Peran kimia bioorganik dalam pelatihan teori seorang dokter. Mata kuliah kimia bioorganik

“ … Ada begitu banyak kejadian luar biasa,

Tampaknya tidak ada yang mungkin baginya sekarang ”

L. Carroll "Alice di Negeri Ajaib"

Kimia bioorganik berkembang di perbatasan antara dua ilmu: kimia dan biologi. Saat ini, kedokteran dan farmakologi telah bergabung dengan mereka. Keempat ilmu ini menggunakan metode penelitian fisika modern, analisis matematis, dan pemodelan komputer.

Pada tahun 1807 J.Ya. Berzelius mengusulkan agar zat seperti minyak zaitun atau gula, yang umum ditemukan di alam, harus disebut organik.

Saat ini sudah banyak diketahui senyawa alami yang kemudian mulai didefinisikan sebagai karbohidrat, protein, lipid, dan alkaloid.

Pada tahun 1812, seorang ahli kimia Rusia KS Kirchhoff mengubah pati dengan memanaskannya dengan asam menjadi gula, yang kemudian disebut glukosa.

Pada tahun 1820, seorang ahli kimia Perancis A. Braconno, dengan mengolah protein dengan gelatin, ia memperoleh zat glisin, yang kemudian termasuk dalam golongan senyawa itu Berzelius bernama asam amino.

Tanggal lahir kimia organik dapat dianggap sebagai karya yang diterbitkan pada tahun 1828 F.Velera, yang pertama kali mensintesis zat yang berasal dari alam – urea- dari senyawa anorganik amonium sianat.

Pada tahun 1825, fisikawan Faraday mengisolasi benzena dari gas yang digunakan untuk menerangi kota London. Kehadiran benzena mungkin menjelaskan nyala api lampu London yang berasap.

Pada tahun 1842 N.N. Zinin dilakukan sintesis z anilin,

Pada tahun 1845 A.V. Kolbe, murid F. Wöhler, mensintesis asam asetat - tidak diragukan lagi merupakan senyawa organik alami - dari unsur awal (karbon, hidrogen, oksigen)

Pada tahun 1854 P.M.Bertlot gliserin dipanaskan dengan asam stearat dan diperoleh tristearin, yang ternyata identik dengan senyawa alami yang diisolasi dari lemak. Lebih jauh PM. Berthelot mengambil asam lain yang tidak diisolasi dari lemak alami dan memperoleh senyawa yang sangat mirip dengan lemak alami. Dengan ini, ahli kimia Perancis membuktikan bahwa dimungkinkan untuk memperoleh tidak hanya analog dari senyawa alami, tetapi juga menciptakan yang baru, serupa dan sekaligus berbeda dari yang alami.

Banyak pencapaian besar dalam kimia organik pada paruh kedua abad ke-19 terkait dengan sintesis dan studi bahan alami.

Pada tahun 1861, ahli kimia Jerman Friedrich August Kekule von Stradonitz (selalu disebut Kekule dalam literatur ilmiah) menerbitkan buku teks yang mendefinisikan kimia organik sebagai kimia karbon.

Selama periode 1861-1864. Kimiawan Rusia A.M. Butlerov menciptakan teori terpadu tentang struktur senyawa organik, yang memungkinkan untuk mentransfer semua pencapaian yang ada ke dalam satu landasan ilmiah dan membuka jalan bagi pengembangan ilmu kimia organik.

Pada periode yang sama, D.I.Mendeleev. dikenal di seluruh dunia sebagai ilmuwan yang menemukan dan merumuskan hukum periodik perubahan sifat-sifat unsur, menerbitkan buku teks “Kimia Organik”. Kami memiliki edisi ke-2 (diperbaiki dan diperluas, Publikasi Kemitraan “Kepentingan Umum”, St. Petersburg, 1863. 535 hal.)

Dalam bukunya, ilmuwan besar tersebut dengan jelas mendefinisikan hubungan antara senyawa organik dan proses vital: “Kita dapat mereproduksi banyak proses dan zat yang diproduksi organisme secara artifisial, di luar tubuh. Jadi, zat protein, yang dihancurkan pada hewan di bawah pengaruh oksigen yang diserap oleh darah, diubah menjadi garam amonium, urea, gula lendir, asam benzoat dan zat lain yang biasanya dikeluarkan melalui urin... Secara terpisah, setiap fenomena vital tidak hasil dari suatu kekuatan khusus, tetapi terjadi menurut hukum alam yang umum" Pada saat itu, kimia bioorganik dan biokimia belum muncul

arah independen, pada awalnya mereka bersatu kimia fisiologis, namun lambat laun tumbuh berdasarkan segala pencapaiannya menjadi dua ilmu yang berdiri sendiri.

Ilmu yang mempelajari kimia bioorganik hubungan antara struktur zat organik dan fungsi biologisnya, terutama menggunakan metode kimia organik, analitik, fisika, serta matematika dan fisika

Ciri pembeda utama mata pelajaran ini adalah studi tentang aktivitas biologis zat sehubungan dengan analisis struktur kimianya

Objek kajian kimia bioorganik: biopolimer alami yang penting secara biologis - protein, asam nukleat, lipid, zat dengan berat molekul rendah - vitamin, hormon, molekul sinyal, metabolit - zat yang terlibat dalam metabolisme energi dan plastik, obat-obatan sintetis.

Tugas utama kimia bioorganik meliputi:

1. Pengembangan metode isolasi dan pemurnian senyawa alami, menggunakan metode medis untuk menilai kualitas suatu obat (misalnya hormon berdasarkan derajat aktivitasnya);

2. Penentuan struktur suatu senyawa alam. Semua metode kimia digunakan: penentuan berat molekul, hidrolisis, analisis gugus fungsi, metode penelitian optik;

3. Pengembangan metode sintesis senyawa alam;

4. Studi tentang ketergantungan tindakan biologis pada struktur;

5. Klarifikasi sifat aktivitas biologis, mekanisme interaksi molekuler dengan berbagai struktur sel atau dengan komponennya.

Perkembangan kimia bioorganik selama beberapa dekade dikaitkan dengan nama-nama ilmuwan Rusia: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobrazhensky M.M. Shemyakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Para pendiri kimia bioorganik di luar negeri adalah ilmuwan yang telah membuat banyak penemuan besar: struktur struktur sekunder protein (L. Pauling), sintesis lengkap klorofil, vitamin B12 (R. Woodward), penggunaan enzim dalam sintesis zat organik kompleks. termasuk gen (G. Koran) dan lain-lain

Di Ural di Yekaterinburg di bidang kimia bioorganik dari tahun 1928 hingga 1980. bekerja sebagai kepala departemen kimia organik UPI, akademisi I.Ya.Postovsky, yang dikenal sebagai salah satu pendiri arah ilmiah pencarian dan sintesis obat di negara kita dan penulis sejumlah obat (sulfonamid, antitumor, antiradiasi, anti tuberkulosis). Penelitiannya dilanjutkan oleh mahasiswa yang bekerja di bawah pimpinan akademisi O.N. Chupakhin, V.N. Charushin di USTU-UPI dan di Institut Sintesis Organik. DAN SAYA. Akademi Ilmu Pengetahuan Rusia Postovsky.

Kimia bioorganik berkaitan erat dengan tugas kedokteran dan diperlukan untuk mempelajari dan memahami biokimia, farmakologi, patofisiologi, dan kebersihan. Seluruh bahasa ilmiah kimia bioorganik, notasi yang dianut dan metode yang digunakan tidak berbeda dengan kimia organik yang Anda pelajari di sekolah

KULIAH 1

Kimia bioorganik (BOC), pentingnya dalam pengobatan

HOC merupakan ilmu yang mempelajari fungsi biologis zat organik dalam tubuh.

BOH muncul pada paruh kedua abad kedua puluh. Objek kajiannya adalah biopolimer, bioregulator dan metabolit individu.

Biopolimer adalah senyawa alami dengan berat molekul tinggi yang merupakan dasar dari semua organisme. Ini adalah peptida, protein, polisakarida, asam nukleat (NA), lipid, dll.

Bioregulator adalah senyawa yang mengatur metabolisme secara kimia. Ini adalah vitamin, hormon, antibiotik, alkaloid, obat-obatan, dll.

Pengetahuan tentang struktur dan sifat biopolimer dan bioregulator memungkinkan kita untuk memahami esensi proses biologis. Dengan demikian, pembentukan struktur protein dan NA memungkinkan berkembangnya gagasan tentang biosintesis protein matriks dan peran NA dalam pelestarian dan transmisi informasi genetik.

BOX berperan penting dalam menetapkan mekanisme kerja enzim, obat-obatan, proses penglihatan, pernapasan, memori, konduksi saraf, kontraksi otot, dll.

Masalah utama HOC adalah menjelaskan hubungan antara struktur dan mekanisme kerja senyawa.

BOX didasarkan pada bahan kimia organik.

KIMIA ORGANIK

Ini adalah ilmu yang mempelajari senyawa karbon. Saat ini, terdapat ~16 juta zat organik.

Alasan keanekaragaman zat organik.

1. Senyawa atom C satu sama lain dan unsur lain dalam sistem periodik D. Mendeleev. Dalam hal ini, rantai dan siklus terbentuk:

Rantai lurus Rantai bercabang

Konfigurasi Bidang Tetrahedral

Konfigurasi atom C dari atom C

2. Homologi adalah adanya zat-zat yang mempunyai sifat serupa, dimana setiap anggota deret homolognya berbeda satu golongan dengan sebelumnya.
–CH 2 –. Misalnya, deret hidrokarbon jenuh homolog:

3. Isomerisme adalah adanya zat yang mempunyai komposisi kualitatif dan kuantitatif yang sama, tetapi strukturnya berbeda.

SAYA. Butlerov (1861) menciptakan teori struktur senyawa organik, yang hingga saat ini menjadi landasan ilmiah kimia organik.

Prinsip dasar teori struktur senyawa organik:

1) atom-atom dalam molekul saling berhubungan melalui ikatan kimia sesuai dengan valensinya;

2) atom-atom dalam molekul senyawa organik saling berhubungan dalam urutan tertentu, yang menentukan struktur kimia molekul;

3) sifat-sifat senyawa organik tidak hanya bergantung pada jumlah dan sifat atom penyusunnya, tetapi juga pada struktur kimia molekulnya;

4) dalam molekul terdapat pengaruh timbal balik atom-atom, baik yang berikatan maupun tidak berikatan langsung satu sama lain;

5) struktur kimia suatu zat dapat ditentukan dengan mempelajari transformasi kimianya, dan sebaliknya sifat-sifatnya dapat dicirikan oleh struktur suatu zat.

Mari kita perhatikan beberapa ketentuan teori struktur senyawa organik.

Isomerisme struktural

Dia berbagi:

1) Isomerisme rantai

2) Isomerisme kedudukan ikatan rangkap dan gugus fungsi

3) Isomerisme gugus fungsi (isomerisme antarkelas)

rumus Newman

sikloheksana

Bentuk “kursi” lebih memberi manfaat energi dibandingkan “bak mandi”.

Isomer konfigurasi

Ini adalah stereoisomer, molekul yang memiliki susunan atom berbeda dalam ruang tanpa memperhitungkan konformasi.

Berdasarkan jenis simetrinya, semua stereoisomer dibagi menjadi enansiomer dan diastereomer.

Enantiomer (isomer optik, isomer cermin, antipoda) adalah stereoisomer yang molekulnya berhubungan satu sama lain sebagai objek dan bayangan cermin yang tidak kompatibel. Fenomena ini disebut enansiomerisme. Semua sifat kimia dan fisik enansiomer adalah sama, kecuali dua: rotasi bidang cahaya terpolarisasi (dalam perangkat polarimeter) dan aktivitas biologis. Kondisi enantiomerisme: 1) atom C dalam keadaan hibridisasi sp3; 2) tidak adanya simetri; 3) adanya atom C yang asimetris (kiral), yaitu memiliki atom empat substituen yang berbeda.

Banyak hidroksi dan asam amino memiliki kemampuan untuk memutar bidang polarisasi berkas cahaya ke kiri atau ke kanan. Fenomena ini disebut aktivitas optik, dan molekulnya sendiri aktif secara optik. Penyimpangan berkas cahaya ke kanan ditandai dengan tanda “+”, ke kiri – “-” dan sudut putarannya ditunjukkan dalam derajat.

Konfigurasi absolut molekul ditentukan dengan metode fisikokimia yang kompleks.

Konfigurasi relatif senyawa aktif secara optik ditentukan dengan membandingkannya dengan standar gliseraldehida. Zat aktif optik yang mempunyai konfigurasi gliseraldehida dekstrorotatori atau levorotatori (M. Rozanov, 1906) disebut zat deret D dan L. Campuran isomer kanan dan kiri yang sama dari satu senyawa disebut rasemat dan tidak aktif secara optis.

Penelitian telah menunjukkan bahwa tanda rotasi cahaya tidak dapat dikaitkan dengan kepemilikan suatu zat pada deret D dan L, tanda ini hanya ditentukan secara eksperimental dalam instrumen - polarimeter. Misalnya, asam L-laktat memiliki sudut rotasi +3,8 o, asam D-laktat - -3,8 o.

Enantiomer digambarkan menggunakan rumus Fischer.

Baris-L Baris-D

Di antara enansiomer mungkin terdapat molekul simetris yang tidak memiliki aktivitas optik, dan disebut mesoisomer.

Racemate – jus anggur

Isomer optik yang bukan isomer cermin, berbeda konfigurasi beberapa, tetapi tidak semua atom C asimetris, mempunyai sifat fisika dan kimia yang berbeda, disebut s- di-A-stereoisomer.

p-Diastereomer (isomer geometris) adalah stereomer yang memiliki ikatan p dalam molekulnya. Mereka ditemukan dalam alkena, asam karbonat tinggi tak jenuh, asam dikarbonat tak jenuh

Aktivitas biologis zat organik berhubungan dengan strukturnya.

Misalnya:

Asam cis-butenediat, Asam trans-butenediat,

asam maleat - asam fumarat - tidak beracun,

sangat beracun ditemukan di dalam tubuh

Semua senyawa karbon tinggi tak jenuh alami adalah cis-isomer.

KULIAH 2

Sistem konjugasi

Dalam kasus yang paling sederhana, sistem terkonjugasi adalah sistem dengan ikatan rangkap dan tunggal yang berselang-seling. Mereka bisa terbuka atau tertutup. Sistem terbuka ditemukan dalam hidrokarbon diena (HCs).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadiena-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Di sini terjadi konjugasi elektron p dengan elektron p. Jenis konjugasi ini disebut p, konjugasi p.

Sistem tertutup ditemukan pada hidrokarbon aromatik.

dari 6 jam 6

Aromatisitas

Ini adalah konsep yang mencakup berbagai sifat senyawa aromatik. Syarat aromatisitas: 1) cincin tertutup datar, 2) semua atom C berada dalam hibridisasi sp 2, 3) terbentuk sistem terkonjugasi tunggal dari semua atom cincin, 4) Aturan Huckel terpenuhi: “4n+2 elektron p berpartisipasi dalam konjugasi, dimana n = 1, 2, 3…”

Perwakilan hidrokarbon aromatik yang paling sederhana adalah benzena. Ini memenuhi keempat kondisi aromatisitas.

Aturan Huckel: 4n+2 = 6, n = 1.

Saling mempengaruhi atom-atom dalam suatu molekul

Pada tahun 1861, ilmuwan Rusia A.M. Butlerov menyatakan posisinya: “Atom-atom dalam molekul saling mempengaruhi satu sama lain.” Saat ini, pengaruh ini ditularkan melalui dua cara: efek induktif dan mesomerik.

Efek induktif

Ini adalah transfer pengaruh elektronik melalui rantai s-bond. Diketahui bahwa ikatan antar atom yang berbeda elektronegativitas (EO) bersifat terpolarisasi, yaitu. bergeser ke atom yang lebih EO. Hal ini menyebabkan munculnya muatan efektif (nyata) (d) pada atom. Perpindahan elektronik ini disebut induktif dan ditandai dengan huruf I dan tanda panah ®.

, X = Hal -, H O -, HS -, NH 2 - dst.

Efek induktif bisa positif atau negatif. Jika substituen X menarik elektron suatu ikatan kimia lebih kuat daripada atom H, maka substituen tersebut menunjukkan – I. I(H) = O. Dalam contoh kita, X menunjukkan – I.

Jika substituen X menarik elektron ikatan yang lebih lemah dari atom H, maka substituen tersebut menunjukkan +I. Semua alkil (R = CH 3 -, C 2 H 5 -, dll.), Me n + pameran +I.

Efek mesomerik

Efek mesomerik (efek konjugasi) adalah pengaruh substituen yang ditransmisikan melalui sistem ikatan p terkonjugasi. Dilambangkan dengan huruf M dan panah melengkung. Efek mesomerik dapat berupa “+” atau “–”.

Telah dikatakan di atas bahwa ada dua jenis konjugasi p, p dan p, p.

Substituen yang menarik elektron dari sistem terkonjugasi menunjukkan –M dan disebut akseptor elektron (EA). Ini adalah substituen yang memiliki rangkap dua

komunikasi, dll.

Substituen yang menyumbangkan elektron ke sistem terkonjugasi menunjukkan +M dan disebut donor elektron (ED). Ini adalah substituen dengan ikatan tunggal yang memiliki pasangan elektron bebas (dll).

Tabel 1 Efek elektronik dari substituen

AKU AKU AKU. Menurut kedudukan gr. –OH membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.

IV. Berdasarkan jumlah atom C, dibedakan berat molekul rendah dan berat molekul tinggi.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Setil alkohol Myricyl alkohol

Cetyl palmitate adalah dasar dari spermaceti, myricyl palmitate ditemukan dalam lilin lebah.

Tata nama:

Sepele, rasional, MN (akar + akhiran “ol” + angka Arab).

Isomerisme:

rantai, gr.posisi –OH, optik.

Struktur molekul alkohol

pusat Nu asam CH

Pusat Elektrofilik Asam

pusat kebasaan

Solusi oksidasi

1) Alkohol adalah asam lemah.

2) Alkohol merupakan basa lemah. Mereka menambahkan H+ hanya dari asam kuat, tetapi mereka lebih kuat dari Nu.

3) –Saya mempengaruhi gr. –OH meningkatkan mobilitas H pada atom karbon tetangga. Karbon memperoleh d+ (pusat elektrofilik, S E) dan menjadi pusat serangan nukleofilik (Nu). Ikatan C–O lebih mudah putus dibandingkan ikatan H–O, itulah sebabnya reaksi S N merupakan ciri khas alkohol. Mereka, pada umumnya, berada di lingkungan yang asam, karena... protonasi atom oksigen meningkatkan d+ atom karbon dan mempermudah pemutusan ikatan. Jenis ini mencakup larutan untuk pembentukan turunan eter dan halogen.

4) Pergeseran kerapatan elektron dari H menjadi radikal menyebabkan munculnya pusat asam CH. Dalam hal ini terjadi proses oksidasi dan eliminasi (E).

Properti fisik

Alkohol yang lebih rendah (C 1 – C 12) berbentuk cair, alkohol yang lebih tinggi berbentuk padat. Banyak sifat alkohol yang dijelaskan oleh pembentukan ikatan H:

Sifat kimia

I. Asam basa

Alkohol adalah senyawa amfoter lemah.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Beralkohol

Alkoholat mudah terhidrolisis, yang menunjukkan bahwa alkohol adalah asam yang lebih lemah daripada air:

R–ОНа + НОН ® R–ОН + NaОН

Pusat utama dalam alkohol adalah heteroatom O:

Jika larutan mengandung hidrogen halida, maka ion halida akan bergabung: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Anion dalam larutan tersebut bertindak sebagai nukleofil (Nu) karena muatan “-” atau pasangan elektron bebas. Anion adalah basa dan reagen nukleofilik yang lebih kuat dibandingkan alkohol itu sendiri. Oleh karena itu, dalam praktiknya, alkoholat, dan bukan alkohol itu sendiri, digunakan untuk memperoleh eter dan ester. Jika nukleofilnya adalah molekul alkohol lain, maka ia menambah karbokation:

Ini adalah larutan alkilasi (pengenalan alkil R ke dalam molekul).

Pengganti –OH gr. pada halogen dimungkinkan di bawah aksi PCl 3, PCl 5 dan SOCl 2.

Alkohol tersier bereaksi lebih mudah melalui mekanisme ini.

Perbandingan S E terhadap molekul alkohol adalah perbandingan pembentukan ester dengan senyawa organik dan mineral:

R – ON + H O – R – O – + H 2 O

Ester

Ini adalah prosedur asilasi - memasukkan asil ke dalam molekul.

Dengan kelebihan H 2 SO 4 dan suhu yang lebih tinggi dibandingkan dengan pembentukan eter, katalis diregenerasi dan alkena terbentuk:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

Larutan E lebih mudah untuk alkohol tersier, lebih sulit untuk alkohol sekunder dan primer, karena dalam kasus terakhir, kation yang kurang stabil terbentuk. Di distrik-distrik ini, aturan A. Zaitsev diikuti: “Selama dehidrasi alkohol, atom H dipisahkan dari atom C tetangganya yang memiliki kandungan atom H lebih rendah.”

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

Di dalam tubuh gr. –OH diubah menjadi mudah lepas dengan membentuk ester dengan H 3 PO 4:

IV. Solusi oksidasi

1) Alkohol primer dan sekunder dioksidasi oleh CuO, larutan KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 bila dipanaskan untuk membentuk senyawa yang mengandung karbonil:

Nitrogliserin adalah cairan berminyak tidak berwarna. Dalam bentuk larutan alkohol encer (1%) digunakan untuk angina pektoris, karena mempunyai efek vasodilatasi. Nitrogliserin adalah bahan peledak kuat yang dapat meledak jika terkena benturan atau jika dipanaskan. Dalam hal ini, dalam volume kecil yang ditempati oleh zat cair, sejumlah besar gas langsung terbentuk, yang menyebabkan gelombang ledakan yang kuat. Nitrogliserin adalah bagian dari dinamit dan bubuk mesiu.

Perwakilan dari pentitol dan hexitol adalah xylitol dan sorbitol, yang masing-masing merupakan alkohol penta- dan heksahidrat rantai terbuka. Akumulasi gugus –OH menyebabkan munculnya rasa manis. Xylitol dan sorbitol merupakan pengganti gula untuk penderita diabetes.

Gliserofosfat adalah fragmen struktural fosfolipid, yang digunakan sebagai tonik umum.

Benzil alkohol

Isomer posisi

Kimia bioorganik modern adalah bidang pengetahuan yang luas, dasar dari banyak disiplin ilmu biomedis dan, pertama-tama, biokimia, biologi molekuler, genomik, proteomik, dan

bioinformatika, imunologi, farmakologi.

Program ini didasarkan pada pendekatan sistematis untuk membangun keseluruhan kursus berdasarkan landasan teori tunggal.

dasar berdasarkan gagasan tentang struktur elektronik dan spasial organik

senyawa dan mekanisme transformasi kimianya. Materi disajikan dalam 5 bagian, yang terpenting adalah: “Landasan teoritis struktur senyawa organik dan faktor-faktor yang menentukan reaktivitasnya”, “Kelas senyawa organik yang penting secara biologis” dan “Biopolimer dan komponen strukturalnya. Lemak"

Program ini ditujukan untuk pengajaran khusus kimia bioorganik di universitas kedokteran, dan oleh karena itu disiplin ini disebut “kimia bioorganik dalam kedokteran.” Profiling pengajaran kimia bioorganik dilakukan dengan mempertimbangkan hubungan historis antara perkembangan kedokteran dan kimia, termasuk kimia organik, peningkatan perhatian pada golongan senyawa organik yang penting secara biologis (senyawa heterofungsional, heterosiklik, karbohidrat, asam amino dan protein, nukleat asam, lipid) serta reaksi biologis penting dari golongan senyawa ini). Bagian terpisah dari program ini dikhususkan untuk mempertimbangkan sifat farmakologis dari golongan senyawa organik tertentu dan sifat kimia dari golongan obat tertentu.

Mengingat pentingnya peran “penyakit stres oksidatif” dalam struktur morbiditas manusia modern, program ini memberikan perhatian khusus pada reaksi oksidasi radikal bebas, deteksi produk akhir oksidasi lipid radikal bebas dalam diagnostik laboratorium, antioksidan alami dan obat antioksidan. Program ini memberikan pertimbangan terhadap permasalahan lingkungan, yaitu sifat xenobiotik dan mekanisme efek toksiknya terhadap organisme hidup.

1. Maksud dan tujuan pelatihan.

1.1. Tujuan pengajaran mata pelajaran kimia bioorganik dalam kedokteran adalah untuk mengembangkan pemahaman tentang peran kimia bioorganik sebagai landasan biologi modern, landasan teori untuk menjelaskan efek biologis senyawa bioorganik, mekanisme kerja obat dan penciptaan. obat baru. Untuk mengembangkan pengetahuan tentang hubungan antara struktur, sifat kimia dan aktivitas biologis dari golongan senyawa bioorganik yang paling penting, untuk mengajarkan bagaimana menerapkan pengetahuan yang diperoleh dalam mempelajari disiplin ilmu berikutnya dan dalam kegiatan profesional.

1.2 Tujuan pengajaran kimia bioorganik:

1. Pembentukan pengetahuan tentang struktur, sifat dan mekanisme reaksi dari golongan senyawa bioorganik yang paling penting, yang menentukan signifikansi medis dan biologisnya.

2. Pembentukan gagasan tentang struktur elektronik dan spasial senyawa organik sebagai dasar penjelasan sifat kimia dan aktivitas biologisnya.

3. Pembentukan keterampilan dan keterampilan praktis:

mengklasifikasikan senyawa bioorganik menurut struktur kerangka karbon dan gugus fungsinya;

menggunakan aturan tata nama kimia untuk menunjukkan nama metabolit, obat, xenobiotik;

mengidentifikasi pusat reaksi dalam molekul;

mampu melakukan reaksi kualitatif yang memiliki signifikansi klinis dan laboratorium.

2. Tempat disiplin dalam struktur OOP:

Disiplin "Kimia bioorganik" merupakan bagian integral dari disiplin "Kimia", yang termasuk dalam siklus disiplin ilmu matematika dan ilmu alam.

Pengetahuan dasar yang diperlukan untuk mempelajari suatu disiplin ilmu terbentuk dalam siklus matematika, disiplin ilmu alam: fisika, matematika; informatika medis; kimia; biologi; anatomi, histologi, embriologi, sitologi; fisiologi normal; mikrobiologi, virologi.

Ini adalah prasyarat untuk mempelajari disiplin ilmu:

biokimia;

farmakologi;

mikrobiologi, virologi;

imunologi;

disiplin profesional.

Disiplin ilmu yang dipelajari secara paralel, menyediakan hubungan interdisipliner dalam kerangka bagian dasar kurikulum:

kimia, fisika, biologi, 3. Daftar disiplin ilmu dan topik yang perlu dikuasai siswa untuk mempelajari kimia bioorganik.

Kimia umum. Struktur atom, sifat ikatan kimia, jenis ikatan, golongan zat kimia, jenis reaksi, katalisis, reaksi medium dalam larutan air.

Kimia organik. Golongan zat organik, tata nama senyawa organik, konfigurasi atom karbon, polarisasi orbital atom, ikatan sigma dan pi. Hubungan genetik golongan senyawa organik. Reaktivitas berbagai kelas senyawa organik.

Fisika. Struktur atom. Optik - wilayah spektrum ultraviolet, tampak dan inframerah.

Interaksi cahaya dengan materi - transmisi, penyerapan, refleksi, hamburan. Cahaya terpolarisasi.

Biologi. Kode genetik. Dasar kimia dari hereditas dan variabilitas.

Bahasa Latin. Menguasai terminologi.

Bahasa asing. Kemampuan untuk bekerja dengan sastra asing.

4. Bagian disiplin dan hubungan interdisipliner dengan yang disediakan (selanjutnya) disiplin ilmu Jumlah bagian dari disiplin ini yang diperlukan untuk mempelajari yang disediakan No Nama subdisiplin yang disediakan (berikutnya) disiplin ilmu (berikutnya) disiplin ilmu 1 2 3 4 5 1 Kimia + + + + + Biologi + - - + + Biokimia + + + + + + 4 Mikrobiologi, Virologi + + - + + + 5 Imunologi + - - - + Farmakologi + + - + + + 7 Kebersihan + - + + + Disiplin Profesi + - - + + + 5. Persyaratan Jenjang penguasaan isi disiplin Pencapaian tujuan pembelajaran Disiplin “Kimia Bioorganik” melibatkan pelaksanaan sejumlah tugas masalah yang ditargetkan, sebagai akibatnya siswa harus mengembangkan kompetensi, pengetahuan, keterampilan tertentu, dan harus memperoleh keterampilan praktis tertentu.

5.1. Siswa harus memiliki:

5.1.1. Kompetensi budaya umum:

kemampuan dan kemauan untuk menganalisis masalah dan proses yang signifikan secara sosial, untuk menggunakan metode praktik humaniora, ilmu alam, biomedis dan ilmu klinis dalam berbagai jenis kegiatan profesional dan sosial (OK-1);

5.1.2. Kompetensi profesional (PC):

kemampuan dan kemauan untuk menerapkan cara-cara dasar, cara-cara dan sarana-sarana untuk memperoleh, menyimpan, mengolah informasi ilmiah dan profesional; menerima informasi dari berbagai sumber, termasuk penggunaan alat komputer modern, teknologi jaringan, database dan kemampuan serta kemauan untuk bekerja dengan literatur ilmiah, menganalisis informasi, melakukan pencarian, mengubah apa yang Anda baca menjadi alat untuk memecahkan masalah profesional (sorot yang utama ketentuan, akibat dan sarannya);

kemampuan dan kesiapan berpartisipasi dalam menetapkan masalah ilmiah dan pelaksanaan eksperimennya (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Siswa harus mengetahui:

Prinsip klasifikasi, tata nama dan isomerisme senyawa organik.

Dasar-dasar teori kimia organik yang menjadi dasar mempelajari struktur dan reaktivitas senyawa organik.

Struktur spasial dan elektronik molekul organik dan transformasi kimia zat yang berpartisipasi dalam proses kehidupan, berhubungan langsung dengan struktur biologisnya, sifat kimia dan peran biologis dari kelas utama senyawa organik yang penting secara biologis.

5.3. Siswa harus mampu:

Mengklasifikasikan senyawa organik menurut struktur kerangka karbon dan sifat gugus fungsinya.

Menyusun formula berdasarkan nama dan nama perwakilan khas zat dan obat yang penting secara biologis berdasarkan formula struktural.

Identifikasi gugus fungsi, pusat asam dan basa, fragmen terkonjugasi dan aromatik dalam molekul untuk mengetahui perilaku kimia senyawa organik.

Memprediksi arah dan hasil transformasi kimia senyawa organik.

5.4. Siswa harus memiliki:

Keterampilan kerja mandiri dengan literatur pendidikan, ilmiah dan referensi; melakukan pencarian dan menarik kesimpulan umum.

Memiliki keterampilan dalam menangani peralatan gelas kimia.

Memiliki keterampilan untuk bekerja dengan aman di laboratorium kimia dan kemampuan menangani senyawa organik kaustik, beracun, sangat mudah menguap, bekerja dengan pembakar, lampu alkohol, dan alat pemanas listrik.

5.5. Bentuk pengendalian pengetahuan 5.5.1. Kontrol saat ini:

Kontrol diagnostik asimilasi material. Dilakukan secara berkala terutama untuk mengontrol pengetahuan bahan formulasi.

Kontrol komputer pendidikan dalam setiap pelajaran.

Tugas tes yang membutuhkan kemampuan menganalisis dan menggeneralisasi (lihat Lampiran).

Kolokium terjadwal setelah selesainya studi sebagian besar program (lihat Lampiran).

5.5.2 Pengendalian akhir:

Tes (dilakukan dalam dua tahap):

C.2 - Intensitas tenaga kerja umum matematika, ilmu pengetahuan alam dan medis-biologis:

2 Klasifikasi, tata nama dan Klasifikasi serta ciri-ciri klasifikasi senyawa fisika organik modern: struktur kerangka karbon dan sifat gugus fungsi.

metode kimia Gugus fungsi, radikal organik. Studi penting secara biologis tentang golongan bioorganik senyawa organik: alkohol, fenol, tiol, eter, sulfida, senyawa aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya, asam sulfonat.

tata nama IUPAC. Macam-macam tata nama internasional: tata nama substitutif dan fungsional radikal. Nilai Pengetahuan 3 Landasan Teori Struktur Senyawa Organik dan Teori Struktur Senyawa Organik oleh A.M.Butlerov. Faktor utama yang menentukan posisi mereka. Rumus struktur. Sifat atom karbon berdasarkan posisi dan reaktivitas. rantai. Isomerisme sebagai fenomena spesifik kimia organik. Jenis Stereoisomerisme.

Kiralitas molekul senyawa organik sebagai penyebab isomerisme optik. Stereoisomerisme molekul dengan satu pusat kiralitas (enansiomerisme). Aktivitas optik. Gliseraldehida sebagai standar konfigurasi. Rumus proyeksi Fischer. Sistem Tata Nama Stereokimia D dan L. Gagasan tentang R, S-nomenklatur.

Stereoisomerisme molekul dengan dua atau lebih pusat kiralitas: enantiomerisme dan diastereomerisme.

Stereoisomerisme pada rangkaian senyawa dengan ikatan rangkap (Pydiastereomerism). Isomer cis dan trans. Stereoisomerisme dan aktivitas biologis senyawa organik.

Saling pengaruh atom: penyebab terjadinya, jenis dan cara penularannya dalam molekul senyawa organik.

berpasangan. Memasangkan di sirkuit terbuka (Pi-Pi). Obligasi terkonjugasi. Struktur diena dalam senyawa penting secara biologis: 1,3-diena (butadiena), poliena, alfa, senyawa karbonil tak jenuh beta, gugus karboksil. Kopling sebagai faktor stabilisasi sistem. Energi konjugasi. Konjugasi di arena (Pi-Pi) dan heterosiklik (p-Pi).

Aromatisitas. Kriteria aromatisitas. Aromatisitas senyawa benzenoid (benzena, naftalena, antrasena, fenantrena) dan heterosiklik (furan, tiofena, pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin). Terjadinya struktur terkonjugasi secara luas dalam molekul penting secara biologis (porphin, heme, dll.).

Polarisasi ikatan dan efek elektronik (induktif dan mesomerik) menjadi penyebab tidak meratanya distribusi kerapatan elektron dalam molekul. Substituen adalah donor elektron dan akseptor elektron.

Substituen terpenting dan efek elektroniknya. Efek elektronik substituen dan reaktivitas molekul. Aturan orientasi pada cincin benzena, substituen jenis pertama dan kedua.

Keasaman dan kebasaan senyawa organik.

Keasaman dan kebasaan molekul netral senyawa organik dengan gugus fungsi yang mengandung hidrogen (amina, alkohol, tiol, fenol, asam karboksilat). Asam dan basa menurut Bronsted-Lowry dan Lewis. Pasangan asam dan basa konjugasi. Keasaman dan stabilitas anion. Penilaian kuantitatif keasaman senyawa organik berdasarkan nilai Ka dan pKa.

Keasaman berbagai golongan senyawa organik. Faktor-faktor yang menentukan keasaman senyawa organik: keelektronegatifan atom bukan logam (asam C-H, N-H, dan O-H); polarisasi atom bukan logam (alkohol dan tiol, racun tiol); sifat radikal (alkohol, fenol, asam karboksilat).

Kebasaan senyawa organik. basa-n (heterosiklus) dan basa-pi (alkena, alkanedien, arena). Faktor-faktor yang menentukan kebasaan senyawa organik: keelektronegatifan heteroatom (basa O- dan N); polarisasi atom bukan logam (basa O dan S); sifat radikal (amina alifatik dan aromatik).

Pentingnya sifat asam basa molekul organik netral untuk reaktivitas dan aktivitas biologisnya.

Ikatan hidrogen sebagai manifestasi spesifik dari sifat asam basa. Pola umum reaktivitas senyawa organik sebagai dasar kimia dari fungsi biologisnya.

Mekanisme reaksi senyawa organik.

Klasifikasi reaksi senyawa organik menurut hasil substitusi, adisi, eliminasi, penataan ulang, redoks dan menurut mekanismenya radikal, ionik (elektrofilik, nukleofilik). Jenis pembelahan ikatan kovalen pada senyawa organik dan partikel yang dihasilkan: pembelahan homolitik (radikal bebas) dan pembelahan heterolitik (karbokation dan karbonanion).

Struktur elektronik dan spasial partikel-partikel ini serta faktor-faktor yang menentukan stabilitas relatifnya.

Reaksi substitusi radikal homolitik pada alkana yang melibatkan ikatan CH dari atom karbon hibridisasi sp3. Reaksi oksidasi radikal bebas dalam sel hidup. Bentuk oksigen reaktif (radikal). Antioksidan. Signifikansi biologis.

Reaksi adisi elektrofilik (Ae): reaksi heterolitik yang melibatkan ikatan Pi. Mekanisme reaksi halogenasi dan hidrasi etilen. Katalisis asam. Pengaruh faktor statis dan dinamis terhadap regioselektivitas reaksi. Keunikan reaksi adisi zat yang mengandung hidrogen pada ikatan Pi pada alkena tidak simetris. aturan Markovnikov. Fitur adisi elektrofilik pada sistem terkonjugasi.

Reaksi substitusi elektrofilik (Se): reaksi heterolitik yang melibatkan sistem aromatik. Mekanisme reaksi substitusi elektrofilik di arena. Kompleks Sigma. Reaksi alkilasi, asilasi, nitrasi, sulfonasi, halogenasi arena. Aturan orientasi.

Pengganti jenis ke-1 dan ke-2. Ciri-ciri reaksi substitusi elektrofilik dalam heterosiklik. Mengorientasikan pengaruh heteroatom.

Reaksi substitusi nukleofilik (Sn) pada atom karbon hibridisasi sp3: reaksi heterolitik yang disebabkan oleh polarisasi ikatan sigma karbon-heteroatom (turunan halogen, alkohol). Pengaruh faktor elektronik dan spasial terhadap reaktivitas senyawa dalam reaksi substitusi nukleofilik.

Reaksi hidrolisis turunan halogen. Reaksi alkilasi alkohol, fenol, tiol, sulfida, amonia dan amina. Peran katalisis asam dalam substitusi nukleofilik gugus hidroksil.

Deaminasi senyawa dengan gugus amino primer. Peran biologis dari reaksi alkilasi.

Reaksi eliminasi (dehidrohalogenasi, dehidrasi).

Peningkatan keasaman CH menyebabkan terjadinya reaksi eliminasi yang menyertai substitusi nukleofilik pada atom karbon hibridisasi sp3.

Reaksi adisi nukleofilik (An): reaksi heterolitik yang melibatkan ikatan karbon-oksigen pi (aldehida, keton). Kelas senyawa karbonil. Perwakilan. Pembuatan aldehida, keton, asam karboksilat. Struktur dan reaktivitas gugus karbonil. Pengaruh faktor elektronik dan spasial. Mekanisme reaksi An: peran protonasi dalam meningkatkan reaktivitas karbonil. Reaksi aldehida dan keton yang penting secara biologis: hidrogenasi, oksidasi-reduksi aldehida (reaksi dismutasi), oksidasi aldehida, pembentukan sianohidrin, hidrasi, pembentukan hemiasetal, imina. Reaksi adisi aldol. Signifikansi biologis.

Reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon hibridisasi sp2 (asam karboksilat dan turunan fungsionalnya).

Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik (Sn) pada atom karbon hibridisasi sp2. Reaksi asilasi - pembentukan anhidrida, ester, tioester, Amida - dan reaksi hidrolisis kebalikannya. Peran biologis dari reaksi asilasi. Sifat asam asam karboksilat menurut gugus O-H.

Reaksi oksidasi dan reduksi senyawa organik.

Reaksi redoks, mekanisme elektronik.

Keadaan oksidasi atom karbon dalam senyawa organik. Oksidasi atom karbon primer, sekunder dan tersier. Oksidabilitas berbagai golongan senyawa organik. Cara pemanfaatan oksigen dalam sel.

Oksidasi energik. Reaksi oksidase. Oksidasi zat organik merupakan sumber energi utama bagi kemotrof. Oksidasi plastik.

4 Golongan senyawa organik yang penting secara biologis Alkohol polihidrat: etilen glikol, gliserol, inositol. Pendidikan Asam hidroksi: klasifikasi, tata nama, perwakilan laktat, betahidroksibutirat, gammahidroksibutirat, malat, tartarat, sitrat, aminasi reduktif, transaminasi dan dekarboksilasi.

Asam amino: klasifikasi, perwakilan isomer beta dan gamma: aminopropana, gamma-aminobutyric, epsilonaminocaproic. Reaksi Asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat, antipiretik, anti inflamasi dan anti rematik, enteroseptol dan 5-NOK. Inti isoquinoline sebagai dasar alkaloid opium, antispasmodik (papaverine) dan analgesik (morfin). Turunan acridine adalah desinfektan.

turunan xantin - kafein, teobromin dan teofilin, turunan indol reserpin, strychnine, pilocarpine, turunan kuinolin - kina, isoquinoline morfin dan papaverin.

sefalosproin adalah turunan dari asam sefalosporat, tetrasiklin adalah turunan dari naftasen, streptomisin adalah amiloglikosida. Semi-sintetik 5 Biopolimer dan komponen strukturalnya. Lemak. Definisi. Klasifikasi. Fungsi.

Siklo-oksoautomerisme. Mutarotasi. Turunan dari monosakarida deoksisugar (deoksiribosa) dan gula amino (glukosamin, galaktosamin).

Oligosakarida. Disakarida: maltosa, laktosa, sukrosa. Struktur. Ikatan oglikosidik. Sifat restoratif. Hidrolisis. Biologis (jalur pemecahan asam amino); reaksi radikal - hidroksilasi (pembentukan turunan oksigen asam amino). Pembentukan ikatan peptida.

Peptida. Definisi. Struktur kelompok peptida. Fungsi.

Peptida yang aktif secara biologis: glutathione, oksitosin, vasopresin, glukagon, neuropeptida, peptida kinin, peptida imunoaktif (timosin), peptida inflamasi (difexin). Konsep sitokin. Peptida antibiotik (gramicidin, actinomycin D, cyclosporine A). Racun peptida. Hubungan antara efek biologis peptida dan residu asam amino tertentu.

Tupai. Definisi. Fungsi. Tingkat struktur protein. Struktur primernya adalah urutan asam amino. Metode penelitian. Hidrolisis protein sebagian dan lengkap. Pentingnya menentukan struktur primer protein.

Mutagenesis spesifik lokasi diarahkan sebagai metode untuk mempelajari hubungan antara aktivitas fungsional protein dan struktur primer. Kelainan bawaan pada struktur primer protein - mutasi titik. Struktur sekunder dan jenisnya (alpha helix, struktur beta). Struktur tersier.

Denaturasi. Konsep pusat aktif. Struktur kuarter protein oligomer. Sifat koperasi. Protein sederhana dan kompleks: glikoprotein, lipoprotein, nukleoprotein, fosfoprotein, metaloprotein, kromoprotein.

Basa nitrogen, nukleosida, nukleotida dan asam nukleat.

Definisi konsep basa nitrogen, nukleosida, nukleotida dan asam nukleat. Basa nitrogen purin (adenin dan guanin) dan pirimidin (urasil, timin, sitosin). Sifat aromatik. Resistensi terhadap degradasi oksidatif sebagai dasar untuk memenuhi peran biologis.

Laktim - tautomerisme laktam. Basa nitrogen kecil (hipoksantin, 3-N-metilurasil, dll.). Turunan dari basa nitrogen - antimetabolit (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine).

Nukleosida. Definisi. Pembentukan ikatan glikosidik antara basa nitrogen dan pentosa. Hidrolisis nukleosida. Antimetabolit nukleosida (adenine arabinoside).

Nukleotida. Definisi. Struktur. Pembentukan ikatan fosfoester selama esterifikasi hidroksil C5 pentosa dengan asam fosfat. Hidrolisis nukleotida. Nukleotida makroerg (nukleosida polifosfat - ADP, ATP, dll.). Nukleotida-koenzim (NAD+, FAD), struktur, peran vitamin B5 dan B2.

Asam nukleat - RNA dan DNA. Definisi. Komposisi nukleotida RNA dan DNA. Struktur primer. Ikatan fosfodiester. Hidrolisis asam nukleat. Pengertian konsep triplet (kodon), gen (cistron), kode genetik (genom). Proyek Genom Manusia Internasional.

Struktur sekunder DNA. Peran ikatan hidrogen dalam pembentukan struktur sekunder. Pasangan basa nitrogen yang saling melengkapi. Struktur DNA tersier. Perubahan struktur asam nukleat akibat pengaruh bahan kimia. Konsep zat mutagenik.

Lemak. Definisi, klasifikasi. Lipid yang dapat disabunkan dan tidak dapat disabunkan.

Asam lemak tinggi alami adalah komponen lipid. Perwakilan terpenting: palmitat, stearat, oleat, linoleat, linolenat, arakidonat, eicosapentaenoic, docosohexaenoic (vitamin F).

Lipid netral. Asilgliserol - lemak alami, minyak, lilin.

Hidrofat buatan yang dapat dimakan. Peran biologis asilgliserol.

Fosfolipid. Asam fosfatidat. Fosfatidilkolin, fosfatidietanolamin, dan fosfatidilserin. Struktur. Partisipasi dalam pembentukan membran biologis. Peroksidasi lipid di membran sel.

Sfingolipid. Sphingosine dan sphingomyelin. Glikolipid (serebrosida, sulfatida dan gangliosida).

Lipid yang tidak dapat disabunkan. Terpen. Terpen mono dan bisiklik 6 Sifat farmakologi Sifat farmakologi beberapa golongan monopoli dan beberapa golongan senyawa heterofungsional (hidrogen halida, alkohol, senyawa oksi dan organik. asam okso, turunan benzena, heterosiklik, alkaloid.). Kimia Sifat kimia dari beberapa obat anti inflamasi, analgesik, antiseptik dan golongan obat. antibiotik.

6.3. Bagian disiplin ilmu dan jenis kelas 1. Pengenalan mata pelajaran. Klasifikasi, tata nama dan penelitian senyawa bioorganik 2. Landasan teori struktur reaktivitas organik.

3. Golongan organik yang penting secara biologis 5 Sifat farmakologis beberapa golongan senyawa organik. Sifat kimia beberapa golongan obat L-kuliah; PZ – latihan praktis; LR – pekerjaan laboratorium; C – seminar; SRS – karya mandiri siswa;

6.4 Rencana tematik perkuliahan disiplin ilmu 1 1 Pengenalan mata kuliah. Sejarah perkembangan kimia bioorganik, signifikansi bagi 3 2 Teori struktur senyawa organik oleh A.M.Butlerov. Isomerisme sebagai 4 2 Saling pengaruh atom: penyebab kemunculan, jenis dan metode penularannya di 7 1.2 Uji kerja pada bagian “Klasifikasi, tata nama dan metode fisikokimia modern untuk mempelajari senyawa bioorganik” dan “Landasan teoritis struktur senyawa organik dan faktor-faktor yang menentukan reaksinya 15 5 Sifat farmakologi beberapa golongan senyawa organik. Kimia 19 4 14 Deteksi garam kalsium yang tidak larut dari karbonat yang lebih tinggi 1 1 Pengantar subjek. Klasifikasi dan Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

tata nama senyawa bioorganik. Menyelesaikan tugas tertulis untuk 3 2 Saling mempengaruhi atom dalam molekul Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

4 2 Keasaman dan kebasaan bahan organik Ikuti literatur yang direkomendasikan.

5 2 Mekanisme reaksi organik Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

6 2 Oksidasi dan reduksi bahan organik Ikuti literatur yang direkomendasikan.

7 1.2 Uji pekerjaan per bagian Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan. * metode fisika dan kimia modern pada topik yang diusulkan, melakukan penelitian tentang senyawa bioorganik”, pencarian informasi berbagai senyawa dan faktor organik, INTERNET dan bekerja dengan database berbahasa Inggris 8 3 Bioorganik heterofungsional Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

9 3 Heterosiklik yang penting secara biologis. Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

10 3 Vitamin (pekerjaan laboratorium). Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

12 4 Asam amino alfa, peptida dan protein. Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

13 4 Basa nitrogen, nukleosida, Bekerja dengan literatur yang direkomendasikan.

nukleotida dan asam nukleat. Menyelesaikan tugas menulis tertulis 15 5 Sifat farmakologis dari beberapa Karya dengan literatur yang direkomendasikan.

kelas senyawa organik. Menyelesaikan tugas tertulis untuk menulis Sifat kimia beberapa kelas rumus kimia beberapa obat * - tugas pilihan siswa.

senyawa organik.

molekul organik.

molekul organik.

senyawa organik.

senyawa organik.

koneksi. Stereoisomerisme.

golongan obat tertentu.

Selama semester, seorang siswa dapat memperoleh skor maksimal 65 poin di kelas praktik.

Dalam satu kali pembelajaran praktik, seorang siswa dapat memperoleh nilai maksimal 4,3 poin. Jumlah ini terdiri dari poin yang diperoleh untuk menghadiri kelas (0,6 poin), menyelesaikan tugas ekstrakurikuler kerja mandiri (1,0 poin), pekerjaan laboratorium (0,4 poin) dan poin yang diberikan untuk jawaban lisan dan tugas tes (dari 1,3 hingga 2,3 poin). Poin untuk menghadiri kelas, menyelesaikan tugas kerja mandiri ekstrakurikuler, dan pekerjaan laboratorium diberikan berdasarkan “ya” - “tidak”. Poin untuk jawaban lisan dan tugas tes diberikan berbeda dari 1,3 hingga 2,3 poin untuk jawaban positif: 0-1,29 poin sesuai dengan peringkat “tidak memuaskan”, 1,3-1,59 - “memuaskan”, 1,6 -1,99 – “baik ”, 2.0-2.3 – “luar biasa”. Pada tes tersebut, seorang siswa dapat memperoleh nilai maksimal 5,0 poin: menghadiri kelas 0,6 poin dan memberikan jawaban lisan 2,0-4,4 poin.

Untuk dapat mengikuti tes, seorang siswa harus memperoleh nilai minimal 45 poin, sedangkan kinerja siswa saat ini dinilai sebagai berikut: 65-75 poin – “sangat baik”, 54-64 poin – “baik”, 45-53 poin – “ memuaskan”, kurang dari 45 poin – tidak memuaskan. Jika seorang siswa mendapat nilai 65 hingga 75 poin (hasil “sangat baik”), maka ia dibebaskan dari ujian dan menerima nilai “lulus” di buku nilai secara otomatis, memperoleh 25 poin untuk ujian tersebut.

Pada tes tersebut, seorang siswa dapat memperoleh skor maksimal 25 poin: 0-15.9 poin sesuai dengan nilai “tidak memuaskan”, 16-17.5 – “memuaskan”, 17.6-21.2 – “baik”, 21.3-25 – “ Hebat".

Pembagian poin bonus (total hingga 10 poin per semester) 1. Kehadiran perkuliahan – 0,4 poin (100% kehadiran perkuliahan – 6,4 poin per semester);

2. Keikutsertaan UIRS maksimal 3 poin, antara lain:

menulis abstrak tentang topik yang diusulkan – 0,3 poin;

persiapan laporan dan presentasi multimedia untuk konferensi pendidikan dan teori akhir 3. Partisipasi dalam pekerjaan penelitian – hingga 5 poin, termasuk:

menghadiri pertemuan lingkaran ilmiah mahasiswa di departemen - 0,3 poin;

menyiapkan laporan untuk pertemuan lingkaran ilmiah siswa – 0,5 poin;

memberikan laporan pada konferensi ilmiah mahasiswa – 1 poin;

presentasi pada konferensi ilmiah mahasiswa regional, seluruh Rusia dan internasional – 3 poin;

publikasi dalam kumpulan konferensi ilmiah mahasiswa – 2 poin;

publikasi dalam jurnal ilmiah peer-review – 5 poin;

4. Partisipasi dalam pekerjaan pendidikan di departemen sampai dengan 3 poin, antara lain:

partisipasi dalam organisasi kegiatan pendidikan yang dilakukan oleh departemen selama jam ekstrakurikuler - 2 poin untuk satu acara;

menghadiri kegiatan pendidikan yang diadakan departemen pada jam ekstrakurikuler – 1 poin untuk satu acara;

Pembagian poin penalti (total hingga 10 poin per semester) 1. Ketidakhadiran perkuliahan tanpa alasan - 0,66-0,67 poin (0% kehadiran perkuliahan - 10 poin untuk Jika seorang mahasiswa melewatkan pelajaran karena alasan yang sah, dia berhak mengambil pelajaran untuk meningkatkan peringkat Anda saat ini.

Jika ketidakhadiran tanpa alasan, maka siswa tersebut harus menyelesaikan pelajaran dan mendapat nilai dengan faktor pengurangan 0,8.

Jika seorang siswa dibebaskan dari kehadiran fisik di kelas (atas perintah akademi), maka ia diberikan poin maksimal jika ia menyelesaikan tugas kerja mandiri ekstrakurikuler.

6. Dukungan pendidikan, metodologi dan informasi disiplin 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Kimia bioorganik. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Kimia bioorganik. M.:DROFA, 2005.

1.Ovchinikov Yu.A. Kimia bioorganik. M.: Pendidikan, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Dasar-dasar kimia organik. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Kimia biologi. Buku teks untuk sekolah kedokteran. S.-P. Penerbitan Universitas Kedokteran Negeri St. Petersburg, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Kimia biologi. M.: Kedokteran, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Kimia biologi. M.: Kedokteran, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Organisasi biokimia membran sel (buku teks untuk mahasiswa fakultas farmasi universitas kedokteran). Khabarovsk, Universitas Kedokteran Negeri Timur Jauh. 2001

7. Majalah pendidikan Soros, 1996-2001.

8. Panduan kelas laboratorium kimia bioorganik. Diedit oleh N.A. Tyukavkina, M.:

Kedokteran, 7.3 Materi pendidikan dan metodologi yang disiapkan oleh departemen 1. Pengembangan metodologi kelas praktik kimia bioorganik untuk mahasiswa.

2. Perkembangan metodologi ekstrakurikuler mandiri siswa.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Diagnosis biokimia (peran fisiologis dan nilai diagnostik parameter biokimia darah dan urin). Buku ajar edisi ke-4. Blagoveshchensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Diagnosis biokimia (peran fisiologis dan nilai diagnostik parameter biokimia darah dan urin). Buku teks elektronik. Blagoveshchensk, 2007.

5. Tugas untuk pengujian komputer terhadap pengetahuan siswa dalam kimia bioorganik (Disusun oleh Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Tugas ujian kimia bioorganik untuk ujian kimia bioorganik bagi mahasiswa fakultas kedokteran universitas kedokteran. Perangkat. (Disusun oleh Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Tugas ujian kimia bioorganik untuk kelas praktek kimia bioorganik bagi mahasiswa Fakultas Kedokteran. Perangkat. (Disusun oleh Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitamin. Perangkat. (Disusun oleh Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Pembekalan disiplin dengan peralatan dan materi pendidikan 1 Peralatan gelas kimia:

Barang pecah belah:

1.1 tabung reaksi kimia 5000 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktikum, UIRS, 1.2 tabung sentrifus 2000 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1.3 batang kaca 100 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1.4. labu dengan berbagai volume (untuk 200 eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1,5 labu volume besar - 0,5-2,0 30 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1,6 gelas kimia berbagai 120 eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1,7 gelas kimia besar 50 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, persiapan pekerja 1,8 labu berbagai ukuran 2000 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1,9 corong filter 200 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS , 1.10 peralatan gelas Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, CIRS, kromatografi, dll.).

1.11 lampu alkohol 30 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, piring porselen 1.12 gelas volume yang berbeda (0,2- 30 Persiapan reagen untuk kelas praktik 1,13 lesung dan alu Persiapan reagen untuk kelas praktik, eksperimen kimia dan 1,15 gelas untuk penguapan 20 Eksperimen dan analisis kimia untuk kelas praktik, UIRS, Mengukur peralatan gelas:

1.16 labu ukur berbagai macam 100 Persiapan reagen untuk kelas praktek, Eksperimen kimia 1.17 gelas ukur berbagai macam 40 Persiapan reagen untuk kelas praktek, Eksperimen kimia 1.18 gelas kimia berbagai volume 30 Persiapan reagen untuk kelas praktek, Eksperimen kimia 1.19 pipet ukur untuk tahun 2000 Eksperimen dan analisis kimia untuk kelas praktikum, UIRS, mikropipet) 1,20 mekanik otomatis 15 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 1,21 mekanis otomatis 2 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, dispenser volume variabel NIRS 1,22 elektronik otomatis 1 Eksperimen kimia dan analisis di kelas praktik, UIRS, 1,23 jarum suntik mikro AC 5 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 2 Peralatan teknis:

2.1 rak tabung reaksi 100 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktikum, UIRS, 2.2 rak pipet 15 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, 2.3 rak logam 15 Eksperimen dan analisis kimia di kelas praktik, UIRS, Alat pemanas:

2.4 lemari pengering 3 Mengeringkan peralatan gelas kimia, menampung bahan kimia 2.5 termostat udara 2 Termostat campuran inkubasi saat menentukan 2.6 termostat air 2 Termostat campuran inkubasi saat menentukan 2.7 kompor listrik 3 Persiapan reagen untuk latihan praktek, percobaan kimia dan 2.8 Kulkas dengan freezer 5 Penyimpanan reagen kimia, larutan dan bahan biologis untuk ruang “Chinar ”, “Biryusa”, latihan praktek , UIRS, NIRS "Stinol"

2.9 Lemari penyimpanan 8 Penyimpanan reagen kimia 2.10 Brankas logam 1 Penyimpanan bahan beracun reagen dan etanol 3 Peralatan serba guna:

3.1 peredam analitik 2 Analisis gravimetri di kelas praktik, UIRS, NIRS 3.6 Ultrasentrifuge 1 Demonstrasi metode analisis sedimentasi di kelas praktik (Jerman) 3.8 Pengaduk magnetik 2 Persiapan reagen untuk kelas praktik 3.9 Penyuling listrik DE - 1 Memperoleh air suling untuk persiapan reagen untuk 3.10 Termometer 10 Kontrol suhu selama analisis kimia 3.11 Set hidrometer 1 Mengukur kepadatan larutan 4 Peralatan tujuan khusus:

4.1 Peralatan elektroforesis pada 1 Demonstrasi metode elektroforesis protein serum pada 4.2 Peralatan elektroforesis pada 1 Demonstrasi metode pemisahan lipoprotein serum 4.3 Peralatan kolom Demonstrasi metode pemisahan protein menggunakan kromatografi 4.4 Peralatan Demonstrasi KLT metode untuk memisahkan lipid pada kromatografi lapisan tipis yang praktis. kelas, Alat Ukur NIRS:

Colorimeter fotolistrik:

4.8 Fotometer “SURYA” 1 Pengukuran serapan cahaya larutan berwarna pada 4.9 Spektrofotometer SF 16 1 Pengukuran serapan cahaya larutan pada daerah tampak dan UV 4.10 Spektrofotometer klinis 1 Pengukuran serapan cahaya larutan pada daerah tampak dan UV spektrum “Schimadzu - CL–770” menggunakan metode penentuan spektral 4.11 Sangat efisien 1 Demonstrasi metode HPLC (latihan praktek, UIRS, NIRS) kromatografi cair "Milichrome - 4".

4.12 Polarimeter 1 Demonstrasi aktivitas optik enantiomer, 4.13 Refraktometer 1 Demonstrasi metode penentuan refraktometri 4.14 pH meter 3 Persiapan larutan buffer, demonstrasi buffer 5 Peralatan proyeksi:

5.1 Proyektor multimedia dan 2 Demonstrasi presentasi multimedia, foto dan proyektor overhead: Demonstrasi slide selama perkuliahan dan kelas praktik 5.3 “Bantalan semi-otomatis” 5.6 Perangkat untuk demonstrasi Ditugaskan ke gedung pendidikan morfologi. Demonstrasi film transparan (overhead) dan materi ilustrasi pada perkuliahan, pada saat proyektor film UIRS dan NIRS.

6 Teknologi komputer:

6.1 Jaringan departemen 1 Akses ke sumber daya pendidikan INTERNET (komputer nasional dan pribadi dengan database elektronik internasional tentang kimia, biologi dan akses ke kedokteran INTERNET) untuk guru departemen dan siswa di bidang pendidikan dan 6.2 Komputer pribadi 8 Penciptaan oleh guru dari departemen departemen staf cetak dan elektronik departemen materi didaktik selama pekerjaan pendidikan dan metodologis, 6.3 Kelas komputer untuk 10 1 Pengujian terprogram pengetahuan siswa di kelas praktik, selama tes dan ujian (saat ini, 7 Tabel pendidikan:

1. Ikatan peptida.

2. Keteraturan struktur rantai polipeptida.

3. Jenis ikatan dalam molekul protein.

4. Ikatan disulfida.

5. Spesifisitas spesies protein.

6. Struktur sekunder protein.

7. Struktur protein tersier.

8. Mioglobin dan hemoglobin.

9. Hemoglobin dan turunannya.

10. Lipoprotein plasma darah.

11. Jenis-jenis hiperlipidemia.

12. Elektroforesis protein di atas kertas.

13. Skema biosintesis protein.

14. Kolagen dan tropokolagen.

15. Miosin dan aktin.

16. Defisiensi vitamin RR (pellagra).

17. Kekurangan vitamin B1.

18. Kekurangan vitamin C.

19. Kekurangan vitamin A.

20. Kekurangan vitamin D (rakhitis).

21. Prostaglandin adalah turunan asam lemak tak jenuh yang aktif secara fisiologis.

22. Neuroksin terbentuk dari katekalamin dan indolamin.

23. Produk reaksi non-enzimatik dopamin.

24. Neuropeptida.

25. Asam lemak tak jenuh ganda.

26. Interaksi liposom dengan membran sel.

27. Oksidasi bebas (berbeda dengan respirasi jaringan).

28. PUFA dari keluarga omega 6 dan omega 3.

2 Kumpulan slide untuk berbagai bagian program 8.6 Alat pembelajaran interaktif (teknologi Internet), materi multimedia, perpustakaan elektronik dan buku teks, materi foto dan video 1 Alat pembelajaran interaktif (teknologi Internet) 2 Materi multimedia Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) “Senyawa alami adalah dasarnya 5 Borodin E.A. (AGMA) “Genom manusia. Genomik, proteomik, dan presentasi Penulis 6 Pivovarova E.N (Institut Sitologi dan Genetika, Akademi Ilmu Kedokteran Rusia Cabang Siberia) “Peran regulasi ekspresi gen Presentasi penulis tentang seseorang.”

3 Perpustakaan elektronik dan buku teks:

2 MEDLINE. Versi CD dari database elektronik tentang kimia, biologi dan kedokteran.

3 Ilmu Hayati. Versi CD dari database elektronik tentang kimia dan biologi.

4 Abstrak Ilmiah Cambridge. Versi CD dari database elektronik tentang kimia dan biologi.

5 PubMed - database elektronik Institut Kesehatan Nasional http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Kimia organik. Perpustakaan digital. (Disusun oleh N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Kimia organik dan umum. Obat-obatan. Kuliah untuk mahasiswa, tentu saja. (Panduan elektronik). M., 2005

4 Video:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Foto penulis dan materi video kepala. departemen Prof. E.A. Borodin tentang 1 universitas di Uppsala (Swedia), Granada (Spanyol), sekolah kedokteran universitas di Jepang (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Institut Kimia Biomedis dari Akademi Ilmu Kedokteran Rusia, Institut Kimia Fisika dan Kimia dari Kementerian Kesehatan Rusia, TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Contoh soal tes kontrol saat ini (dengan jawaban standar) untuk pelajaran No. 4 “Keasaman dan kebasaan molekul organik"

1. Pilih ciri-ciri asam Bronsted-Lowry:

1. meningkatkan konsentrasi ion hidrogen dalam larutan air 2. meningkatkan konsentrasi ion hidroksida dalam larutan air 3. bersifat molekul netral dan ion – donor proton 4. merupakan molekul netral dan ion – akseptor proton 5. tidak mempengaruhi reaksi medium 2. Tentukan faktornya , mempengaruhi keasaman molekul organik:

1. keelektronegatifan heteroatom 2. polarisasi heteroatom 3. sifat radikal 4. kemampuan berdisosiasi 5. kelarutan dalam air 3. Pilih asam Bronsted terkuat dari senyawa berikut:

1. alkana 2. amina 3. alkohol 4. tiol 5. asam karboksilat 4. Sebutkan ciri-ciri senyawa organik yang mempunyai sifat basa:

1. akseptor proton 2. donor proton 3. pada saat disosiasi menghasilkan ion hidroksil 4. tidak berdisosiasi 5. sifat dasar menentukan reaktivitas 5. Pilih basa terlemah dari senyawa berikut:

1. amonia 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamina 5. propilamina 8.2 Contoh tugas situasional pengendalian arus (dengan standar jawaban) 1. Tentukan struktur induk pada senyawa:

Larutan. Pemilihan struktur induk dalam rumus struktur suatu senyawa organik diatur dalam tata nama substitusi IUPAC melalui sejumlah aturan yang diterapkan secara konsisten (lihat Buku Ajar, 1.2.1).

Setiap aturan berikutnya diterapkan hanya jika aturan sebelumnya tidak memungkinkan pengambilan pilihan yang jelas. Senyawa I mengandung fragmen alifatik dan alisiklik. Menurut aturan pertama, struktur yang berhubungan langsung dengan kelompok karakteristik senior dipilih sebagai struktur induk. Dari dua gugus karakteristik yang terdapat pada senyawa I (OH dan NH), gugus hidroksil merupakan gugus yang paling tua. Oleh karena itu, struktur awalnya adalah sikloheksana, yang tercermin dalam nama senyawa ini - 4-aminometilsikloheksanol.

2. Dasar dari sejumlah senyawa dan obat yang penting secara biologis adalah sistem purin heterosiklik terkondensasi, termasuk inti pirimidin dan imidazol. Apa yang menjelaskan peningkatan resistensi purin terhadap oksidasi?

Larutan. Senyawa aromatik memiliki energi konjugasi dan stabilitas termodinamika yang tinggi. Salah satu manifestasi sifat aromatik adalah ketahanan terhadap oksidasi, meskipun “secara eksternal”

Senyawa aromatik mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi sehingga rentan terhadap oksidasi. Untuk menjawab pertanyaan yang diajukan dalam rumusan masalah, perlu diketahui apakah purin termasuk dalam sistem aromatik.

Menurut definisi aromatisitas, kondisi yang diperlukan (tetapi tidak cukup) untuk munculnya sistem tertutup terkonjugasi adalah adanya kerangka siklik datar dengan awan elektron tunggal dalam molekul. Dalam molekul purin, semua atom karbon dan nitrogen berada dalam keadaan hibridisasi sp2, dan oleh karena itu semua ikatan terletak pada bidang yang sama. Oleh karena itu, orbital semua atom yang termasuk dalam siklus terletak tegak lurus terhadap bidang kerangka dan sejajar satu sama lain, yang menciptakan kondisi untuk saling tumpang tindih dengan pembentukan sistem elektron ti terdelokalisasi tertutup yang mencakup semua atom. siklus (konjugasi melingkar).

Aromatisitas juga ditentukan oleh jumlah -elektron, yang harus sesuai dengan rumus 4/7 + 2, di mana n adalah deret bilangan asli O, 1, 2, 3, dst. (aturan Hückel). Setiap atom karbon dan atom nitrogen piridin pada posisi 1, 3, dan 7 menyumbangkan satu elektron p pada sistem terkonjugasi, dan atom nitrogen pirola pada posisi 9 menyumbangkan sepasang elektron bebas. Sistem purin terkonjugasi mengandung 10 elektron, yang sesuai dengan aturan Hückel pada n = 2.

Dengan demikian, molekul purin memiliki karakter aromatik dan ketahanannya terhadap oksidasi dikaitkan dengan hal ini.

Kehadiran heteroatom dalam siklus purin menyebabkan distribusi kerapatan elektron tidak merata. Atom nitrogen piridin menunjukkan karakter penarik elektron dan mengurangi kerapatan elektron pada atom karbon. Dalam hal ini, oksidasi purin, yang umumnya dianggap sebagai hilangnya elektron oleh senyawa pengoksidasi, akan lebih sulit dibandingkan dengan benzena.

8.3 Tugas tes untuk pengujian (satu pilihan lengkap dengan standar jawaban) 1. Sebutkan unsur organogenik :

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Tentukan gugus fungsi yang mempunyai ikatan Pi:

1.Karboksil 2.gugus amino 3.hidroksil 4.gugus okso 5.karbonil 3.Tunjukkan gugus fungsi senior:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4. Golongan senyawa organik manakah yang terdiri dari asam laktat CH3-CHOH-COOH, yang terbentuk di jaringan sebagai hasil pemecahan glukosa secara anaerobik? , milik?

1.Asam karboksilat 2.Asam hidroksi 3.Asam amino 4.Asam keto 5.Nama berdasarkan tata nama substitusi zat yang merupakan bahan bakar energi utama sel dan mempunyai struktur sebagai berikut:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

aku aku aku aku aku

OH OH OH OH OH H

1. Penyetaraan kerapatan elektron ikatan sigma dan pi 2. Stabilitas dan reaktivitas rendah 3. Ketidakstabilan dan reaktivitas tinggi 4. Mengandung ikatan sigma dan pi yang berselang-seling 5. Ikatan pi dipisahkan oleh gugus -CH2 7. Senyawa mana yang mempunyai ciri-ciri Pi- Konjugasi pi:

1. karoten dan vitamin A 2. pirol 3. piridin 4. porfirin 5. benzpiren 8. Pilih substituen jenis pertama, dengan orientasi pada posisi orto dan para:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Apa pengaruh gugus -OH pada alkohol alifatik:

1. Induktif positif 2. Induktif negatif 3. Mesomerik positif 4. Mesomerik negatif 5. Jenis dan tanda pengaruhnya tergantung pada posisi gugus -OH 10. Pilih radikal yang mempunyai efek mesomerik negatif 1. Halogen 2. Radikal alkil 3. Gugus amino 4. Gugus hidroksi 5. Gugus karboksi 11. Pilih ciri-ciri asam Bronsted-Lowry:

1. meningkatkan konsentrasi ion hidrogen dalam larutan air 2. meningkatkan konsentrasi ion hidroksida dalam larutan air 3. bersifat molekul netral dan ion – donor proton 4. merupakan molekul netral dan ion – akseptor proton 5. tidak mempengaruhi reaksi medium 12. Tentukan faktornya , mempengaruhi keasaman molekul organik:

1. keelektronegatifan heteroatom 2. polarisasi heteroatom 3. sifat radikal 4. kemampuan berdisosiasi 5. kelarutan dalam air 13. Pilih asam Bronsted terkuat dari senyawa berikut:

1. alkana 2. amina 3. alkohol 4. tiol 5. asam karboksilat 14. Sebutkan ciri-ciri senyawa organik yang mempunyai sifat basa:

1. akseptor proton 2. donor proton 3. ketika berdisosiasi menghasilkan ion hidroksil 4. tidak berdisosiasi 5. sifat dasar menentukan reaktivitas 15. Pilih basa terlemah dari senyawa berikut:

1. amonia 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamina 5. propilamina 16. Ciri-ciri apa yang digunakan untuk mengklasifikasikan reaksi senyawa organik:

1. Mekanisme pemutusan ikatan kimia 2. Hasil akhir reaksi 3. Jumlah molekul yang berpartisipasi dalam tahap yang menentukan laju seluruh proses 4. Sifat reagen yang menyerang ikatan 17. Pilih yang aktif bentuk oksigen:

1. oksigen singlet 2. ion diradikal peroksida -O-O-Superoksida 4. radikal hidroksil 5. oksigen molekuler triplet 18. Pilih ciri-ciri reagen elektrofilik:

1.partikel yang membawa muatan positif sebagian atau seluruhnya 2.terbentuk dari pembelahan ikatan kovalen homolitik 3.partikel yang membawa elektron tidak berpasangan 4.partikel yang membawa muatan negatif sebagian atau seluruhnya 5.terbentuk dari pembelahan heterolitik ikatan kovalen 19.Pilih senyawa yang reaksi khasnya adalah substitusi elektrofilik:

1. alkena 2. arena 3. alkadiena 4. heterosiklik aromatik 5. alkana 20. Tunjukkan peran biologis reaksi oksidasi radikal bebas:

1. aktivitas fagositosis sel 2. mekanisme universal penghancuran membran sel 3. pembaharuan diri struktur seluler 4. memainkan peran yang menentukan dalam perkembangan banyak proses patologis 21. Pilih kelas senyawa organik mana yang dicirikan oleh reaksi substitusi nukleofilik :

1. alkohol 2. amina 3. turunan halogen hidrokarbon 4. tiol 5. aldehida 22. Urutan penurunan reaktivitas substrat dalam reaksi substitusi nukleofilik:

1. turunan halogen dari hidrokarbon, alkohol amina 2. alkohol amina, turunan halogen dari hidrokarbon 3. alkohol amina, turunan halogen dari hidrokarbon 4. turunan halogen dari hidrokarbon, alkohol amina 23. Pilih alkohol polihidrat dari senyawa berikut:

1. etanol 2. etilen glikol 3. gliserol 4. xylitol 5. sorbitol 24. Pilihlah ciri reaksi berikut:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reaksi eliminasi 2. reaksi dehidrasi intramolekul 3. terjadi dengan adanya asam mineral bila dipanaskan 4. terjadi pada kondisi normal 5. reaksi dehidrasi antarmolekul 25. Sifat apa yang muncul jika suatu bahan organik zat dimasukkan ke dalam molekul zat klor:

1. sifat narkotika 2. lachrymatory (robek) 3. sifat antiseptik 26. Pilih karakteristik reaksi atom karbon hibridisasi SP2 dalam senyawa okso:

1. adisi nukleofilik 2. substitusi nukleofilik 3. adisi elektrofilik 4. reaksi homolitik 5. reaksi heterolitik 27. Urutan penurunan kemudahan serangan nukleofilik senyawa karbonil:

1. aldehida keton anhidrida ester di tengah garam asam karboksilat 2. keton aldehida anhidrida ester di tengah garam asam karboksilat 3. anhidrida aldehida keton ester di tengah garam asam karboksilat 28. Tentukan ciri-ciri reaksi ini:

1.reaksi kualitatif terhadap aldehida 2.aldehida adalah zat pereduksi, perak oksida (I) adalah zat pengoksidasi 3.aldehida adalah zat pengoksidasi, perak oksida (I) adalah zat pereduksi 4.reaksi redoks 5.terjadi dalam basa medium 6.ciri keton 29 .Manakah senyawa karbonil berikut yang mengalami dekarboksilasi membentuk amina biogenik?

1. asam karboksilat 2. asam amino 3. asam okso 4. asam hidroksi 5. asam benzoat 30. Bagaimana perubahan sifat asam pada deret homolog asam karboksilat:

1. bertambah 2. berkurang 3. tidak berubah 31. Golongan senyawa manakah yang bersifat heterofungsional:

1. asam hidroksi 2. asam okso 3. alkohol amino 4. asam amino 5. asam dikarboksilat 32. Asam hidroksi meliputi:

1. sitrat 2. butirat 3. asetoasetat 4. piruvat 5. malat 33. Pilih obat - turunan asam salisilat:

1. parasetamol 2. fenacetin 3. sulfonamid 4. aspirin 5. PAS 34. Obat pilihan - turunan p-aminofenol:

1. parasetamol 2. fenacetin 3. sulfonamid 4. aspirin 5. PAS 35. Pilih obat – turunan asam sulfanilat:

1. parasetamol 2. fenacetin 3. sulfonamida 4. aspirin 5. PASK 36. Pilih ketentuan utama teori A.M.Butlerov:

1. atom karbon dihubungkan melalui ikatan sederhana dan rangkap 2. karbon dalam senyawa organik bersifat tetravalen 3. gugus fungsi menentukan sifat-sifat zat 4. atom karbon membentuk siklus terbuka dan tertutup 5. dalam senyawa organik karbon berada dalam bentuk tereduksi 37. Isomer manakah yang tergolong spasial:

1. rantai 2. kedudukan ikatan rangkap 3. gugus fungsi 4. struktural 5. konfigurasi 38. Pilih apa yang menjadi ciri konsep “konformasi”:

1. kemungkinan rotasi di sekitar satu atau lebih ikatan sigma 2. konformer adalah isomer 3. perubahan urutan ikatan 4. perubahan susunan spasial substituen 5. perubahan struktur elektronik 39. Pilih persamaan antara enansiomer dan diastereomer:

1. mempunyai sifat fisika-kimia yang sama 2. mampu memutar bidang polarisasi cahaya 3. tidak mampu memutar bidang polarisasi cahaya 4. bersifat stereoisomer 5. bercirikan adanya pusat kiral 40. Pilih kesamaan antara isomerisme konfigurasi dan konformasi:

1. Isomerisme dikaitkan dengan perbedaan posisi dalam ruang atom dan kelompok atom 2. Isomerisme disebabkan oleh rotasi atom atau kelompok atom di sekitar ikatan sigma 3. Isomerisme disebabkan oleh adanya pusat kiral dalam molekul 4. Isomerisme disebabkan oleh perbedaan susunan substituen relatif terhadap bidang ikatan pi.

41. Sebutkan heteroatom yang menyusun heterosiklik yang penting secara biologis:

1.nitrogen 2.fosfor 3.sulfur 4.karbon 5.oksigen 42.Tunjukkan heterosiklik beranggota 5 yang merupakan bagian dari porfirin:

1.pirolidin 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43.Heterosiklik dengan satu heteroatom manakah yang merupakan bagian dari asam nikotinat:

1. purin 2. pirazol 3. pirol 4. piridin 5. pirimidin 44. Sebutkan produk akhir oksidasi purin dalam tubuh:

1. hipoxantin 2. xantin 3. asam urat 45. Tentukan alkaloid opium:

1. strychnine 2. papaverine 4. morfin 5. reserpin 6. kina 6. Reaksi oksidasi apa yang menjadi ciri tubuh manusia:

1.dehidrogenasi 2.penambahan oksigen 3.donasi elektron 4.penambahan halogen 5.interaksi dengan kalium permanganat, asam nitrat dan perklorat 47.Yang menentukan bilangan oksidasi atom karbon dalam senyawa organik:

1. jumlah ikatannya dengan atom unsur yang lebih elektronegatif daripada hidrogen 2. jumlah ikatannya dengan atom oksigen 3. jumlah ikatannya dengan atom hidrogen 48. Senyawa apa yang terbentuk selama oksidasi atom karbon primer?

1. alkohol primer 2. alkohol sekunder 3. aldehida 4. keton 5. asam karboksilat 49. Tentukan ciri-ciri reaksi oksidase:

1. oksigen direduksi menjadi air 2. oksigen termasuk dalam komposisi molekul yang teroksidasi 3. oksigen digunakan untuk oksidasi hidrogen yang dipisahkan dari substrat 4. reaksi mempunyai nilai energi 5. reaksi mempunyai nilai plastis 50. Yang mana substrat yang diusulkan lebih mudah teroksidasi di dalam sel dan mengapa?

1. glukosa 2. asam lemak 3. mengandung atom karbon teroksidasi sebagian 4. mengandung atom karbon terhidrogenasi penuh 51. Pilih aldosa:

1. glukosa 2. ribosa 3. fruktosa 4. galaktosa 5. deoksiribosa 52. Pilih bentuk cadangan karbohidrat dalam organisme hidup:

1. serat 2. pati 3. glikogen 4. asam hialurat 5. sukrosa 53. Pilih monosakarida yang paling umum di alam:

1. triosa 2. tetrosa 3. pentosa 4. heksosa 5. heptosa 54. Pilih gula amino:

1. beta-ribosa 2. glukosamin 3. galaktosamin 4. asetilgalaktosamin 5. deoksiribosa 55. Pilih produk oksidasi monosakarida:

1. glukosa-6-fosfat 2. asam glikonat (aldonat) 3. asam glikuronat (uronat) 4. glikosida 5. ester 56. Pilih disakarida:

1. maltosa 2. serat 3. glikogen 4. sukrosa 5. laktosa 57. Pilih homopolisakarida:

1. pati 2. selulosa 3. glikogen 4. dekstran 5. laktosa 58. Pilih monosakarida mana yang terbentuk selama hidrolisis laktosa:

1.beta-D-galaktosa 2.alpha-D-glukosa 3.alpha-D-fruktosa 4.alpha-D-galaktosa 5.alpha-D-deoksiribosa 59. Pilihlah ciri-ciri selulosa:

1. linier, polisakarida tumbuhan 2. unit strukturalnya adalah beta-D-glukosa 3. diperlukan untuk nutrisi normal, merupakan zat pemberat 4. karbohidrat utama pada manusia 5. tidak terurai di saluran pencernaan 60. Pilih turunan karbohidrat yang membentuk murin:

1.N-asetilglukosamin 2.N-asam asetilmuramat 3.glukosamin 4.asam glukuronat 5.ribulose-5-fosfat 61.Pilihlah pernyataan yang benar dari berikut ini: Asam amino adalah...

1. senyawa yang mengandung gugus amino dan gugus hidroksi dalam molekulnya 2. senyawa yang mengandung gugus hidroksil dan karboksil 3. merupakan turunan asam karboksilat yang radikalnya hidrogen digantikan oleh gugus amino 4. senyawa yang mengandung gugus okso dan karboksil dalam molekulnya 5. senyawa yang mengandung gugus hidroksi dan aldehida 62. Bagaimana penggolongan asam amino?

1. berdasarkan sifat kimia radikal 2. berdasarkan sifat fisikokimia 3. berdasarkan jumlah gugus fungsi 4. berdasarkan derajat ketidakjenuhan 5. berdasarkan sifat gugus fungsi tambahan 63. Pilih asam amino aromatik:

1. glisin 2. serin 3. glutamat 4. fenilalanin 5. metionin 64. Pilih asam amino yang menunjukkan sifat asam:

1. leusin 2. triptofan 3. glisin 4. asam glutamat 5. alanin 65. Pilih asam amino basa:

1. serin 2. lisin 3. alanin 4. glutamin 5. triptofan 66. Pilih basa nitrogen purin:

1. timin 2. adenin 3. guanin 4. urasil 5. sitosin 67. Pilih basa nitrogen pirimidin:

1.urasil 2.timin 3.sitosin 4.adenin 5.guanin 68.Pilih komponen nukleosida:

1.basa nitrogen purin 2.basa nitrogen pirimidin 3.ribosa 4.deoksiribosa 5.asam fosfat 69.Tunjukkan komponen struktural nukleotida:

1. basa nitrogen purin 2. basa nitrogen pirimidin 3. ribosa 4. deoksiribosa 5. asam fosfat 70. Sebutkan ciri-ciri DNA:

1. dibentuk oleh satu rantai polinukleotida 2. dibentuk oleh dua rantai polinukleotida 3. mengandung ribosa 4. mengandung deoksiribosa 5. mengandung urasil 6. mengandung timin 71. Pilih lipid yang dapat disabunkan:

1. lemak netral 2. triasilgliserol 3. fosfolipid 4. sfingomielin 5. steroid 72. Pilih asam lemak tak jenuh:

1. palmitat 2. stearat 3. oleat 4. linoleat 5. arakidonat 73. Tentukan komposisi karakteristik lemak netral:

1.mericyl alkohol + asam palmitat 2.gliserol + asam butirat 3.sphingosine + asam fosfat 4.gliserol + asam karboksilat tinggi + asam fosfat 5.gliserol + asam karboksilat tinggi 74. Pilih fungsi fosfolipid dalam tubuh manusia:

1. pengatur 2. pelindung 3. struktural 4. energik 75. Pilih glikolipid:

1.fosfatidilkolin 2.serebrosida 3.sfingomielin 4.sulfatida 5.gangliosida

JAWABAN TUGAS UJI

3. Kemampuan mengisolasi gugus fungsi, pusat asam dan basa, fragmen terkonjugasi dan aromatik dalam molekul untuk menentukan perilaku kimia 4. Kemampuan memprediksi arah dan hasil transformasi kimia organik 5. Memiliki keterampilan kerja mandiri dengan pendidikan, literatur ilmiah dan referensi; melakukan pencarian dan menarik kesimpulan umum.

6. Memiliki keterampilan dalam menangani peralatan gelas kimia.

7. Memiliki keterampilan kerja yang aman di laboratorium kimia dan kemampuan menangani senyawa organik yang bersifat kaustik, beracun, sangat mudah menguap, bekerja dengan pembakar, lampu alkohol, dan alat pemanas listrik.

1. Mata kuliah dan tugas kimia bioorganik. Implikasinya dalam pendidikan kedokteran.

2. Komposisi unsur senyawa organik, sebagai alasan kesesuaiannya dengan proses biologis.

3. Klasifikasi senyawa organik. Kelas, rumus umum, kelompok fungsional, perwakilan individu.

4. Tata nama senyawa organik. Nama-nama sepele. Pengganti tata nama IUPAC.

5. Kelompok fungsional utama. Struktur orang tua. Deputi. Senioritas kelompok, deputi. Nama gugus fungsi dan substituen sebagai awalan dan akhiran.

6. Landasan teori struktur senyawa organik. Teori A.M.Butlerov.

Rumus struktur. Isomerisme struktural. Isomer rantai dan posisi.

7. Struktur spasial senyawa organik. Rumus stereokimia.

Model molekuler. Konsep terpenting dalam stereokimia adalah konfigurasi dan konformasi molekul organik.

8. Konformasi rantai terbuka - gerhana, terhambat, miring. Energi dan reaktivitas konformasi berbeda.

9. Konformasi siklus pada contoh sikloheksana (kursi dan bak mandi). Koneksi aksial dan khatulistiwa.

10. Saling pengaruh atom dalam molekul senyawa organik. Penyebabnya, jenis manifestasinya. Pengaruh pada reaktivitas molekul.

11. Memasangkan. Sistem konjugasi, koneksi konjugasi. Konjugasi pi-pi dalam diena. Energi konjugasi. Stabilitas sistem berpasangan (vitamin A).

12. Berpasangan di arena (pi-pi pairing). Aromatisitas. aturan Huckel. Benzena, naftalena, fenantrena. Reaktivitas cincin benzena.

13. Konjugasi dalam heterosiklik (konjugasi p-pi dan pi-pi menggunakan contoh pirol dan piridin).

Stabilitas heterosiklik - signifikansi biologis pada contoh senyawa tetrapirol.

14.Polarisasi obligasi. Penyebab. Polarisasi pada alkohol, fenol, senyawa karbonil, tiol. Pengaruh terhadap reaktivitas molekul.\ 15.Efek elektronik. Efek induktif pada molekul yang mengandung ikatan sigma. Tanda efek induktif.

16.Efek mesomerik pada rantai terbuka dengan ikatan pi terkonjugasi menggunakan contoh 1,3 butadiena.

17. Efek mesomerik pada senyawa aromatik.

18. Substituen pemberi elektron dan penarik elektron.

19. Deputi jenis 1 dan 2. Aturan orientasi pada cincin benzena.

20.Keasaman dan kebasaan senyawa organik. Asam dan basa Brendstet-Lowry.

Pasangan asam-basa merupakan asam dan basa konjugasi. Ka dan pKa merupakan ciri kuantitatif keasaman senyawa organik. Pentingnya keasaman bagi aktivitas fungsional molekul organik.

21.Keasaman berbagai golongan senyawa organik. Faktor yang menentukan keasaman senyawa organik adalah keelektronegatifan atom nonlogam yang berikatan dengan hidrogen, polarisasi atom nonlogam, sifat radikal yang berikatan dengan atom nonlogam.

22. Basis organik. Amina. Alasan kebasaan. Pengaruh radikal terhadap kebasaan amina alifatik dan aromatik.

23. Klasifikasi reaksi senyawa organik menurut mekanismenya. Konsep reaksi homolitik dan heterolitik.

24. Reaksi substitusi radikal pada alkana. Oksidasi radikal bebas pada organisme hidup. Spesies oksigen reaktif.

25. Adisi elektrofilik pada alkena. Pembentukan kompleks Pi, karbokation. Reaksi hidrasi, hidrogenasi.

26. Substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Pembentukan kompleks sigma perantara. Reaksi brominasi benzena.

27.Substitusi nukleofilik dalam alkohol. Reaksi dehidrasi, oksidasi alkohol primer dan sekunder, pembentukan ester.

28. Adisi nukleofilik senyawa karbonil. Reaksi aldehida yang penting secara biologis: oksidasi, pembentukan hemiasetal ketika berinteraksi dengan alkohol.

29.Substitusi nukleofilik pada asam karboksilat. Reaksi asam karboksilat yang penting secara biologis.

30. Oksidasi senyawa organik, signifikansi biologis. Keadaan oksidasi karbon dalam molekul organik. Oksidabilitas berbagai kelas senyawa organik.

31. Oksidasi energik. Reaksi oksidase.

32. Oksidasi non-energi. Reaksi oksigenase.

33. Peran oksidasi radikal bebas dalam aksi bakterisida sel fagositik.

34. Restorasi senyawa organik. Signifikansi biologis.

35. Senyawa multifungsi. Alkohol polihidrat - etilen glikol, gliserin, xylitol, sorbitol, inositol. Signifikansi biologis. Reaksi gliserol yang penting secara biologis adalah oksidasi dan pembentukan ester.

36. Asam dikarboksilat dibasa: oksalat, malonat, suksinat, glutarat.

Konversi asam suksinat menjadi asam fumarat adalah contoh dehidrogenasi biologis.

37. Amina. Klasifikasi:

Berdasarkan sifat radikal (alifatik dan aromatik); -berdasarkan jumlah radikal (basa amonium primer, sekunder, tersier, kuaterner); -sesuai dengan jumlah gugus amino (mono- dan diamina-). Diamina: putresin dan kadaverin.

38. Senyawa heterofungsional. Definisi. Contoh. Fitur manifestasi sifat kimia.

39. Amino alkohol: etanolamin, kolin, asetilkolin. Signifikansi biologis.

40.Asam hidroksi. Definisi. Rumus umum. Klasifikasi. Tata nama. Isomerisme.

Perwakilan asam hidroksi monokarboksilat: laktat, beta-hidroksibutirat, gamma-xibutirat;

dikarbonat: apel, anggur; trikarboksilat: lemon; aromatik: salisilat.

41. Sifat kimia asam hidroksi: berdasarkan karboksil, berdasarkan gugus hidroksil, reaksi dehidrasi isomer alfa, beta dan gamma, perbedaan produk reaksi (lakda, asam tak jenuh, lakton).

42.Stereoisomerisme. Enansiomer dan diastereomer. Kiralitas molekul senyawa organik sebagai penyebab isomerisme optik.

43. Enantiomer dengan satu pusat kiralitas (asam laktat). Konfigurasi enansiomer absolut dan relatif. Kunci asam oksi. D dan L gliseraldehida. isomer D dan L.

Teman balapan.

44. Enansiomer dengan beberapa pusat kiralitas. Asam tartarat dan mesotararat.

45.Stereoisomerisme dan aktivitas biologis stereoisomer.

46.Isomerisme Cis dan trans pada contoh asam fumarat dan maleat.

47.Asam okso. Definisi. Perwakilan penting secara biologis: asam piruvat, asam asetoasetat, asam oksaloasetat. Tautomerisme ketoenol menggunakan contoh asam piruvat.

48. Asam amino. Definisi. Rumus umum. Isomer posisi gugus amino (alfa, beta, gamma). Signifikansi biologis asam alfa amino. Perwakilan dari beta-, gamma- dan isomer lainnya (beta-aminopropionic, gamma-aminobutyric, epsilonaminocaproic). Reaksi dehidrasi isomer gamma dengan pembentukan lakton siklik.

49. Turunan benzena heterofungsional sebagai bahan dasar obat. Turunan dari asam p-aminobenzoat - PABA (asam folat, anestesi). Antagonis PABA merupakan turunan asam sulfanilat (sulfonamid - streptosida).

50. Turunan benzena heterofungsional - obat-obatan. Turunan raminofenol (parasetamol), turunan asam salisilat (asam asetilsalisilat). Asam raminosalisilat - PAS.

51. Heterosiklik yang penting secara biologis. Definisi. Klasifikasi. Ciri-ciri struktur dan sifat: konjugasi, aromatisitas, stabilitas, reaktivitas. Signifikansi biologis.

52. Heterosiklus beranggota lima dengan satu heteroatom dan turunannya. Pirol (porfin, porfirin, heme), furan (obat-obatan), tiofena (biotin).

53. Heterosiklus beranggota lima dengan dua heteroatom dan turunannya. Pyrazole (turunan 5-oxo), imidazol (histidine), thiazole (vitamin B1-tiamin).

54. Heterosiklus beranggota enam dengan satu heteroatom dan turunannya. Pyridine (asam nikotinat - partisipasi dalam reaksi redoks, vitamin B6-pyridoxal), quinoline (5-NOK), isoquinoline (alkaloid).

55. Heterosiklus beranggota enam dengan dua heteroatom. Pirimidin (sitosin, urasil, timin).

56. Heterosiklus yang menyatu. Purin (adenin, guanin). Produk oksidasi purin hipoxantin, xantin, asam urat).

57. Alkaloid. Definisi dan ciri-ciri umum. Struktur nikotin dan kafein.

58.Karbohidrat. Definisi. Klasifikasi. Fungsi karbohidrat pada makhluk hidup.

59.Monogula. Definisi. Klasifikasi. Perwakilan.

60.Pentosa. Perwakilannya adalah ribosa dan deoksiribosa. Struktur, rumus terbuka dan siklik. Signifikansi biologis.

61.Heksosa. Aldosa dan ketosa. Perwakilan.

62.Buka rumus monosakarida. Penentuan konfigurasi stereokimia. Signifikansi biologis dari konfigurasi monosakarida.

63. Pembentukan bentuk siklik monosakarida. Hidroksil glikosidik. Anomer alfa dan beta. rumus Haworth.

64. Turunan dari monosakarida. Ester fosfor, asam glikonat dan glikuronat, gula amino dan turunan asetilnya.

65. Maltosa. Komposisi, struktur, hidrolisis dan signifikansi.

66. Laktosa. Persamaan Kata. Komposisi, struktur, hidrolisis dan signifikansi.

67.Sukrosa. Sinonim. Komposisi, struktur, hidrolisis dan signifikansi.

68. Homopolisakarida. Perwakilan. Pati, struktur, sifat, produk hidrolisis, signifikansi.

69.Glikogen. Struktur, peran dalam organisme hewan.

70. Serat. Struktur, peranan tumbuhan, arti penting bagi manusia.

72. Heteropolisakarida. Sinonim. Fungsi. Perwakilan. Fitur struktural: unit dimer, komposisi. Ikatan 1,3- dan 1,4-glikosidik.

73.Asam hialuronat. Komposisi, struktur, sifat, makna dalam tubuh.

74. Kondroitin sulfat. Komposisi, struktur, makna dalam tubuh.

75.Muramin. Komposisi, makna.

76. Asam alfa amino. Definisi. Rumus umum. Tata nama. Klasifikasi. Perwakilan individu. Stereoisomerisme.

77. Sifat kimia asam alfa amino. Amfoterisitas, reaksi dekarboksilasi, deaminasi, hidroksilasi radikal, pembentukan ikatan peptida.

78.Peptida. Peptida individu. Peran biologis.

79. Tupai. Fungsi protein. Tingkat struktur.

80. Basa nitrogen dari asam nukleat - purin dan pirimidin. Basa nitrogen yang dimodifikasi - antimetabolit (fluorourasil, merkaptopurin).

81.Nukleosida. Antibiotik nukleosida. Nukleotida. Mononukleotida dalam komposisi asam nukleat dan nukleotida bebas merupakan koenzim.

82. Asam nukleat. DNA dan RNA. Signifikansi biologis. Pembentukan ikatan fosfodiester antara mononukleotida. Tingkat struktur asam nukleat.

83. Lipid. Definisi. Peran biologis. Klasifikasi.

84. Asam karboksilat tinggi - jenuh (palmitat, stearat) dan tak jenuh (oleat, linoleat, linolenat, dan arakidonat).

85. Lemak netral - asilgliserol. Struktur, makna. Lemak hewani dan nabati.

Hidrolisis lemak - produk, artinya. Hidrogenasi minyak nabati, lemak buatan.

86. Gliserofosfolipid. Struktur: asam fosfatidat dan basa nitrogen.

Fosfatidilkolin.

87. Sphingolipid. Struktur. Sfingosin. Sfingomielin.

88. Steroid. Kolesterol - struktur, makna, turunan: asam empedu dan hormon steroid.

89.Terpen dan terpenoid. Struktur dan signifikansi biologis. Perwakilan.

90.Vitamin yang larut dalam lemak. Karakteristik umum.

91. Anestesi. Dietil eter. Khloroform. Arti.

92. Obat yang merangsang proses metabolisme.

93. Sulfonamida, struktur, signifikansi. Streptosida putih.

94. Antibiotik.

95. Obat anti inflamasi dan antipiretik Parasetamol. Struktur. Arti.

96. Antioksidan. Ciri. Arti.

96. Tiol. Penangkal.

97. Antikoagulan. Ciri. Arti.

98. Barbiturat. Ciri.

99. Analgesik. Arti. Contoh. Asam asetilsalisilat (aspirin).

100. Antiseptik. Arti. Contoh. Furacilin. Ciri. Arti.

101. Obat antivirus.

102. Diuretik.

103. Sarana nutrisi parenteral.

104. PABC, PASK. Struktur. Ciri. Arti.

105. Iodoform. Xeroform. Artinya.

106. Poliglukin. Ciri. Nilai 107.Formalin. Ciri. Arti.

108. Xylitol, sorbitol. Struktur, makna.

109. Resorsinol. Struktur, makna.

110. Atropin. Arti.

111. Kafein. Struktur. Nilai 113. Furacilin. Furazolidon. Karakteristik.Nilai.

114. GABA, GHB, asam suksinat.. Struktur. Arti.

115. Asam nikotinat. Struktur, makna

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Universitas Kedokteran Negeri Grodno", Kandidat Ilmu Kimia, Associate Professor;

Associate Professor Departemen Kimia Umum dan Bioorganik Lembaga Pendidikan "Universitas Kedokteran Negeri Grodno", Kandidat Ilmu Biologi, Associate Professor

Peninjau:

Departemen Kimia Umum dan Bioorganik Lembaga Pendidikan “Universitas Kedokteran Negeri Gomel”;

– kepala Departemen Lembaga Pendidikan Kimia Bioorganik "Universitas Kedokteran Negeri Belarusia", Kandidat Ilmu Kedokteran, Associate Professor.

Departemen Kimia Umum dan Bioorganik Lembaga Pendidikan “Universitas Kedokteran Negeri Grodno”

(risalah tanggal 1 Januari 2001)

Dewan Ilmiah dan Metodologi Pusat Lembaga Pendidikan "Universitas Kedokteran Negeri Grodno"

(risalah tanggal 1 Januari 2001)

Bagian dalam spesialisasi 1 Urusan medis dan psikologis dari asosiasi pendidikan dan metodologi universitas Republik Belarus untuk pendidikan kedokteran

(risalah tanggal 1 Januari 2001)

Bertanggung jawab untuk rilis:

Wakil Rektor Pertama Lembaga Pendidikan "Universitas Kedokteran Negeri Grodno", Profesor, Doktor Ilmu Kedokteran

"Kimia bioorganik"

Kimia bioorganik adalah disiplin ilmu alam yang mendasar. Kimia bioorganik muncul sebagai ilmu independen pada paruh kedua abad ke-20 di persimpangan antara kimia organik dan biokimia. Relevansi kajian kimia bioorganik disebabkan oleh permasalahan praktis yang dihadapi kedokteran dan pertanian (memperoleh vitamin, hormon, antibiotik, perangsang tumbuh tanaman, pengatur perilaku hewan dan serangga, serta obat-obatan lainnya), yang penyelesaiannya tidak mungkin dilakukan tanpa penggunaan. potensi teoritis dan praktis kimia bioorganik.

Kimia bioorganik terus diperkaya dengan metode baru untuk isolasi dan pemurnian senyawa alami, metode sintesis senyawa alami dan analognya, pengetahuan tentang hubungan antara struktur dan aktivitas biologis senyawa, dll.

Pendekatan terkini terhadap pendidikan kedokteran, terkait mengatasi gaya reproduktif dalam mengajar, menjamin aktivitas kognitif dan penelitian mahasiswa, membuka prospek baru untuk mewujudkan potensi baik individu maupun tim.

Maksud dan tujuan disiplin akademik

Target: pembentukan tingkat kompetensi kimia dalam sistem pendidikan kedokteran, memastikan studi selanjutnya dari disiplin biomedis dan klinis.

Tugas:

Mahasiswa menguasai landasan teori transformasi kimia molekul organik dalam kaitannya dengan struktur dan aktivitas biologisnya;

Formasi: pengetahuan tentang dasar molekuler dari proses kehidupan;

Pengembangan keterampilan dalam mengklasifikasikan, struktur dan sifat senyawa organik yang berperan sebagai obat;

Pembentukan logika berpikir kimia;

Pengembangan keterampilan menggunakan metode analisis kualitatif
senyawa organik;

Pengetahuan dan keterampilan kimia yang menjadi dasar kompetensi kimia akan berkontribusi pada pembentukan kompetensi profesional lulusan.

Persyaratan untuk menguasai disiplin akademik

Persyaratan tingkat penguasaan isi disiplin ilmu “Kimia Bioorganik” ditentukan oleh standar pendidikan pendidikan tinggi tahap pertama dalam siklus disiplin profesi umum dan disiplin khusus, yang dikembangkan dengan memperhatikan persyaratan dari disiplin ilmu “Kimia Bioorganik” pendekatan berbasis kompetensi, yang menetapkan muatan minimum suatu disiplin ilmu berupa pengetahuan dan keterampilan kimia umum yang merupakan kompetensi bioorganik lulusan universitas:

a) pengetahuan umum:

- memahami hakikat mata pelajaran sebagai ilmu dan hubungannya dengan disiplin ilmu lain;

Signifikansi dalam memahami proses metabolisme;

Konsep kesatuan struktur dan reaktivitas molekul organik;

Hukum dasar kimia yang diperlukan untuk menjelaskan proses yang terjadi pada organisme hidup;

Sifat kimia dan signifikansi biologis dari golongan utama senyawa organik.

b) keterampilan umum:

Memprediksi mekanisme reaksi berdasarkan pengetahuan tentang struktur molekul organik dan metode pemutusan ikatan kimia;

Menjelaskan pentingnya reaksi bagi berfungsinya sistem kehidupan;

Gunakan pengetahuan yang diperoleh ketika mempelajari biokimia, farmakologi dan disiplin ilmu lainnya.

Struktur dan isi disiplin akademik

Dalam program ini, struktur isi disiplin ilmu “kimia bioorganik” terdiri dari pengenalan disiplin ilmu dan dua bagian yang membahas masalah umum reaktivitas molekul organik, serta sifat-sifat senyawa hetero dan polifungsional yang terlibat dalam proses penting. Setiap bagian dibagi menjadi topik-topik yang disusun secara berurutan untuk menjamin pembelajaran dan asimilasi materi program yang optimal. Untuk setiap topik disajikan pengetahuan dan keterampilan umum yang merupakan inti dari kompetensi bioorganik siswa. Sesuai dengan isi setiap topik, ditentukan persyaratan kompetensi (dalam bentuk sistem pengetahuan dan keterampilan yang digeneralisasi), untuk pembentukan dan diagnosis yang dapat dikembangkan tesnya.

Metode pengajaran

Metode pengajaran utama yang cukup memenuhi tujuan mempelajari disiplin ini adalah:

Penjelasan dan konsultasi;

Pelajaran laboratorium;

Unsur pembelajaran berbasis masalah (karya pendidikan dan penelitian siswa);

Pengantar Kimia Bioorganik

Kimia bioorganik adalah ilmu yang mempelajari struktur zat organik dan transformasinya dalam kaitannya dengan fungsi biologis. Objek kajian kimia bioorganik. Peran kimia bioorganik dalam pembentukan landasan ilmiah bagi persepsi pengetahuan biologi dan medis pada tingkat molekuler modern.

Teori struktur senyawa organik dan perkembangannya pada tahap sekarang. Isomerisme senyawa organik sebagai dasar keanekaragaman senyawa organik. Jenis isomerisme senyawa organik.

Metode fisikokimia untuk isolasi dan studi senyawa organik yang penting untuk analisis biomedis.

Aturan dasar tata nama sistematis IUPAC untuk senyawa organik: tata nama substitusi dan fungsi radikal.

Struktur spasial molekul organik, hubungannya dengan jenis hibridisasi atom karbon (hibridisasi sp3-, sp2- dan sp). Rumus stereokimia. Konfigurasi dan konformasi. Konformasi rantai terbuka (tersumbat, terhambat, miring). Karakteristik energi konformasi. Rumus proyeksi Newman. Kedekatan spasial bagian-bagian tertentu dari rantai sebagai konsekuensi dari keseimbangan konformasi dan sebagai salah satu alasan pembentukan dominan siklus beranggota lima dan enam. Konformasi senyawa siklik (sikloheksana, tetrahidropiran). Karakteristik energi konformasi kursi dan bak mandi. Koneksi aksial dan khatulistiwa. Hubungan antara struktur ruang dan aktivitas biologis.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui objek kajian dan tugas pokok kimia bioorganik,

· Mampu mengklasifikasikan senyawa organik menurut struktur kerangka karbon dan sifat gugus fungsinya, menggunakan kaidah tata nama kimia yang sistematis.

· Mengetahui jenis-jenis isomer utama senyawa organik, mampu menentukan kemungkinan jenis-jenis isomer dengan menggunakan rumus struktur suatu senyawa.

· Mengetahui berbagai jenis hibridisasi orbital atom karbon, arah spasial ikatan atom, jenis dan jumlahnya tergantung pada jenis hibridisasi.

· Mengetahui sifat-sifat energi konformasi molekul siklik (konformasi kursi, bak mandi) dan asiklik (konformasi terhambat, miring, gerhana), mampu menggambarkannya menggunakan rumus proyeksi Newman.

· Mengetahui jenis-jenis tegangan (puntir, sudut, van der Waals) yang timbul pada berbagai molekul, pengaruhnya terhadap kestabilan konformasi dan molekul secara keseluruhan.

Bagian 1. Reaktivitas molekul organik sebagai akibat dari pengaruh timbal balik atom, mekanisme reaksi organik

Topik 1. Sistem terkonjugasi, aromatisitas, efek elektronik substituen

Sistem terkonjugasi dan aromatisitas. Konjugasi (p, p- dan p, p-konjugasi). Sistem rantai terbuka terkonjugasi: 1,3-diena (butadiena, isoprena), poliena (karotenoid, vitamin A). Sistem sirkuit tertutup berpasangan. Aromatisitas: kriteria aromatisitas, aturan aromatisitas Hückel. Aromatisitas senyawa benzenoid (benzena, naftalena, fenantrena). Energi konjugasi. Struktur dan alasan stabilitas termodinamika senyawa aromatik karbo dan heterosiklik. Aromatisitas senyawa heterosiklik (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin). Atom nitrogen pirol dan piridin, sistem aromatik p-berlebihan dan kekurangan p.

Saling pengaruh atom dan metode penularannya dalam molekul organik. Delokalisasi elektron sebagai salah satu faktor yang meningkatkan stabilitas molekul dan ion, tersebar luas pada molekul penting secara biologis (porphin, heme, hemoglobin, dll). Polarisasi koneksi. Pengaruh elektronik substituen (induktif dan mesomerik) menyebabkan distribusi kerapatan elektron tidak merata dan munculnya pusat reaksi dalam molekul. Efek induktif dan mesomerik (positif dan negatif), sebutan grafisnya dalam rumus struktur senyawa organik. Substituen pemberi elektron dan substituen penarik elektron.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui jenis-jenis konjugasi dan mampu menentukan jenis konjugasi berdasarkan rumus struktur senyawa.

· Mengetahui kriteria aromatisitas, mampu menentukan senyawa aromatik molekul karbo dan heterosiklik menggunakan rumus struktur.

· Mampu mengevaluasi kontribusi elektronik atom terhadap penciptaan sistem terkonjugasi tunggal, mengetahui struktur elektronik atom piridin dan nitrogen pirola.

· Mengetahui efek elektronik substituen, alasan kemunculannya dan mampu menggambarkan efeknya secara grafis.

· Mampu mengklasifikasikan substituen sebagai pemberi elektron atau penarik elektron berdasarkan efek induktif dan mesomerik yang ditunjukkannya.

· Mampu memprediksi pengaruh substituen terhadap reaktivitas molekul.

Topik 2. Reaktivitas hidrokarbon. Substitusi radikal, reaksi adisi dan substitusi elektrofilik

Pola umum reaktivitas senyawa organik sebagai dasar kimia dari fungsi biologisnya. Reaksi kimia sebagai suatu proses. Konsep: substrat, reagen, pusat reaksi, keadaan transisi, produk reaksi, energi aktivasi, laju reaksi, mekanisme.

Klasifikasi reaksi organik berdasarkan hasil (adisi, substitusi, eliminasi, redoks) dan berdasarkan mekanisme - radikal, ionik (elektrofik, nukleofilik), terpadu. Jenis reagen: radikal, asam, basa, elektrofilik, nukleofilik. Pemutusan ikatan kovalen secara homolitik dan heterolitik pada senyawa organik dan partikel yang dihasilkan: radikal bebas, karbokation, dan karbanion. Struktur elektronik dan spasial partikel-partikel ini serta faktor-faktor yang menentukan stabilitas relatifnya.

Reaktivitas hidrokarbon. Reaksi substitusi radikal: reaksi homolitik yang melibatkan ikatan CH dari atom karbon hibridisasi sp3. Mekanisme substitusi radikal menggunakan contoh reaksi halogenasi alkana dan sikloalkana. Konsep proses berantai. Konsep regioselektivitas.

Jalur pembentukan radikal bebas: fotolisis, termolisis, reaksi redoks.

Reaksi adisi elektrofilik ( A.E.) dalam rangkaian hidrokarbon tak jenuh: reaksi heterolitik yang melibatkan ikatan p antara atom karbon hibridisasi sp2. Mekanisme reaksi hidrasi dan hidrohalogenasi. Katalisis asam. aturan Markovnikov. Pengaruh faktor statis dan dinamis terhadap regioselektivitas reaksi adisi elektrofilik. Ciri-ciri reaksi adisi elektrofilik pada hidrokarbon diena dan siklus kecil (siklopropana, siklobutana).

Reaksi substitusi elektrofilik ( SE.): reaksi heterolitik yang melibatkan awan elektron p dari sistem aromatik. Mekanisme reaksi halogenasi, nitrasi, alkilasi senyawa aromatik: p - dan S- kompleks. Peran katalis (asam Lewis) dalam pembentukan partikel elektrofilik.

Pengaruh substituen pada cincin aromatik terhadap reaktivitas senyawa dalam reaksi substitusi elektrofilik. Pengaruh orientasi substituen (orientan jenis pertama dan kedua).

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui konsep substrat, reagen, pusat reaksi, hasil reaksi, energi aktivasi, laju reaksi, mekanisme reaksi.

· Mengetahui klasifikasi reaksi menurut berbagai kriteria (berdasarkan hasil akhir, cara pemutusan ikatan, mekanisme) dan jenis reagen (radikal, elektrofilik, nukleofilik).

· Mengetahui struktur elektronik dan spasial reagen serta faktor-faktor yang menentukan kestabilan relatifnya, mampu membandingkan kestabilan relatif reagen sejenis.

· Mengetahui cara pembentukan radikal bebas dan mekanisme reaksi substitusi radikal (SR) dengan menggunakan contoh reaksi halogenasi alkana dan sikloalakan.

· Mampu menentukan probabilitas statistik terbentuknya produk yang mungkin terjadi pada reaksi substitusi radikal dan kemungkinan terjadinya proses regioselektif.

· Mengetahui mekanisme reaksi adisi elektrofilik (AE) pada reaksi halogenasi, hidrohalogenasi dan hidrasi alkena, mampu menilai secara kualitatif reaktivitas substrat berdasarkan efek elektronik substituen.

· Mengetahui kaidah Markovnikov dan mampu menentukan regioselektivitas reaksi hidrasi dan hidrohalogenasi berdasarkan pengaruh faktor statis dan dinamis.

· Mengetahui ciri-ciri reaksi adisi elektrofilik pada hidrokarbon diena terkonjugasi dan siklus kecil (siklopropana, siklobutana).

· Mengetahui mekanisme reaksi substitusi elektrofilik (SE) pada reaksi halogenasi, nitrasi, alkilasi, asilasi senyawa aromatik.

· Mampu menentukan, berdasarkan efek elektronik substituen, pengaruhnya terhadap reaktivitas cincin aromatik dan efek orientasinya.

Topik 3. Sifat asam basa senyawa organik

Keasaman dan kebasaan senyawa organik: teori Brønsted dan Lewis. Stabilitas anion asam merupakan indikator kualitatif sifat asam. Pola umum perubahan sifat asam atau basa sehubungan dengan sifat atom pada pusat asam atau basa, efek elektronik substituen pada pusat tersebut. Sifat asam senyawa organik dengan gugus fungsi yang mengandung hidrogen (alkohol, fenol, tiol, asam karboksilat, amina, keasaman CH molekul dan kation kabrik). p-basis dan N- alasan. Sifat dasar molekul netral yang mengandung heteroatom dengan pasangan elektron bebas (alkohol, tiol, sulfida, amina) dan anion (hidroksida, ion alkoksida, anion asam organik). Sifat asam-basa dari heterosiklik yang mengandung nitrogen (pirol, imidazol, piridin). Ikatan hidrogen sebagai manifestasi spesifik dari sifat asam basa.

Perbandingan sifat asam senyawa yang mengandung gugus hidroksil (alkohol monohidrat dan polihidrat, fenol, asam karboksilat). Perbandingan sifat sifat dasar amina alifatik dan aromatik. Pengaruh sifat elektronik substituen terhadap sifat asam basa molekul organik.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui pengertian asam basa menurut teori protolitik Bronsted dan teori elektron Lewis.

· Mengetahui klasifikasi asam dan basa Bronsted tergantung pada sifat atom pusat asam atau basa.

· Mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan asam dan kestabilan basa konjugasinya, mampu melakukan penilaian perbandingan kekuatan asam berdasarkan kestabilan anion-anionnya.

· Mengetahui faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan basa Bronsted, mampu melakukan penilaian perbandingan kekuatan basa dengan memperhatikan faktor-faktor tersebut.

· Mengetahui penyebab terjadinya ikatan hidrogen, mampu mengartikan terbentuknya ikatan hidrogen sebagai wujud spesifik sifat asam basa suatu zat.

· Mengetahui penyebab terjadinya tautomerisme keto-enol pada molekul organik, mampu menjelaskannya dari sudut pandang sifat asam basa senyawa sehubungan dengan aktivitas biologisnya.

· Mengetahui dan mampu melakukan reaksi kualitatif yang memungkinkan Anda membedakan alkohol polihidrat, fenol, tiol.

Topik 4. Reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon tetragonal dan reaksi eliminasi kompetitif

Reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon hibridisasi sp3: reaksi heterolitik yang disebabkan oleh polarisasi ikatan karbon-heteroatom (turunan halogen, alkohol). Kelompok yang keluar dengan mudah dan sulit: hubungan antara kemudahan keluar dari suatu kelompok dan strukturnya. Pengaruh faktor pelarut, elektronik dan spasial terhadap reaktivitas senyawa dalam reaksi substitusi nukleofilik mono dan bimolekuler (SN1 dan SN2). Stereokimia reaksi substitusi nukleofilik.

Reaksi hidrolisis turunan halogen. Reaksi alkilasi alkohol, fenol, tiol, sulfida, amonia, amina. Peran katalisis asam dalam substitusi nukleofilik gugus hidroksil. Turunan halogen, alkohol, ester asam sulfat dan fosfat sebagai reagen alkilasi. Peran biologis dari reaksi alkilasi.

Reaksi eliminasi mono dan bimolekuler (E1 dan E2): (dehidrasi, dehidrohalogenasi). Peningkatan keasaman CH menyebabkan terjadinya reaksi eliminasi yang menyertai substitusi nukleofilik pada atom karbon hibridisasi sp3.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui faktor-faktor yang menentukan nukleofilisitas reagen dan struktur partikel nukleofilik terpenting.

· Mengetahui hukum umum reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon jenuh, pengaruh faktor statis dan dinamis terhadap reaktivitas suatu zat dalam reaksi substitusi nukleofilik.

· Mengetahui mekanisme substitusi nukleofilik mono dan bimolekuler, mampu menilai pengaruh faktor sterik, pengaruh pelarut, pengaruh faktor statis dan dinamis terhadap jalannya reaksi menurut salah satu mekanismenya.

· Mengetahui mekanisme eliminasi mono dan bimolekuler, alasan terjadinya persaingan antara reaksi substitusi dan eliminasi nukleofilik.

· Mengetahui aturan Zaitsev dan mampu menentukan produk utama pada reaksi dehidrasi dan dehidrohalogenasi alkohol tak simetris dan haloalkana.

Topik 5. Reaksi adisi dan substitusi nukleofilik pada atom karbon trigonal

Reaksi adisi nukleofilik: reaksi heterolitik yang melibatkan ikatan p karbon-oksigen (aldehida, keton). Mekanisme reaksi interaksi senyawa karbonil dengan pereaksi nukleofilik (air, alkohol, tiol, amina). Pengaruh faktor elektronik dan spasial, peran katalisis asam, reversibilitas reaksi adisi nukleofilik. Hemiasetal dan asetal, persiapan dan hidrolisisnya. Peran biologis dari reaksi asetalisasi. Reaksi adisi aldol. Katalisis dasar. Struktur ion enolat.

Reaksi substitusi nukleofilik pada rangkaian asam karboksilat. Struktur elektronik dan spasial gugus karboksil. Reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon hibridisasi sp2 (asam karboksilat dan turunan fungsionalnya). Bahan pengasilasi (asam halida, anhidrida, asam karboksilat, ester, Amida), karakteristik komparatif reaktivitasnya. Reaksi asilasi - pembentukan anhidrida, ester, tioester, Amida - dan reaksi hidrolisis kebalikannya. Asetil koenzim A adalah zat pengasilasi energi tinggi alami. Peran biologis dari reaksi asilasi. Konsep substitusi nukleofilik pada atom fosfor, reaksi fosforilasi.

Reaksi oksidasi dan reduksi senyawa organik. Kekhususan reaksi redoks senyawa organik. Konsep transfer satu elektron, transfer ion hidrida dan aksi sistem NAD+ ↔ NADH. Reaksi oksidasi alkohol, fenol, sulfida, senyawa karbonil, amina, tiol. Reaksi reduksi senyawa karbonil dan disulfida. Peran reaksi redoks dalam proses kehidupan.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui struktur elektronik dan spasial gugus karbonil, pengaruh faktor elektronik dan sterik terhadap reaktivitas gugus okso pada aldehida dan keton.

· Mengetahui mekanisme reaksi adisi nukleofilik air, alkohol, amina, tiol menjadi aldehida dan keton, peranan katalis.

· Mengetahui mekanisme reaksi kondensasi aldol, faktor-faktor yang menentukan ikut sertanya suatu senyawa dalam reaksi tersebut.

· Mengetahui mekanisme reaksi reduksi senyawa okso dengan logam hidrida.

· Mengetahui pusat reaksi yang terdapat pada molekul asam karboksilat. Mampu melakukan penilaian perbandingan kekuatan asam karboksilat tergantung pada struktur radikalnya.

· Mengetahui struktur elektronik dan spasial gugus karboksil, mampu melakukan penilaian komparatif terhadap kemampuan atom karbon gugus okso pada asam karboksilat dan turunan fungsionalnya (asam halida, anhidrida, ester, Amida, garam) untuk mengalami serangan nukleofilik.

· Mengetahui mekanisme reaksi substitusi nukleofilik dengan menggunakan contoh asilasi, esterifikasi, hidrolisis ester, anhidrida, asam halida, Amida.

Topik 6. Lipid, klasifikasi, struktur, sifat

Lipid, dapat disabunkan dan tidak dapat disabunkan. Lipid netral. Lemak alami sebagai campuran triasilgliserol. Asam lemak tinggi alami utama yang menyusun lipid: palmitat, stearat, oleat, linoleat, linolenat. Asam arakidonat. Ciri-ciri asam lemak tak jenuh, tata nama w.

Oksidasi peroksida fragmen asam lemak tak jenuh di membran sel. Peran peroksidasi lipid membran dalam efek radiasi dosis rendah pada tubuh. Sistem perlindungan antioksidan.

Fosfolipid. Asam fosfatidat. Fosfatidilkolamina dan fosfatidilserin (sefalin), fosfatidilkolin (lesitin) adalah komponen struktural membran sel. Lapisan ganda lipid. Sphingolipid, ceramide, sphingomyelin. Glikolipid otak (serebrosida, gangliosida).

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui klasifikasi lipid dan strukturnya.

· Mengetahui struktur komponen struktural lipid tersabunkan - alkohol dan asam lemak tinggi.

· Mengetahui mekanisme reaksi pembentukan dan hidrolisis lipid sederhana dan kompleks.

· Mengetahui dan mampu melakukan reaksi kualitatif terhadap asam lemak dan minyak tak jenuh.

· Mengetahui klasifikasi lipid yang tidak dapat disabunkan, mengetahui prinsip klasifikasi terpen dan steroid, peran biologisnya.

· Mengetahui peran biologis lipid, fungsi utamanya, mengetahui tahapan utama peroksidasi lipid dan konsekuensi dari proses ini bagi sel.

Bagian 2. Stereoisomerisme molekul organik. Senyawa poli dan heterofungsional yang terlibat dalam proses vital

Topik 7. Stereoisomerisme molekul organik

Stereoisomerisme pada rangkaian senyawa dengan ikatan rangkap (p-diastereomerisme). Isomerisme cis dan trans senyawa tak jenuh. E, Z – sistem notasi untuk p-diastereomer. Stabilitas komparatif p-diastereomer.

Molekul kiral. Atom karbon asimetris sebagai pusat kiralitas. Stereoisomerisme molekul dengan satu pusat kiralitas (enansiomerisme). Aktivitas optik. Rumus proyeksi Fischer. Gliseraldehida sebagai standar konfigurasi, konfigurasi absolut dan relatif. D, L-sistem tata nama stereokimia. R, S-sistem tata nama stereokimia. Campuran rasemat dan metode pemisahannya.

Stereoisomerisme molekul dengan dua atau lebih pusat kiral. Enantiomer, diastereomer, mesoform.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui penyebab terjadinya stereoisomerisme pada deret hidrokarbon alkena dan diena.

· Mampu menggunakan rumus struktur singkat senyawa tak jenuh untuk menentukan kemungkinan adanya p-diastereomer, membedakan isomer cis - trans, dan mengevaluasi stabilitas komparatifnya.

· Mengetahui unsur-unsur simetri molekul, syarat-syarat yang diperlukan bagi terjadinya kiralitas pada suatu molekul organik.

· Mengetahui dan mampu menggambarkan enansiomer menggunakan rumus proyeksi Fischer, menghitung jumlah stereoisomer yang diharapkan berdasarkan jumlah pusat kiral dalam suatu molekul, prinsip penentuan konfigurasi absolut dan relatif, sistem tata nama stereokimia D-, L .

· Mengetahui metode pemisahan rasemat, prinsip dasar sistem tata nama stereokimia R, S.

Topik 8. Senyawa poli dan heterofungsional yang aktif secara fisiologis dari deret alifatik, aromatik, dan heterosiklik

Poli- dan heterofungsi sebagai salah satu ciri khas senyawa organik yang ikut serta dalam proses vital dan menjadi nenek moyang kelompok obat terpenting. Keunikan pengaruh timbal balik gugus fungsi tergantung pada lokasi relatifnya.

Alkohol polihidrat: etilen glikol, gliserin. Ester alkohol polihidrat dengan asam anorganik (nitrogliserin, gliserol fosfat). Fenol diatomik: hidrokuinon. Oksidasi fenol diatomik. Sistem hidrokuinon-kuinon. Fenol sebagai antioksidan (pemulung radikal bebas). Tokoferol.

Asam karboksilat dibasa: oksalat, malonat, suksinat, glutarat, fumarat. Konversi asam suksinat menjadi asam fumarat adalah contoh reaksi dehidrogenasi yang penting secara biologis. Reaksi dekarboksilasi, peran biologisnya.

Alkohol amino: aminoetanol (kolamin), kolin, asetilkolin. Peran asetilkolin dalam transmisi kimia impuls saraf di sinapsis. Aminofenol: dopamin, norepinefrin, adrenalin. Konsep peran biologis senyawa tersebut dan turunannya. Efek neurotoksik dari 6-hidroksidopamin dan amfetamin.

Hidroksi dan asam amino. Reaksi siklisasi: pengaruh berbagai faktor pada proses pembentukan siklus (implementasi konformasi yang sesuai, ukuran siklus yang dihasilkan, faktor entropi). Lakton. Laktam. Hidrolisis lakton dan laktam. Reaksi eliminasi b-hidroksi dan asam amino.

Asam aldehida dan keto: piruvat, asetoasetat, oksaloasetat, a-ketoglutarat. Sifat asam dan reaktivitas. Reaksi dekarboksilasi asam b-keto dan dekarboksilasi oksidatif asam a-keto. Ester asetoasetat, tautomerisme keto-enol. Perwakilan dari "badan keton" adalah b-hidroksibutirat, asam b-ketobutirat, aseton, signifikansi biologis dan diagnostiknya.

Turunan benzena heterofungsional sebagai obat. Asam salisilat dan turunannya (asam asetilsalisilat).

Asam para-aminobenzoat dan turunannya (anestesi, novokain). Peran biologis asam p-aminobenzoat. Asam sulfanilat dan aminonya (streptosida).

Heterosiklik dengan beberapa heteroatom. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pyrazolone-5 adalah dasar dari analgesik non-narkotika. Asam barbiturat dan turunannya. Hidroksipurin (hipoksantin, xantin, asam urat), peran biologisnya. Heterosiklus dengan satu heteroatom. Pirol, indol, piridin. Turunan piridin yang penting secara biologis adalah turunan nikotinamida, piridoksal, dan asam isonikotinat. Nikotinamida adalah komponen struktural koenzim NAD+, yang menentukan partisipasinya dalam OVR.

Persyaratan kompetensi:

· Mampu mengklasifikasikan senyawa heterofungsional berdasarkan komposisi dan susunan relatifnya.

· Mengetahui reaksi spesifik asam amino dan hidroksi dengan a, b, g - susunan gugus fungsi.

· Ketahui reaksi yang mengarah pada pembentukan senyawa aktif biologis: kolin, asetilkolin, adrenalin.

· Mengetahui peran tautomerisme keto-enol dalam manifestasi aktivitas biologis asam keto (asam piruvat, asam oksaloasetat, asam asetoasetat) dan senyawa heterosiklik (pirazol, asam barbiturat, purin).

· Mengetahui metode transformasi redoks senyawa organik, peran biologis reaksi redoks dalam manifestasi aktivitas biologis fenol diatomik, nikotinamida, dan pembentukan badan keton.

Subjek9 . Karbohidrat, klasifikasi, struktur, sifat, peran biologis

Karbohidrat, klasifikasinya dalam kaitannya dengan hidrolisis. Klasifikasi monosakarida. Aldosa, ketosa: triosa, tetrosa, pentosa, heksosa. Stereoisomerisme monosakarida. Tata nama stereokimia seri D dan L. Bentuk terbuka dan siklik. Rumus Fisher dan rumus Haworth. Furanosis dan piranosis, a- dan b-anomer. Cyclo-oxo-tautomerisme. Konformasi bentuk piranosa monosakarida. Struktur perwakilan pentosa yang paling penting (ribosa, xilosa); heksosa (glukosa, manosa, galaktosa, fruktosa); deoksisugar (2-deoksiribosa); gula amino (glukosamin, mannosamin, galaktosamin).

Sifat kimia monosakarida. Reaksi substitusi nukleofilik yang melibatkan pusat anomer. O - dan N-glikosida. Hidrolisis glikosida. Fosfat monosakarida. Oksidasi dan reduksi monosakarida. Mengurangi sifat aldosa. Glikonik, glikarat, asam glikuronat.

Oligosakarida. Disakarida: maltosa, selobiosa, laktosa, sukrosa. Struktur, siklo-okso-tautomerisme. Hidrolisis.

Polisakarida. Ciri-ciri umum dan klasifikasi polisakarida. Homo- dan heteropolisakarida. Homopolisakarida: pati, glikogen, dekstrans, selulosa. Struktur primer, hidrolisis. Konsep struktur sekunder (pati, selulosa).

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui klasifikasi monosakarida (menurut jumlah atom karbon, komposisi gugus fungsi), struktur bentuk terbuka dan siklik (furanosa, piranosa) dari monosakarida terpenting, perbandingan deret D - dan L -nya tata nama stereokimia, mampu menentukan jumlah kemungkinan diastereomer, mengklasifikasikan stereoisomer menjadi diastereomer, epimer, anomer.

· Mengetahui mekanisme reaksi siklisasi monosakarida, penyebab terjadinya mutarotasi larutan monosakarida.

· Mengetahui sifat kimia monosakarida : reaksi redoks, reaksi pembentukan dan hidrolisis O - dan N-glikosida, reaksi esterifikasi, fosforilasi.

· Mampu melakukan reaksi berkualitas tinggi pada fragmen diol dan adanya sifat pereduksi monosakarida.

· Mengetahui klasifikasi disakarida dan strukturnya, konfigurasi atom karbon anomerik yang membentuk ikatan glikosidik, transformasi tautomerik disakarida, sifat kimianya, peran biologis.

· Mengetahui klasifikasi polisakarida (dalam kaitannya dengan hidrolisis, menurut komposisi monosakarida), struktur perwakilan homopolisakarida yang paling penting, konfigurasi atom karbon anomerik yang membentuk ikatan glikosidik, sifat fisik dan kimianya, dan peran biologisnya. Memiliki gambaran tentang peran biologis heteropolisakarida.

Topik 10.A-Asam amino, peptida, protein. Struktur, sifat, peran biologis

Struktur, tata nama, klasifikasi asam a-amino penyusun protein dan peptida. Stereoisomerisme asam a-amino.

Jalur biosintetik pembentukan asam a-amino dari asam okso: reaksi aminasi reduktif dan reaksi transaminasi. Asam amino esensial.

Sifat kimia asam a-amino sebagai senyawa heterofungsional. Sifat asam basa asam a-amino. Titik isoelektrik, metode pemisahan asam a-amino. Pembentukan garam intrakompleks. Reaksi esterifikasi, asilasi, alkilasi. Interaksi dengan asam nitrat dan formaldehida, pentingnya reaksi ini untuk analisis asam amino.

g-Aminobutyric acid adalah neurotransmitter penghambat sistem saraf pusat. Efek antidepresan L-triptofan, serotonin - sebagai neurotransmitter tidur. Sifat mediator glisin, histamin, asam aspartat dan glutamat.

Reaksi penting secara biologis dari asam a-amino. Reaksi deaminasi dan hidroksilasi. Dekarboksilasi asam a-amino merupakan jalur pembentukan amina biogenik dan bioregulator (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) Peptida. Struktur elektronik ikatan peptida. Hidrolisis asam dan basa peptida. Penetapan komposisi asam amino menggunakan metode fisikokimia modern (metode Sanger dan Edman). Konsep neuropeptida.

Struktur primer protein. Hidrolisis parsial dan lengkap. Konsep struktur sekunder, tersier dan kuaterner.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui struktur, klasifikasi stereokimia asam a-amino, yang termasuk dalam rangkaian D- dan L-stereokimia asam amino alami, asam amino esensial.

· Mengetahui cara sintesis asam a-amino secara in vivo dan in vitro, mengetahui sifat asam basa dan cara mengubah asam a-amino menjadi keadaan isoelektrik.

· Mengetahui sifat kimia asam a-amino (reaksi gugus amino dan karboksil), mampu melakukan reaksi kualitatif (xantoprotein, dengan Cu(OH)2, ninhidrin).

· Mengetahui struktur elektronik ikatan peptida, struktur protein dan peptida primer, sekunder, tersier dan kuaterner, mengetahui komposisi asam amino dan urutan asam amino (metode Sanger, metode Edman), mampu melaksanakan reaksi biuret untuk peptida dan protein.

· Mengetahui prinsip metode sintesis peptida menggunakan proteksi dan aktivasi gugus fungsi.

Topik 11. Nukleotida dan asam nukleat

Basa nukleat yang menyusun asam nukleat. Basa pirimidin (urasil, timin, sitosin) dan purin (adenin, guanin), aromatisitasnya, transformasi tautomerik.

Nukleosida, reaksi pembentukannya. Sifat hubungan antara basa nukleat dan residu karbohidrat; konfigurasi pusat glikosidik. Hidrolisis nukleosida.

Nukleotida. Struktur mononukleotida yang membentuk asam nukleat. Tata nama. Hidrolisis nukleotida.

Struktur primer asam nukleat. Ikatan fosfodiester. Asam ribonukleat dan deoksiribonukleat. Komposisi nukleotida RNA dan DNA. Hidrolisis asam nukleat.

Konsep struktur sekunder DNA. Peran ikatan hidrogen dalam pembentukan struktur sekunder. Komplementaritas basa nukleat.

Obat-obatan berdasarkan basa nukleat yang dimodifikasi (5-fluorouracil, 6-mercaptopurine). Prinsip kesamaan kimia. Perubahan struktur asam nukleat akibat pengaruh bahan kimia dan radiasi. Efek mutagenik asam nitrat.

Nukleosida polifosfat (ADP, ATP), ciri-ciri strukturnya yang memungkinkannya menjalankan fungsi senyawa berenergi tinggi dan bioregulator intraseluler. Struktur cAMP, “pembawa pesan” hormon intraseluler.

Persyaratan kompetensi:

· Mengetahui struktur basa nitrogen pirimidin dan purin, transformasi tautomeriknya.

· Mengetahui mekanisme reaksi pembentukan N-glikosida (nukleosida) dan hidrolisisnya, tata nama nukleosida.

· Mengetahui persamaan dan perbedaan mendasar antara nukleosida antibiotik alami dan sintetis dibandingkan dengan nukleosida penyusun DNA dan RNA.

· Mengetahui reaksi pembentukan nukleotida, struktur mononukleotida penyusun asam nukleat, tata nama mereka.

· Mengetahui struktur siklo- dan polifosfat nukleosida, peran biologisnya.

· Mengetahui komposisi nukleotida DNA dan RNA, peran ikatan fosfodiester dalam pembentukan struktur primer asam nukleat.

· Mengetahui peran ikatan hidrogen dalam pembentukan struktur sekunder DNA, sifat komplementaritas basa nitrogen, peran interaksi komplementer dalam pelaksanaan fungsi biologis DNA.

· Mengetahui faktor-faktor penyebab mutasi dan prinsip kerjanya.

Utama:

1. Romanovsky, kimia bioorganik: buku teks dalam 2 bagian /. - Minsk: BSMU, 20 detik.

2. Romanovsky, ke lokakarya kimia bioorganik: buku teks / diedit. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 hal.

3. Tyukavkina, N.A., Kimia bioorganik: buku teks / , . – Moskow: Kedokteran, 1991. – 528 hal.

Tambahan:

4. Ovchinnikov, kimia: monografi /.

– Moskow: Pendidikan, 1987. – 815 hal.

5. Potapov: buku teks /. - Moskow:

Kimia, 1988. – 464 hal.

6. Riles, A. Dasar-dasar kimia organik: buku teks / A. Rice, K. Smith,

R.Bangsal. – Moskow: Mir, 1989. – 352 hal.

7. Taylor, G. Dasar-dasar kimia organik: buku teks / G. Taylor. -

Moskow: Mirs.

8. Terney, A. Kimia organik modern: buku teks dalam 2 volume /

A.Terney. – Moskow: Mir, 1981. – 1310 hal.

9. Tyukavkina, untuk kelas laboratorium bioorganik

kimia: buku teks / [dll.]; diedit oleh N.A.

Tyukavkina. – Moskow: Kedokteran, 1985. – 256 hal.

10. Tyukavkina, N.A., Kimia bioorganik: Buku teks untuk siswa

lembaga medis / , . - Moskow.

Kimia bioorganik adalah ilmu dasar yang mempelajari struktur dan fungsi biologis komponen terpenting makhluk hidup, terutama biopolimer dan bioregulator molekul rendah, dengan fokus pada penjelasan pola hubungan antara struktur senyawa dan efek biologisnya.

Kimia bioorganik adalah ilmu yang merupakan persimpangan antara kimia dan biologi; membantu mengungkap prinsip-prinsip fungsi sistem kehidupan. Kimia bioorganik memiliki orientasi praktis yang jelas, menjadi landasan teoritis untuk memperoleh senyawa baru yang berharga untuk industri kedokteran, pertanian, kimia, makanan dan mikrobiologi. Kisaran minat kimia bioorganik sangat luas - termasuk dunia zat yang diisolasi dari alam yang hidup dan memainkan peran penting dalam kehidupan, dan dunia senyawa organik yang diproduksi secara artifisial dan memiliki aktivitas biologis. Kimia bioorganik mencakup kimia seluruh zat sel hidup, puluhan dan ratusan ribu senyawa.

Objek kajian, metode penelitian dan tugas pokok kimia bioorganik

Objek studi kimia bioorganik adalah protein dan peptida, karbohidrat, lipid, biopolimer campuran - glikoprotein, nukleoprotein, lipoprotein, glikolipid, dll., alkaloid, terpenoid, vitamin, antibiotik, hormon, prostaglandin, feromon, racun, serta pengatur sintetik proses biologis : obat-obatan, pestisida, dll.

Gudang utama metode penelitian kimia bioorganik terdiri dari metode; Metode fisika, fisika-kimia, matematika dan biologi digunakan untuk memecahkan masalah struktural.

Tugas pokok kimia bioorganik adalah:

• Isolasi dalam keadaan individu dan pemurnian senyawa yang diteliti menggunakan kristalisasi, distilasi, berbagai jenis kromatografi, elektroforesis, ultrafiltrasi, ultrasentrifugasi, dll. Dalam hal ini, fungsi biologis spesifik dari zat yang diteliti sering digunakan (misalnya, kemurnian antibiotik dipantau oleh aktivitas antimikrobanya, hormon - oleh pengaruhnya terhadap proses fisiologis tertentu, dll.);
• Pembentukan struktur, termasuk struktur spasial, berdasarkan pendekatan kimia organik (hidrolisis, pembelahan oksidatif, pembelahan menjadi fragmen tertentu, misalnya pada residu metionin ketika membentuk struktur peptida dan protein, pembelahan pada gugus karbohidrat 1,2-diol, dll.) dan fisika -kimia kimia menggunakan spektrometri massa, berbagai jenis spektroskopi optik (IR, UV, laser, dll.), analisis difraksi sinar-X, resonansi magnetik nuklir, resonansi paramagnetik elektron, dispersi rotasi optik dan dikroisme melingkar, cepat metode kinetika, dll. dikombinasikan dengan perhitungan komputer. Untuk menyelesaikan masalah standar dengan cepat terkait dengan pembentukan struktur sejumlah biopolimer, perangkat otomatis telah dibuat dan digunakan secara luas, prinsip operasinya didasarkan pada reaksi standar dan sifat senyawa alami dan aktif biologis. Ini adalah penganalisis untuk menentukan komposisi kuantitatif asam amino peptida, pengurutan untuk mengkonfirmasi atau menetapkan urutan residu asam amino dalam peptida dan urutan nukleotida dalam asam nukleat, dll. Penggunaan enzim yang secara khusus membelah senyawa yang dipelajari sepanjang ikatan yang ditentukan secara ketat penting ketika mempelajari struktur biopolimer kompleks. Enzim tersebut digunakan dalam mempelajari struktur protein (tripsin, proteinase yang memecah ikatan peptida pada asam glutamat, prolin dan residu asam amino lainnya), asam nukleat dan polinukleotida (nuklease, enzim restriksi), polimer yang mengandung karbohidrat (glikosidase, termasuk spesifik yang - galaktosidase , glukuronidase, dll.). Untuk meningkatkan efektivitas penelitian, tidak hanya senyawa alam yang dianalisis, tetapi juga turunannya yang mengandung sifat, gugus yang dimasukkan secara khusus, dan atom yang diberi label. Turunan tersebut diperoleh, misalnya, dengan menumbuhkan produsen pada media yang mengandung asam amino berlabel atau prekursor radioaktif lainnya, termasuk tritium, karbon radioaktif, atau fosfor. Keandalan data yang diperoleh dari studi protein kompleks meningkat secara signifikan jika penelitian ini dilakukan bersamaan dengan studi tentang struktur gen terkait.
• Sintesis kimia dan modifikasi kimia senyawa yang diteliti, termasuk sintesis total, sintesis analog dan turunannya. Untuk senyawa dengan berat molekul rendah, sintesis balik masih merupakan kriteria penting untuk kebenaran struktur yang terbentuk. Pengembangan metode sintesis senyawa alami dan aktif biologis diperlukan untuk memecahkan masalah penting kimia bioorganik berikutnya - menjelaskan hubungan antara struktur dan fungsi biologisnya.
• Klarifikasi hubungan antara struktur dan fungsi biologis biopolimer dan bioregulator dengan berat molekul rendah; studi tentang mekanisme kimia dari tindakan biologis mereka. Aspek kimia bioorganik ini semakin penting secara praktis. Meningkatkan persenjataan metode sintesis kimia dan kimia-enzimatik dari biopolimer kompleks (peptida yang aktif secara biologis, protein, polinukleotida, asam nukleat, termasuk gen yang berfungsi aktif) dikombinasikan dengan teknik yang semakin ditingkatkan untuk sintesis bioregulator yang relatif lebih sederhana, serta metode untuk pembelahan biopolimer secara selektif, memungkinkan pemahaman yang lebih mendalam tentang ketergantungan efek biologis pada struktur senyawa. Penggunaan teknologi komputasi yang sangat efisien memungkinkan untuk membandingkan banyak data dari peneliti yang berbeda secara objektif dan menemukan pola yang sama. Pola khusus dan umum yang ditemukan, pada gilirannya, merangsang dan memfasilitasi sintesis senyawa baru, yang dalam beberapa kasus (misalnya, ketika mempelajari peptida yang mempengaruhi aktivitas otak) memungkinkan untuk menemukan senyawa sintetik penting yang praktis lebih unggul dalam aktivitas biologis. dengan analog alami mereka. Studi tentang mekanisme kimia tindakan biologis membuka kemungkinan terciptanya senyawa aktif biologis dengan sifat yang telah ditentukan.
• Memperoleh obat-obatan yang bernilai praktis.
• Pengujian biologis terhadap senyawa yang diperoleh.

Pembentukan kimia bioorganik. Referensi sejarah

Kemunculan kimia bioorganik di dunia terjadi pada akhir tahun 50-an dan awal tahun 60-an, ketika objek penelitian utama di bidang ini adalah empat kelas senyawa organik yang berperan penting dalam kehidupan sel dan organisme - protein, polisakarida dan lemak. Prestasi luar biasa dalam kimia tradisional senyawa alami, seperti penemuan α-helix oleh L. Pauling sebagai salah satu elemen utama struktur spasial rantai polipeptida dalam protein, pembentukan struktur kimia nukleotida oleh A. Todd dan yang pertama sintesis dinukleotida, pengembangan metode F. Sanger untuk menentukan urutan asam amino dalam protein dan menguraikan struktur insulin dengan bantuannya, sintesis senyawa alami kompleks seperti reserpin, klorofil dan vitamin B 12 oleh R. Woodward, sintesis hormon peptida oksitosin pertama, pada dasarnya menandai transformasi kimia senyawa alami menjadi kimia bioorganik modern.

Namun, di negara kita, minat terhadap protein dan asam nukleat muncul jauh lebih awal. Studi pertama tentang kimia protein dan asam nukleat dimulai pada pertengahan tahun 20-an. di dalam tembok Universitas Moskow, dan di sinilah sekolah ilmiah pertama dibentuk, yang berhasil bekerja di bidang ilmu pengetahuan alam yang paling penting hingga hari ini. Jadi, di usia 20-an. atas inisiatif N.D. Zelinsky memulai penelitian sistematis tentang kimia protein, yang tugas utamanya adalah memperjelas prinsip umum struktur molekul protein. N.D. Zelinsky menciptakan laboratorium kimia protein pertama di negara kita, di mana pekerjaan penting dilakukan pada sintesis dan analisis struktural asam amino dan peptida. Peran luar biasa dalam pengembangan karya-karya ini adalah milik M.M. Botvinnik dan murid-muridnya, yang mencapai hasil mengesankan dalam mempelajari struktur dan mekanisme kerja pirofosfatase anorganik, enzim kunci metabolisme fosfor dalam sel. Pada akhir tahun 40-an, ketika peran utama asam nukleat dalam proses genetik mulai muncul, M.A. Prokofiev dan Z.A. Shabarova mulai mengerjakan sintesis komponen asam nukleat dan turunannya, dengan demikian menandai dimulainya kimia asam nukleat di negara kita. Sintesis pertama nukleosida, nukleotida, dan oligonukleotida dilakukan, dan kontribusi besar diberikan pada penciptaan penyintesis asam nukleat otomatis dalam negeri.

Di tahun 60an Arah di negara kita ini telah berkembang secara konsisten dan pesat, seringkali mendahului langkah dan tren serupa di luar negeri. Penemuan mendasar A.N. memainkan peran besar dalam pengembangan kimia bioorganik. Belozersky, yang membuktikan keberadaan DNA pada tumbuhan tingkat tinggi dan secara sistematis mempelajari komposisi kimia asam nukleat, studi klasik V.A. Engelhardt dan V.A. Belitser tentang mekanisme oksidatif fosforilasi, studi terkenal di dunia oleh A.E. Arbuzov tentang kimia senyawa organofosfat yang aktif secara fisiologis, serta karya mendasar I.N. Nazarov dan N.A. Preobrazhensky tentang sintesis berbagai bahan alami dan analognya serta karya lainnya. Prestasi terbesar dalam penciptaan dan pengembangan kimia bioorganik di Uni Soviet adalah milik Akademisi M.M. Shemyakin. Secara khusus, ia mulai mengerjakan studi tentang peptida atipikal - depsipeptida, yang kemudian dikembangkan secara luas sehubungan dengan fungsinya sebagai ionofor. Bakat, wawasan, dan aktivitas aktif dari ilmuwan ini dan ilmuwan lainnya berkontribusi pada pertumbuhan pesat otoritas internasional kimia bioorganik Soviet, konsolidasinya di bidang yang paling relevan, dan penguatan organisasi di negara kita.

Di akhir tahun 60an - awal tahun 70an. Dalam sintesis senyawa aktif biologis dengan struktur kompleks, enzim mulai digunakan sebagai katalis (yang disebut sintesis kimia-enzimatik gabungan). Pendekatan ini digunakan oleh G. Korana untuk sintesis gen pertama. Penggunaan enzim memungkinkan untuk melakukan transformasi selektif yang ketat dari sejumlah senyawa alami dan memperoleh turunan peptida, oligosakarida, dan asam nukleat baru yang aktif secara biologis dalam hasil tinggi. Di tahun 70an Bidang kimia bioorganik yang paling intensif dikembangkan adalah sintesis oligonukleotida dan gen, studi tentang membran sel dan polisakarida, dan analisis struktur primer dan spasial protein. Struktur enzim penting (transaminase, β-galaktosidase, RNA polimerase yang bergantung pada DNA), protein pelindung (γ-globulin, interferon), dan protein membran (adenosin trifosfatase, bakteriorhodopsin) dipelajari. Penelitian tentang struktur dan mekanisme kerja peptida - pengatur aktivitas saraf (yang disebut neuropeptida) telah menjadi sangat penting.

Kimia bioorganik domestik modern

Saat ini, kimia bioorganik dalam negeri menempati posisi terdepan di dunia di sejumlah bidang utama. Kemajuan besar telah dicapai dalam studi struktur dan fungsi peptida aktif biologis dan protein kompleks, termasuk hormon, antibiotik, dan neurotoksin. Hasil penting telah diperoleh dalam kimia peptida aktif membran. Alasan selektivitas unik dan efektivitas kerja ionofor dispepside diselidiki dan mekanisme fungsi dalam sistem kehidupan dijelaskan. Analog sintetik ionofor dengan sifat tertentu telah diperoleh, yang berkali-kali lebih efektif daripada sampel alami (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Sifat unik ionofor digunakan untuk membuat sensor selektif ion berdasarkan ionofor, yang banyak digunakan dalam teknologi. Keberhasilan yang dicapai dalam studi kelompok regulator lain - neurotoksin, yang merupakan penghambat transmisi impuls saraf, telah menyebabkan penggunaannya secara luas sebagai alat untuk mempelajari reseptor membran dan struktur spesifik membran sel lainnya (E.V. Grishin). Perkembangan penelitian pada sintesis dan studi hormon peptida telah mengarah pada penciptaan analog yang sangat efektif dari hormon oksitosin, angiotensin II dan bradikinin, yang bertanggung jawab atas kontraksi otot polos dan pengaturan tekanan darah. Keberhasilan besar adalah sintesis kimia lengkap dari sediaan insulin, termasuk insulin manusia (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, dll.). Sejumlah antibiotik protein ditemukan dan dipelajari, termasuk gramicidin S, polymyxin M, actinoxanthin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, dll.). Pekerjaan sedang dikembangkan secara aktif untuk mempelajari struktur dan fungsi protein membran yang menjalankan fungsi reseptor dan transportasi. Protein fotoreseptor rhodopsin dan bakteriorhodopsin diperoleh dan dasar fisikokimia fungsinya sebagai pompa ion bergantung cahaya dipelajari (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktur dan mekanisme fungsi ribosom, sistem utama biosintesis protein dalam sel, dipelajari secara luas (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Siklus penelitian yang besar dikaitkan dengan studi tentang enzim, penentuan struktur primer dan struktur spasialnya, studi tentang fungsi katalitik (aspartat aminotransferase, pepsin, kimotripsin, ribonuklease, enzim metabolisme fosfor, glikosidase, kolinesterase, dll.). Metode sintesis dan modifikasi kimia asam nukleat dan komponennya telah dikembangkan (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), pendekatan sedang dikembangkan untuk menciptakan obat generasi baru berdasarkan obat tersebut untuk pengobatan penyakit virus, onkologis dan autoimun. Menggunakan sifat unik asam nukleat dan berdasarkan obat diagnostik dan biosensornya, penganalisis sejumlah senyawa aktif biologis dibuat (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, dll.)

Kemajuan signifikan telah dicapai dalam kimia sintetik karbohidrat (sintesis antigen bakteri dan pembuatan vaksin buatan, sintesis penghambat spesifik penyerapan virus pada permukaan sel, sintesis penghambat spesifik racun bakteri (N.K. Kochetkov, A. Ya.Khorlin)). Kemajuan signifikan telah dicapai dalam studi lipid, asam lipoamino, lipopeptida dan lipoprotein (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Metode telah dikembangkan untuk sintesis banyak asam lemak, lipid, dan fosfolipid yang aktif secara biologis. Distribusi lipid transmembran di berbagai jenis liposom, di membran bakteri dan mikrosom hati dipelajari.

Bidang penting kimia bioorganik adalah studi tentang berbagai zat alami dan sintetis yang dapat mengatur berbagai proses yang terjadi dalam sel hidup. Ini adalah penolak, antibiotik, feromon, zat pemberi sinyal, enzim, hormon, vitamin dan lain-lain (yang disebut pengatur molekul rendah). Metode telah dikembangkan untuk sintesis dan produksi hampir semua vitamin yang diketahui, sebagian besar hormon steroid dan antibiotik. Metode industri telah dikembangkan untuk produksi sejumlah koenzim yang digunakan sebagai sediaan obat (koenzim Q, piridoksal fosfat, tiamin pirofosfat, dll.). Agen anabolik kuat baru telah diusulkan yang lebih unggul dalam tindakannya dibandingkan obat-obatan asing yang terkenal (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Biogenesis dan mekanisme kerja steroid alami dan transformasi telah dipelajari. Kemajuan signifikan telah dicapai dalam studi alkaloid, glikosida steroid dan triterpen, serta kumarin. Penelitian asli dilakukan di bidang kimia pestisida, yang mengarah pada pelepasan sejumlah obat berharga (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, dll.). Pencarian aktif sedang dilakukan untuk mencari obat baru yang diperlukan untuk mengobati berbagai penyakit. Telah diperoleh obat-obatan yang terbukti efektif dalam pengobatan sejumlah penyakit onkologis (dopan, sarcolysin, ftorafur, dll).

Arah prioritas dan prospek pengembangan kimia bioorganik

Bidang prioritas penelitian ilmiah di bidang kimia bioorganik adalah:

• studi tentang ketergantungan struktural-fungsional senyawa aktif biologis;
• desain dan sintesis obat-obatan baru yang aktif secara biologis, termasuk pembuatan obat-obatan dan produk perlindungan tanaman;
• penelitian proses bioteknologi yang sangat efisien;
• studi tentang mekanisme molekuler dari proses yang terjadi dalam organisme hidup.

Penelitian mendasar yang terfokus di bidang kimia bioorganik ditujukan untuk mempelajari struktur dan fungsi biopolimer terpenting dan bioregulator molekul rendah, termasuk protein, asam nukleat, karbohidrat, lipid, alkaloid, prostaglandin, dan senyawa lainnya. Kimia bioorganik erat kaitannya dengan permasalahan praktis kedokteran dan pertanian (produksi vitamin, hormon, antibiotik dan obat-obatan lainnya, perangsang pertumbuhan tanaman dan pengatur perilaku hewan dan serangga), industri kimia, pangan dan mikrobiologi. Hasil penelitian ilmiah menjadi dasar penciptaan landasan ilmiah dan teknis untuk teknologi produksi imunodiagnostik medis modern, reagen untuk penelitian genetik medis dan reagen untuk analisis biokimia, teknologi sintesis zat obat untuk digunakan dalam onkologi, virologi, endokrinologi, gastroenterologi, serta bahan kimia perlindungan tanaman dan teknologi penerapannya di bidang pertanian.

Pemecahan masalah utama kimia bioorganik penting untuk kemajuan lebih lanjut biologi, kimia dan sejumlah ilmu teknik. Tanpa menjelaskan struktur dan sifat biopolimer dan bioregulator yang paling penting, mustahil untuk memahami esensi proses kehidupan, apalagi menemukan cara untuk mengendalikan fenomena kompleks seperti reproduksi dan transmisi karakteristik keturunan, pertumbuhan sel normal dan ganas, kekebalan, dan imunitas. memori, transmisi impuls saraf dan banyak lagi. Pada saat yang sama, studi tentang zat aktif biologis yang sangat terspesialisasi dan proses yang terjadi dengan partisipasinya dapat membuka peluang baru yang mendasar bagi pengembangan ilmu kimia, teknologi kimia, dan teknik. Masalah-masalah yang pemecahannya dikaitkan dengan penelitian di bidang kimia bioorganik meliputi penciptaan katalis sangat aktif yang sangat spesifik (berdasarkan studi tentang struktur dan mekanisme kerja enzim), konversi langsung energi kimia menjadi energi mekanik (berdasarkan pada studi tentang kontraksi otot), dan penggunaan prinsip penyimpanan bahan kimia dalam teknologi dan transfer informasi yang dilakukan dalam sistem biologis, prinsip pengaturan mandiri sistem sel multikomponen, terutama permeabilitas selektif membran biologis, dan banyak lagi. permasalahannya jauh melampaui batas-batas kimia bioorganik itu sendiri, namun hal ini menciptakan prasyarat dasar bagi berkembangnya permasalahan tersebut, memberikan landasan utama bagi perkembangan penelitian biokimia yang sudah berkaitan dengan bidang biologi molekuler. Luasnya dan pentingnya masalah yang dipecahkan, keragaman metode dan hubungan erat dengan disiplin ilmu lain memastikan pesatnya perkembangan kimia bioorganik Buletin Universitas Moskow, seri 2, Kimia. 1999.Vol.40.No.5.Hal.327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Kimia bioorganik katalisis enzimatik. Per. dari bahasa Inggris M.: Mir, 1987. 352 hal.

Yakovishin L.A. Bab Pilihan Kimia Bioorganik. Sevastopol: Strizhak-press, 2006. 196 hal.

Nikolaev A.Ya. Kimia Biologi. M.: Badan Penerangan Medis, 2001. 496 hal.