi - sinar-X, radiasi nuklir (sinar Ý, partikel a - He2+, dll.). Dengan bantuan reaksi radiasi, radiopolimerisasi yang sangat cepat, radiolisis (dekomposisi radiasi), dll dilakukan.

Misalnya, alih-alih memproduksi fenol dari benzena dalam dua tahap, fenol dapat diperoleh dengan mereaksikan benzena dengan air di bawah pengaruh radiasi. Dalam hal ini, radikal [·OH] dan [·H·] terbentuk dari molekul air, yang bereaksi dengan benzena membentuk fenol:

C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20

Vulkanisasi karet dapat dilakukan tanpa belerang dengan menggunakan radiovulkanisasi, dan karet yang dihasilkan tidak lebih buruk dari karet tradisional.

Mereka diprakarsai oleh energi panas. Ini mencakup semua reaksi endotermik dan banyak reaksi eksotermik, yang permulaannya memerlukan pasokan panas awal, yaitu permulaan proses.

Mereka diprakarsai oleh energi cahaya. Selain proses fotokimia sintesis HCl atau reaksi metana dengan klor yang dibahas di atas, proses ini juga mencakup produksi ozon di troposfer sebagai polutan atmosfer sekunder. Proses terpenting yang terjadi pada sel tumbuhan, fotosintesis, juga termasuk dalam jenis reaksi ini.

Mereka diprakarsai oleh arus listrik. Selain reaksi elektrolisis yang terkenal, kami juga akan menunjukkan reaksi elektrosintesis, misalnya reaksi produksi industri zat pengoksidasi anorganik.

Tugas tes untuk kelas 9

Pilihan 1.

Bagian A

A1. Model apa yang sesuai dengan molekul alkena?

a) semuanya kecuali A

b) semuanya kecuali B

c) semuanya kecuali B

d) semuanya kecuali G

A2. Dengan pereaksi apa alkana dapat bereaksi:

a) Br 2 (larutan)

b) Cl 2 (ringan)

c) H 2 JADI 4
d) NaOH

A3. Pada reaksi 1,3-butadiena dengan HCl tidak dapat terbentuk

a) 3-klorobutena-1 c) 1-klorobutena-2

b) 4-klorobutena-1 d) 2,3-diklorobutana

A4. Zat yang asam formatnya, dalam kondisi tertentu, dapat bereaksi redoks adalah:

a) tembaga;

b) tembaga (II) hidroksida;

c) tembaga (II) klorida;

d) tembaga (II) sulfat.

A5. Interaksi ester dengan air dapat disebut :

a) hidrasi;

b) dehidrasi;

c) hidrolisis;

d) hidrogenasi.

A6. Dalam rantai transformasi

reaksi “a” dan “b” masing-masing adalah:

a) hidrasi dan oksidasi;

b) oksidasi dan hidrasi;

c) hidrasi dan hidrasi;

d) oksidasi dan oksidasi.

A7. Reaksi yang disebabkan oleh adanya ikatan rangkap pada molekul senyawa karbonil adalah reaksi:

a) aksesi;

b) dekomposisi;

c) substitusi;

d) pertukaran.

A8. Dengan menggunakan larutan amonia oksida perak, tidak mungkin untuk mengenali:

a) etanol dan etanal;

b) propanal dan propanon;

c) propanal dan gliserin;

d) butanal dan 2-metilpropanal.

A9. Ketika propenal terkena kelebihan hidrogen, ia terbentuk SAYA:

a) membatasi alkohol;

b) alkohol tak jenuh;

c) hidrokarbon tak jenuh;

d) hidrokarbon jenuh.

A10. Asetaldehida terbentuk selama hidrasi:

a) etana;

b) etena;

c) etina;

d) etanol.

Bagian B

DALAM 1. Cocokkan jenis reaksi dengan persamaannya

JENIS REAKSI

PADA 2. Asetilena seberat 10,4 g ditambahkan hidrogen klorida seberat 14,6 g. Rumus produk reaksinya adalah _____.

DI 3. Dari kalsium karbida teknis seberat 1 kg, diperoleh asetilena dengan volume 260 l (n.s.). Fraksi massa pengotor (dalam %) yang terkandung dalam sampel kalsium karbida adalah ____ _____. (Tuliskan jawabanmu dalam seperseratus terdekat).

Bagian C.

C 1. Tuliskan persamaan reaksi yang dapat digunakan untuk melakukan persamaan berikut

BaCl2

transformasi: C O

Pilihan 2.

Bagian A Untuk setiap tugas A1-A10 diberikan empat pilihan jawaban,

hanya satu yang benar. Lingkari nomor jawaban.

A1. Karakteristik reaksi alkana

a) aksesi

b) substitusi

c) hidrasi

d) pertukaran

A2. Hidrokarbon apa yang dicirikan oleh reaksi polimerisasi?

a) CH 4

b)C 2 jam 4

c)C 6 jam 6

d)C 2 jam 5 oh

A3. Suatu zat yang metana mengalami reaksi perpindahan.

a) sel 2 (ringan)

b) H 2 HAI

c) H 2 JADI 4

d) NaOH

A4. Zat mana yang mudah teroksidasi oleh kalium permanganat.

a)C 2 jam 6

b)C 2 jam 2

c)C 2 jam 5 oh

d)C 6 jam 6

A5. Zat apa yang dapat mengalami reaksi dehidrasi.

a)C 2 jam 4

b)C 2 jam 5 oh

c) CH 4

d) C H 3 COH

A6. Dalam rantai transformasi C 2 H 6 – asetilena – reaksi etana “a” dan “b” - ini sesuai

a) hidrasi dan hidrogenasi

b) hidrasi dan oksidasi

c) dehidrogenasi dan hidrogenasi

d) oksidasi dan hidrasi

A7. Apa nama reaksi yang menghasilkan ester?

a) aksesi

b) substitusi

c) esterifikasi

d) dekomposisi

A8. Ketika etilen bereaksi dengan air, ia terbentuk.

a) membatasi alkohol

b) alkohol tak jenuh

c) hidrokarbon jenuh

d) hidrokarbon tak jenuh

A9. Asam asetat terbentuk dari:

a) etana

b) etena

c) etina

d) etanol

A10. Reaksi apa yang khas pada lemak?

a) aksesi

b) oksidasi

c) hidrolisis

d) substitusi

Bagian BSaat menyelesaikan tugas B1, lakukan korespondensi. Q2 dan Q3, buatlah perhitungan dan tuliskan jawabannya.

DALAM 1. Cocokkan jenis reaksi dengan zatnya

Jenis reaksi

PADA 2. Volume oksigen yang diperlukan untuk pembakaran sempurna adalah 50 liter. metana (n.s.) sama dengan ___l.

DI 3. Hidrokarbon mengandung 16,28% hidrogen. Tentukan rumus hidrokarbon jika massa jenis uap hidrogennya adalah 43.

Bagian C. Untuk jawaban tugas C1, gunakan formulir (lembar) tersendiri

Tuliskan nomor tugas dan jawabannya.

C1. Hitung volume karbon dioksida yang dilepaskan selama pembakaran 56 liter metana menjadi 48 liter oksigen

JAWABAN

Pilihan 1

Bagian A

Bagian B

Bagian C

Tuliskan persamaan reaksi yang dapat digunakan untuk melakukan persamaan berikut BaCl 2

transformasi: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. Untuk proses kedua, tulis persamaan ionik untuk reaksi tersebut.

Menjawab

pilihan 2

Bagian A

A1


Bagian B

Bagian C

Tugas tes untuk kelas 11

Pilihan 1.

Bagian A Untuk setiap tugas A1-A10 diberikan empat pilihan jawaban,

hanya satu yang benar. Lingkari nomor jawaban.

A1. Reaksi Wurtz sesuai dengan deskripsi:

1. hidrasi asetilena

2. pemanjangan kerangka karbon

3. reduksi turunan nitro dengan logam dalam lingkungan asam

4. dehidrasi dan dehidrogenasi etanol secara simultan

A2. Glukosa dan sukrosa dapat dibedakan berdasarkan:

1. asam nitrat

2. larutan amonia oksida perak

3. air

4. natrium hidroksida.

A3. Etanol dapat diproduksi dari etilen melalui reaksi

1. hidrasi

2. hidrogenasi

3.Halogenasi

4. Hidrohalogenasi

A4. Reaksi dengan larutan amonia oksida perak merupakan ciri khasnya

1. propanol-1

2. propana

3. propanol-2

4. dimetil eter

A5. Hidrolisis basa etil format menghasilkan

1. formaldehida dan etanol

2. asam format dan etanol

3. garam asam format dan etanol

4. formaldehida dan asam format

A6. Ciri khas reaksi Kucherov adalah interaksi zat dengan

1. dengan hidrogen

2. dengan klorin

3. dengan air

4. dengan asam

A7. Reaksi Zinin, ciri hidrokarbon aromatik, memiliki nama lain

1. klorinasi

2. brominasi

3. nitrasi

4. hidrogenasi

A8. Reaksi kualitatif terhadap alkohol polihidrat adalah interaksinya

1. dengan oksida tembaga ( II)

2. dengan tembaga hidroksida ( II)

3. dengan tembaga

4. dengan oksida tembaga ( SAYA)

A9. Selama reaksi etanol dengan asam klorida dengan adanya asam sulfat,

1. etilen

2. kloroetana

3. 1,2-dikloroetana

4. vinil klorida

A10. Berbeda dengan etanal, asam asetat bereaksi dengan

1. magnesium

2. tembaga hidroksida ( II)

3. oksigen

4. hidrogen

Bagian B

tuliskan dalam urutan menaik

DALAM 1. Produk hidrolisis ester komposisi C 5 H 10 O 2 dapat berupa

1. pentanal dan metanol

2. asam propanoat dan etanol

3. etanol dan butanal

4. asam butanoat dan metanol

5. asam etanoat dan propanol

6. formaldehida dan pentanol

PADA 2. Bereaksi dengan asam format

1. Tidak 2 BERSAMA 3

2.HCl

3.OH

4.H 2 S

5. CuSO 4

6. Cu(OH)2

DI 3. Zat yang dapat berinteraksi dengan asam α-aminopropanoat

1. etana

2. kalium hidroksida

3. kalium klorida

4. asam sulfat

5. dimetil eter

6. hidrogen klorida

Bagian C. Untuk jawaban tugas C1, gunakan formulir (lembar) tersendiri

Tuliskan nomor tugas dan jawabannya.

C1. Sebagai hasil oksidasi katalitik propana, diperoleh asam propionat dengan berat 55,5 g. Fraksi massa hasil produk reaksi adalah 60%. Hitung volume propana yang diambil (no.).

pilihan 2

Bagian A Untuk setiap tugas A1-A10 diberikan empat pilihan jawaban,

hanya satu yang benar. Lingkari nomor jawaban.

A1. Masing-masing dari dua zat bereaksi dengan air brom dalam kondisi normal:

1. benzena dan toluena

2. sikloheksana dan propena

3. etilen dan benzena

4. fenol dan asetilena

A2. Etilen terbentuk sebagai hasil reaksi:

1. hidrasi asetilena

2. klorometana dengan natrium

3. asetilena dengan hidrogen klorida

4. dehidrasi etanol

A3. Etanol dapat diproduksi dari etilen melalui reaksi

1. hidrasi

2. hidrogenasi

3. halogenasi

4. hidrohalogenasi

A4. Sebagai hasil dari reaksi trimerisasi asetilena, terbentuklah zat-zat berikut:

1. heksana

2. heksena

3. etana

4. benzena

A5. Selama oksidasi etilen dengan larutan CM berair TIDAK 4 terbentuk:

1. etana

2. etanol

3. gliserin

4. etilen glikol

A6. Hidrolisis basa 2-klorobutana sebagian besar menghasilkan:

1. butanol-2

2. butanol-1

3. butanal

4. butanon

A7. Reaksi substitusi dengan klorin melibatkan:

1. etena 2. etin 3 . butena-2 4. butana

A8. Reaksi khas alkohol polihidrat adalah interaksi dengan:

1. jam 2

2. Cu

3. Ag 2 O (larutan NH 3)

4. Cu(OH)2

A9. Monomer untuk produksi karet buatan dengan metode Lebedev adalah:

1. butena-2

2. etana

3. etilen

4. butadiena-1,3

A10. Butanol-2 dan kalium klorida terbentuk melalui interaksi:

1. 1-klorobutana dan 2-klorobutana

2. 2-klorobutana dan larutan alkohol KOH

3. 1-klorobutana dan larutan alkohol KOH

4. 2-klorobutana dan larutan KOH berair

Bagian B Saat menyelesaikan tugas B1-B3, pilih tiga pilihan jawaban dan

tuliskan dalam urutan menaik

DALAM 1. Produk hidrolisis ester dengan komposisi C 6 H 12 O 2 dapat berupa

1 . etanal dan dimetil eter

2 . asam propanoat dan propanol

3 . metil asetat dan butana

4 . asam etanoat dan butanol

5. asam pentanoat dan metanol

6. propanal dan etanediol

PADA 2. Alkena berinteraksi dengan:

1 . [ Agustus(NH 3) 2 ]OH

2 . H2O

3 . Br 2

4 . KMnO4(H+)

5 . Ca(OH)2

6 . Cu(OH)2

DI 3. Metiletilamina berinteraksi dengan:

1 . etana

2 . potasium hidroksida

3. asam hidrobromat

4 . oksigen

5 . propana

6 . air

Bagian C. Untuk jawaban tugas C1, gunakan formulir (lembar) tersendiri

Tuliskan nomor tugas dan jawabannya.

C1. Gas amonia dilepaskan ketika 160 g larutan 7% kalium hidroksida direbus dengan 9,0 g. Amonium klorida, dilarutkan dalam 75g air. Tentukan fraksi massa amonia dalam larutan yang dihasilkan.

JAWABAN

Pilihan 1

Bagian A

A1

Bagian B

DALAM 1

Bagian C

Isi jawaban yang benar dan petunjuk penilaian (perkataan lain pada jawaban diperbolehkan yang tidak merusak maknanya)

Elemen respons:

1. Persamaan reaksi telah disusun

3C 2 H 2
dari 6 jam 6

2. Jumlah asetilena dan benzena ditentukan

N(C 2 H 2) = 10,08/22,4 = 0,45 mol

sesuai dengan persamaan reaksi N(C 2 H 2) : n(C 6 H 6) =3:1

N(C 6 H 6) = 0,45/3 = 0,15 mol

3. Massa teoritis benzena dihitung

M(C 6 H 6) = 0,15 mol * 78 g/mol = 11,7 g

4. Massa praktis benzena dihitung

M(C 6 H 6) pr = 0,7 * 11,7 = 8,19 gram

pilihan 2

Bagian A


Bagian B


Bagian C

C 1 1. Gas amonia dilepaskan ketika 160 g larutan 7% kalium hidroksida direbus dengan 9,0 g. Amonium klorida, dilarutkan dalam 75g air. Tentukan fraksi massa amonia dalam larutan yang dihasilkan.

Isi jawaban yang benar dan petunjuk penilaian Elemen respons:
    Persamaan reaksinya dibuat:
MENIPU+ NH 4 Cl = KCl + NH 3 + H 2 O
    Massa dan jumlah zat alkali dalam larutan, serta jumlah zat amonium klorida, dihitung:
M(KOH) = 160 . 0,07 = 11,2 gram N(KOH) = 11,2 / 56 = 0,2 mol n(NH 4 Cl) = 9/53,5 = 0,168 mol
    Zat yang berlebih dalam larutan dinyatakan :
KOH - kalium hidroksida (atau zat yang bereaksi sempurna - N.H. 4 Kl).
    Massa amonia dan fraksi massanya dalam larutan ditentukan
n(NH 3) = n (NH 4 Cl) = 0,168 mol m(NH 3) = 0,168 . 17 = 2,86 gram w(NH 3) = 2,86/77,86 = 0,0367 atau 3,67%

*Catatan. Apabila jawaban mengandung kesalahan perhitungan pada salah satu unsur jawaban sehingga mengakibatkan jawaban salah, maka skor penyelesaian tugas dikurangi hanya 1 poin.

Sumber daya informasi.

    Artemenko A.I. Dunia kimia organik yang menakjubkan. – M.: Bustard, 2004.

    Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. Buku pegangan guru. Kimia. kelas 10. – M.: Bustard, 2004.

    Koroshchenko A.S., Medvedev Yu.N. Tugas tes kimia standar GIA - M.: “Ujian”, 2009.

    Kuznetsova N.E., Levkina A.N., Buku soal kimia, kelas 9. – M.: Pusat Penerbitan “Ventana – Graf”, 2004.

    Kuznetsova N.E., Titova I.M., Gara N.N., Zhegin A.Yu. Kimia. - kelas 9. – M.: Pusat Penerbitan “Ventana – Graf”, 2002.

    Potapov V.M. Kimia organik. – M.: Pendidikan, 1976.

    Kamus ensiklopedis seorang ahli kimia muda. – M.: Pedagogi – Pers, 1997.

    Pichugina G.V. Kimia dan kehidupan manusia sehari-hari. – M.: Bustard, 2005.

    http://www.fipi.ru/

Pelajaran 2. Klasifikasi reaksi dalam kimia organik. Latihan tentang isomerisme dan homolog

KLASIFIKASI REAKSI KIMIA ORGANIK.

Ada tiga klasifikasi utama reaksi organik.

1 Klasifikasi menurut cara pemutusan ikatan kovalen pada molekul zat yang bereaksi.

§ Reaksi berlangsung melalui mekanisme pembelahan ikatan radikal bebas (homolitik). Ikatan kovalen polar rendah mengalami pembelahan seperti itu. Partikel yang dihasilkan disebut Radikal bebas – kimia. partikel dengan elektron tidak berpasangan yang sangat aktif secara kimia. Contoh khas dari reaksi tersebut adalah halogenasi alkana, Misalnya:

§ Reaksi berlangsung melalui mekanisme pembelahan ikatan ionik (heterolitik). Ikatan kovalen polar mengalami pembelahan ini. Pada saat reaksi, partikel ionik organik terbentuk - karbokation (ion yang mengandung atom karbon bermuatan positif) dan karbanion (ion yang mengandung atom karbon bermuatan negatif). Contoh reaksi tersebut adalah reaksi hidrohalogenasi alkohol, Misalnya:

2. Klasifikasi menurut mekanisme reaksi.

§ Reaksi adisi - reaksi di mana satu terbentuk dari dua molekul yang bereaksi (masuk senyawa tak jenuh atau siklik). Sebagai contoh, berikan reaksi adisi hidrogen pada etilen:

§ Reaksi substitusi adalah reaksi yang mengakibatkan terjadinya pertukaran suatu atom atau gugus atom dengan gugus atau atom lain. Sebagai contoh, berikan reaksi metana dengan asam nitrat:

§ Reaksi eliminasi – pemisahan molekul kecil dari bahan organik aslinya. Ada eliminasi-a (eliminasi terjadi dari atom karbon yang sama, senyawa tidak stabil terbentuk - karben); b-eliminasi (eliminasi terjadi dari dua atom karbon yang berdekatan, terbentuk alkena dan alkuna); g-eliminasi (eliminasi terjadi dari atom karbon yang lebih jauh, terbentuk sikloalkana). Berikan contoh reaksi di atas:

§ Reaksi penguraian - reaksi yang menghasilkan satu molekul org. Beberapa senyawa sederhana terbentuk. Contoh khas dari reaksi tersebut adalah perengkahan butana:

§ Reaksi pertukaran - reaksi di mana molekul reagen kompleks bertukar bagian penyusunnya. Sebagai contoh, berikan reaksi antara asam asetat dan natrium hidroksida:

§ Reaksi siklisasi adalah proses pembentukan molekul siklik dari satu atau lebih molekul asiklik. Tuliskan reaksi pembuatan sikloheksana dari heksana:

§ Reaksi isomerisasi adalah reaksi peralihan suatu isomer ke isomer lain dalam kondisi tertentu. Berikan contoh isomerisasi butana:

§ Reaksi polimerisasi adalah proses berantai, kombinasi berurutan dari molekul berbobot molekul rendah menjadi molekul berbobot molekul tinggi yang lebih besar dengan menempelkan monomer pada pusat aktif yang terletak di ujung rantai tumbuh. Polimerisasi tidak disertai dengan pembentukan produk samping. Contoh tipikalnya adalah reaksi pembentukan polietilen:

Reaksi polikondensasi adalah kombinasi berurutan monomer menjadi polimer, disertai dengan pembentukan produk samping dengan berat molekul rendah (air, amonia, hidrogen halida, dll.). Sebagai contoh, tuliskan reaksi pembentukan resin fenol-formaldehida:

§ Reaksi oksidasi

a) oksidasi sempurna (pembakaran), Misalnya:

b) oksidasi tidak sempurna (kemungkinan oksidasi oleh oksigen udara atau zat pengoksidasi kuat dalam larutan - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Sebagai contoh, tuliskan reaksi oksidasi katalitik metana dengan oksigen atmosfer dan pilihan oksidasi etilen dalam larutan dengan nilai pH berbeda:

3. Klasifikasi menurut sifat kimia reaksinya.

· Reaksi halogenasi – masuknya org ke dalam molekul. senyawa atom halogen melalui substitusi atau adisi (halogenasi substitutif atau adisi). Tuliskan reaksi halogenasi etana dan etena:

· Reaksi hidrohalogenasi – penambahan hidrogen halida pada senyawa tak jenuh. Reaktivitas meningkat dengan meningkatnya massa molar Hhal. Dalam kasus mekanisme reaksi ionik, adisi berlangsung sesuai dengan aturan Markovnikov: ion hidrogen menempel pada atom karbon yang paling terhidrogenasi. Berikan contoh reaksi antara propena dan hidrogen klorida:

· Reaksi hidrasi merupakan penambahan air pada senyawa organik asal dan mengikuti aturan Markovnikov. Sebagai contoh, tuliskan reaksi hidrasi propena:

· Reaksi hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada senyawa organik. Biasanya dilakukan dengan adanya logam Golongan VIII Tabel Periodik (platinum, paladium) sebagai katalis. Tuliskan reaksi hidrogenasi asetilena:

· Reaksi dehalogenasi – penghilangan atom halogen dari molekul suatu organisasi. koneksi. Sebagai contoh, berikan reaksi untuk memperoleh butena-2 ​​dari 2,3-diklorobutana:

· Reaksi dehidrohalogenasi adalah eliminasi molekul hidrogen halida dari molekul organik untuk membentuk ikatan atau cincin ganda. Biasanya mematuhi aturan Zaitsev: hidrogen dipisahkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi. Tuliskan reaksi 2-klorobutana dengan larutan alkohol kalium hidroksida:

· Reaksi dehidrasi – pemisahan molekul air dari satu atau lebih molekul organik. zat (dehidrasi intramolekul dan antarmolekul). Hal ini dilakukan pada suhu tinggi atau dengan adanya bahan penghilang air (conc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Berikan contoh dehidrasi etil alkohol:

· Reaksi dehidrogenasi – penghilangan molekul hidrogen dari suatu organisasi. koneksi. Tuliskan reaksi dehidrogenasi etilen:

· Reaksi hidrolisis merupakan reaksi pertukaran antara suatu zat dengan air. Karena hidrolisis dalam banyak kasus bersifat reversibel; hal ini dilakukan dengan adanya zat yang mengikat produk reaksi, atau produk dikeluarkan dari bidang reaksi. Hidrolisis dipercepat dalam lingkungan asam atau basa. Berikan contoh hidrolisis asam etil asetat dalam air dan basa (saponifikasi):

· Reaksi esterifikasi - pembentukan ester dari asam yang mengandung oksigen organik atau anorganik dan alkohol. Konsentrasi digunakan sebagai katalis. asam sulfat atau klorida. Proses esterifikasi bersifat reversibel, sehingga produk harus dikeluarkan dari bidang reaksi. Tuliskan reaksi esterifikasi etil alkohol dengan asam format dan asam nitrat:

· Reaksi nitrasi – masuknya gugus –NO 2 ke dalam molekul organisasi. koneksi, Misalnya, reaksi nitrasi benzena:

· Reaksi sulfonasi – masuknya gugus –SO 3 H ke dalam molekul organisasi. koneksi. Tuliskan reaksi sulfonasi metana:

· Reaksi alkilasi – masuknya radikal ke dalam molekul organisasi. senyawa akibat reaksi pertukaran atau adisi. Sebagai contoh, tuliskan reaksi benzena dengan kloroetana dan dengan etilen:

Latihan tentang isomerisme dan homolog

1. Tunjukkan manakah zat berikut yang homolog satu sama lain: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C 5 H 12 , C 2 H 2 .

2. Buatlah rumus struktur dan beri nama semua isomer dengan komposisi C 4 H 10 O (7 isomer).

3. Hasil pembakaran sempurna 6,72 liter campuran etana dan homolognya, yang memiliki satu atom karbon lagi, diolah dengan air kapur berlebih, sehingga terbentuk 80 g sedimen. Homolog manakah yang lebih banyak terdapat pada campuran aslinya? Tentukan komposisi campuran gas awal. (2,24L etana dan 4,48L propana).

4. Buatlah rumus struktur alkana dengan massa jenis uap hidrogen relatif 50, yang molekulnya mengandung satu atom karbon tersier dan kuaterner.

5. Di antara zat yang diusulkan, pilih isomernya dan buat rumus strukturnya: 2,2,3,3,-tetrametilbutana; n-heptana; 3-etilheksana; 2,2,4-trimetilheksana; 3-metil-3-etilpentana.

6. Hitung massa jenis uap di udara, hidrogen, dan nitrogen dari anggota kelima deret homolog alkadiena (2,345; 34; 2,43).

7. Tuliskan rumus struktur semua alkana yang mengandung 82,76% karbon dan 17,24% massa hidrogen.

8. Untuk hidrogenasi lengkap 2,8 g hidrokarbon etilen, diperlukan 0,896 liter hidrogen (no.). Identifikasi hidrokarbon jika diketahui memiliki struktur rantai lurus.

9. Ketika gas tertentu ditambahkan ke dalam campuran propana dan pentana dengan volume yang sama, kerapatan oksigen relatifnya akan meningkat; apakah akan berkurang?

10. Berikan rumus zat gas sederhana yang mempunyai massa jenis udara sama dengan alkena paling sederhana.

11. Buatlah rumus struktur dan beri nama semua hidrokarbon yang mengandung 32e dalam molekul 5 isomer).

Materi terbaru di bagian:

Bakteri adalah organisme purba
Bakteri adalah organisme purba

Arkeologi dan sejarah adalah dua ilmu yang saling terkait erat. Penelitian arkeologi memberikan kesempatan untuk mempelajari masa lalu planet ini...

Abstrak “Pembentukan kewaspadaan ejaan pada anak SMP saat melakukan dikte penjelasan, penjelasan pola ejaan, t
Abstrak “Pembentukan kewaspadaan ejaan pada anak SMP saat melakukan dikte penjelasan, penjelasan pola ejaan, t

Institusi Pendidikan Kota "Sekolah Keamanan s. Ozerki dari distrik Dukhovnitsky di wilayah Saratov » Kireeva Tatyana Konstantinovna 2009 – 2010 Pendahuluan. “Surat yang kompeten bukanlah...

Presentasi: Monaco Presentasi tentang topik
Presentasi: Monaco Presentasi tentang topik

Agama: Katolik: Agama resminya adalah Katolik. Namun, konstitusi Monaco menjamin kebebasan beragama. Monako memiliki 5...