Persiapan persamaan alkena. Persiapan alkohol, aplikasi, sifat

Dalam kimia organik, Anda dapat menemukan zat hidrokarbon dengan jumlah karbon berbeda dalam rantai dan ikatan C=C. Mereka homolog dan disebut alkena. Karena strukturnya, secara kimiawi lebih reaktif dibandingkan alkana. Tapi reaksi seperti apa yang biasa terjadi pada mereka? Mari kita pertimbangkan distribusinya di alam, berbagai metode produksi dan penerapannya.

Apakah mereka?

Alkena, yang juga disebut olefin (berminyak), mendapatkan namanya dari etena klorida, turunan dari anggota pertama golongan ini. Semua alkena memiliki setidaknya satu ikatan rangkap C=C. C n H 2n adalah rumus semua olefin, dan namanya terbentuk dari alkana dengan jumlah karbon yang sama dalam molekulnya, hanya akhiran -ana yang berubah menjadi -ena. Angka Arab di akhir nama, dipisahkan dengan tanda hubung, menunjukkan jumlah karbon yang menjadi asal mula ikatan rangkap. Mari kita lihat alkena utama, tabel akan membantu Anda mengingatnya:

Jika molekul memiliki struktur sederhana dan tidak bercabang, maka ditambahkan akhiran -ilena, hal ini juga tercermin dalam tabel.

Di mana Anda bisa menemukannya?

Karena reaktivitas alkena sangat tinggi, perwakilannya sangat langka di alam. Prinsip hidup molekul olefin adalah “mari berteman.” Tidak ada zat lain di sekitar - tidak masalah, kita akan berteman satu sama lain, membentuk polimer.

Tapi mereka ada, dan sejumlah kecil perwakilannya termasuk dalam gas minyak bumi, dan jumlah yang lebih tinggi ada pada minyak yang diproduksi di Kanada.

Perwakilan alkena pertama, etena, adalah hormon yang merangsang pematangan buah, sehingga disintesis dalam jumlah kecil oleh perwakilan flora. Ada alkena, cis-9-tricosene, yang berperan sebagai penarik seksual pada lalat rumah betina. Ini juga disebut muskalur. (Atraktan adalah zat yang berasal dari alam atau sintetik yang menyebabkan ketertarikan terhadap sumber bau pada organisme lain). Dari segi kimia, alkena ini terlihat seperti ini:

Karena semua alkena adalah bahan mentah yang sangat berharga, metode produksinya secara artifisial sangat beragam. Mari kita lihat yang paling umum.

Bagaimana jika Anda membutuhkan banyak?

Dalam industri, golongan alkena terutama diperoleh melalui perengkahan, yaitu. pembelahan molekul di bawah pengaruh suhu tinggi, alkana lebih tinggi. Reaksi memerlukan pemanasan pada kisaran 400 hingga 700 °C. Alkena membelah sesuai keinginannya, membentuk alkena, metode produksi yang sedang kita pertimbangkan, dengan sejumlah besar pilihan struktur molekul:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Metode umum lainnya disebut dehidrogenasi, di mana molekul hidrogen dipisahkan dari rangkaian alkana dengan adanya katalis.

Dalam kondisi laboratorium, alkena dan metode pembuatannya berbeda-beda, didasarkan pada reaksi eliminasi (eliminasi sekelompok atom tanpa substitusi). Atom air yang paling sering dihilangkan dari alkohol adalah halogen, hidrogen, atau hidrogen halida. Cara paling umum untuk memperoleh alkena adalah dari alkohol dengan adanya asam sebagai katalis. Dimungkinkan untuk menggunakan katalis lain

Semua reaksi eliminasi tunduk pada aturan Zaitsev, yang menyatakan:

Sebuah atom hidrogen dipisahkan dari karbon yang berdekatan dengan karbon yang mengandung gugus -OH, yang memiliki hidrogen lebih sedikit.

Setelah menerapkan aturan tersebut, jawablah produk reaksi manakah yang mendominasi? Nanti Anda akan mengetahui apakah Anda menjawab dengan benar.

Sifat kimia

Alkena bereaksi aktif dengan zat, memutus ikatan pi (nama lain ikatan C=C). Toh tidak sekuat ikatan tunggal (ikatan sigma). Suatu hidrokarbon diubah dari tak jenuh menjadi jenuh tanpa membentuk zat lain setelah reaksi (penambahan).

• penambahan hidrogen (hidrogenasi). Kehadiran katalis dan pemanasan diperlukan untuk melewatinya;
• penambahan molekul halogen (halogenasi). Ini adalah salah satu reaksi kualitatif terhadap ikatan pi. Lagi pula, ketika alkena bereaksi dengan air brom, warnanya berubah dari coklat menjadi transparan;
• reaksi dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi);
• penambahan air (hidrasi). Syarat terjadinya reaksi adalah pemanasan dan adanya katalis (asam);

Reaksi olefin tidak simetris dengan hidrogen halida dan air mematuhi aturan Markovnikov. Artinya hidrogen akan menempel pada karbon dari ikatan rangkap karbon-karbon yang sudah memiliki lebih banyak atom hidrogen.

• pembakaran;
• katalitik oksidasi tidak sempurna. Produknya adalah oksida siklik;
• Reaksi Wagner (oksidasi dengan permanganat dalam lingkungan netral). Reaksi alkena ini merupakan ikatan C=C kualitatif lainnya. Saat mengalir, larutan kalium permanganat berwarna merah muda menjadi berubah warna. Jika reaksi yang sama dilakukan dalam lingkungan asam gabungan, produk yang dihasilkan akan berbeda (asam karboksilat, keton, karbon dioksida);
• isomerisasi. Semua jenis bersifat karakteristik: cis- dan trans-, pergerakan ikatan rangkap, siklisasi, isomerisasi kerangka;
• Polimerisasi adalah sifat utama olefin untuk industri.

Aplikasi dalam pengobatan

Produk reaksi alkena sangat penting secara praktis. Banyak dari mereka digunakan dalam pengobatan. Gliserin diperoleh dari propena. Alkohol polihidrat ini merupakan pelarut yang sangat baik, dan jika digunakan sebagai pengganti air, larutan akan lebih pekat. Untuk keperluan medis, alkaloid, timol, yodium, bromin, dll dilarutkan di dalamnya.Gliserin juga digunakan dalam pembuatan salep, pasta dan krim. Ini mencegahnya mengering. Gliserin sendiri bersifat antiseptik.

Ketika bereaksi dengan hidrogen klorida, diperoleh turunan yang digunakan sebagai anestesi lokal bila diterapkan pada kulit, serta untuk anestesi jangka pendek selama intervensi bedah kecil, menggunakan inhalasi.

Alkadiena adalah alkena dengan dua ikatan rangkap dalam satu molekul. Kegunaan utamanya adalah produksi karet sintetis, yang kemudian digunakan untuk membuat berbagai bantalan pemanas dan jarum suntik, probe dan kateter, sarung tangan, dot, dan banyak lagi, yang tidak tergantikan saat merawat orang sakit.

Aplikasi Industri

Alkena dan turunannya telah banyak digunakan dalam industri. (Di mana dan bagaimana alkena digunakan, tabel di atas).

Ini hanya sebagian kecil dari kegunaan alkena dan turunannya. Setiap tahunnya permintaan olefin semakin meningkat sehingga kebutuhan produksinya pun semakin meningkat.

1. Dari alkana. metana dapat dioksidasi secara selektif pada katalis heterogen - perak dengan jumlah oksigen yang dihitung menjadi metanol:

Alkana dengan jumlah atom karbon yang banyak, seperti propana dan butana, teroksidasi menjadi campuran alkohol primer dan sekunder jumlah oksigen yang dihitung dengan adanya katalis – garam mangan. Reaksinya selektif rendah - ternyata cukup sejumlah besar pengotor: aldehida dan keton dengan jumlah atom karbon yang sama, aldehida dan alkohol - produk penghancuran

2. Dari alkena. Air dapat ditambahkan ke alkena apa pun jika ada asam

Penggabungannya mengikuti aturan Markovnikov.

3. Dari alkuna. Asetilena dan alkuna terminal bereaksi dengan formaldehida, aldehida lain, dan keton masing-masing menghasilkan alkohol primer, sekunder, dan tersier.

4. Dari alkadiena. Alcadiene mirip dengan alkena menempel dengan adanya asam air.

Penambahan mol air pertama terutama terjadi pada posisi 1 – 4. Kapan

penambahan mol air kedua terbentuk diol. Di bawah ini adalah contoh keduanya.

5. Dari alkil halida. Alkil halida bereaksi dengan larutan alkali dalam air dalam reaksi substitusi nukleofilik halogen dengan hidroksil:

6. Dari turunan dihalida. Ketika basa bekerja pada turunan dihalida dari alkana, alkohol dihidrat (atau diol) diperoleh:

Seperti ditunjukkan di atas, 1,2-dibromoetana menghasilkan 1,2-etandiol (etilen glikol). Diol ini sangat banyak digunakan dalam produksi antibeku. Misalnya, dalam cairan non-beku untuk mendinginkan mesin pembakaran internal - "Tosol-A 40" adalah 40%.

7. Dari turunan trihalida. Dari 1,2,3-trikloropropana, misalnya, diperoleh gliserol (1,2,3-propanetriol) yang banyak digunakan.

8. Dari amina. Ketika dipanaskan dengan uap air dengan adanya katalis, terjadi reaksi reversibel dimana produk akhirnya adalah alkohol dengan struktur kerangka karbon yang sama dan amonia.

Amina primer juga dapat diubah menjadi alkohol melalui aksi natrium nitrit dalam asam klorida ketika didinginkan hingga 2 - 5 o C:

9. Dari aldehida dan keton melalui reaksi Meerwein – Ponndorf – Verley. Keton atau aldehida diolah dengan alkohol dengan adanya katalis - aluminium alkoksida. Residu alkohol yang sama yang diambil sebagai reagen diambil sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam reaksi di bawah ini, aluminium tributilat digabungkan dengan butil alkohol biasa. Reaksinya bersifat reversibel dan kesetimbangan di dalamnya bergeser menurut prinsip Le Chatelier karena kelebihan alkohol dalam reagen.

Publikasi pertama tentang reaksi ini muncul hampir bersamaan di dua jurnal kimia berbeda Jerman dan satu jurnal kimia Perancis pada tahun 1925 - 1926. Reaksi ini sangat penting karena memungkinkan reduksi gugus karbonil menjadi gugus alkohol tanpa mereduksi ikatan rangkap, gugus nitro dan nitroso, yang masing-masing diubah oleh hidrogen dan zat pereduksi lainnya menjadi ikatan sederhana dan gugus amino, misalnya contoh:

Seperti yang terlihat ikatan rangkap, hadir dalam keton, dilestarikan dan dalam alkohol yang dihasilkan. Ditunjukkan di bawah bahwa ketika gugus keto dihidrogenasi, ikatan rangkapnya juga terhidrogenasi.

Gambaran serupa diamati dengan adanya gugus nitro dalam keton: dalam reaksi Meerwein – Ponndorff – Verley, gugus tersebut dipertahankan, dan selama hidrogenasi dengan hidrogen pada katalis, gugus tersebut direduksi menjadi gugus amino:

10. Dari aldehida dan keton melalui hidrogenasi pada katalis – logam golongan platina: Ni, Pd, Pt:

11. Pembuatan alkohol dari aldehida dan keton dengan sintesis Grignard.

Reaksi yang ditemukan oleh François Auguste Victor Grignard pada tahun 1900–1920 sangat penting untuk sintesis banyak kelas zat organik. Misalnya, dengan bantuan mereka dimungkinkan untuk memperoleh alkohol primer dari alkil halida dan formaldehida dalam tiga tahap:

Untuk mendapatkan alkohol sekunder, alih-alih formaldehida, Anda perlu mengambil aldehida lainnya:

Hidrolisis garam tersebut menghasilkan alkohol dengan jumlah atom karbon yang sama dengan jumlah atom karbon dalam senyawa organomagnesium dan aldehida:

Untuk mendapatkan alkohol tersier, keton digunakan sebagai pengganti aldehida dalam sintesis:

12. Dari asam karboksilat alkohol hanya dapat diperoleh dalam dua tahap: tahap pertama, asam klorida diperoleh dari asam karboksilat dengan aksi fosfor pentaklorida atau dengan aksi sulfur (IV) oksida diklorida:

Pada tahap kedua, asam klorida yang dihasilkan dihidrogenasi pada paladium menjadi alkohol:

13. Dari alkoholat alkohol sangat mudah diperoleh dengan hidrolisis pada suhu kamar:

Ester borat lebih sulit dihidrolisis - hanya jika dipanaskan:

Mengendap jika terdapat lebih dari 4g/100g H 2 O

14. Alkohol dari ester bersama dengan asam karboksilat dapat diperoleh secara autokatalitik, asam atau basa hidrolisis. Dalam proses autokatalitik, sebagai hasil hidrolisis yang sangat lambat dengan air, asam karboksilat lemah muncul, yang dalam reaksi selanjutnya berperan sebagai katalis, yang secara nyata mempercepat konsumsi ester dan munculnya alkohol dari waktu ke waktu. . Misalnya saja untuk reaksinya selasa-butil ester dari kurva kinetik asam 2-metilpropanoat, yaitu ketergantungan perubahan konsentrasi molar terhadap waktu, adalah kurva sigmoid atau berbentuk S (lihat grafik di bawah reaksi).

15. Jika Anda menambahkan menjadi ester asam kuat, yang merupakan katalis, lalu masuk

reaksi tidak akan mempunyai periode induksi, ketika hidrolisis hampir tidak terjadi (dari 0 hingga 1 kali).

Kurva kinetik dalam hal ini adalah eksponensial: ke bawah

untuk ester dan naik untuk alkohol. Prosesnya disebut hidrolisis asam:

16. Jika Anda menambahkan alkali menjadi ester(mol per mol atau kelebihan), maka reaksi juga digambarkan dengan kurva kinetika eksponensial, tetapi berbeda dengan hidrolisis asam, dimana konsentrasi zat cenderung ke nilai kesetimbangan, di sini konsentrasi akhir alkohol hampir sama dengan konsentrasi awal eter. Di bawah ini adalah reaksinya hidrolisis basa ester yang sama dan grafik dengan kurva kinetik. Seperti yang Anda lihat, alkali di sini bukanlah katalis, melainkan reagen, dan reaksinya tidak dapat diubah:

17. Alkohol dari ester juga dapat diperoleh menurut Bouveau dan Blanc. Metode ini pertama kali diterbitkan oleh penulis di dua jurnal kimia Perancis yang berbeda pada tahun 1903 dan 1906 dan terdiri dari reduksi ester dengan natrium dalam alkohol, misalnya:

Seperti yang Anda lihat, reaksi menghasilkan dua alkohol: satu dari bagian asam ester dan selalu primer, yang kedua dari bagian alkohol dan dapat berupa apa saja - primer, sekunder, atau tersier.

18. Cara menerima yang lebih modern alkohol dari ester adalah reduksinya dengan hidrida kompleks menjadi alkoholat (reaksi (1)), yang kemudian dengan mudah diubah menjadi alkohol melalui hidrolisis (reaksi (2a) dan (2b)), misalnya.

Topik pelajaran: Alkena. Persiapan, sifat kimia dan aplikasi alkena.

Maksud dan tujuan pelajaran:

• meninjau sifat kimia spesifik etilen dan sifat umum alkena;
• memperdalam dan mengkonkretkan konsep ikatan-? dan mekanisme reaksi kimia;
• memberikan gambaran awal tentang reaksi polimerisasi dan struktur polimer;
• menganalisis metode laboratorium dan industri umum untuk memproduksi alkena;
• terus mengembangkan kemampuan bekerja dengan buku teks.

Peralatan: alat untuk menghasilkan gas, larutan KMnO 4, etil alkohol, asam sulfat pekat, korek api, lampu alkohol, pasir, tabel “Struktur molekul etilen”, “Sifat kimia dasar alkena”, contoh demonstrasi “Polimer”.

SELAMA KELAS

I. Momen organisasi

Kami terus mempelajari deret alkena homolog. Hari ini kita harus melihat metode pembuatan, sifat kimia dan aplikasi alkena. Kita harus mengkarakterisasi sifat kimia yang disebabkan oleh ikatan rangkap, memperoleh pemahaman awal tentang reaksi polimerisasi, dan mempertimbangkan metode laboratorium dan industri untuk memproduksi alkena.

II. Mengaktifkan pengetahuan siswa

1. Hidrokarbon apa yang disebut alkena?

1. Apa saja ciri-ciri strukturnya?

1. Dalam keadaan hibrid manakah atom karbon yang membentuk ikatan rangkap dalam molekul alkena?

Intinya: alkena berbeda dari alkana dengan adanya satu ikatan rangkap dalam molekulnya, yang menentukan kekhasan sifat kimia alkena, metode pembuatan dan penggunaannya.

AKU AKU AKU. Mempelajari materi baru

1. Cara memperoleh alkena

Buatlah persamaan reaksi yang mengkonfirmasi metode produksi alkena

– perengkahan alkana C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (retak termal pada 400-700 o C)
oktan butena butana
– dehidrogenasi alkana C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butana butena hidrogen
– dehidrohalogenasi haloalkana C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutana hidroksida butena klorida air
kalium kalium
– dehidrohalogenasi dihaloalkana
– dehidrasi alkohol C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (bila dipanaskan dengan adanya asam sulfat pekat)
Ingat! Dalam reaksi dehidrogenasi, dehidrasi, dehidrohalogenasi, dan dehalogenasi, harus diingat bahwa hidrogen lebih disukai diambil dari atom karbon yang kurang terhidrogenasi (aturan Zaitsev, 1875)

2. Sifat kimia alkena

Sifat ikatan karbon-karbon menentukan jenis reaksi kimia yang melibatkan zat organik. Kehadiran ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul hidrokarbon etilen menentukan ciri-ciri senyawa berikut:
– adanya ikatan rangkap memungkinkan alkena diklasifikasikan sebagai senyawa tak jenuh. Transformasinya menjadi jenuh hanya mungkin terjadi sebagai akibat dari reaksi adisi, yang merupakan ciri utama perilaku kimia olefin;
– ikatan rangkap mewakili konsentrasi kerapatan elektron yang signifikan, sehingga reaksi adisi bersifat elektrofilik;
– ikatan rangkap terdiri dari ikatan satu dan satu, yang cukup mudah terpolarisasi.

Persamaan reaksi yang mencirikan sifat kimia alkena

a) Reaksi adisi

Ingat! Reaksi substitusi merupakan ciri khas alkana dan sikloalkana tingkat tinggi yang hanya mempunyai ikatan tunggal; reaksi adisi merupakan ciri khas alkena, diena, dan alkuna yang mempunyai ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Ingat! Mekanisme pemutusan ikatan - berikut mungkin terjadi:

a) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa nonpolar, maka ikatan -nya putus membentuk radikal bebas:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa polar, maka pemutusan ikatan - menyebabkan terbentuknya ion:

c) ketika reagen yang mengandung atom hidrogen dalam molekul bergabung pada titik putusnya ikatan, hidrogen selalu terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi (aturan Morkovnikov, 1869).

– reaksi polimerisasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
etena polietilen

b) reaksi oksidasi

Pengalaman laboratorium. Memperoleh etilen dan mempelajari sifat-sifatnya (petunjuk di meja siswa)

Petunjuk untuk mendapatkan etilen dan percobaan dengannya

1. Masukkan 2 ml asam sulfat pekat, 1 ml alkohol dan sedikit pasir ke dalam tabung reaksi.
2. Tutup tabung reaksi dengan sumbat tabung saluran keluar gas dan panaskan dalam nyala lampu alkohol.
3. Lewatkan gas yang dilepaskan melalui larutan dengan kalium permanganat. Perhatikan perubahan warna larutan.
4. Nyalakan gas di ujung tabung saluran keluar gas. Perhatikan warna nyala api.

– alkena terbakar dengan nyala api yang menyala. (Mengapa?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (dengan oksidasi sempurna, produk reaksinya adalah karbon dioksida dan air)

Reaksi kualitatif: “oksidasi ringan (dalam larutan air)”

– alkena menghilangkan warna larutan kalium permanganat (reaksi Wagner)

Dalam kondisi yang lebih parah dalam lingkungan asam, produk reaksinya dapat berupa asam karboksilat, misalnya (dengan adanya asam):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– oksidasi katalitik

Ingat hal utama!

1. Hidrokarbon tak jenuh berperan aktif dalam reaksi adisi.
2. Reaktivitas alkena disebabkan oleh fakta bahwa ikatannya mudah putus di bawah pengaruh reagen.
3. Akibat adisi, terjadi transisi atom karbon dari sp 2 ke sp 3 - keadaan hibrid. Produk reaksi mempunyai karakter pembatas.
4. Ketika etilen, propilena, dan alkena lainnya dipanaskan di bawah tekanan atau dengan adanya katalis, masing-masing molekulnya digabungkan menjadi rantai panjang - polimer. Polimer (polietilen, polipropilen) sangat penting secara praktis.

3. Penerapan alkena(pesan siswa sesuai rencana berikut).

1 – produksi bahan bakar dengan angka oktan tinggi;
2 – plastik;
3 – bahan peledak;
4 – antibeku;
5 – pelarut;
6 – untuk mempercepat pematangan buah;
7 – produksi asetaldehida;
8 – karet sintetis.

AKU AKU AKU. Memperkuat materi yang dipelajari

Pekerjaan rumah:§§ 15, 16, mis. 1, 2, 3 hal.90, mis. 4, 5 hal.95.

Sifat fisik alkena mirip dengan alkana, meskipun semuanya memiliki titik leleh dan titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan alkana yang bersangkutan. Misalnya, pentana memiliki titik didih 36 °C, dan pentena-1 - 30 °C. Dalam kondisi normal, alkena C 2 - C 4 berbentuk gas. C 5 – C 15 berbentuk cair, mulai dari C 16 berbentuk padat. Alkena tidak larut dalam air tetapi sangat larut dalam pelarut organik.

Alkena jarang ditemukan di alam. Karena alkena adalah bahan mentah yang berharga untuk sintesis organik industri, banyak metode untuk pembuatannya telah dikembangkan.

1. Sumber industri utama alkena adalah perengkahan alkana yang merupakan bagian dari minyak:

3. Dalam kondisi laboratorium, alkena diperoleh melalui reaksi eliminasi, di mana dua atom atau dua kelompok atom tereliminasi dari atom karbon tetangganya, dan ikatan p tambahan terbentuk. Reaksi-reaksi tersebut antara lain sebagai berikut.

1) Dehidrasi alkohol terjadi bila dipanaskan dengan bahan penghilang air, misalnya dengan asam sulfat pada suhu di atas 150 ° C:

Ketika H 2 O dieliminasi dari alkohol, HBr dan HCl dari alkil halida, atom hidrogen secara istimewa akan tereliminasi dari atom karbon tetangganya yang terikat pada jumlah atom hidrogen paling sedikit (dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi). Pola ini disebut aturan Zaitsev.

3) Dehalogenasi terjadi ketika dihalida yang memiliki atom halogen pada atom karbon yang berdekatan dipanaskan dengan logam aktif:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Sifat kimia alkena ditentukan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya. Kerapatan elektron ikatan p cukup mobile dan mudah bereaksi dengan partikel elektrofilik. Oleh karena itu, banyak reaksi alkena yang berlangsung sesuai dengan mekanismenya penambahan elektrofilik, dilambangkan dengan simbol A E (dari bahasa Inggris, penambahan elektrofilik). Reaksi adisi elektrofilik merupakan proses ionik yang terjadi dalam beberapa tahap.

Pada tahap pertama, partikel elektrofilik (paling sering proton H+) berinteraksi dengan elektron p dari ikatan rangkap dan membentuk kompleks p, yang kemudian diubah menjadi karbokation dengan membentuk ikatan s kovalen antara partikel elektrofilik dan salah satu atom karbon:

karbokation alkena p-kompleks

Pada tahap kedua, karbokation bereaksi dengan anion X, membentuk ikatan s kedua karena pasangan elektron anion:

Dalam reaksi adisi elektrofilik, ion hidrogen menempel pada atom karbon pada ikatan rangkap yang mempunyai muatan negatif lebih besar. Distribusi muatan ditentukan oleh pergeseran kerapatan elektron p di bawah pengaruh substituen: .

Substituen penyumbang elektron yang menunjukkan efek +I menggeser kerapatan elektron p ke atom karbon yang lebih terhidrogenasi dan menciptakan muatan parsial negatif pada atom tersebut. Ini menjelaskan aturan Markovnikov: ketika menambahkan molekul polar seperti HX (X = Hal, OH, CN, dll.) ke alkena tidak simetris, hidrogen secara istimewa terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi pada ikatan rangkap.

Mari kita lihat contoh spesifik reaksi adisi.

1) Hidrohalogenasi. Ketika alkena berinteraksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr), alkil halida terbentuk:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Produk reaksi ditentukan oleh aturan Markovnikov.

Namun perlu ditekankan bahwa dengan adanya peroksida organik, molekul HX polar tidak bereaksi dengan alkena menurut aturan Markovnikov:

Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa keberadaan peroksida menentukan mekanisme reaksi radikal daripada ionik.

2) Hidrasi. Ketika alkena bereaksi dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat), alkohol terbentuk. Asam mineral bertindak sebagai katalis dan merupakan sumber proton. Penambahan air juga mengikuti aturan Markovnikov:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogenasi. Alkena mengubah warna air brom:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Reaksi ini bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap.

4) Hidrogenasi. Penambahan hidrogen terjadi di bawah aksi katalis logam:

dimana R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, dst. Molekul CH 2 =CHR disebut monomer, senyawa yang dihasilkan disebut polimer, angka n adalah derajat polimerisasi.

Polimerisasi berbagai turunan alkena menghasilkan produk industri yang berharga: polietilen, polipropilen, polivinil klorida dan lain-lain.

Selain itu, alkena juga mengalami reaksi oksidasi. Selama oksidasi ringan alkena dengan larutan kalium permanganat (reaksi Wagner), alkohol dihidrat terbentuk:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Sebagai hasil dari reaksi ini, larutan ungu kalium permanganat dengan cepat berubah warna dan endapan coklat mangan (IV) oksida mengendap. Reaksi ini, seperti reaksi dekolorisasi air brom, bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap. Selama oksidasi berat alkena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam suasana asam, ikatan rangkap terputus sempurna dengan pembentukan keton, asam karboksilat atau CO 2, misalnya:

Berdasarkan hasil oksidasinya, dapat ditentukan posisi ikatan rangkap pada alkena asal.

Seperti semua hidrokarbon lainnya, alkena terbakar dan, dengan banyak udara, membentuk karbon dioksida dan air:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Ketika udara terbatas, pembakaran alkena dapat menyebabkan pembentukan karbon monoksida dan air:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Jika Anda mencampurkan alkena dengan oksigen dan melewatkan campuran ini di atas katalis perak yang dipanaskan hingga 200°C, alkena oksida (epoksialkana) akan terbentuk, misalnya:

Pada suhu berapa pun, alkena dioksidasi oleh ozon (ozon adalah zat pengoksidasi yang lebih kuat daripada oksigen). Jika gas ozon dilewatkan melalui larutan alkena dalam metana tetraklorida pada suhu di bawah suhu kamar, reaksi adisi terjadi dan ozonida yang sesuai (siklik peroksida) terbentuk. Ozonida sangat tidak stabil dan mudah meledak. Oleh karena itu, mereka biasanya tidak diisolasi, tetapi segera setelah produksi mereka terurai dengan air - ini menghasilkan senyawa karbonil (aldehida atau keton), yang strukturnya menunjukkan struktur alkena yang mengalami ozonasi.

Alkena yang lebih rendah merupakan bahan awal yang penting untuk sintesis organik industri. Etil alkohol, polietilen, dan polistiren dihasilkan dari etilen. Propena digunakan untuk sintesis polipropilen, fenol, aseton, dan gliserin.

Alkena- hidrokarbon tak jenuh, yang mengandung satu ikatan rangkap. Contoh alkena:

Metode untuk memperoleh alkena.

1. Pemecahan alkana pada suhu 400-700°C. Reaksi terjadi melalui mekanisme radikal bebas:

2. Dehidrogenasi alkana:

3. Reaksi eliminasi (eliminasi): 2 atom atau 2 gugus atom tereliminasi dari atom karbon tetangganya, dan terbentuklah ikatan rangkap. Reaksi tersebut meliputi:

A) Dehidrasi alkohol (pemanasan di atas 150°C, dengan partisipasi asam sulfat sebagai reagen penghilang air):

B) Penghapusan hidrogen halida bila terkena larutan alkali beralkohol:

Atom hidrogen secara istimewa dipisahkan dari atom karbon yang terikat pada atom hidrogen yang lebih sedikit (atom yang paling sedikit terhidrogenasi) - aturan Zaitsev.

B) Dehalogenasi:

Sifat kimia alkena.

Sifat-sifat alkena ditentukan oleh adanya ikatan rangkap, oleh karena itu alkena masuk ke dalam reaksi adisi elektrofilik, yang terjadi dalam beberapa tahap (reagen H-X):

tahap pertama:

tahap ke-2:

.

Ion hidrogen dalam reaksi jenis ini termasuk dalam atom karbon yang mempunyai muatan lebih negatif. Distribusi kepadatannya adalah:

Jika substituennya adalah donor, yang mewujudkan efek +I-, maka kerapatan elektron bergeser ke arah atom karbon yang paling terhidrogenasi, sehingga menimbulkan muatan sebagian negatif di atasnya. Reaksi berjalan sesuai aturan Markovnikov: ketika bergabung dengan molekul polar seperti NH (HCl, HCN, HOH dll.) pada alkena yang tidak simetris, hidrogen lebih suka terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi pada ikatan rangkap.

A) Reaksi adisi:
1) Hidrohalogenasi:

Reaksinya mengikuti aturan Markovnikov. Tetapi jika peroksida hadir dalam reaksi, maka aturan tersebut tidak diperhitungkan:

2) Hidrasi. Reaksi mengikuti aturan Markovnikov dengan adanya asam fosfat atau sulfat:

3) Halogenasi. Akibatnya, air brom berubah warna - ini adalah reaksi kualitatif terhadap ikatan rangkap:

4) Hidrogenasi. Reaksi terjadi dengan adanya katalis.