Teori resonansi. Teori resonansi

Teori resonansi- teori struktur elektronik senyawa kimia, yang menyatakan bahwa distribusi elektron dalam molekul (termasuk ion kompleks atau radikal) merupakan kombinasi (resonansi) struktur kanonik dengan konfigurasi ikatan kovalen dua elektron yang berbeda. Fungsi gelombang resonansi, yang menggambarkan struktur elektronik suatu molekul, merupakan kombinasi linier dari fungsi gelombang struktur kanonik.

Dengan kata lain, struktur molekul dijelaskan bukan oleh satu rumus struktur yang mungkin, namun oleh kombinasi (resonansi) dari semua struktur alternatif. Teori resonansi adalah cara untuk memvisualisasikan, melalui terminologi kimia dan rumus struktur klasik, prosedur matematis murni untuk membangun perkiraan fungsi gelombang suatu molekul kompleks.

Konsekuensi dari resonansi struktur kanonik adalah stabilisasi keadaan dasar molekul; ukuran stabilisasi resonansi tersebut adalah energi resonansi- perbedaan antara energi yang diamati dari keadaan dasar molekul dan energi yang dihitung dari keadaan dasar struktur kanonik dengan energi minimum. Dari sudut pandang mekanika kuantum, ini berarti bahwa fungsi gelombang yang lebih kompleks, yang merupakan kombinasi linier dari fungsi gelombang, masing-masing berhubungan dengan salah satu struktur kanonik, menggambarkan molekul dengan lebih akurat daripada fungsi gelombang struktur dengan energi minimal.

YouTube ensiklopedis

1 / 3

Teori Resonansi

Struktur resonansi, bagian I

Efek mesomerik (efek konjugasi). Bagian 1.

Subtitle

Mari kita menggambar molekul benzena. Dan mari kita pikirkan proses menarik apa yang terjadi dalam molekul ini bagi kita. Jadi, benzena. Ada enam atom karbon dalam siklus tersebut. Karbon pertama, kedua, ketiga, keempat, kelima dan keenam dalam siklus tersebut. Apa yang membuat benzena begitu istimewa? Apa bedanya dengan sikloheksana? Tentu saja, kita berbicara tentang tiga ikatan rangkap dalam satu siklus. Kita asumsikan bahwa kedua karbon ini dihubungkan oleh ikatan rangkap; ada juga ikatan rangkap antara atom-atom ini, dan juga antara karbon-karbon ini. Kita akan mengambil hidrogen hanya untuk mengingat bahwa hidrogen memang ada. Mari kita menggambarnya hingga hampir tidak terlihat. Jadi berapa banyak hidrogen yang akan terikat pada karbon ini? Satu, dua, tiga elektron valensi sudah terlibat. Oleh karena itu, karbon hanya terikat pada satu hidrogen. Semuanya sama di sini. Hanya satu hidrogen. Hanya ada empat elektron valensi. Hal serupa terjadi di sini. Saya rasa Anda sudah memahami sistemnya. Setiap karbon memiliki total tiga ikatan dengan atom karbon: dua ikatan tunggal dengan dua atom karbon dan satu lagi ikatan rangkap. Dengan demikian, ikatan keempat terbentuk dengan hidrogen. Izinkan saya menggambar semua atom hidrogen di sini. Mari kita gambarkan mereka dalam warna gelap agar tidak mengganggu kita. Sekarang kita telah menggambar benzena. Kami akan menghadapinya lebih dari sekali di masa depan. Namun dalam video ini kita akan melihat, atau setidaknya mencoba melihat, sifat aneh benzena, dan tentu saja itu adalah resonansi. Sifat ini tidak spesifik untuk benzena, ini adalah sifat dari banyak molekul organik. Hanya saja benzena mungkin yang paling menarik dari semuanya. Jadi mari kita pikirkan apa yang mungkin terjadi dengan molekul ini. Mari kita mulai dengan elektron ini. Mari kita sorot dengan warna berbeda. Mari kita pilih warna biru untuk elektron ini. Jadi, inilah elektron ini. Bagaimana jika elektron ini berpindah ke karbon ini? Karbon ini tidak memutuskan ikatan, ia mempertahankan elektron yang akan berpindah ke sini. Jadi elektron ini telah berpindah ke sini. Sekarang karbon ini memiliki elektron kelima yang tidak diperlukan. Oleh karena itu, satu elektron telah berpindah ke sini. Sekarang karbon ini memiliki lima elektron. Oleh karena itu, elektron ini akan kembali ke atom karbon asli, yang kehilangan elektron pertama. Akibatnya, semua atom karbon tetap sama. Jika ini terjadi, kita akan mendapatkan struktur seperti ini. Saya akan menggambar panah ganda, karena prosesnya dapat terjadi di kedua arah. Mari kita mulai dengan rantai karbon. Jadi karbon pertama, karbon kedua, ketiga, keempat, kelima dan terakhir keenam. Pada gambar sebelah kiri, ikatan rangkap tadinya ada di sini, jadi sekarang sudah berpindah ke sini. Mari gambarkan ikatan rangkap ini dengan warna biru untuk menyorot perbedaannya. Sekarang ikatan rangkapnya ada di sini. Elektron biru ini telah berpindah ke sini. Elektron biru ini telah berpindah ke atas. Mari kita gambarkan mereka dalam warna berbeda untuk kejelasan yang lebih baik. Katakanlah elektron ini berwarna hijau. Elektron hijau bermigrasi dari atom karbon ini ke atom karbon ini. Kita bisa membayangkan bagaimana hal ini terjadi. Sekarang mari kita lihat elektron ungu yang ada pada atom karbon ini, namun kini telah bergeser dan berpindah ke karbon lain di sini. Oleh karena itu, ikatan rangkap juga telah bergeser, seperti yang ditunjukkan panah ini kepada kita. Masih mempertimbangkan elektron biru. Elektron biru ini berpindah ke karbon pertama. Dan ikatan rangkap, pada gilirannya, bergerak ke sini. Secara alami, kita mendapatkan dua molekul yang sangat, sangat mirip. Faktanya, ini adalah molekul yang sama, hanya terbalik. Yang lebih menarik bagi kita adalah bahwa ikatan rangkap ini perlahan-lahan bergerak maju mundur, membentuk struktur ini, sekarang itu. Dan mereka melakukan ini sepanjang waktu. Ikatan rangkap terus bergerak. Dan kenyataannya benzena adalah tidak satu pun dari struktur ini yang mewakili apa yang sebenarnya terjadi. Benzena berada dalam keadaan transisi tertentu. Struktur benzena yang sebenarnya terlihat lebih seperti ini. Saya tidak akan menggambar karbon dan hidrogen sekarang. Mari kita menggambar hidrogen di sini, karena saya mulai menggambarkannya pada gambar pertama. Jadi mari kita menggambar hidrogen di sini. Jangan lupakan mereka. Meskipun keberadaan hidrogen ini selalu tersirat. Kita sudah selesai dengan hidrogen. Sekali lagi, dengan menggunakan cincin ini sebagai contoh, kita tidak perlu menggambarkan karbon dan hidrogen karena keduanya tersirat. Jadi struktur benzena sebenarnya berada di antara ini dan ini. Faktanya, akan ada setengah ikatan rangkap antara setiap karbon. Faktanya, strukturnya terlihat seperti ini. Akan ada setengah ikatan rangkap di sini, setengah ikatan rangkap di sini, setengah ikatan rangkap di sini, sama di sini, dan setengah ikatan rangkap di sini. Hampir selesai. Dan inilah setengah dari ikatan rangkap. Faktanya, dalam molekul benzena, elektron terus bergerak mengelilingi seluruh cincin. Dan yang saya maksud bukan berpindah dari satu struktur ke struktur lainnya. Struktur sebenarnya, yang energinya minimal, disajikan di sini. Jadi struktur Lewis ini, meskipun akan lebih tepat jika disebut struktur kanonik, karena saya tidak menggambar semua elektronnya. Kita sering menggambar benzena dengan cara ini ketika, misalnya, kita mempertimbangkan suatu mekanisme. Namun penting untuk dipahami bahwa sebagai hasil resonansi kedua struktur ini, kita memperoleh struktur transisi, yang sesuai dengan kenyataan. Hal ini terjadi tidak hanya pada benzena. Banyak contoh yang dapat diberikan. Namun kita akan melihat satu hal lagi untuk memahaminya. Mari kita ambil ion karbonat. Contoh yang cukup mencolok untuk mendemonstrasikan struktur resonansi. Jadi, ion karbonat. Karbon dihubungkan melalui ikatan rangkap dengan salah satu atom oksigen dan dua ikatan tunggal dengan atom oksigen lainnya. Dan kedua oksigen ini memiliki elektron ekstra. Atom oksigen ini akan mempunyai satu, dua, tiga, empat, lima, enam valensi... Sebenarnya, tentu saja, tujuh elektron valensi. Ayo lakukan lagi. Satu, dua, tiga, empat, lima, enam, tujuh elektron valensi. Dan satu elektron tambahan menghasilkan muatan negatif. Hal yang sama berlaku untuk atom ini. Ia memiliki satu, dua, tiga, empat, lima, enam, tujuh elektron valensi. Satu tambahan. Artinya akan ada muatan negatif. Mari kita lihat lebih dekat struktur resonansi atau struktur kanonik ini. Seperti yang telah kita ketahui, oksigen ini bersifat netral. Dan ia memiliki enam elektron valensi. Satu dua tiga empat lima enam. Bayangkan salah satu elektron ini berpindah ke karbon, menyebabkan karbon menyumbangkan elektronnya ke oksigen bagian atas. Jadi kita bisa membayangkan situasi di mana elektron berpindah ke karbon. Dan ketika karbon memperoleh elektron lain, maka pada saat yang sama, atom karbon akan mentransfer elektronnya ke oksigen atas, di sini. Bagaimana strukturnya akan berubah jika proses seperti itu terjadi? Jadi jika elektron bergerak seperti ini, inilah yang akan kita lihat. Mari kita mulai dengan karbon. Sekarang karbon di sini hanya mempunyai ikatan tunggal. Di sini kita mengambil oksigen. Oksigen memiliki enam elektron valensi. Satu, dua, tiga, empat, lima, enam elektron. Tapi sekarang dia punya satu lagi, yang biru ini. Jadi, karena oksigen sekarang mempunyai elektron ketujuh tambahan, kita menganggap oksigen mempunyai muatan negatif. Oksigen ini, yang memberikan elektronnya kepada karbon, membentuk ikatan rangkap dengan atom karbon. Mari buat koneksi baru dengan warna ini. Jadi ikatan rangkap karbon ada dengan oksigen di bagian bawah. Oksigen melepaskan satu elektronnya, sehingga kini ia mempunyai enam elektron valensi. Satu dua tiga empat lima enam. Dan sekarang oksigen memiliki muatan netral. Tidak ada yang terjadi pada oksigen di sebelah kiri ini. Jadi mari kita salin dan tempel saja. Pertama kita salin, dan sekarang kita tempel. Oksigen ini tetap di sini. Mari kita bayangkan situasi di mana oksigen ini dengan elektron tambahan, yang, pada gilirannya, dapat berasal dari oksigen lain di atasnya, akan memberikan elektron tambahannya ke atom karbon. Dan kemudian karbon akan memutuskan ikatan rangkap dengan oksigen lainnya. Dalam hal ini, dengan ini. Biarkan aku menggambar ini. Mungkin ada situasi di mana elektron ini berpindah ke karbon... Ikatan rangkap terbentuk. Dan kemudian karbon akan melepaskan salah satu elektronnya. Elektron ini akan kembali ke oksigen. Apa yang akan terjadi? Jika ini terjadi, struktur akhirnya akan terlihat seperti ini. Mari kita mulai dengan karbon, yang berikatan tunggal dengan oksigen, yang memiliki satu, dua, tiga, empat, lima, enam, tujuh elektron valensi. Semuanya sama di sini. Anda dapat menyebutnya sebagai reaksi resonansi, atau Anda dapat menyebutnya dengan istilah lain. Masih ada muatan negatif di sini. Mari beralih ke oksigen ini. Dia mendapatkan elektronnya kembali. Dan sekarang ia memiliki tujuh elektron valensi lagi. Satu, dua, tiga, empat, lima, enam, tujuh elektron valensi lagi. Mari beri nama elektron yang kembali menjadi oksigen. Mari kita membuatnya menjadi ungu. Dan sekarang oksigen bermuatan negatif. Oksigen ini, pada gilirannya, memberikan elektron pada karbon. Dan dia membentuk ikatan rangkap baru. Inilah ikatan rangkap oksigen dengan karbon. Oksigen melepaskan satu elektronnya, sehingga kini ia mempunyai satu, dua, tiga, empat, lima, enam elektron valensi dan muatan netral. Semua struktur ini berubah menjadi satu sama lain. Kita bahkan bisa mendapatkan struktur ini dari ini. Dimulai dengan salah satu struktur ini, kita bisa mendapatkan struktur lainnya. Hal inilah yang sebenarnya terjadi pada ion karbonat. Izinkan saya menuliskan bahwa ini adalah ion karbonat. Jadi, struktur sebenarnya adalah sesuatu di antara ketiganya. Struktur ion karbonat sebenarnya terlihat seperti ini. Di sini karbon terikat pada tiga oksigen. Kami menarik ikatan antara masing-masing dari tiga oksigen dan karbon. Dan setiap ikatan C-O akan mempunyai sepertiga karakter ikatan rangkap. Sepertiga dari koneksi. Bukan rekaman biasa, tapi sedekat mungkin dengan kenyataan. Sepertiga dari waktu elektron akan berada di sini. Dua pertiga sisanya, atom oksigen akan memiliki elektron ini secara merata. Dipercaya bahwa setiap oksigen memiliki muatan −2/3. Biasanya, tentu saja, mereka menggambar salah satu struktur ini, karena nyaman untuk dioperasikan dengan bilangan bulat. Namun kenyataannya, ion karbonat dapat beresonansi. Elektron sebenarnya terus berpindah dari satu ikatan C-O ke ikatan lainnya. Hal ini membuat molekul lebih stabil. Energi struktur ini lebih kecil daripada energi struktur mana pun di atas. Hal yang sama juga berlaku untuk benzena. Energi struktur transisi ini lebih rendah dibandingkan energi struktur transisi lainnya, dan oleh karena itu bentuk benzena ini lebih stabil daripada yang digambarkan di atas. Terjemahan oleh komunitas Amara.org

Cerita

Ide resonansi diperkenalkan ke dalam mekanika kuantum oleh Werner Heisenberg pada tahun 1926 ketika membahas keadaan kuantum atom helium. Dia membandingkan struktur atom helium dengan sistem klasik osilator harmonik yang beresonansi.

Model Heisenberg diterapkan oleh Linus Pauling (1928) untuk menggambarkan struktur elektronik struktur molekul. Dalam kerangka metode skema valensi, Pauling berhasil menjelaskan sifat geometri dan fisikokimia sejumlah molekul melalui mekanisme delokalisasi kerapatan elektron ikatan π.

Ide serupa untuk mendeskripsikan struktur elektronik senyawa aromatik dikemukakan oleh Christopher Ingold. Pada tahun 1926-1934, Ingold meletakkan dasar-dasar kimia organik fisik, mengembangkan teori alternatif perpindahan elektronik (teori mesomerisme), yang dirancang untuk menjelaskan struktur molekul senyawa organik kompleks yang tidak sesuai dengan konsep valensi konvensional. Istilah yang dikemukakan oleh Ingold untuk menunjukkan fenomena delokalisasi kerapatan elektron “ mesomemerisme"(1938), digunakan terutama dalam sastra Jerman dan Prancis, dan mendominasi dalam bahasa Inggris dan Rusia" resonansi" Gagasan Ingold tentang efek mesomerik menjadi bagian penting dari teori resonansi. Berkat ahli kimia Jerman Fritz Arndt, sebutan yang sekarang diterima secara umum untuk struktur mesomerik dengan menggunakan panah berkepala dua diperkenalkan.

Uni Soviet 40-50

Di Uni Soviet pascaperang, teori resonansi menjadi objek penganiayaan dalam kerangka kampanye ideologis dan dinyatakan “idealis”, asing bagi materialisme dialektis - dan oleh karena itu tidak dapat digunakan dalam sains dan pendidikan:

“Teori resonansi”, karena idealis dan agnostik, bertentangan dengan teori materialistis Butlerov, karena tidak sesuai dan tidak dapat didamaikan dengannya;... para pendukung “teori resonansi” mengabaikannya dan mendistorsi esensinya. “Teori resonansi”, sepenuhnya bersifat mekanistik. menyangkal ciri-ciri kualitatif dan spesifik bahan organik dan secara keliru mencoba mereduksi hukum kimia organik menjadi hukum mekanika kuantum...
...Teori resonansi mesomerik dalam kimia organik adalah manifestasi yang sama dari ideologi reaksioner umum seperti Weismannisme-Morganisme dalam biologi, serta idealisme “fisik” modern, yang terkait erat dengannya.

Meskipun penganiayaan terhadap teori resonansi kadang-kadang disebut “Lysenkoisme dalam bidang kimia,” sejarah penganiayaan ini memiliki sejumlah perbedaan dengan penganiayaan terhadap genetika dalam biologi. Seperti yang dicatat oleh Lauren Graham: “Para ahli kimia mampu menangkis serangan serius ini. Modifikasi teori ini bersifat terminologis.” Di tahun 50an ahli kimia, tanpa menyangkal kritik terhadap teori resonansi, mengembangkan konstruksi teoritis serupa (termasuk kimia kuantum), dengan menggunakan istilah “

Resonansi kimia

Teori resonansi- teori struktur elektronik senyawa kimia, yang menyatakan bahwa distribusi elektron dalam molekul (termasuk ion kompleks atau radikal) merupakan kombinasi (resonansi) struktur kanonik dengan konfigurasi ikatan kovalen dua elektron yang berbeda. Fungsi gelombang resonansi, yang menggambarkan struktur elektronik suatu molekul, adalah kombinasi linier dari fungsi gelombang struktur kanonik.

Dengan kata lain, struktur molekul dijelaskan bukan oleh satu rumus struktur yang mungkin, namun oleh kombinasi (resonansi) dari semua struktur alternatif.

Struktur resonansi ion siklopentadienida

Cerita

“Teori resonansi”, karena idealis dan agnostik, bertentangan dengan teori materialistis Butlerov, karena tidak sesuai dan tidak dapat didamaikan dengannya;... para pendukung “teori resonansi” mengabaikannya dan mendistorsi esensinya.
“Teori resonansi”, sepenuhnya bersifat mekanistik. menyangkal ciri-ciri kualitatif dan spesifik bahan organik dan secara keliru mencoba mereduksi hukum kimia organik menjadi hukum mekanika kuantum...
...Teori resonansi mesomerik dalam kimia organik adalah manifestasi yang sama dari ideologi reaksioner umum seperti Weismannisme-Morganisme dalam biologi, serta idealisme “fisik” modern, yang terkait erat dengannya.

Kedrov B.M. Melawan idealisme “fisik” dalam ilmu kimia. Mengutip Oleh

Penganiayaan terhadap teori resonansi mendapat penilaian negatif di komunitas ilmiah dunia. Dalam salah satu jurnal American Chemical Society, dalam ulasan yang membahas situasi ilmu kimia Soviet, khususnya, disebutkan:

Lihat juga

Catatan

Yayasan Wikimedia. 2010.

Lihat apa itu “Resonansi kimia” di kamus lain:

Dalam NMR, pergeseran sinyal NMR tergantung pada komposisi kimia suatu zat, disebabkan oleh penyaringan medan magnet luar oleh elektron atom. Ketika medan magnet luar muncul, timbul momen diamagnetik atom, karena... ... Wikipedia

Gambar otak manusia pada tomograf NMR medis Resonansi magnetik nuklir (NMR) penyerapan resonansi atau emisi energi elektromagnetik oleh zat yang mengandung inti dengan putaran bukan nol dalam medan magnet luar, pada frekuensi ... ... Wikipedia

- (NMR) penyerapan resonansi energi elektromagnetik oleh suatu zat, yang disebabkan oleh reorientasi momen magnetik inti atom. NMR adalah salah satu metode spektroskopi radio (Lihat Spektroskopi radio). Diamati dalam magnet permanen yang kuat... ...

Isi... Wikipedia

Ilmu tentang unsur kimia dan zat sederhana dan kompleks yang dibentuknya (kecuali senyawa karbon, yang, dengan sedikit pengecualian, merupakan pokok bahasan kimia organik (Lihat Teori elektronik dalam kimia organik)). N.x. yang paling penting... ... Ensiklopedia Besar Soviet

Ensiklopedia Besar Soviet

I Kimia I. Mata pelajaran dan struktur kimia Kimia adalah salah satu cabang ilmu pengetahuan alam yang pokok bahasannya adalah unsur-unsur kimia (atom), zat sederhana dan kompleks yang dibentuknya (Molekul (Lihat Molekul)), transformasinya dan ... ... Ensiklopedia Besar Soviet

Matematika Penelitian ilmiah di bidang matematika mulai dilakukan di Rusia pada abad ke-18, ketika L. Euler, D. Bernoulli dan ilmuwan Eropa Barat lainnya menjadi anggota Akademi Ilmu Pengetahuan St. Menurut rencana Peter I, akademisi adalah orang asing... ... Ensiklopedia Besar Soviet

Mineral adalah bentukan alam padat yang merupakan bagian dari batuan Bumi, Bulan dan beberapa planet lain, serta meteorit dan asteroid. Mineral, pada umumnya, adalah zat kristal yang cukup homogen dengan internal yang teratur... ... Ensiklopedia Collier

Ilmu tentang metode untuk menentukan komposisi kimia suatu zat. Analisis kimia benar-benar meresapi seluruh hidup kita. Metodenya digunakan untuk menguji obat secara menyeluruh. Di bidang pertanian, digunakan untuk menentukan keasaman tanah... ... Ensiklopedia Collier buku elektronik

Meskipun biasanya tidak ada masalah dengan efek induktif, efek elektronik jenis kedua jauh lebih sulit untuk dikuasai. Ini sangat buruk. Teori resonansi (mesomerisme) telah dan tetap menjadi salah satu alat terpenting untuk membahas struktur dan reaktivitas senyawa organik dan tidak ada yang bisa menggantikannya. Bagaimana dengan ilmu kuantum?! Ya, memang benar bahwa di abad kita ini perhitungan kimia kuantum menjadi mudah diakses, dan sekarang setiap peneliti atau bahkan mahasiswa, yang hanya menghabiskan sedikit waktu dan tenaga, dapat menjalankan perhitungan secara gratis di komputernya, tingkat yang dapat dicapai oleh semua peraih Nobel. telah iri 20 tahun yang lalu. Sayangnya, hasil perhitungannya tidak mudah digunakan - sulit untuk dianalisis secara kualitatif dan tidak dapat dipahami secara visual. Duduk dan melihat kolom angka yang tak ada habisnya dan melihat gambar orbital dan kepadatan elektron yang membingungkan dan kelebihan beban dapat memakan waktu lama, namun hanya sedikit yang mendapat manfaat darinya. Teori resonansi lama yang baik jauh lebih efektif dalam hal ini - teori ini dengan cepat dan cukup andal memberikan hasil kualitatif, memungkinkan Anda melihat bagaimana kerapatan elektron didistribusikan dalam suatu molekul, menemukan pusat reaksi, dan mengevaluasi stabilitas partikel penting yang berpartisipasi dalam reaksi. Oleh karena itu, tanpa kemampuan menggambar struktur resonansi, mengevaluasi kontribusinya, dan memahami pengaruh delokalisasi, pembicaraan tentang kimia organik tidak akan mungkin terjadi.

Apakah ada perbedaan antara konsep mesomerisme dan resonansi? Dulunya, tapi sudah lama tidak penting lagi - sekarang hanya menarik bagi sejarawan kimia. Kami berasumsi bahwa konsep-konsep ini dapat dipertukarkan, Anda dapat menggunakan salah satu atau keduanya dalam proporsi berapa pun. Ada satu peringatan - ketika mereka tidak berbicara tentang delokalisasi secara umum, tetapi tentang efek elektronik substituen, mereka lebih memilih istilah tersebut mesomerik berlaku (dan ditetapkan sesuai dengan huruf M). Selain itu, kata “konjugasi” (lebih tepatnya, konjugasi π) juga digunakan.

Dan kapan mesomerisme ini terjadi? Konsep ini hanya berlaku untuk elektron π dan hanya jika molekul tersebut memiliki setidaknya dua atom dengan elektron tersebut terletak berdekatan. Jumlah atom seperti itu bisa berapa saja, bahkan jutaan, dan atom-atom tersebut dapat tersusun tidak hanya secara linier, tetapi juga dengan cabang apa pun. Hanya satu hal yang diperlukan - bahwa mereka berada di dekatnya, membentuk rangkaian yang tidak dapat dipisahkan. Jika barisannya linier, disebut “rantai konjugasi”. Jika bercabang, ini memperumit masalah, karena tidak hanya satu rantai konjugasi yang muncul, tetapi beberapa (ini disebut konjugasi silang), tetapi pada tahap ini Anda tidak perlu memikirkannya, kami tidak akan mempertimbangkan sistem seperti itu dengan cermat. Penting bahwa setiap atom tanpa elektron π memutus rangkaian tersebut (rantai konjugasi), atau memecahnya menjadi beberapa rangkaian independen.

Atom manakah yang memiliki elektron pi?

a) pada atom yang berpartisipasi dalam ikatan rangkap (ganda, rangkap tiga) - pada setiap atom terdapat satu elektron π;
b) pada atom non-logam golongan 5-7 (nitrogen, oksigen, dll.) dalam banyak kasus, kecuali untuk atom nitrogen tipe amonium dan atom onium serupa, yang tidak memiliki pasangan elektron bebas);
c) pada atom karbon yang bermuatan negatif (dalam karbanion).

Selain itu, orbital π kosong dalam atom dengan 6 elektron valensi (atom sextet): boron, karbon bermuatan positif (dalam ion karbenium), serta partikel serupa dengan atom nitrogen dan oksigen (kita kesampingkan dulu untuk saat ini) berpartisipasi dalam konjugasi. . Mari kita sepakat untuk tidak menyentuh unsur ketiga, dst untuk saat ini. periode, bahkan belerang dan fosfor, karena bagi mereka perlu memperhitungkan partisipasi kulit-d dan aturan oktet Lewis tidak berlaku. Tidak mudah untuk menggambar dengan benar struktur batas molekul yang melibatkan unsur-unsur ini, tetapi kemungkinan besar kita tidak membutuhkannya. Jika perlu, kami akan mempertimbangkannya secara terpisah.

Mari kita cari fragmen terkonjugasi dalam molekul nyata. Sederhana saja - kita menemukan ikatan rangkap, atom berpasangan, dan atom sekstet yang terletak bersebelahan dalam kombinasi apa pun (untuk saat ini). Penting bagi pengamat yang berjalan sepanjang rantai konjugasi untuk tidak menginjak atom yang bukan milik ketiga jenis ini. Segera setelah kita bertemu atom seperti itu, rantainya berakhir.

Sekarang mari kita lihat bagaimana menggambarkannya. Kami akan menggambarkannya dalam dua cara: panah perpindahan kerapatan elektron dan struktur resonansi (batas).

Tipe 1. Kami menemukan pusat donor dan akseptor dalam sistem terkonjugasi...

Pusat donor adalah atom dengan pasangan mandiri. Fragmen akseptor adalah atom sextet. Delokalisasi selalu ditunjukkan dari pihak donor, namun kepada akseptor, sesuai sepenuhnya dengan perannya. Jika donor dan akseptor dekat, semuanya sederhana. Gunakan panah untuk menunjukkan perpindahan dari suatu pasangan ke ikatan yang berdekatan. Ini berarti pembentukan ikatan π antara atom-atom tetangga, dan dengan demikian atom sextet akan mampu mengisi orbital yang kosong dan berhenti menjadi sextet. Ini sangat bagus. Penggambaran struktur pembatas juga tidak sulit. Di sebelah kiri kita menggambar yang pertama, lalu panah resonansi khusus, lalu struktur di mana pasangan pada donor telah sepenuhnya beralih untuk membentuk ikatan π yang lengkap. Struktur sebenarnya dari kation tersebut akan lebih mendekati struktur batas kanan, karena pengisian sextet sangat bermanfaat, dan oksigen hampir tidak kehilangan apa pun, mempertahankan delapan elektron valensi (pasangan tersebut membentuk ikatan, yang juga dilayani oleh dua elektron. ).

Tipe 2. Selain donor dan akseptor, terdapat juga ikatan rangkap...

Mungkin ada dua pilihan di sini. Yang pertama adalah ketika banyak ikatan disisipkan antara donor dan akseptor. Kemudian mereka membentuk semacam kabel ekstensi untuk sistem yang dibongkar pada Tipe 1.

Jika tidak ada satu ikatan rangkap, melainkan beberapa yang tersusun dalam suatu rantai, maka keadaannya tidak menjadi lebih rumit. Panah menunjukkan pergeseran densitas dari pasangan, dan pergeseran berturut-turut dari setiap ikatan rangkap hingga sextet terisi akan memerlukan panah tambahan. Masih terdapat dua struktur batas, dan sekali lagi struktur batas kedua jauh lebih baik dan mencerminkan struktur kation yang sebenarnya.

Kasus di mana terdapat cincin benzena dan bukan ikatan rangkap biasa cocok dengan skema ini. Penting untuk menggambar cincin benzena bukan dengan mur, tetapi dengan struktur Kekule normal. Tidak mungkin untuk menggambarkan sambungan dengan mur. Kemudian kita akan segera memahami dua hal penting: pertama, bahwa cincin benzena selama delokalisasi bekerja sebagai sistem ikatan rangkap terkonjugasi dan tidak perlu memikirkan aromatisitas apa pun; kedua, susunan para dan orto donor/akseptor sangat berbeda dengan susunan meta yang tidak ada konjugasi. Gambar menunjukkan jalur konjugasi dalam warna merah muda, dan jelas bahwa dalam kasus orto ada satu ikatan rangkap, dalam kasus para ada dua, dan dalam kasus meta, bagaimana pun Anda menggambarnya, jalur konjugasinya rusak. dan tidak ada konjugasi.

Jika Anda menemukan obligasi rangkap tiga dan bukan obligasi ganda, maka tidak ada yang berubah. Anda hanya perlu membayangkan ikatan rangkap tiga sebagai dua ikatan π yang saling tegak lurus, dan gunakan salah satunya dan biarkan yang lainnya. Jangan khawatir - ini akan menjadi sedikit menakutkan karena banyaknya ikatan rangkap pada struktur batas. Harap dicatat bahwa ikatan rangkap pada satu atom karbon ditandai dengan garis lurus (karena atom karbon ini mengalami hibridisasi sp), dan untuk menghindari kebingungan, atom-atom ini ditandai dengan titik tebal.

Tipe 3. Dalam rantai konjugasi terdapat donor atau akseptor (tetapi tidak keduanya sekaligus), dan ikatan rangkap C=C atau C≡C

Dalam kasus ini, ikatan ganda (atau rantai ikatan ganda) mengambil peran sebagai ikatan yang hilang: jika ada donor, maka ia (mereka) menjadi akseptor, dan sebaliknya. Hal ini merupakan konsekuensi wajar dari fakta yang cukup jelas bahwa selama konjugasi, kerapatan elektron bergeser ke arah tertentu dari donor ke akseptor dan tidak ada yang lain. Jika hanya ada satu koneksi, maka semuanya cukup sederhana. Yang paling penting adalah kasus-kasus ketika donornya adalah karbanion, dan juga ketika akseptornya adalah karbokation. Harap dicatat bahwa dalam kasus ini struktur batasnya sama, yang berarti struktur sebenarnya dari partikel tersebut ( kation alilik dan anion) terletak persis di tengah-tengah antara struktur pembatas. Dengan kata lain, pada kation dan anion alilik nyata, kedua ikatan karbon-karbon tersebut persis sama, dan urutannya antara tunggal dan ganda. Muatan (baik positif maupun negatif) terdistribusi secara merata pada atom karbon pertama dan ketiga. Saya tidak merekomendasikan penggunaan cara yang umum untuk menggambarkan delokalisasi dengan tanda kurung putus-putus atau ikatan satu setengah titik, karena metode ini memberikan kesan yang salah tentang delokalisasi muatan yang seragam di semua atom karbon.

Jika terdapat lebih banyak ikatan rangkap, kita lanjutkan dengan analogi dan menambahkan tanda panah, yang melibatkan setiap ikatan rangkap dalam delokalisasi. Namun yang perlu Anda gambar bukanlah dua struktur pembatas, namun sebanyak yang ada beberapa ikatan dalam rantai ditambah yang asli. Kita melihat bahwa muatan terdelokalisasi pada atom ganjil. Struktur sebenarnya akan berada di tengah-tengah.

Mari kita menggeneralisasikan donor - atom tanpa muatan, tetapi berpasangan. Panahnya akan sama seperti pada kasus karbanion alilik. Struktur batas secara formal sama, namun dalam kasus ini tidak setara. Struktur dengan muatan kurang menguntungkan dibandingkan struktur netral. Struktur molekul sebenarnya lebih mirip dengan aslinya, namun pola delokalisasi memungkinkan kita memahami mengapa kelebihan kerapatan elektron muncul pada atom karbon yang jauh.

Delokalisasi pada cincin benzena sekali lagi memerlukan representasi dengan ikatan rangkap, dan digambarkan dengan cara yang hampir sama. karena ada tiga ikatan dan semuanya terlibat, maka akan ada tiga struktur batas lagi, selain yang asli, dan muatan (densitas) akan tersebar pada posisi orto dan para.

Tipe 4. Pada rantai konjugasi terdapat ikatan donor dan ikatan rangkap, beberapa di antaranya mengandung heteroatom (C=O, C=N, N=O, dll.)

Ikatan ganda yang melibatkan heteroatom (izinkan saya mengingatkan Anda bahwa kita telah sepakat untuk membatasi diri pada unsur-unsur periode kedua, yaitu, kita hanya berbicara tentang oksigen dan nitrogen) mirip dengan ikatan rangkap karbon-karbon di mana ikatan π mudah berpindah dari atom terbawah ke atom lainnya, namun perbedaannya adalah perpindahan hanya terjadi dalam satu arah, sehingga dalam sebagian besar kasus ikatan tersebut hanya bersifat akseptor. Ikatan rangkap dengan nitrogen dan oksigen terjadi pada banyak gugus fungsi penting (C=O dalam aldehida, keton, asam, Amida, dll.; N=O dalam senyawa nitro, dll.). Oleh karena itu, jenis delokalisasi ini sangatlah penting dan kita akan sering melihatnya.

Jadi, jika ada donor dan hubungan semacam itu, maka pergeseran densitasnya sangat mudah ditunjukkan. Dari dua struktur batas, struktur yang muatannya berada pada atom yang lebih elektronegatif akan mendominasi; namun, peran struktur kedua juga selalu sangat signifikan. Secara alami, jika kasusnya simetris, seperti yang ditunjukkan pada baris kedua, maka kedua struktur adalah sama dan diwakili secara sama - struktur sebenarnya akan berada di tengah, persis sama seperti pada kasus anion alilik yang telah dibahas sebelumnya.

Jika molekul atau ion juga mengandung ikatan karbon-karbon terkonjugasi, maka mereka akan memberikan kontribusi yang kecil terhadap pergeseran kepadatan secara keseluruhan. Begitu pula peran cincin benzena dengan susunan orto atau para donor dan akseptor. Perhatikan bahwa selalu hanya ada dua struktur batas - struktur tersebut menunjukkan dua posisi ekstrem untuk pergeseran kepadatan. Tidak perlu menggambar struktur perantara (yang kepadatannya telah bergeser dari donor ke ikatan rangkap, namun belum melangkah lebih jauh). Faktanya, mereka ada dan cukup legal, namun perannya dalam delokalisasi dapat diabaikan. Contoh ketiga pada diagram yang disajikan menunjukkan cara menggambar grup nitro. Pada awalnya hal ini membuat Anda takut dengan banyaknya muatan, tetapi jika Anda melihatnya hanya pada ikatan rangkap nitrogen-oksigen, maka perpindahannya digambarkan dengan cara yang persis sama seperti pada ikatan rangkap lainnya dengan heteroatom, dan muatan-muatan yang ada. yang sudah ada sebaiknya didiamkan saja dan jangan disentuh.

Dan pilihan umum lainnya adalah ada satu donor, tetapi ada beberapa ikatan ganda akseptor (dua, tiga). Sebenarnya, dalam hal ini tidak ada satu rantai konjugasi, melainkan dua atau tiga. Hal ini meningkatkan jumlah struktur batas, dan juga dapat ditunjukkan dengan panah, meskipun metode ini tidak sepenuhnya benar, karena akan terdapat beberapa anak panah dari satu pasangan donor. Contoh ini dengan jelas menunjukkan bahwa struktur batas adalah metode yang lebih universal, walaupun lebih rumit.

Apa lagi yang perlu Anda ketahui tentang kemungkinan berpasangan? Anda juga perlu membayangkan bagaimana suatu molekul (partikel) terstruktur. Untuk konjugasi, orbital elektron π harus sejajar (sejajar, terletak pada bidang yang sama), atau membentuk sudut yang sangat berbeda dari garis lurus. Ini kedengarannya sangat buruk - bagaimana Anda bisa mengetahuinya?! Tidak semuanya menakutkan; kita belum akan menemukan kasus yang benar-benar rumit. Namun satu hal yang cukup jelas: jika satu atom tidak memiliki satu, melainkan dua orbital π, maka keduanya saling tegak lurus dan tidak dapat berpartisipasi secara bersamaan dalam rantai konjugasi yang sama. Oleh karena itu, ikatan rangkap pada 1,2-diena (alena), karbon dioksida dan molekul serupa (kumulena dan heterokumulena) tidak terkonjugasi; Ikatan π pada cincin dan pasangan elektron bebas pada anion fenil tidak terkonjugasi, dan seterusnya.

TEORI RESONANSI , teori struktur elektronik kimia. koneksi, pemotongan ini didasarkan pada gagasan bahwa distribusi elektronik, geometri dan semua fisik lainnya. dan kimia. Sifat-sifat molekul harus dijelaskan bukan dengan satu kemungkinan pola struktur, namun dengan kombinasi (resonansi) dari semua struktur alternatif. Ide metode menggambarkan struktur elektronik ini adalah milik L. Pauling (1928). R. t. merupakan pengembangan dari karya klasik. teori kimia struktur molekul, ion, radikal, yang strukturnya dapat direpresentasikan dalam bentuk beberapa. berbeda. struktural f-l, berbeda dalam cara pasangan elektron didistribusikan antar inti atom. Menurut R. t., struktur senyawa tersebut. adalah perantara antara kemungkinan klasik individual. struktur, dan kontribusi masing-masing struktur individu dapat diperhitungkan menggunakan dekomp. modifikasi mekanika kuantum. metode ikatan valensi (lihat Metode ikatan valensi).

Untuk koneksi dengan ikatan terkonjugasi, dari semua kemungkinan struktur dengan dekomposisi berdasarkan jenis pasangan elektron dari ikatan rangkap, cukup dengan mempertimbangkan hanya struktur dengan ikatan non-silang (struktur kanonik). Struktur elektronik benzena dijelaskan oleh resonansi lima prinsip kanonik. struktur:

Fungsi gelombang molekul benzena menurut Pauling merupakan kombinasi linier:

Y = 0,624(Y I + Y II) + 0,271(Y III + Y IV + Y V).

Oleh karena itu yang utama kontribusi (sekitar 80%) terhadap fungsi gelombang dibuat oleh struktur Kekul I dan II. Kesetaraannya dan kesetaraan struktur III-V menjelaskan keselarasan semua ikatan karbon-karbon dalam molekul benzena dan sifat peralihannya (kira-kira satu setengah) antara ikatan karbon-karbon tunggal dan ganda. Prediksi ini sepenuhnya sesuai dengan panjang ikatan C-C yang ditemukan secara eksperimental dalam benzena (0,1397 nm) dan simetri molekulnya (gugus simetri D 6 jam).

R. t berhasil digunakan untuk mendeskripsikan struktur dan sifat ion dan radikal. Dengan demikian, struktur ion karbonat direpresentasikan sebagai resonansi (ditunjukkan oleh panah dua sisi) dari tiga struktur, yang masing-masing memberikan kontribusi yang sama terhadap fungsi gelombang:

Oleh karena itu, ion tersebut mempunyai simetri trigonal (gugus simetri V 3H ), Dan Tiap ikatan C-O merupakan 1/3 sifat ikatan rangkap.

Struktur radikal alilik tidak sesuai dengan struktur klasik mana pun. struktur VI dan VII dan harus dijelaskan berdasarkan resonansinya:

Spektrum EPR dari radikal alilik menunjukkan bahwa elektron yang tidak berpasangan tidak terlokalisasi pada salah satu gugus metilen terminal, tetapi didistribusikan di antara keduanya sehingga radikal tersebut memiliki gugus simetri C2. H, dan energik. penghalang rotasi gugus metilen terminal (63 kJ/mol) memiliki nilai perantara antara nilai karakteristik hambatan rotasi di sekitar ikatan C-C tunggal dan ganda.

Dalam ikatan, termasuk ikatan antar atom yang berbeda nyata keelektronegatifan, yaitu. Struktur resonansi tipe ionik berkontribusi pada fungsi gelombang. Struktur CO 2 dalam kerangka R. t dijelaskan oleh resonansi tiga struktur:

Panjang ikatan antara atom C dan O pada molekul ini lebih pendek dibandingkan dengan panjang ikatan rangkap C=O.

Polarisasi ikatan pada molekul formamida, menyebabkan hilangnya pluralitas. sifat-sifat karakteristik gugus karbonil dijelaskan oleh resonansi:

Resonansi struktur mengarah pada stabilisasi fundamental. keadaan suatu molekul, ion atau radikal. Ukuran stabilisasi ini adalah energi resonansi, yang semakin besar semakin besar jumlah kemungkinan struktur resonansi dan semakin besar jumlah struktur resonansi berenergi rendah. struktur yang setara. Energi resonansi dapat dihitung dengan menggunakan metode ikatan valensi atau mol. orbital (lihat Metode orbital molekul )sebagai perbedaan energi dasar. keadaan molekul dan isolasinya. koneksi atau dasar keadaan molekul dan struktur, memodelkan salah satu bentuk resonansi yang stabil.

Menurut dasarnya Gagasan R. tentang t. sangat dekat dengan teori mesomerisme (lihat. Mesomerisme ), namun membawa jumlah yang lebih banyak. karakternya, simbolismenya mengikuti langsung dari klasik. teori struktural, dan mekanika kuantum. Metode ikatan valensi berfungsi sebagai kelanjutan langsung dari Rt. Oleh karena itu, Rt terus mempertahankan signifikansi tertentu sebagai sistem representasi struktural yang nyaman dan visual.

menyala.: Pauling L., Sifat Ikatan Kimia, trans. dari bahasa Inggris, M.-L., 1947; Ueland J., Teori resonansi dan penerapannya dalam kimia organik, trans. dari bahasa Inggris, M., 1948; Pauling L., "J. Vese. Masyarakat Kimia dinamai D.I. Mendeleev", 1962, vol.7, no.4, hal. 462-67. V.I.Minkin.

Sumber daya Internet yang berguna:

Cara mudah untuk menggambarkan delokalisasi dalam sistem berpasangan adalah dengan menggambarkannya menggunakan struktur resonansi .

Saat menulis struktur resonansi, aturan berikut harus diperhatikan:

1. Atom dan molekul tidak mengubah posisinya; posisi NEP dan elektron ikatan ganda berubah.

2. Setiap struktur resonansi yang ditetapkan pada senyawa tertentu harus memiliki jumlah elektron π yang sama, termasuk ikatan π dan LEP.

3. Tempatkan panah resonansi “↔” di antara struktur resonansi.

4. Dalam struktur resonansi, efek elektronik tidak lazim ditentukan dengan menggunakan panah lurus dan melengkung.

5. Kumpulan struktur resonansi suatu molekul, ion atau radikal harus diapit dalam tanda kurung siku.

Misalnya:

Saat menilai stabilisasi resonansi molekul dan partikel, serta saat membandingkan energi relatif berbagai struktur resonansi, perlu dipandu oleh aturan berikut:

1. Energi molekul nyata lebih kecil. Dibandingkan dengan energi struktur resonansi mana pun.

2. semakin banyak struktur resonansi yang dapat ditulis untuk molekul atau partikel tertentu, semakin stabil molekul atau partikel tersebut.

3. Jika hal-hal lain dianggap sama, struktur resonansi dengan muatan negatif pada atom paling elektronegatif dan bermuatan positif pada atom paling elektropositif lebih stabil.

4. Struktur resonansi dimana semua atom mempunyai oktet elektron lebih stabil.

5. Partikel yang struktur resonansinya setara dan karenanya memiliki energi yang sama memiliki stabilitas maksimum.

5.2. TEORI ASAM DAN BASA DALAM KIMIA ORGANIK

Dalam kimia organik ada dua teori utama asam dan basa. Ini teori Bronsted dan Lewis.

Definisi: Menurut teori Brønsted, asam adalah zat apa pun yang dapat berdisosiasi dengan menghilangkan proton. Itu. asam adalah donor proton. Basa adalah zat apa pun yang dapat menerima proton. Itu. Basisnya adalah akseptor proton.

Menurut teori Lewis, asam adalah molekul atau partikel apa pun yang mampu menerima elektron ke orbital kosong. Itu. asam merupakan akseptor elektron. Basa adalah molekul atau partikel apa pun yang mampu menjadi donor elektron. Itu. Basa adalah donor elektron.

Definisi: Partikel yang terbentuk dari asam setelah disosiasi dan membawa muatan negatif disebut basa konjugasi. Partikel yang terbentuk dari basa setelah penambahan proton dan membawa muatan positif disebut asam konjugasi.

5.2.1. asam bronsted

Ciri kekuatan asam terhadap air adalah konstanta disosiasi, yang merupakan konstanta kesetimbangan reaksi berikut:

Contoh asam yang paling terkenal dalam kimia organik adalah asam karboksilat alifatik, misalnya asam asetat:

dan benzoin:

Asam karboksilat adalah asam dengan kekuatan sedang. Hal ini dapat diverifikasi dengan membandingkan nilai pK asam karboksilat dan beberapa nilai lainnya di bawah ini:

Senyawa organik yang termasuk dalam kelas senyawa organik berbeda dapat mengabstraksi proton. Di antara senyawa organik, asam OH-, SH-, NH- dan CH dibedakan. Asam OH termasuk asam karboksilat, alkohol dan fenol. Asam NH termasuk amina dan Amida. Asam CH termasuk nitroalkana, senyawa karbonil, ester, dan alkuna terminal. Asam CH yang sangat lemah termasuk alkena, hidrokarbon aromatik, dan alkana.

Kekuatan suatu asam erat kaitannya dengan kestabilan basa konjugasinya. Semakin stabil basa konjugasinya, maka kesetimbangan asam basa semakin bergeser ke arah basa konjugasi dan asam. Stabilisasi asam konjugat mungkin disebabkan oleh faktor-faktor berikut:

Semakin tinggi keelektronegatifan suatu atom, semakin kuat atom tersebut menahan elektron pada basa konjugasinya. Misalnya, pK hidrogen fluorida adalah 3,17; pK air 15,7; Amonia pK 33 dan metana pK 48.

2. Stabilisasi anion melalui mekanisme mesomerik. Misalnya, pada anion karboksilat:

Dalam ion alkoksida, misalnya:

stabilisasi seperti itu tidak mungkin dilakukan. Dengan demikian, untuk asam asetat pK = 4,76, pK untuk metil alkohol 15,5.

Contoh lain stabilisasi basa konjugasi adalah ion fenolat yang terbentuk sebagai hasil disosiasi fenol:

Untuk ion fenoksida (atau fenolat) yang dihasilkan, struktur resonansi dapat dibangun yang mencerminkan delokalisasi muatan negatif di sepanjang cincin aromatik:

Oleh karena itu, pK fenol sama dengan 9,98, dan metanol, yang struktur resonansinya tidak mungkin dibuat, memiliki pK 15,5.

3. Pengenalan substituen pemberi elektron mengganggu kestabilan basa konjugasi dan karenanya mengurangi kekuatan asam:

4. Pengenalan substituen penarik elektron menstabilkan basa konjugasi dan meningkatkan kekuatan asam:

5. Penghapusan substituen penarik elektron dari gugus pemberi proton di sepanjang rantai menyebabkan penurunan kekuatan asam:

Data yang disajikan menggambarkan redaman cepat efek induktif dengan meningkatnya rantai hidrokarbon.

Perhatian khusus harus diberikan asam CH , karena basa konjugat terbentuk selama disosiasinya, yaitu karbanion. Spesies nukleofilik ini merupakan perantara dalam banyak reaksi organik.

Asam CH adalah yang paling lemah dari semua jenis asam. Produk disosiasi asam adalah karbanion, partikel yang basanya adalah atom karbon yang bermuatan negatif. Partikel tersebut memiliki struktur tetrahedral. NEP menempati orbital hibrid sp 3. Kekuatan asam CH ditentukan oleh faktor yang sama dengan kekuatan asam OH. Rangkaian efek stabilisasi substituen bertepatan dengan rangkaian peningkatan sifat penarik elektronnya:

Di antara asam CH, anion alil dan anion benzil merupakan hal yang menarik perhatian khusus. Anion ini dapat direpresentasikan dalam bentuk struktur resonansi:

Pengaruh delokalisasi muatan negatif pada anion benzil begitu besar sehingga geometrinya mendekati datar. Dalam hal ini, atom karbon pusat karbanion mengubah hibridisasi dari sp 3 menjadi sp 2 .