Memperoleh alkohol polatomik. Memperoleh alkohol single-naochet

Alkohol multitimomik - Senyawa organik, dalam molekul yang mengandung beberapa gugus hidroksil yang terhubung ke radikal hidrokarbon

Glikol (Diol)

• Cairan berbentuk syropo, kental tidak berwarna, memiliki bau alkohol, dicampur dengan baik dengan air, sangat rendah suhu pembekuan air (60% larutan membeku pada -49 ˚) - digunakan dalam sistem pendingin mesin - antibeku.
• Ethylene glikol beracun - racun yang kuat! Menghambat CNS dan menyerang ginjal.

Triol

• Cairan yang tidak berwarna, kental, rasa manis. Tidak beracun. Tanpa bau. Dicampur dengan baik dengan air.
• Berjalan di satwa liar. Ini memainkan peran penting dalam proses metabolisme, karena termasuk dalam lemak (lipid) hewan dan jaringan sayur.

Tata nama

Dalam nama alkohol polatomik ( poliol.) Posisi dan jumlah gugus hidroksil menunjukkan angka dan sufiks yang sesuai -Diol. (dua kelompok) -Trol. (Tiga kelompok), dll. Sebagai contoh:

Memperoleh alkohol polatomik

SAYA.. Ged-in alkohol

Di industri

1. Katalitik etilena oksida hidrasi (etilen glikol):

2. Interaksi dihagogen turunan alkana dengan larutan alkali berair:

3. Dari Sintesis Gas.:

2CO + 3H 2 250 °, 200 MPA. , Kat. → CH 2 (OH) -CH 2 (OH)

Di laboratorium

1. Oksidasi alkenes.:

Ii.. Mendapatkan Tripid Alkohol (Gliserin)

Di industri

Mencuci lemak (trigliserida):

Sifat Kimia Alkohol Polyatomik

Sifat asam.

1. Dengan logam aktif:

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2NA → H 2 + NAO-CH 2 -ch 2 -ona(Natrium glikol)

2. Dengan tembaga hidroksida ( Ii. ) - Reaksi berkualitas!

Skema yang disederhanakan

Sifat dasar

1. Dengan asam halogen-klorida

HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2HCL H +.↔ CL-CH 2 -CH 2 -CL + 2H 2 O

2. DARI nitrat. aC id

T. rinitroglycerin - Dinamite Base

Aplikasi

• Ethylene Glycol. produksi lavsana. , plastik., dan untuk memasak antibeku - Solusi berair yang membeku secara signifikan di bawah 0 ° C (penggunaannya untuk mesin pendingin memungkinkan kendaraan untuk bekerja di musim dingin); Bahan baku dalam sintesis organik.
• Gliserin banyak digunakan dalam. kulit, industri tekstil saat menyelesaikan kulit dan tisu dan di daerah lain dari ekonomi nasional. Sorbitol. (Alkohol heksikatis) digunakan sebagai pengganti gula untuk pasien diabetes. Gliserin menemukan penggunaan yang tersebar luas dalam kosmetik , industri makanan , farmakologi. Produksi bahan peledak . Nitrogliserin murni meledak bahkan dengan pukulan lemah; Ini berfungsi sebagai bahan baku untuk menerima bubuk dan dinamit tanpa asap - Bahan eksplosif, yang, tidak seperti nitrogliserin, bisa aman untuk dibuang. Dynamite ditemukan oleh Nobel, yang mendirikan dunia terkenal Hadiah Nobel untuk pencapaian ilmiah yang luar biasa di bidang fisika, kimia, kedokteran dan ekonomi. Nitrogliserin beracun, tetapi dalam jumlah kecil itu berfungsi sebagai obat Karena ia memperluas pembuluh jantung dan dengan demikian meningkatkan pasokan darah otot jantung.

Topik №4: Satu dan alkohol poliatomik. Eters sederhana.

Kuliah 4.1: Alkohol satu dan poliatomik. Eters sederhana.

Pertanyaan pendidikan:

1. Klasifikasi umum alkohol. Alkohol monohidrik maksimum, seri homolog, formula umum, isomerisme, nomenklatur.

2. Properti fisika-kimia dan bahaya kebakaran alkohol;

3. Reaksi kimia dasar: oksidasi (pembakaran, kecenderungan untuk pembakaran diri, oksidasi tidak lengkap); substitusi (pembentukan alkohol, sederhana dan ester, derivatif halogen); Dehidrogenasi dan dehidrasi alkohol.

4. Metode industri dan laboratorium untuk memperoleh alkohol dari hidrokarbon, zat gula alami, alkil halida, dengan memulihkan senyawa karbonil. Karakteristik singkat alkohol: metil, etil, propil, butil, benzil dan siklohekanola.

5. Alkohol Multiatomik: isomerisme, nomenklatur, fisika-kimia dan sifat-sifat api-bahaya (atas contoh etilen glikol dan gliserin). Reaksi kimia dasar: oksidasi (pembakaran, kecenderungan untuk membakar diri, oksidasi tidak lengkap); substitusi (pembentukan alkoholasi ester); Dehidrasi.

6. Metode industri untuk menghasilkan alkohol polihidric dari hidrokarbon derivatif polihalo, dengan oksidasi alkenes.

7. Ethers Mudah: Nomenklatur, isomerisme, fisika-kimia dan sifat-sifat kebakaran. Reaksi kimia utama: oksidasi (terbakar, kecenderungan untuk membakar sendiri), oksidasi otomatis. Metode untuk persiapan ester. Karakteristik Singkat Ethers: Diethyl dan Dipropyl.

Alkohol monoatomi.

Alkohol disebut turunan hidrokarbon, yang merupakan produk untuk mengganti atom (atom) hidrogen dalam molekul hidrokarbon kelompok hidroksil -. Tergantung pada berapa banyak atom hidrogen yang diganti, alkohol bersifat monatom dan poliatomik. Itu. Jumlah kelompok -Satu dalam molekul alkohol mencirikan atomitas yang terakhir.

Batas alkohol tunggal memiliki kepentingan terbesar. Komposisi sejumlah alkohol marjinal monohidric dapat diekspresikan oleh formula umum - dengan N H 2N + 1 atau R-Oh.

Beberapa anggota pertama dari serangkaian alkohol homolog dan nama-nama mereka tentang nomenlatur radikal dan fungsional, penggantian dan rasional diberikan di bawah ini:

Pada nomenklatur radikal dan fungsional Nama alkohol terbentuk dari nama-nama radikal dan kata-kata "alkohol" yang mengekspresikan nama fungsional kelas.

Nomenlasa pengganti internasional: Untuk nama substantif hidrokarbon, turunannya adalah alkohol, tambahkan ujung -ol (alkanolas). Penguncian menunjukkan jumlah atom karbon, di mana terletak hydroxyl.. Rantai karbon utama dipilih sedemikian rupa sehingga menyalakan karbon yang membawa gugus hidroksil. Awal penomoran rantai juga menentukan hydroxyl.

Nomenklatur rasional: Semua alkohol diperlakukan sebagai derivatif metanol (CH 3), yang dalam hal ini disebut karbinol.: Dan di mana atom hidrogen diganti dengan satu atau lebih radikal. Nama alkohol terdiri dari radikal dan kata-kata ini - karbinol.

Tabel 1

Isomerius dan nomenklatur butyl alkohol (dari 4 N 9)

Isomerisme batas alkohol monohidric disebabkan oleh isomerisme kerangka karbon dan isomerisme pada kelompok. Metil dan etil alkohol tidak memiliki isomer. Tergantung pada posisi Grup Hydroxyl dengan atom alkohol karbon primer, sekunder atau tersier, alkohol dapat menjadi primer, sekunder, tersier:

Propil alkohol dua:

4 isomer dapat ditampilkan untuk butanol (lihat Tabel 1);

Jumlah isomer dalam deretan alkohol tumbuh dengan cepat: dengan 5-delapan isomer, dari 6 hingga tujuh belas, dari 10 - lima ratus tujuh.

Properti fisik

Tidak ada gas di baris homolog. Ini adalah cairan. Dimulai dengan 12 jam 25, itu berminyak dan C 21 H 43, itu padatan.

T KIP 3 IT \u003d 65 ° C, T KIP C 2 H 5 OH \u003d 78 ° C, R (C 2 H 5) \u003d 0,8 g / cm 3

Asuransi alkohol primer memiliki suhu mendidih yang lebih rendah daripada alkohol primer normal.

Dalam alkohol, asosiasi molekul satu sama lain terjadi karena pembentukan obligasi hidrogen. [Panjang ikatan hidrogen lebih besar dari koneksi yang biasa - itu, dan kekuatannya secara signifikan kurang (sekali dalam 10).] Oleh karena itu, metanol-cair, dan gas metana. Untuk menghancurkan ikatan hidrogen, Anda perlu menghabiskan energi; Ini dapat dilakukan ketika alkohol dipanaskan.

Alkohol lebih ringan dari air: kepadatannya kurang dari 1. Metil, etil dan propil alkohol dicampur dengan air dalam semua rasio. Karena radikal hidrokarbon rumit, kelarutan alkohol turun tajam. Butil alkohol melarutkan sebagian. Alkohol yang lebih tinggi dalam air tidak larut, mis. Dorong keluar dari air.

Dari yang satu ini kita dapat menyimpulkan bahwa alkohol yang larut dapat dipadamkan dengan pengenceran (hingga konsentrasi kurang dari 25%); Tidak larut dalam alkohol air dengan air tidak dianjurkan, karena Pada saat yang sama, alkohol mengapung ke permukaan air dan proses pembakaran berlanjut. Solusi berair berisi 25% alkohol dan lebih - adalah LVZ. Perlu dicatat bahwa solusi alkohol yang diencerkan merujuk pada kategori zat yang mudah terbakar, I.E. Katakan terbakar di hadapan sumber pengapian.

Sifat Kimia

1. Sparts bereaksi dengan logam alkali (na, k, dll) dengan pendidikan alkohol:

2r-oh + 2na ® 2r-ona + h 2

Reaksi berlangsung tidak segi kasa ketika menggunakan air. Selain itu, dengan peningkatan massa molar alkohol, aktivitasnya dalam reaksi yang ditentukan berkurang. Alkohol primer secara signifikan lebih aktif dalam reaksi logam alkali daripada sekunder isomer dan, terutama, tersier.

Alkohol dalam reaksi ini menunjukkan sifat-sifat asam, tetapi mereka bahkan lebih lemah dari air: untuk dis no 2 o \u003d 10 -16; Untuk disc ch 3 oh \u003d 10 -17; C 2 H 5 OH \u003d 10 -18. Yang terakhir dijelaskan oleh pengaruh radikal pada kelompok alkil (r-donor).

Hampir Alkohol Zat Netral: Mereka tidak menunjukkan reaksi asam atau alkali terhadap laksium, tidak ada arus listrik.

2. Penggantian kelompok hidroksil alkohol per halogen:

Di mana H 2 jadi 4 menyiram artinya.

3. Interaksi aclikat dengan asam yang disebut reaksi esterifikasi. Akibatnya, ester canggih terbentuk:

Yang paling mudah dari esterifikasi adalah alkohol primer, lebih keras -

esterifies sekunder dan paling sulit alkohol tersier.

4. Dehidrasi alkohol di bawah aksi cara berbasis air (H 2 SO 4):

Intramolekul:

Dapat dilihat bahwa hasil reaksi tergantung pada kondisi perilakunya.

Intermolecular.:

Dalam kasus pertama, asam alkil alkil pada awalnya dihasilkan dengan alkohol dengan alkohol, didekomposisi ketika pemanasan terurai, menyoroti kembali asam sulfat dan hidrokarbon etilen.

Dalam kasus kedua, asam alkiloser yang dihasilkan pada awalnya bereaksi dengan molekul alkohol kedua untuk membentuk molekul eter sederhana:

5. Pada suhu tinggi, oksigen udara mengoksidasi alkohol untuk membentuk CO 2 atau H 2 O ( proses pembakaran). Methanol dan etanol membakar nyala api yang hampir tidak terlihat, lebih tinggi - lebih cerah. Hal ini disebabkan oleh peningkatan peningkatan relatif dalam karbon dalam molekul.

SOLUSI KMNO 4 dan K 2 CR 2 O 7 (Sour) mengoksidasi Alkohol. Solusi KMNO 4 berubah warna, solusi K 2 CR 2 O 7 menjadi hijau.

Alkohol utama membentuk aldehida, keton sekunder, oksidasi lebih lanjut dari aldehida dan keton menyebabkan asam karboksilat:

Alkohol Tersier dalam kondisi ringan tahan terhadap tindakan agen pengoksidasi, dalam kondisi yang keras dihancurkan dengan membentuk campuran keton dan asam karboksilat:

6. Saat melewati uap alkohol primer dan sekunder di atas permukaan logam fine-core (CU, FE), mereka terjadi dehydrifikasi.:

Metode untuk mendapatkan

Dalam bentuk bebas di alam, alkohol jarang terjadi.

1. Sejumlah besar alkohol etil, serta propil, isobutil dan alkohol amil, diperoleh dari zat gula alami sebagai akibat dari fermentasi. Sebagai contoh:

2. Dari etilen hidrokarbon hidrasi:

3. Dari asetilena hidrasi (dengan reaksi Kucherov):

4. Dengan hidrolisis halogenalkyl.:

(Untuk menggeser keseimbangan, reaksi dilakukan dalam media alkali).

4. Saat memulihkan Aldehydes hidrogen pada saat alokasi Alkohol primer dibentuk, keton - sekunder:

Pisahkan perwakilan.

Metil alkohol. Perlu dicatat ketukan yang kuat CH 3.. Pada saat yang sama, digunakan sebagai pelarut, formaldehyde (diperlukan untuk produksi plastik) diperoleh, etil alkohol didenaturasi dan digunakan sebagai bahan bakar. Itu diperoleh dari campuran CO dan H 2 di bawah tekanan atas katalis yang dipanaskan (ZnO, dll), dengan distilasi kayu kering (alkohol kayu):

C + 2H 2 ® CH 3 IT (Methanol)

(Pasangan alkohol dengan campuran ledakan bentuk udara. Lvzh, t vs. \u003d 8 ° C).

Dari kontak dengan agen pengoksidasi kuat (merokok HNO 3), Methanol CRO 3 dan NA 2 O 2 adalah belokan diri.

Etanol. (etanol, alkohol anggur). Cairan tidak berwarna dengan bau karakteristik dan rasa terbakar. Dengan bentuk air AzeOtRop (96% C 2 H 5, itu + 4% H 2 o). Metode kimia (hati-hati CaO, Cuso 4, CA) dapat diperoleh dengan alkohol absolut. Ini digunakan dalam memperoleh karet, serta pelarut, dalam perfumer (parfum, cologne), bahan bakar, desinfektan, minuman beralkohol, berdasarkan obat-obatan yang menyiapkannya. (Lvz, t vs. \u003d 13 ° C). Dengan penambahan zat berbau buruk beracun, itu disebut Denatura. Alkohol diperoleh sebagai akibat dari fermentasi zat gula, dari selulosa (hidrolisis alkohol), hidrasi etilen di hadapan asam sulfat, pengurangan hidrogen aldehida asetat, aldehida asetat, pada gilirannya, diperoleh reaksi pelatih menggunakan asetilena ( lihat hal. 66). Penambahan metil dan etil alkohol pada bahan bakar mesin berkontribusi pada kelengkapan pembakaran bahan bakar dan menghilangkan kontaminasi atmosfer.

Secara fisiologis etil alkohol bertindak pada tubuh sebagai obat, dimana kecanduan muncul, dan yang menghancurkan jiwa.

Alkohol multitimomik.

Alkohol ganda disebut glikol, Trochaty - gliserin. Menurut nomenklatur pengganti internasional, alkohol dioksida disebut alcandolas., Trochaty - alcantolami.. Alkohol S. dua hidroksil pada satu atom karbon biasanya dalam bentuk bebas tidak ada; Ketika mencoba mendapatkannya, mereka membusuk, menyoroti air dan berubah menjadi koneksi dengan kelompok karbonil - aldehida atau keton:

Alkohol trehatik dengan tiga hidroksil pada satu atom karbon bahkan lebih tidak stabil daripada ganda serupa, dan tidak diketahui dalam bentuk bebas:

Oleh karena itu, perwakilan pertama dari alkohol dua tahap adalah turunan dari komposisi etana dengan 2 H 4 (OH) 2 dengan gugus hydroxyl. dengan berbeda Atom karbon - 1,2 etandiol, atau sebaliknya - ethylene Glycol (Glycol). Sudah ada dua alkohol dioksida - 1.2-propapianis, atau propilen glikol, dan 1,3-propanaol, atau trimethylene glikol:

Glikol, di mana dua kelompok hidroksil alkohol terletak di rantai dekat - dengan atom karbon tetangga, disebut A-glikol (misalnya, etilen glikol, propilen glikol). Glikol dengan kelompok alkohol yang terletak melalui satu atom karbon disebut B-glikol (trimethylene glikol). Dll.

Di antara alkohol dioksida ethylene Glycol. Mewakili minat terbesar. Itu digunakan sebagai antibeku Untuk mendinginkan silinder otomotif, traktor dan mesin pesawat; Saat memperoleh LAVSAN (poliester alkohol dengan asam tereftalat).

Ini adalah cairan syrupped yang tidak berwarna yang tidak berbau, rasa manis, yadovita.. Dicampur dengan air dan alkohol. T Kip. \u003d 197 o c, tl. \u003d -13 o C, D 20 4 \u003d 1,114 g / cm 3. Cairan bahan bakar.

Ini memberikan semua reaksi karakteristik alkohol monohidrik, dan satu atau kedua kelompok alkohol dapat berpartisipasi dalam diri mereka. Karena kehadiran dua kelompok glikoli, ada sifat yang lebih asam daripada alkohol napric tunggal, meskipun mereka tidak memberikan reaksi asam pada laksium, tidak melakukan arus listrik. Tetapi tidak seperti alkohol yang sama, mereka larutkan hidroksida logam berat. Misalnya, ketika mengambil etilen glikol ke Cu biru (OH) 2, larutan glikolyat tembaga biru terbentuk:

Di bawah aksi PCL 5, klorin digantikan oleh kedua hidroksoid, di bawah aksi HCl - yang disebut apa yang disebut chlorohydrine. Glyclasses:

Untuk dehidrasi Dari 2 molekul etilen glikol terbentuk diethylene Glycol.:

Yang terakhir, dapat, menyoroti molekul air intramolekul, berubah menjadi koneksi siklik dengan dua kelompok eter - dioxan.:

Di sisi lain, Diethylene Glycol dapat bereaksi dengan molekul etilen glikol berikut, membentuk senyawa juga dengan dua kelompok eter sederhana, tetapi dengan rantai terbuka - triethylene Glycol.. Interaksi berurutan untuk reaksi seperti banyak molekul glikol mengarah pada pendidikan polyglycolia. - Senyawa api yang sangat mengandung berbagai kelompok eter sederhana. Reaksi formasi poliglikol berhubungan dengan reaksi polycondensation..

Polyglycol digunakan dalam produksi deterjen sintetis, wasterers, agen berbusa.

Oksidasi

Saat mengoksidasi, kelompok primer glikol berubah menjadi aldehida, sekunder - ke kelompok keton.

Metode untuk mendapatkan

Ethylene Glycol diperoleh dengan hidrolisis alkali 1,2-Dichloroethane, dan terakhir - klorinasi etilen:

Dari etilena, etilen glikol dapat diperoleh dan dengan oksidasi dalam larutan berair ( reaksi E.E. Wagner, 1886):

Di alam, hampir tidak ditemukan secara gratis, tetapi esternya dengan beberapa asam organik yang lebih tinggi sangat umum dan memiliki kepentingan biologis dan praktis yang besar - disebut lemak dan minyak.

Digunakan di perfanian, farmasi, di industri tekstil, di industri makanan, untuk mendapatkan nitrogliserin, dll. Ini adalah cairan yang mudah terbakar warna, tidak berbau, rasa manis. (Seharusnya dikatakan bahwa dengan peningkatan jumlah kelompok, itu meningkatkan rasa manis dari zat dalam molekul.) Sangat higroskopis, dicampur dengan air dan alkohol. T Kip. 290 ° C (dengan dekomposisi), D 20 4 \u003d 1,26 g / cm 3. (Temperatur mendidih lebih tinggi daripada alkohol tunggal - lebih banyak obligasi hidrogen. Ini mengarah pada kebetulan yang lebih tinggi dan kelarutan yang lebih tinggi.)

Gliserin tidak dapat disimpan dengan agen pengoksidasi kuat: kontak dengan zat-zat ini menyebabkan api. (Misalnya, interaksi dengan KMNO 4, NA 2 O 2, CAOCL 2 mengarah pada pengapian sendiri.) Disarankan untuk merebus dengan air dan busa.

Keasaman kelompok alkohol di gliserin bahkan lebih tinggi. Satu, dua atau tiga kelompok dapat berpartisipasi dalam reaksi. Gliserin serta ethylene glycol melarutkan Cu (OH) 2, membentuk larutan intens dari glikerat tembaga. Namun, serta alkohol andomik dan dioksida tunggal, netral ke lacmus. Grup hydroxyl gliserol digantikan oleh halogen.

Dengan aksi obat-obatan berbasis air atau ketika dipanaskan dari gliserin, dua molekul air (dehidrasi) dibelah. Pada saat yang sama, alkohol tidak tertarik yang tidak tertarik dengan hydroxyl dengan ikatan ganda dengan karbon ikatan ganda, yang luar biasa pada aldehida yang tidak diinginkan acolein. (Memiliki bau yang menjengkelkan, karena dari asap lemak yang terbakar):

Ketika interaksi gliserol dengan asam nitrat di hadapan H 2 jadi 4 adalah reaksi berikut:

Nitrogliserin adalah minyak berat (d 15 \u003d 1,601 g / cm 3), tidak dilarutkan dalam air, tetapi larut dalam alkohol dan pelarut organik lainnya. Saat didinginkan, mengkristal (tl. \u003d 13 ° C), sangat racun.

Nitrogliserin adalah eksplosif cepat yang kuat. [Mensintesis senyawa ini Alfred Nobel. Pada produksi senyawa ini, ia menciptakan keadaan luar biasa. Bunga pada modal masih digunakan sebagai Yayasan Premium Hadiah Nobel]. Saat mengenai dan detonasi, itu langsung terurai dengan alokasi sejumlah besar gas:

4C 3 H 5 (Ono 2) 3 ® 12CO 2 + 6N 2 + o 2 + 10n 2

Untuk memastikan keamanan ketika melakukan pekerjaan ledakan, mereka digunakan dalam bentuk yang disebut dinamit - Campuran yang terdiri dari 75% nitrogliserin dan 25% dari infoorest (pembentukan batuan cangkang kulit diatom). Larutan alkohol 1% dari nitrogliserin digunakan sebagai vasodilator, sifat eksplosif tidak memiliki.

Dalam teknik gliserin diperoleh dengan hidrolisis (dicuci) lemak dan minyak alami:

Metode lain untuk mendapatkan gliserin adalah glukosa yang kuat (pati yang diperoleh dengan memicu pati) di hadapan, misalnya, natrium bisulfite sesuai dengan skema:

Pada saat yang sama, dari 2 H 5 itu hampir tidak terbentuk. Baru-baru ini, gliserin juga diperoleh dengan sintetis dengan propilena gas atau propilena yang berasal dari gas alam. Menurut salah satu varian sintesis, propilen diklorinasi pada suhu tinggi (400-500 ° C), yang dihasilkan sekutu klorida dengan hidrolisis ditransfer ke alkohol allyl. Yang terakhir ini valid oleh hidrogen peroksida, yang dengan adanya katalis dan pada pemanasan moderat bergabung dengan alkohol ikatan ganda dengan pembentukan gliserol:

Ethers sederhana

Ethers sederhana Disebut turunan alkohol yang dibentuk sebagai hasil dari penggantian hidrogen kelompok alkohol hidroksil untuk residu hidrokarbon. Senyawa ini dapat dianggap sebagai turunan dalam molekul yang kedua atom hidrogen diganti dengan residu hidrokarbon:

Seperti yang dapat dilihat dari formula umum di atas, dalam molekul eter, dua residu hidrokarbon terhubung melalui oksigen (eter oksigen). Residu ini dapat identik atau berbeda; Ester di mana berbagai residu hidrokarbon terhubung dengan oksigen, disebut campuran Efek mudah.

Nomenklatur dan isomeria.

Nama-nama radikal-fungsional Paling banyak digunakan. Mereka terbentuk dari nama-nama radikal yang terkait dengan oksigen dan kata-kata "eter" (nama fungsional kelas); nama-nama berbagai daftar radikal dalam urutan kompleksitas yang meningkat (nomenklatur dari Jewberry merekomendasikan transfer abjad radikal).

Isomeria.

Mudah untuk melihat bahwa dietil dan methylpropyl eter memiliki komposisi yang sama dengan 4 H 10 O, I.E. Ini adalah isomer. Dalam molekul mereka, radikal yang terhubung ke oksigen berbeda dalam komposisi. Eter-eter melekat pada dan isomeria biasa dari struktur radikal. Dengan demikian, methylpropyl eter adalah methylisopropil eter. Perlu dicatat bahwa ether ini adalah isomeric terhadap alkohol monolog. Misalnya, komposisi yang sama dengan 2 H 6 o memiliki dimethyl eter CH 3 -O-CH 3 dan etil alkohol CH 3 -ch 2 -ch. Komposisi dengan 4 H 10 o Sesuai tidak hanya pada dietil, metilpropil dan methylisopropil, tetapi juga 4 komposisi butil alkohol dengan 4 jam 9.

Properti fisik

Dimethyl Ester mendidih -23,7 o c, metil etil - dengan +10,8 o C. Akibatnya, dalam kondisi normal, ini adalah gas. Diethyl eter - sudah cair (t kip. \u003d 35.6 ° C). Etern yang lebih rendah direbus di bawah daripada alkoholdari mana mereka diperoleh, atau apa ketinggian mereka alkohol. Misalnya, dimethyl eter, seperti yang sudah ditampilkan - gas, sedangkan metil alkohol, dari mana eter ini terbentuk - cair dengan T KIP. \u003d 64.7 ° C, dan etil alkohol dietil eter - cair, dengan t KIP. \u003d 78,3 o c; Ini dijelaskan oleh molekul Ethers.tidak mengandung hydroxyls, berbeda dengan molekul alkohol jangan bergaul.

Eter sederhana tidak larut dalam air; Pada gilirannya, air dalam jumlah kecil larut di eter bawah.

Sifat Kimia

Fitur utama dari eters adalah milik mereka inertness kimia. Tidak seperti ester, mereka jangan hydrolyze. Dan jangan terurai dengan air pada sumber alkohol. Ester anhidrat (absolut) berbeda dengan alkohol pada suhu normal jangan bereaksi dengan natrium logamkarena Tidak ada hidrogen aktif dalam molekul mereka.

Pemisahan ethers terjadi di bawah aksi beberapa asam. Misalnya, asam sulfat yang terkonsentrasi (terutama Smokey) menyerap pasangan eter, dan pada saat yang sama ester asam sulfat (asam partikel etil) dan alkohol terbentuk. Sebagai contoh:

etil asam alkohol dietil ester

Asam hidrogenik juga menguraikan eters, menghasilkan haloalkyl dan alkohol:

Saat dipanaskan Sodium logam membagi eter dengan pembentukan senyawa alkohoto dan natriumorganik:

Metode untuk mendapatkan

Alkohol dehidrasi antarmolekul (Lihat halaman 95).

Interaksi alkohol dengan halogenalkyl. Dalam hal ini, garam asam halogen-hydrochloric dibedakan dan eter sederhana terbentuk. Metode ini diusulkan oleh Williamson (1850) sangat nyaman untuk mendapatkan ether campuran. Sebagai contoh:

Diethyl (etil) eter. Ini sangat penting, biasanya disebut sederhana eter. Ternyata terutama dehidrasi etil alkohol di bawah aksi H 2 yang terkonsentrasi jadi 4. Metode dietil eter ini diperoleh untuk pertama kalinya pada tahun 1540. V. Cordus; Untuk waktu yang lama, dietil eter salah disebut sulfur eter.karena Diasumsikan bahwa itu harus mengandung sulfur. Saat ini, diethyl eter menerima etil alkohol di atas aluminium oksida al 2 o 3, dipanaskan hingga 240-260 o C.

Dietil eter. - Cairan volatile tidak berwarna dengan bau karakteristik. T Kip. \u003d 35,6 o c, t cryn. \u003d -117.6 ° C, D 20 4 \u003d 0,714 g / cm 3, mis. Eter lebih ringan dari air. Jika Anda mengocoknya dengan air, maka ketika ester berdiri "kulit" dan mengapung di permukaan air, membentuk lapisan atas. Namun, pada saat yang sama, sejumlah tertentu eter dilarutkan dalam air (6,5 jam dalam 100 jam air pada 20 ° C). Pada gilirannya, pada suhu yang sama 100 jam. Eter melarutkan 1,25 jam air. Dengan alkohol, eter dicampur dengan sangat baik.

Penting untuk diingat bahwa Anda perlu memperlakukan eter dengan sangat hati-hati; Ini sangat bahan bakar, dan pasangannya dengan campuran bentuk-udara - mixture buncit. Koma itu, dengan penyimpanan jangka panjang, terutama dalam cahaya, eter teroksidasi oleh oksigen udara dan yang disebut apa yang disebut terbentuk di dalamnya. patch koneksi; Yang terakhir dari pemanasan dapat terurai dengan ledakan. Ledakan semacam itu dimungkinkan dengan distilasi untuk udara panjang.

Eter adalah pelarut yang sangat baik lemak, minyak, resin dan zat organik lainnya, dan itu banyak digunakan untuk tujuan ini, seringkali dalam campuran dengan alkohol.

Ester yang dimurnikan dengan hati-hati digunakan dalam pengobatan sebagai sarana anestesi umum dalam operasi bedah.

Dipropyl Ether. C 6 H 14 O. T KIP. 90,7 o C. Cairan tidak berwarna yang mudah terbakar. Kelarutan air 0,25% berat pada 25 O C, T VSP. \u003d -16 o C, T self-srosp. \u003d 240 o c; Minimal sorce. \u003d 154 o c; Batas suhu Pengapian: Lower -14 o C, Atas 18 O C.

LITERATUR

1. Pisarenko A.P, Khavin Z.ya. Kursus Kimia Organik. M., sekolah menengah, 1975. 510 hal.

2. Nechaev A.p. Kimia organik. M., Sekolah Tinggi, 1976. 288 p.

3. Artemenko A.i. Kimia organik. M., Sekolah Tinggi, 2000. 536 p.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. Jalannya kimia organik modern. M., Sekolah Tinggi, 1999. 768 p.

5. KIM A.M. Kimia organik. Novosibirsk, penerbit Universitas Siberia, 2002. 972 p.

Alkohol multitimomik (Polyasters, Polyols) - Senyawa Kelas Alkohol Organik yang mengandung lebih dari satu Hydroxyl Group -Oh.

Glukosa C 6 H 12 O 6 - Monosakarida (Monose) - senyawa polifungsi yang berisi gugus aldehida atau keto dan beberapa gugus hidroksil, I.E. Polyhydroxyaldehyde dan polyhydroxykeketon.

Interaksi alkohol polihidric dengan tembaga hidroksida (II)

Reaksi berkualitas tinggi dengan tembaga (ii) hidroksida pada alkohol polihydric bertujuan untuk menentukan sifat asam lemahnya.

Dengan penambahan hidroksida tembaga (II) yang baru berlapis dalam media alkali yang kuat terhadap larutan gliserol berair (Hoch 2- CH (OH) -CH 2 oh), dan kemudian ke solusi ethylene glycol (etanium) (Ho CH 2- CH 2 OH), tembaga endapan hidroksida dilarutkan dalam kedua kasus dan pewarnaan biru cerah dari larutan (warna jenuh indigo) muncul. Ini menunjukkan sifat asam gliserol dan etilen glikol.

Cuso 4 + 2naoh \u003d cu (oh) 2 ↓ + na 2 jadi 4

Reaksi dengan CU (OH) 2 adalah reaksi berkualitas tinggi terhadap alkohol polihidrik dengan kelompok tetangga, itu - yang menyebabkan sifat asam lemah mereka. Reaksi kualitatif yang sama memberikan formalin dan hidroksida tembaga - kelompok aldehida bereaksi dengan tipe asam.

Reaksi glukosa berkualitas tinggi dengan tembaga hydroxide (II)

Reaksi glukosa dengan tembaga (II) hidroksida, bila dipanaskan, menunjukkan sifat reduksi glukosa. Saat dipanaskan, reaksi glukosa dengan tembaga hidroksida (II) hadir dengan pemulihan CHEMBER CU (II) terhadap CU monovalen (i). Pada awalnya ada sedimen oksida tembaga dari Cuo Yellow. Dalam proses pemanasan lebih lanjut, CUO dikembalikan ke tembaga oksida (I) - Cu 2 O, yang jatuh dalam bentuk endapan merah. Dalam proses reaksi ini, glukosa teroksidasi dengan asam glukonic.

2 How 2 - (SnOH) 4) - CH \u003d O + CU (OH) 2 \u003d 2Berapa 2 - (SNOH) 4) - COH + CU 2 O ↓ + 2 H 2 O

Ini adalah reaksi glukosa berkualitas tinggi dengan tembaga hidroksida pada kelompok aldehyde.

Ingatlah bahwa alkohol multiatomik adalah senyawa organik, di mana beberapa gugus hidroksil terkandung dalam molekul. Formula Umum Alkohol Polyatomic - C. N.H. 2n + 1.(Oh) K.Di mana N dan K adalah bilangan bulat lebih 2. Klasifikasi, struktur, isomerisme dan nomenklatur alkohol dianggap awal. Di bagian ini, pertimbangkan properti dan produksi alkohol poliatomik.

Perwakilan paling penting dari alkohol polihidric mengandung dari dua hingga enam gugus hidroksil. Alkohol ganda (glikol) atau alkanioles yang mengandung dua gugus hidroksil dalam molekul mereka, Alkohol trehatic (Alcantritanols) - tiga gugus hidroksil. Alkohol empat, lima dan enam mantel (Erytrices, Pentitis dan Hexites) masing-masing mengandung 4, 5 dan 6 pada kelompok.

Sifat Fisik Alkohol Polihydric

Alkohol multitimomik larutkan dengan baik. Dalam air dan alkohol, lebih buruk pada pelarut organik lainnya. Alkohol dengan sejumlah kecil atom karbon adalah permen cairan kental. Anggota yang lebih tinggi dari seri - padatan. Dibandingkan dengan alkohol ternak tunggal, mereka memiliki kepadatan yang lebih tinggi dan titik didih. Nama sepele, nama perangkat lunak dan sifat fisik dari beberapa alkohol disajikan dalam tabel:

Memperoleh alkohol polatomik

Mendapatkan glyclaces.

Glikol dapat diperoleh dengan hampir semua mengalokasikan utama:

1. Hidrolisis Derivatif Digalogen Alkana :
2. Hidrolisis klorohidrins. mengalir sebagai berikut:
   
3. Pemulihan ester. Asam berdentang oleh metode Borvo:
   
4. Vagneru:
   
5. Pemulihan keton yang tidak lengkap Di bawah aksi magnesium (di hadapan yodium). Dengan cara ini, pinacons diperoleh:
   

Mendapatkan gliserin

1. Klorinasi Propylene. Di Lviv:
   
2. Metode Beresha dan Yakubovich Ini terdiri dalam oksidasi propilena di acrolein, yang kemudian dikembalikan ke alkohol alerl diikuti oleh hidroksilasi:
   
3. Hidrogenasi katalitik glukosa mengarah pada pemulihan Grup Aldehyde dan pada saat yang sama GAP A C3-C4 komunikasi:
   

Karena pembuangan C2-C3 komunikasi, sejumlah kecil etilen glikol dan trets (stereoisomer eritrite) dibentuk.

Selain glukosa hidrogenasi katalitik, polisakarida lainnya yang mengandung tautan glukosa dapat dikenakan, misalnya, selulosa.

4. Hidrolisis lemak alkali dilakukan untuk mendapatkan sabun (garam potasium atau natrium asam karboksilat kompleks):
Proses seperti itu disebut dicuci.

Memperoleh alkohol empat (eritrices)

Di alam Eritrite (butanetraol-1,2,3,4) Ini terkandung dalam bentuk bebas dan bentuk ester dalam ganggang dan beberapa jamur cetakan.

Itu diperoleh secara artifisial dari butadiene-1.4 hingga beberapa tahap:

Pentaeryitrite (tetraxineopentan) Di alam tidak ditemukan. Ini dapat diperoleh secara sintetis dalam interaksi formaldehyde dengan larutan berair asetaldehida dalam lingkungan alkali:

Sifat Kimia Alkohol Polihydric

Sifat kimia alkohol polihidrik mirip. Namun, adanya banyak alkohol dalam molekul beberapa gugus hidroksil meningkatkannya keasaman. Oleh karena itu, mereka dapat bereaksi dengan alkali dan dengan hidroksida logam berat, membentuk garam.

Penggantian hydroxochroup kedua etilen glikol lebih sulit (di bawah aksi PCL5 atau SOCL2 - substitusi lebih mudah).

1. Interaksi dengan asam mengarah pada pembentukan ester:

Interaksi dengan asam nitrat

Senyawa ini adalah zat yang meledak. Trinitroglegerin, sebagai tambahan, digunakan dalam pengobatan sebagai persiapan penyembuhan.

Interaksi dengan asam asetat

Jika dalam reaksi esterifikasi etilen glikol berpartisipasi asam gandaMaka dimungkinkan untuk mendapatkan poliester (Reaksi polikondensasi):

Biasanya, asam tereftalat berkinerja sebagai R. Produk dari reaksi semacam itu adalah tERLERAN, LOVEN.:

Untuk ethylene Glycol Dehidrasi. Ternyata senyawa memiliki 2 bentuk tautomer (keto-enol tautomeria):

Dehidrasi etilen glikol dapat terjadi dengan dimerisasi simultannya:

Untuk 1,4-butdaniol dehidrasi Anda bisa mendapatkan tetrahydrofuran (Oxolan):

Dehidrasi glikol lain disertai dengan suatu proses pINACOLIN REGROUPING.:

• Oksidasi alkohol polihidrik mengarah pada pembentukan aldehida atau keton.

Untuk oksidasi etilen glikol Awalnya, glikole aldehyde diperoleh, kemudian glyoxal, yang, dengan oksidasi lebih lanjut, melewati asam dicarboxylic:

Untuk Oksidasi gliserin Campuran aldehyde dan keton yang sesuai dibentuk: