Magasabb szerves kémia. Szerves kémia

Szerves kémia - A kémia ága, amely a szénvegyületeket, azok szerkezetét, tulajdonságait vizsgálja , szintézis módszerei, valamint átalakulásuk törvényei. A szerves vegyületek a szén vegyületei más elemekkel (főleg H, N, O, S, P, Si, Ge stb.).

A szénatomok egyedi kötési képessége egymáshoz, különböző hosszúságú láncokat, különböző méretű ciklikus szerkezeteket, vázvegyületeket, sok elemet tartalmazó, eltérő összetételű és szerkezetű vegyületeket képezve határozza meg a szerves vegyületek sokféleségét. A mai napig az ismert szerves vegyületek száma messze meghaladja a 10 milliót, és évente 250-300 ezerrel növekszik A körülöttünk lévő világ főként szerves vegyületekből épül fel, ezek közé tartoznak: élelmiszerek, ruházat, üzemanyag, színezékek, gyógyszerek, mosószerek, anyagok. a technológia és a nemzetgazdaság legkülönbözőbb ágai számára. A szerves vegyületek kulcsszerepet játszanak az élő szervezetek létezésében.

A szerves kémia és a szervetlen kémia, a biokémia és az orvostudomány metszéspontjában a fém- és szerveselem-vegyületek kémiája, a bioszerves és gyógyászati ​​kémia, valamint a nagy molekulatömegű vegyületek kémiája keletkezett.

A szerves kémia fő módszere a szintézis. A szerves kémia nemcsak növényi és állati forrásokból (természetes anyagok) nyert vegyületeket vizsgál, hanem elsősorban laboratóriumi és ipari szintézissel mesterségesen előállított vegyületeket.

A szerves kémia fejlődéstörténete

A különféle szerves anyagok előállításának módszerei az ősidők óta ismertek. Így az egyiptomiak és a rómaiak növényi eredetű festékeket - indigót és alizarint - használtak. Sok nép birtokolta az alkoholos italok és az ecet cukor- és keményítőtartalmú alapanyagokból történő előállításának titkait.

A középkorban ehhez a tudáshoz gyakorlatilag semmit nem tettek hozzá, csak a 16. és 17. században (az iatrokémia korszakában) kezdődött el, amikor a növényi termékek desztillációjával új szerves vegyületeket izoláltak. 1769-1785-ben K.V. Scheele számos szerves savat izolált: almasavat, borkősavat, citromsavat, gallusavat, tejsavat és oxálsavat. 1773-ban G.F. Ruel izolált karbamid az emberi vizeletből. Az állati és növényi anyagokból izolált anyagok sok hasonlóságot mutattak egymással, de különböztek a szervetlen vegyületektől. Így keletkezett a „szerves kémia” kifejezés – a kémia azon ága, amely az organizmusokból izolált anyagokat vizsgálja (definíció J.Ya. Berzelius, 1807). Ugyanakkor azt hitték, hogy ezek az anyagok csak az „életerőnek” köszönhetően juthatnak hozzá az élő szervezetekhez.

Általánosan elfogadott, hogy a szerves kémia mint tudomány 1828-ban jelent meg F. Wöhler először kapott szerves anyagot - karbamidot - egy szervetlen anyag - ammónium-cianát (NH 4 OCN) - vizes oldatának elpárologtatása eredményeként. A további kísérleti munka tagadhatatlan érveket mutatott be az „életerő” elmélet következetlensége mellett. Például, A. Kolbe szintetizált ecetsav M. Berthelot metánt kapott H 2 S-ből és CS 2-ből, és A.M. Butlerov formaldehidből szintetizált cukros anyagokat.

század közepén. Folytatódik a szintetikus szerves kémia rohamos fejlődése, létrejön a szerves anyagok első ipari gyártása ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- szintetikus színezékek, fukszin, cianin és aza színezékek). Javítása nyitott N.N. Zinin(1842) az anilin szintézisének módszere szolgált alapul az anilinfestékipar létrehozásához. A laboratóriumban A. Bayer természetes színezékeket szintetizáltak - indigót, alizarint, indigoidot, xantént és antrakinont.

Az elméleti szerves kémia fejlődésének fontos állomása volt a fejlődés F. Kekule 1857-ben a vegyértékelmélet, valamint a kémiai szerkezet klasszikus elmélete A.M. Butlerov 1861-ben, amely szerint a molekulákban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően kapcsolódnak egymáshoz, a vegyületek kémiai és fizikai tulajdonságait a bennük lévő atomok jellege és száma, valamint a kötések típusa és a közvetlen egymásra hatásuk határozza meg. kötetlen atomok. 1865-ben F. Kekule javasolta a benzol szerkezeti képletét, amely a szerves kémia egyik legfontosabb felfedezésévé vált. V.V. MarkovnyikovÉs A.M. Zaicev számos olyan szabályt fogalmazott meg, amelyek először kapcsolták össze a szerves reakciók irányát a beléjük jutó anyagok szerkezetével. 1875-ben van't HoffÉs Le Bel javasolta a szénatom tetraéderes modelljét, amely szerint a szén vegyértékei a tetraéder csúcsaira irányulnak, amelynek középpontjában a szénatom található. E modell alapján, kísérleti vizsgálatokkal kombinálva I. Vislicenus(!873), amely megmutatta a (+)-tejsav (a savanyú tejből) és a (±)-tejsav szerkezeti képleteinek azonosságát, létrejött a sztereokémia - a molekulákban lévő atomok háromdimenziós orientációjának tudománya, amely előre jelezte 4 különböző szubsztituens jelenléte a szénatomon (királis szerkezetek) térbeli tükör izomerek (antipódok vagy enantiomerek) létezésének lehetősége.

1917-ben Lewis javasolta az elektronpárok segítségével történő kémiai kötés megfontolását.

1931-ben Hückel kvantumelméletet alkalmazott a nem benzenoid aromás rendszerek tulajdonságainak magyarázatára, amely új irányt alapított a szerves kémiában - a kvantumkémiában. Ez lendületet adott a kvantumkémiai módszerek, különösen a molekuláris pályák módszerének további intenzív fejlesztéséhez. Az orbitális fogalmak szerves kémiába való behatolásának szakaszát a rezonanciaelmélet fedezte fel L. Pauling(1931-1933) és további munkái K. Fukui, R. WoodwardÉs R. Hoffman a határpályák szerepéről a kémiai reakciók irányának meghatározásában.

20. század közepe amelyet a szerves szintézis különösen gyors fejlődése jellemez. Ezt olyan alapvető folyamatok felfedezése határozta meg, mint például az olefinek ilidek felhasználásával történő előállítása ( G. Wittig, 1954), dién szintézis ( O. DilsÉs K. Éger, 1928), telítetlen vegyületek hidroborációja ( G. Brown, 1959), nukleotidszintézis és génszintézis ( A. Todd, H. Korán). A fém-szerves vegyületek kémiájának fejlődése nagyrészt annak a munkájának köszönhető A.N. NesmeyanovaÉs G.A. Razuvaeva. 1951-ben megtörtént a ferrocén szintézise, ​​melynek „szendvics” szerkezete kialakult. R. WoodwardÉs J. Wilkinson megalapozta a metallocén vegyületek kémiáját és általában az átmeneti fémek szerves kémiáját.

20-30-ban A.E. Arbuzov megteremti a szerves foszforvegyületek kémiájának alapjait, ami később új típusú fiziológiailag aktív vegyületek, komplexonok, stb. felfedezéséhez vezetett.

60-80-ban Ch. Pedersen, D. KramÉs J.M. Vászon fejlesztik a koronaéterek, kriptandok és más rokon szerkezetek kémiáját, amelyek képesek erős molekuláris komplexeket képezni, és ezzel megközelíteni a „molekuláris felismerés” legfontosabb problémáját.

A modern szerves kémia rohamosan fejlődik. Új reagensek, alapvetően új szintetikus módszerek és technikák, új katalizátorok kerülnek be a szerves szintézis gyakorlatába, és eddig ismeretlen szerves szerkezetek szintetizálódnak. Folyamatosan folyik a szerves új biológiailag aktív vegyületek keresése. A szerves kémia számos további problémája vár megoldásra, például a szerkezet-tulajdonság kapcsolat (beleértve a biológiai aktivitást is) részletes feltárása, komplex természetes vegyületek szerkezetének és sztereoirányú szintézisének megállapítása, új regio- és sztereoszelektív szintetikus anyagok kidolgozása. módszerek, új univerzális reagensek és katalizátorok keresése.

A világ közösségének a szerves kémia fejlesztése iránti érdeklődését egyértelműen megmutatta a kémiai Nobel-díj 2010-es odaítélése. R. Heku, A. Suzuki és E. Negishi a palládiumkatalizátorok szerves szintézisben történő felhasználásával kapcsolatos munkákhoz szén-szén kötések kialakítására.

A szerves vegyületek osztályozása

Az osztályozás a szerves vegyületek szerkezetén alapul. A szerkezet leírásának alapja a szerkezeti képlet.

A szerves vegyületek fő osztályai

Szénhidrogének - csak szénből és hidrogénből álló vegyületek. Ezek viszont fel vannak osztva:

Telített- csak egyszeres (σ-kötést) tartalmaznak, és nem tartalmaznak többszörös kötést;

Telítetlen- legalább egy kettős (π-kötés) és/vagy hármas kötést tartalmaznak;

Nyitott lánc(aliciklusos);

Zárt áramkör(ciklikus) - ciklust tartalmaz

Ide tartoznak az alkánok, alkének, alkinok, diének, cikloalkánok, arének

Funkciós csoportokban heteroatomokat tartalmazó vegyületek- olyan vegyületek, amelyekben az R széncsoport egy funkciós csoporthoz kapcsolódik. Az ilyen vegyületeket a funkciós csoport jellege szerint osztályozzák:

Alkohol, fenolok(OH hidroxilcsoportot tartalmaz)

Éterek(az R-O-R vagy az R-O-R csoportot tartalmazza

Karbonilvegyületek(az RR"C=O csoportot tartalmazzák), ezek közé tartoznak az aldehidek, ketonok, kinonok.

Karboxilcsoportot tartalmazó vegyületek(COOH vagy COOR), ezek közé tartoznak a karbonsavak, észterek

Elem- és fémorganikus vegyületek

Heterociklusos vegyületek - heteroatomokat tartalmaznak a gyűrű részeként. Különböznek a ciklus jellegében (telített, aromás), a ciklusban lévő atomok számában (három-, négy-, öt-, hattagú ciklusok stb.), a heteroatom jellegében, a heteroatomok száma a ciklusban. Ez határozza meg az ebbe az osztályba tartozó ismert és évente szintetizált vegyületek nagy választékát. A heterociklusok kémiája a szerves kémia egyik legérdekesebb és legfontosabb területe. Elég azt mondani, hogy a szintetikus és természetes eredetű gyógyszerek több mint 60%-a a heterociklusos vegyületek különböző osztályaiba tartozik.

Természetes vegyületek - A vegyületek általában meglehetősen összetett szerkezettel rendelkeznek, gyakran a szerves vegyületek több osztályába tartoznak. Ezek közé tartoznak: aminosavak, fehérjék, szénhidrátok, alkaloidok, terpének stb.

Polimerek- nagyon nagy molekulatömegű anyagok, amelyek periodikusan ismétlődő fragmentumokból állnak - monomerek.

Szerves vegyületek szerkezete

A szerves molekulákat főként kovalens nem poláris C-C kötések vagy kovalens poláris kötések, például C-O, C-N, C-Hal képezik. A polaritás az elektronsűrűség eltolódásával magyarázható az elektronegatívabb atom felé. A szerves vegyületek szerkezetének leírására a vegyészek a molekulák szerkezeti képleteinek nyelvezetét használják, amelyben az egyes atomok közötti kötéseket egy (egyszerű vagy egyszeres kötés), két (kettős) vagy három (hármas) vegyértékprím segítségével jelölik. A vegyérték prím fogalma, amely máig nem veszített értelméből, bekerült a szerves kémiába A. Cooper 1858-ban

A szénatomok hibridizációjának fogalma nagyon lényeges a szerves vegyületek szerkezetének megértéséhez. A szénatom alapállapotban 1s 2 2s 2 2p 2 elektronkonfigurációval rendelkezik, amely alapján lehetetlen megmagyarázni a 4-es eredendő vegyértékét a vegyületeiben lévő szénre és a 4 azonos kötés létezését az alkánokban a tetraéder csúcsai. A vegyértékkötés módszer keretein belül ezt az ellentmondást feloldjuk a hibridizáció fogalmának bevezetésével. Ha izgatott, akkor végrehajtják s→p elektronátmenet és az azt követő ún sp- hibridizáció, és a hibridizált pályák energiája közbenső az energiák között s- És p-pályák. Amikor alkánokban kötések jönnek létre, három R-az elektronok kölcsönhatásba lépnek az egyikkel s-elektron ( sp 3-hibridizáció) és 4 azonos pálya keletkezik, amelyek tetraéderes szöget zárnak be egymással (109 kb. 28"). Az alkének szénatomjai sp 2-hibrid állapot: minden szénatomnak három azonos pályája van, amelyek ugyanabban a síkban, egymással 120°-os szöget zárnak be ( sp 2 pálya), és a negyedik ( R-pálya) merőleges erre a síkra. Átfedés R-két szénatom pályái kettős (π) kötést alkotnak. A hármas kötést hordozó szénatomok benne vannak sp- hibrid állapot.

A szerves reakciók jellemzői

A szervetlen reakciókban általában ionok vesznek részt, ezek a reakciók gyorsan és teljesen végbemennek szobahőmérsékleten. A szerves reakciókban a kovalens kötések gyakran megszakadnak, és újak jönnek létre. Jellemzően ezek az eljárások speciális körülményeket igényelnek: bizonyos hőmérsékleteket, reakcióidőket, bizonyos oldószereket és gyakran katalizátor jelenlétét. Általában nem egy, hanem több reakció megy végbe, ezért a szerves reakciók ábrázolásakor nem egyenleteket, hanem diagramokat használunk a sztöchiometria számítása nélkül. A szerves reakciókban a célanyagok hozama gyakran nem haladja meg az 50%-ot, a reakcióelegyből való izolálásuk és tisztításuk speciális módszereket és technikákat igényel. A szilárd anyagok tisztítására általában speciálisan kiválasztott oldószerekből történő átkristályosítást alkalmaznak. A folyékony anyagokat atmoszférikus nyomáson vagy vákuumban (forrásponttól függően) desztillálással tisztítják. A reakciók lefolyásának nyomon követésére és a komplex reakcióelegyek elkülönítésére különféle típusú kromatográfiákat alkalmaznak [vékonyréteg-kromatográfia (TLC), preparatív nagy teljesítményű folyadékkromatográfia (HPLC) stb.].

A reakciók nagyon összetetten és több szakaszban fordulhatnak elő. Közbenső vegyületként megjelenhetnek az R· gyökök, R+ karbokationok, R- karbanionok, karbének:СХ2, gyökkationok, gyök anionok és egyéb aktív és instabil részecskék, amelyek általában a másodperc töredékéig élnek. A reakció során molekuláris szinten végbemenő összes átalakulás részletes leírását ún reakció mechanizmus. A hasadás és a kötésképződés jellege alapján megkülönböztetünk radikális (homolitikus) és ionos (heterolitikus) folyamatokat. Az átalakulások típusai szerint vannak gyökös láncreakciók, nukleofil (alifás és aromás) szubsztitúciós reakciók, eliminációs reakciók, elektrofil addíciós, elektrofil szubsztitúciós, kondenzációs, ciklizációs, átrendeződési folyamatok stb. iniciáció (gerjesztés), kinetikai sorrendjük (monomolekuláris, bimolekuláris stb.).

Szerves vegyületek szerkezetének meghatározása

A szerves kémia, mint tudomány fennállása során a legfontosabb feladat a szerves vegyületek szerkezetének meghatározása volt. Ez azt jelenti, hogy meg kell találni, hogy mely atomok részei a szerkezetnek, milyen sorrendben és hogyan kapcsolódnak ezek az atomok egymáshoz, és hogyan helyezkednek el a térben.

Számos módszer létezik ezeknek a problémáknak a megoldására.

• Elemanalízis abban áll, hogy egy anyag egyszerűbb molekulákra bomlik, amelyek számával meghatározható a vegyületet alkotó atomok száma. Ez a módszer nem teszi lehetővé az atomok közötti kötések sorrendjének megállapítását. Gyakran csak a javasolt szerkezet megerősítésére használják.
• Infravörös spektroszkópia (IR spektroszkópia) és Raman spektroszkópia (Raman spektroszkópia). A módszer azon alapul, hogy az anyag infravörös tartományban kölcsönhatásba lép elektromágneses sugárzással (fénnyel) (IR spektroszkópiában abszorpciót, Raman spektroszkópiában pedig sugárzás szórását figyeljük meg). Ez a fény elnyelve gerjeszti a molekulák rezgési és forgási szintjét. A referenciaadatok a molekula rezgésének száma, frekvenciája és intenzitása, amelyek a dipólusmomentum (IR) vagy a polarizálhatóság (PC) változásához kapcsolódnak. A módszer lehetővé teszi a funkciós csoportok jelenlétének meghatározását, és gyakran használják arra is, hogy igazolják az anyag azonosságát valamely már ismert anyaggal, spektrumaik összehasonlításával.
• Tömegspektrometria. Egy anyag bizonyos körülmények között (elektron becsapódás, kémiai ionizáció stb.) atomveszteség nélkül (molekulaionok) és veszteséggel (fragmentálódás, töredékionok) ionokká alakul. A módszer lehetővé teszi egy anyag molekulatömegének, izotóp-összetételének, esetenként funkciós csoportok jelenlétének meghatározását. A fragmentáció természete lehetővé teszi számunkra, hogy következtetéseket vonjunk le a szerkezeti jellemzőkre vonatkozóan, és rekonstruáljuk a vizsgált vegyület szerkezetét.
• Mágneses magrezonancia (NMR) módszer olyan atommagok kölcsönhatásán alapul, amelyek saját mágneses momentummal (spin) rendelkeznek, és külső állandó mágneses térbe (spin reorientáció) helyezkednek el a rádiófrekvenciás tartományban váltakozó elektromágneses sugárzással. Az NMR az egyik legfontosabb és leginformatívabb módszer a kémiai szerkezet meghatározására. A módszert a molekulák térszerkezetének és dinamikájának vizsgálatára is használják. A sugárzással kölcsönhatásba lépő magoktól függően megkülönböztetik például a protonrezonancia módszert (PMR, 1 H NMR), amely lehetővé teszi a hidrogénatomok helyzetének meghatározását a molekulában. A 19F-NMR módszer lehetővé teszi a fluoratomok jelenlétének és helyzetének meghatározását. A 31 P NMR módszer információt nyújt a foszforatomok jelenlétéről, vegyértékállapotáról és helyzetéről a molekulában. A 13 C NMR módszer lehetővé teszi a szénatomok számának és típusának meghatározását, amelyet egy molekula szénvázának tanulmányozására használnak. Ellentétben az első hárommal, az utolsó módszer az elem egy kisebb izotópját használja, mivel a 12 C fő izotóp magjának spinje nulla, és NMR-rel nem figyelhető meg.
• Ultraibolya spektroszkópiai módszer (UV spektroszkópia) vagy elektronátmenetek spektroszkópiája. A módszer az elektromágneses sugárzás abszorpcióján alapul a spektrum ultraibolya és látható tartományában a molekulában lévő elektronok átmenete során a felső töltött energiaszintekről az üresekre (a molekula gerjesztése). Leggyakrabban konjugált π rendszerek jelenlétének meghatározására és jellemzésére használják.
• Az analitikai kémia módszerei lehetővé teszik bizonyos funkciós csoportok jelenlétének meghatározott kémiai (kvalitatív) reakciókkal történő meghatározását, amelyek előfordulása vizuálisan (például megjelenése vagy színváltozása) vagy más módszerekkel rögzíthető. A szerves kémiában a kémiai elemzési módszerek mellett egyre gyakrabban alkalmazzák az olyan műszeres analitikai módszereket, mint a kromatográfia (vékonyréteg, gáz, folyadék). A kromatográfiás-tömegspektrometria kitüntetett helyet foglal el közöttük, amely nemcsak a kapott vegyületek tisztasági fokának felmérését teszi lehetővé, hanem tömegspektrális információk megszerzését is a komplex keverékek összetevőiről.
• Szerves vegyületek sztereokémiájának vizsgálati módszerei. A 80-as évek eleje óta. Nyilvánvalóvá vált a farmakológia és a gyógyszerészet új irányvonalának kialakítása az enantiomertiszta, a terápiás hatékonyság és biztonság optimális egyensúlyát biztosító gyógyszerek létrehozásával kapcsolatban. Jelenleg az összes szintetizált gyógyszer körülbelül 15%-át tiszta enantiomerek képviselik. Ezt a tendenciát tükrözi a kifejezés elmúlt évek tudományos irodalmában való megjelenése királis kapcsoló, ami orosz fordításban „királis molekulákra váltást” jelent. E tekintetben a szerves kémiában különös jelentőséget kapnak a királis szerves molekulák abszolút konfigurációjának megállapítására és optikai tisztaságuk meghatározására szolgáló módszerek. Az abszolút konfiguráció meghatározásának fő módszere a röntgendiffrakciós analízis (XRD), az optikai tisztaság pedig a királis állófázisú oszlopon végzett kromatográfia és az NMR módszer, speciális kiegészítő királis reagensekkel.

A szerves kémia és a vegyipar kapcsolata

A szerves kémia fő módszere - a szintézis - szorosan összekapcsolja a szerves kémiát a vegyiparral. A szintetikus szerves kémia módszerei és fejlesztései alapján kialakult a kis léptékű (finom) szerves szintézis, ezen belül gyógyszerek, vitaminok, enzimek, feromonok, folyadékkristályok, szerves félvezetők, napelemek stb. előállítása. az (alap)szerves szintézis is a szerves kémia vívmányain alapul. A fő szerves szintézis magában foglalja a mesterséges szálak, műanyagok előállítását, valamint az olaj-, gáz- és szénalapanyagok feldolgozását.

Ajánlott olvasmány

• G.V. Bykov, A szerves kémia története, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. March, Szerves kémia: reakciók, mechanizmusok és szerkezet, 4 kötetben, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Szerves kémia haladó tanfolyam, 2 kötetben, M.: Kémia, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. De, Szerves kémia, 4 részben, M.: „Binom, Tudáslaboratórium”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Kémiai enciklopédia, szerk. Knunyantsa, M.: „Big Russian Encyclopedia”, 1992.

A különféle kémiai vegyületek közül a legtöbb (több mint négymillió) tartalmaz szenet. Szinte mindegyik szerves anyag. A természetben megtalálhatók a szerves vegyületek, mint a szénhidrátok, fehérjék, vitaminok, és fontos szerepet töltenek be az állatok és növények életében. Számos szerves anyag és keverékeik (műanyag, gumi, olaj, földgáz és egyebek) nagy jelentőséggel bírnak az ország nemzetgazdaságának fejlődése szempontjából.

A szénvegyületek kémiáját szerves kémiának nevezik. A nagy orosz szerves kémikus, A.M. így határozta meg a szerves kémia tárgyát. Butlerov. Azonban nem minden szénvegyület tekinthető szervesnek. Az olyan egyszerű anyagok, mint a szén-monoxid (II) CO, a szén-dioxid CO2, a szénsav H2CO3 és sói, például a CaCO3, K2CO3, szervetlen vegyületeknek minősülnek. A szerves anyagok a szénen kívül más elemeket is tartalmazhatnak. A leggyakoribbak a hidrogén, halogének, oxigén, nitrogén, kén és foszfor. Vannak olyan szerves anyagok is, amelyek más elemeket, köztük fémeket is tartalmaznak.

2. A szénatom (C) szerkezete, elektronhéjának szerkezete

2.1 A szénatom (C) jelentősége a szerves vegyületek kémiai szerkezetében

CARBON (lat. Carboneum), C, a periódusos rendszer IVa alcsoportjának kémiai eleme; 6-os rendszámú, 12.0107 atomtömege a nemfémekhez tartozik. A természetes szén két stabil nuklidból áll - 12C (98,892 tömeg%) és 13C (1,108%), valamint egy instabil - C, felezési ideje 5730 év.

Elterjedtség a természetben. A szén a földkéreg tömegének 0,48%-át teszi ki, amiben a 17. helyen áll a többi elem között. A fő széntartalmú kőzetek a természetes karbonátok (mészkövek és dolomitok); a szén mennyisége bennük mintegy 9610 tonna.

Szabad állapotban a szén a természetben fosszilis tüzelőanyagok, valamint ásványi anyagok - gyémánt és grafit - formájában található. Körülbelül 1013 tonna szén koncentrálódik olyan éghető ásványokban, mint a szén és barnaszén, tőzeg, agyagpala, bitumen, amelyek erőteljes felhalmozódást képeznek a Föld beleiben, valamint a természetes éghető gázokban. A gyémántok rendkívül ritkák. Még a gyémánttartalmú kőzetek (kimberlitek) sem tartalmaznak több, mint 9-10% súlyú gyémántot, általában legfeljebb 0,4 g-ot tartalmaznak. A legnagyobb, 621,2 g-os (3106 karátos) Cullinan gyémántot Dél-Afrikában (Transvaal) találták 1905-ben, a legnagyobb orosz gyémántot, 37,92 g (190 karát) pedig Szibériában a 17. század közepén.

Feketésszürke, átlátszatlan, zsíros tapintású, fémes fényű, a grafit lapos polimer molekulák szénatomokból álló halmozódása, lazán egymásra rétegezve. Ebben az esetben a rétegen belüli atomok erősebben kapcsolódnak egymáshoz, mint a rétegek közötti atomok.

A gyémánt az más kérdés. Színtelen, átlátszó és erősen törő kristályában minden szénatom kémiai kötéssel kapcsolódik négy hasonló atomhoz, amelyek a tetraéder csúcsaiban helyezkednek el. Minden nyakkendő egyforma hosszú és nagyon erős. Folyamatos háromdimenziós keretet alkotnak a térben. Az egész gyémántkristály olyan, mint egy óriási polimer molekula, amelynek nincsenek „gyenge” pontjai, mert minden kötés erőssége azonos.

A gyémánt sűrűsége 20 ° C-on 3,51 g/cm3, a grafité - 2,26 g/cm3. A gyémánt fizikai tulajdonságai (keménység, elektromos vezetőképesség, hőtágulási együttható) szinte minden irányban azonosak; ez a legkeményebb a természetben található anyagok közül. A grafitban ezek a tulajdonságok különböző irányú - a szénatomos rétegekre merőlegesen vagy párhuzamosan - nagymértékben eltérnek egymástól: kis oldalerők hatására a grafit párhuzamos rétegei egymáshoz képest eltolódnak és külön pelyhekké rétegződik, nyomot hagyva a papíron. Elektromos tulajdonságait tekintve a gyémánt dielektrikum, míg a grafit elektromos áramot vezet.

Ha levegőhöz nem jut 1000 °C fölé, a gyémánt grafittá alakul. A grafit állandóan azonos körülmények között melegítve nem változik 3000 °C-ig, amikor olvadás nélkül szublimál. A grafit gyémánttá történő közvetlen átalakulása csak 3000 °C feletti hőmérsékleten és hatalmas nyomáson - körülbelül 12 GPa -on megy végbe.

A szén harmadik allotróp módosulatát, a karbynt mesterségesen kapták. Finom kristályos fekete por; szerkezetében hosszú szénatomláncok helyezkednek el egymással párhuzamosan. Mindegyik lánc szerkezete (-C=C) L vagy (=C=C=) L. A karabin sűrűsége átlagosan a grafit és a gyémánt között van - 2,68-3,30 g/cm 3 . A karbin egyik legfontosabb tulajdonsága az emberi test szöveteivel való kompatibilitása, ami lehetővé teszi például a szervezet által nem kilökődő mesterséges erek előállításához való felhasználását (1. ábra).

A fullerének nem a vegyész tiszteletére kapták a nevüket, hanem R. Fuller amerikai építészről, aki hangárokat és más építményeket javasolt kupolák formájában, amelyek felületét ötszögek és hatszögek alkotják (ilyen kupola épült, például a Moszkvai Sokolniki Parkban).

A szénre is jellemző a rendezetlen szerkezetű állapot - ez az ún. amorf szén (korom, koksz, faszén) ábra. 2. Szén kinyerése (C):

A minket körülvevő anyagok többsége szerves vegyület. Ezek az állati és növényi szövetek, élelmiszereink, gyógyszereink, ruházatunk (pamut, gyapjú és szintetikus szálak), üzemanyagok (olaj és földgáz), gumi és műanyagok, mosószerek. Jelenleg több mint 10 millió ilyen anyag ismeretes, és számuk évről évre jelentősen növekszik annak köszönhetően, hogy a tudósok ismeretlen anyagokat izolálnak a természeti objektumokból, és olyan új vegyületeket hoznak létre, amelyek a természetben nem léteznek.

Az ilyen sokféle szerves vegyület a szénatomok egyedülálló tulajdonságához kapcsolódik, hogy erős kovalens kötéseket hoznak létre, mind egymás között, mind más atomokkal. A szénatomok, amelyek egyszerű és többszörös kötéssel kapcsolódnak egymáshoz, szinte bármilyen hosszúságú és ciklusú láncot alkothatnak. A szerves vegyületek sokfélesége az izoméria jelenségének fennállásával is összefügg.

Szinte minden szerves vegyület tartalmaz hidrogént is, gyakran tartalmaznak oxigén-, nitrogénatomokat, és ritkábban ként, foszfort és halogéneket. Azokat a vegyületeket, amelyek bármely elem atomjait tartalmazzák (kivéve az O, N, S és a halogéneket), amelyek közvetlenül szénhez kötődnek, összefoglaló néven szerves elemvegyületeknek nevezzük; az ilyen vegyületek fő csoportja a fémorganikus vegyületek (3. ábra).

A szerves vegyületek nagy száma megköveteli világos osztályozásukat. A szerves vegyület alapja a molekula váza. A csontváz lehet nyitott (záratlan) szerkezetű, ilyenkor a vegyületet aciklikusnak (alifásnak; az alifás vegyületeket zsírvegyületeknek is nevezik, mivel először zsírokból izolálták), illetve zárt szerkezetű, ilyenkor ún. ciklikus. A váz lehet szén (csak szénatomokból állhat), vagy tartalmazhat a szénen kívül más atomokat – az ún. heteroatomok, leggyakrabban oxigén, nitrogén és kén. A ciklikus vegyületeket karbociklusosra (szén), amely lehet aromás és aliciklusos (egy vagy több gyűrűt tartalmaz), valamint heterociklusosra.

A hidrogén- és halogénatomok nem szerepelnek a vázban, a heteroatomok pedig csak akkor szerepelnek a vázban, ha legalább két kötést tartalmaznak szénnel. Így a CH3CH2OH etil-alkoholban az oxigénatom nem szerepel a molekula vázában, a dimetil-éterben viszont benne van a CH3OCH3.

Ezenkívül az aciklikus váz lehet elágazó (az összes atom egy sorban helyezkedik el) és elágazó. Néha egy el nem ágazó vázat lineárisnak neveznek, de nem szabad elfelejteni, hogy az általunk leggyakrabban használt szerkezeti képletek csak a kötés sorrendjét közvetítik, és nem az atomok tényleges elrendezését. Így egy „lineáris” szénlánc cikk-cakk alakú, és különféle módon csavarodhat a térben.

A molekulavázban négyféle szénatom található. A szénatomot akkor szokás primernek nevezni, ha csak egy kötést képez egy másik szénatommal. Egy szekunder atom két másik szénatomhoz, egy tercier atom háromhoz kapcsolódik, egy kvaterner atom pedig mind a négy kötését szénatomokkal való kötés kialakítására fordítja.

A következő osztályozási jellemző a többszörös kötés jelenléte. A csak egyszerű kötéseket tartalmazó szerves vegyületeket telítettnek (limit) nevezzük. A kettős vagy hármas kötéseket tartalmazó vegyületeket telítetlennek (telítetlennek) nevezzük. Molekulájukban szénatomonként kevesebb hidrogénatom van, mint a korlátozó molekulákban. A benzol sorozat ciklikus telítetlen szénhidrogénjei az aromás vegyületek külön osztályába tartoznak.

A harmadik osztályozási jellemző a funkciós csoportok jelenléte - olyan atomcsoportok, amelyek jellemzőek egy adott vegyületosztályra, és meghatározzák annak kémiai tulajdonságait. A funkciós csoportok száma alapján a szerves vegyületeket monofunkcionális csoportokra osztják - egy funkciós csoportot tartalmaznak, többfunkciósra - több funkciós csoportot tartalmaznak, például glicerint, és heterofunkciósra - egy molekulában több különböző csoport van, például aminosavak.

Attól függően, hogy melyik szénatom található a funkciós csoport, a vegyületek primer, például etil-klorid CH 3 CH 2 C1, szekunder - izopropil-klorid (CH3) 2 CH 1 és tercier - butil-klorid (CH 8) 8 CCl. .

SZIBÉRIAI POLITECHNIKA

DIÁK KÉZIKÖNYVE

a SZERVES KÉMIÁBAN

műszaki és gazdasági profilok szakterületeire

Összeállította: tanár

2012

Szerkezet "TANULÓI ÚTMUTATÓ A SZERVES KÉMIÁHOZ"

MAGYARÁZÓ JEGYZET

A szerves kémia SS-t azért állították össze, hogy segítse a hallgatókat a világról alkotott tudományos kép kialakításában a kémiai tartalom révén, figyelembe véve az interdiszciplináris és intradiszciplináris kapcsolatokat, valamint az oktatási folyamat logikáját.

Az SS a szerves kémiában minimális mennyiséget, de funkcionálisan teljes tartalmat biztosít az állami szabvány elsajátításához kémiai oktatás.

Az SS a szerves kémiában két fő funkciót lát el:

I. Az információs funkció lehetővé teszi az oktatási folyamat résztvevőinek, hogy diagramok, táblázatok és algoritmusok segítségével megértsék a tantárgy tartalmát, szerkezetét és a fogalmak kapcsolatát.

II. A szervezeti-tervezési funkció magában foglalja a képzési szakaszok kiemelését, az oktatási anyagok strukturálását, valamint ötleteket alkot a köztes és záró minősítés tartalmáról.

Az SS magában foglalja az ismeretek, készségek és tevékenységi módszerek rendszerének kialakítását, és fejleszti a tanulók azon képességét, hogy referenciaanyagokkal dolgozzanak.

KRONOLÓGIAI TÁBLÁZAT „A SZERVES KÉMIA FEJLŐDÉSE”

ALAPVETŐ PONTOK

A SZERVES VEGYÜLETEK SZERKEZETÉNEK ELMÉLETEI

A. M. BUTLEROVA

1. Az A. a M.-ben egy bizonyos sorrendben kapcsolódnak össze, vegyértékük szerint.

2. Az anyagok tulajdonságai nemcsak a minőségi és mennyiségi összetételtől, hanem a kémiai szerkezettől is függenek. Izomerek. Izomerizmus.

3. Az A. és az A. csoport kölcsönösen befolyásolja egymást.

4. Egy anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja a szerkezetét, a szerkezet alapján pedig a tulajdonságait.

Izomerek és homológok.

TSOS érték

1. Ismertette a M. ismert anyagok szerkezetét és tulajdonságait.

2. Lehetővé tette ismeretlen anyagok létezésének előrejelzését és szintézisük módjának megtalálását.

3. Ismertesse a szerves anyagok sokféleségét!

A szénhidrogének osztályozása.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homológ sorozat

ALKÁNOK (SARITIZÁLT SZÉNhidrogén)

Homológ sorozat

ALKÁNOKBÓL KÉPZŐDŐ GYÖKÖK

Általános információk a szénhidrogénekről.

DIV_ADBLOCK31">

Az alkánok kémiai tulajdonságai

(telített szénhidrogének).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Alkinok kémiai tulajdonságai

(acetilén szénhidrogének).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetikai kapcsolat a szénhidrogének között.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

EGYES SZERVES ANYAGOK Molekulatömegei.

Algoritmus a problémák megoldására

1. Gondosan tanulmányozza a probléma körülményeit: határozza meg, hogy milyen mennyiségekkel végezze el a számításokat, jelölje azokat betűkkel, határozza meg mértékegységeiket, számértékeiket, határozza meg, melyik mennyiség a kívánt.

2. Írja le ezeket a feladatokat rövid feltételek formájában.

3. Ha a problémakörülmények az anyagok kölcsönhatásával járnak, írjuk fel a reakció(k) egyenletét, és egyensúlyozzuk ki az együtthatókat.

4. Ismerje meg a problémaadatok és a kívánt érték közötti mennyiségi összefüggéseket. Ehhez ossza fel cselekvéseit szakaszokra, kezdve a probléma kérdésével, és derítse ki a mintát, amellyel a számítások utolsó szakaszában meghatározhatja a kívánt értéket. Ha a forrásadatokból hiányzik bármilyen mennyiség, gondolja át, hogyan lehet ezeket kiszámítani, azaz határozza meg a számítás előzetes szakaszait. Több ilyen szakasz is lehet.

5. Határozza meg a probléma megoldásának minden szakaszának sorrendjét, írja le a szükséges számítási képleteket.

6. Helyettesítse a mennyiségek megfelelő számértékeit, ellenőrizze méreteiket, és végezzen számításokat.

Vegyületek származékképletei.

Ez a fajta számítás rendkívül fontos a kémiai gyakorlatban, mivel kísérleti adatok alapján lehetővé teszi egy anyag képletének (egyszerű és molekuláris) meghatározását.

A kvalitatív és kvantitatív elemzések adatai alapján a vegyész először megtalálja egy molekulában (vagy az anyag más szerkezeti egységében) az atomok arányát, vagyis annak legegyszerűbb képletét.
Például az elemzés kimutatta, hogy az anyag szénhidrogén
CxHy, amelyben a szén és a hidrogén tömeghányada 0,8 és 0,2 (80% és 20%). Az elemek atomjainak arányának meghatározásához elegendő meghatározni az anyag mennyiségét (mólszámát): Az egész számokat (1 és 3) úgy kapjuk meg, hogy a 0,2-t elosztjuk a 0,0666-tal. A 0,0666 számot 1-nek vesszük. A 0,2 szám háromszor nagyobb, mint a 0,0666. Tehát a CH3 az a legegyszerűbb ennek az anyagnak a képlete. A C és H atomok 1:3 arányú aránya számtalan képletnek felel meg: C2H6, C3H9, C4H12 stb., de ebből a sorozatból csak egy képlet molekuláris adott anyagra, azaz a molekulájában lévő atomok valódi számát tükrözi. A molekulaképlet kiszámításához az anyag mennyiségi összetételén kívül ismerni kell annak molekulatömegét.

Ennek az értéknek a meghatározásához gyakran a D relatív gázsűrűség értékét használjuk, tehát a fenti esetben DH2 = 15. Ekkor M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Mivel M(CH3) = 15, a képlet alsó indexeit meg kell duplázni, hogy megfeleljenek a valódi molekulatömegnek. Ennélfogva, molekuláris anyag képlete: C2H6.

Egy anyag képletének meghatározása a matematikai számítások pontosságától függ.

Az érték megtalálásakor n elemnél legalább két tizedesjegyet és óvatosan kerekített számokat kell figyelembe venni.

Például 0,8878 ≈ 0,89, de nem 1. A molekulában lévő atomok arányát nem mindig úgy határozzuk meg, hogy a kapott számokat egyszerűen elosztjuk egy kisebb számmal.

az elemek tömegrészei szerint.

1. feladat Állítsa fel egy szénből (w=25%) és alumíniumból (w=75%) álló anyag képletét!

Osszuk el 2,08-at 2-vel. Az így kapott 1,04-es szám nem fér bele egész számú alkalommal a 2,78-ba (2,78:1,04=2,67:1).

Most osszuk el 2,08-at 3-mal.

Ez a 0,69-es számot eredményezi, amely pontosan 4-szer illeszkedik a 2,78-ba és 3-szor a 2,08-ba.

Ezért az AlxCy anyag képletében az x és y index 4, illetve 3.

Válasz: Al4C3(alumínium-karbid).

Algoritmus egy anyag kémiai képletének megtalálására

az elemek sűrűsége és tömegrészei alapján.

A vegyületek képleteinek levezetésével kapcsolatos problémák összetettebb változata az az eset, amikor egy anyag összetételét ezen vegyületek égéstermékei határozzák meg.

2. feladat Egy 8,316 g tömegű szénhidrogén elégetésekor 26,4 g CO2 keletkezik. Az anyag sűrűsége normál körülmények között 1,875 g/ml. Keresse meg a molekulaképletét.

Általános információk a szénhidrogénekről.

(folytatás)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Természetes szénhidrogénforrások.

Olaj – fosszilis, folyékony tüzelőanyag, szerves anyagok összetett keveréke: telített szénhidrogének, paraffinok, naftének, aromás anyagok stb. Az olaj összetétele általában oxigén-, kén- és nitrogéntartalmú anyagokat tartalmaz.

Jellegzetes szagú olajos folyadék, sötét színű, világosabb, mint a víz. A legfontosabb üzemanyag-, kenőolaj- és egyéb kőolajtermék-forrás. A fő (elsődleges) feldolgozási folyamat a desztilláció, amelynek eredményeként benzin, benzin, kerozin, gázolaj, fűtőolaj, vazelin, paraffin és kátrány keletkezik. Másodlagos újrahasznosítási eljárások ( repedés, pirolízis) lehetővé teszik további folyékony üzemanyagok, aromás szénhidrogének (benzol, toluol stb.) stb.

Ásványolaj gázok – különféle gáz-halmazállapotú szénhidrogének olajban oldott keveréke; kitermelés és feldolgozás során szabadulnak fel. Tüzelőanyagként és vegyi alapanyagként használják.

Benzin– színtelen vagy sárgás folyadék, szénhidrogének keverékéből áll ( C5 – C11 ). Motorüzemanyagként, oldószerként stb.

Nafta– átlátszó sárgás folyadék, folyékony szénhidrogének keveréke. Dízel üzemanyagként, oldószerként, hidraulikafolyadékként stb.

Kerozin– átlátszó, színtelen vagy sárgás, kék árnyalatú folyadék. Üzemanyagként használják sugárhajtóművekhez, háztartási szükségletekhez stb.

Nap- sárgás folyadék. Kenőolajok gyártására használják.

Gázolaj– nehézolaj-üzemanyag, paraffin keverék. Olajok, fűtőolaj, bitumen előállításához, valamint könnyű motorüzemanyaggá való feldolgozáshoz használják.

Benzol– színtelen mozgó folyadék, jellegzetes szaggal. Szerves vegyületek szintéziséhez, műanyaggyártás alapanyagaként, oldószerként, robbanóanyagok gyártásához, az anilinfestékiparban.

Toluol- a benzol analógja. Használják kaprolaktám, robbanóanyagok, benzoesav, szacharin gyártásánál, oldószerként, anilinfesték iparban stb.

Kenőolajok– A technológia különböző területein használják a súrlódás csökkentésére. alkatrészek a fémek korrózió elleni védelmére, mint vágófolyadék.

Kátrány- fekete gyantás massza. Kenésre, stb.

Vazelin– ásványolaj és paraffin keveréke. Elektrotechnikában, csapágyak kenésére, fémek korrózió elleni védelmére stb.

Paraffin– szilárd telített szénhidrogének keveréke. Kémiai alkalmazásokban elektromos szigetelőként használják. ipar - magasabb savak és alkoholok előállítására stb.

Műanyag– nagy molekulatömegű vegyületeken alapuló anyagok. Különféle műszaki termékek és háztartási cikkek gyártására használják.

Aszfalt érc– oxidált szénhidrogének keveréke. Lakkgyártáshoz, elektrotechnikában, valamint utcák burkolására használják.

Hegyi viasz– a kőolajbitumenek csoportjába tartozó ásvány. Használható elektromos szigetelőként, különféle kenőanyagok és kenőcsök készítésére stb.

Mesterséges viasz– tisztított hegyi viasz.

Szén – növényi eredetű szilárd tüzelőanyag-kövület, fekete vagy fekete-szürke. 75-97% szenet tartalmaz. Üzemanyagként és vegyipari alapanyagként használják.

Koksz- szinterezett szilárd termék, amely akkor képződik, amikor bizonyos szenet kokszolókemencében hevítenek 900-1050° C. Nagyolvasztó kemencékben használják.

Koksz gáz– fosszilis szén kokszosításának gáznemű termékei. Tartalmazza CH4, H2, CO stb., nem gyúlékony szennyeződéseket is tartalmaz. Magas kalóriatartalmú üzemanyagként használják.

Ammóniás víz– a szén száraz desztillációjának folyékony terméke. Ammóniumsók (nitrogénműtrágyák), ammónia stb. előállítására szolgál.

Kőszénkátrány– jellegzetes szagú, sűrű, sötét folyadék, a szén száraz desztillációjának terméke. Vegyi anyagok alapanyagaként használják. ipar.

Benzol– színtelen, mozgékony, jellegzetes szagú folyadék, a kőszénkátrány egyik terméke. Szerves vegyületek szintézisére, robbanóanyagként, műanyaggyártás alapanyagaként, festékként, oldószerként stb.

Naftalin– jellegzetes szagú szilárd kristályos anyag, a kőszénkátrány egyik terméke. A naftalinszármazékokat festékek és robbanóanyagok stb. előállítására használják.

Gyógyszerek- a kokszipar számos gyógyszert (karbolsavat, fenacitint, szalicilsavat, szacharint stb.) állít elő.

Hangmagasság– szilárd (viszkózus) fekete massza, a kőszénkátrány desztillációjából származó maradék. Vízszigetelő szerként, üzemanyag-brikett gyártásához stb.

Toluol– a benzol analógja, a kőszénkátrány egyik terméke. Robbanóanyagok, kaprolaktám, benzoesav, szacharin előállítására, színezékként stb.

Színezékek– a kokszgyártás egyik terméke, amelyet benzol, naftalin és fenol feldolgozásával nyernek. A nemzetgazdaságban használatos.

Anilin– színtelen olajos folyadék, mérgező. Különféle szerves anyagok, anilinfestékek, különféle azofestékek előállítására, gyógyszerek szintézisére stb.

Szacharin– toluolból nyert, édes ízű, szilárd fehér kristályos anyag. Cukor helyett cukorbetegségre stb.

BB– száraz desztillációval nyert szénszármazékok. Felhasználják a hadiiparban, a bányászatban és a nemzetgazdaság egyéb ágazataiban.

Fenol– jellegzetes erős szagú fehér vagy rózsaszín kristályos anyag. Fenol-formaldehid műanyagok, szintetikus nejlonszálak, festékek, gyógyszerek stb. gyártásához használják.

Műanyag– nagy molekulatömegű vegyületeken alapuló anyagok. Különféle műszaki termékek és háztartási cikkek gyártására használják.

Nehéz elképzelni a fejlődést a gazdaság bármely területén kémia nélkül – különösen a szerves kémia nélkül. A gazdaság minden területe kapcsolódik a modern vegytudományhoz és technológiához.

A szerves kémia a széntartalmú anyagokat vizsgálja, kivéve a szén-monoxidot, a szén-dioxidot és a szénsavsókat (ezek a vegyületek tulajdonságaiban közelebb állnak a szervetlen vegyületekhez).

A szerves kémia, mint tudomány, csak a 18. század közepéig létezett. Ekkor már a kémiának három fajtáját különböztették meg: állati, növényi és ásványi kémiát. Az állatkémia az állati szervezeteket alkotó anyagokat tanulmányozta; növényi - növényeket alkotó anyagok; ásványi anyagok, amelyek az élettelen természet részét képezik. Ez az elv azonban nem tette lehetővé a szerves anyagok elválasztását a szervetlenektől. Például a borostyánkősav az ásványi anyagok csoportjába tartozott, mivel fosszilis borostyán desztillálásával nyerték, a hamuzsír a növényi anyagok csoportjába, a kalcium-foszfát pedig az állati anyagok csoportjába került, mivel ezeket növényi (fa) és állati (csont) anyagok kalcinálása .

A 19. század első felében javasolták a szénvegyületek elkülönítését egy önálló kémiai tudományágra - a szerves kémiára.

A tudósok körében akkoriban az a vitalisztikus világkép dominált, amely szerint szerves vegyületek csak élő szervezetben, különleges, természetfeletti „életerő” hatására képződnek. Ez azt jelentette, hogy nem lehetett szerves anyagokat szintézissel előállítani a szervetlenekből, és áthidalhatatlan szakadék tátong a szerves és szervetlen vegyületek között. A vitalizmus annyira beépült a tudósok fejébe, hogy hosszú ideig nem tettek kísérletet szerves anyagok szintetizálására. A vitalizmust azonban a gyakorlat, a kémiai kísérlet megcáfolta.

1828-ban Wöhler német vegyész ammónium-cianáttal dolgozva véletlenül karbamidot kapott.

O
II
NH2-C-NH2.

1854-ben a francia Berthelot a zsírokkal rokon anyagokat, 1861-ben pedig az orosz tudós, Butlerov a cukrok osztályába tartozó anyagokat szintetizált. Ezek súlyos csapások voltak a vitalisztikus elméletre nézve, végül megdöntötték azt a hitet, hogy a szerves vegyületek szintézise lehetetlen.

A vegyészek ezen és más eredményei megkívánták a szerves vegyületek szintézisének lehetséges útjainak elméleti magyarázatát és általánosítását, valamint tulajdonságaik szerkezettel való összekapcsolását.

Történelmileg a szerves kémia első elmélete a gyökök elmélete volt (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). A szerzők szerint a szerves vegyületek számos átalakulása úgy megy végbe, hogy egyes atomcsoportok (gyökök) anélkül, hogy megváltoznának, átmennek egyik szerves vegyületből a másikba. Hamar kiderült azonban, hogy a szerves gyökökben a hidrogénatomok még a hidrogéntől kémiailag eltérő atomokkal, például klóratomokkal is helyettesíthetők, és a kémiai vegyület típusa megmarad.

A gyökök elméletét felváltotta egy fejlettebb típuselmélet, amely több kísérleti anyagot is lefedett (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). A szerves anyagokat az átalakulások típusai szerint osztályozott típusok elmélete. A hidrogén típusa közé tartoznak a szénhidrogének, a hidrogén-klorid típusa - halogénszármazékok, a víz típusa - alkoholok, észterek, savak és anhidridjeik, az ammónia típusa - aminok. A felhalmozódó óriási kísérleti anyag azonban már nem fért bele az ismert típusokba, ráadásul a típuselmélet sem tudta megjósolni az új szerves vegyületek létezését és szintézisének módjait. A tudomány fejlődése megkövetelte egy új, progresszívebb elmélet megalkotását, amelynek megszületéséhez bizonyos előfeltételek már korábban is megvoltak: a szén négyértékű (A. Kekule és A. Kolbe, 1857), a szénatom azon képessége, Az atomok láncainak formáját mutatták be (A. Kekule és A. Cooper, 1857).

A szerves vegyületek szerkezetének elméletének megalkotásában a döntő szerep a nagy orosz tudósé, Alekszandr Mihajlovics Butlerové. 1861. szeptember 19-én, a német természetkutatók 36. kongresszusán A. M. Butlerov „Az anyag kémiai szerkezetéről” című jelentésében tette közzé.

A. M. Butlerov kémiai szerkezetének elméletének főbb rendelkezései a következőkre redukálhatók.

1. Egy szerves vegyület molekulájának minden atomja a vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódik egymáshoz. Az atomok sorrendjének megváltoztatása új tulajdonságokkal rendelkező új anyag képződéséhez vezet. Például a C2H6O anyag összetétele két különböző vegyületnek felel meg: dimetil-éternek (CH3-O-CH3) és etil-alkoholnak (C2H5OH).

2. Az anyagok tulajdonságai a kémiai szerkezetüktől függenek. A kémiai szerkezet egy bizonyos sorrend a molekulában lévő atomok váltakozásában, az atomok kölcsönhatásában és egymásra gyakorolt ​​kölcsönös hatásában - mind a szomszédos, mind a többi atomon keresztül. Ennek eredményeképpen minden anyagnak megvannak a saját speciális fizikai és kémiai tulajdonságai. Például a dimetil-éter szagtalan gáz, vízben oldhatatlan, olvadáspont. = -138 °C, forráspont. = 23,6 °C; etil-alkohol - szagú folyadék, vízben oldódik, olvadáspont. = -114,5 °C, forráspont. = 78,3 °C.
A szerves anyagok szerkezetelméletének ez az álláspontja megmagyarázta a szerves kémiában elterjedt izoméria jelenségét. Az adott vegyületpár - dimetil-éter és etil-alkohol - az egyik példa az izoméria jelenségére.

3. Az anyagok tulajdonságainak vizsgálata lehetővé teszi kémiai szerkezetük meghatározását, az anyagok kémiai szerkezete pedig fizikai és kémiai tulajdonságaikat.

4. A szénatomok képesek kapcsolódni egymással, különböző típusú szénláncokat alkotva. Nyitottak és zártak (ciklikusak), közvetlenek és elágazóak egyaránt lehetnek. Attól függően, hogy a szénatomok hány kötést kötnek egymással, a láncok lehetnek telítettek (egyes kötéssel) vagy telítetlenek (kettős és hármas kötéssel).

5. Minden szerves vegyületnek egy meghatározott szerkezeti képlete vagy szerkezeti képlete van, amely a négy vegyértékű szén biztosításán és az atomjainak lánc- és ciklusképző képességén alapul. Egy molekula, mint valós tárgy szerkezete kísérletileg kémiai és fizikai módszerekkel vizsgálható.

A. M. Butlerov nem korlátozta magát a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó elméletének elméleti magyarázataira. Kísérletsorozatot végzett, megerősítve az elmélet előrejelzéseit az izobután, tert. butil-alkohol stb. Ez lehetővé tette, hogy A. M. Butlerov 1864-ben kijelentse, hogy a rendelkezésre álló tények lehetővé teszik számunkra, hogy bármilyen szerves anyag szintetikus előállítását biztosítsuk.

A szerves vegyületek szerkezetének további fejlesztésében és megalapozásában Butlerov követői játszottak nagy szerepet - V. V. Markovnikov, E. E. Wagner, N. D. Zelinsky, A. N.

A szerves kémia elméleti fejlődésének modern korszakát a kvantummechanikai módszerek növekvő behatolása jellemzi a szerves kémiában. Segítségükkel megoldódnak a molekulákban lévő atomok kölcsönös befolyásának bizonyos megnyilvánulásainak okaira vonatkozó kérdések. A szerves szintézis fejlesztése terén a modern időszakot jelentős előrelépések jellemzik számos szerves vegyület előállítása terén, amelyek magukban foglalják a természetes anyagokat - antibiotikumokat, különféle gyógyászati ​​vegyületeket és számos nagy molekulatömegű vegyületet. A szerves kémia mélyen behatolt a fiziológia területére. Így kémiai szempontból a szervezet hormonális működését és az idegimpulzusok átviteli mechanizmusát vizsgálták. A tudósok közel kerültek a fehérjeszerkezet és a szintézis kérdésének megoldásához.

A szerves kémia mint önálló tudomány továbbra is létezik és intenzíven fejlődik. Ennek oka a következő okok:

1. A szerves vegyületek sokfélesége abból a tényből adódóan, hogy a szén más elemekkel ellentétben képes egymással egyesülni, hosszú láncokat (izomereket) adva. Jelenleg mintegy 6 millió szerves vegyületet ismerünk, míg a szervetlen vegyületekét csak mintegy 700 ezer.

2. A legfeljebb 10 ezer atomot tartalmazó szerves anyagok molekuláinak összetettsége (például természetes biopolimerek - fehérjék, szénhidrátok).

3. A szerves vegyületek tulajdonságainak sajátossága a szervetlenekhez képest (instabilitás viszonylag alacsony hőmérsékleten, alacsony - 300 ° C-ig - olvadáspont, gyúlékonyság).

4. Szerves anyagok közötti lassú reakciók a szervetlen anyagokra jellemző reakciókhoz képest, melléktermékek képződése, a keletkező anyagok izolálásának sajátosságai és technológiai berendezések.

5. A szerves vegyületek óriási gyakorlati jelentősége. Ezek az élelmiszereink és ruháink, üzemanyagaink, különféle gyógyszerek, számos polimer anyag stb.

A szerves vegyületek osztályozása

Számos szerves vegyületet osztályoznak a szénlánc (szénváz) szerkezetének és a molekulában lévő funkciós csoportok jelenlétének figyelembevételével.

A diagram a szerves vegyületek osztályozását mutatja a szénlánc szerkezetétől függően.

Szerves vegyületek

Aciklikus (alifás)
(nyitott áramkörű csatlakozások)

Ciklikus
(zárt áramkörű csatlakozások)

Telített (végső)

Telítetlen (telítetlen)

Karbociklusos (a ciklus csak szénatomokból áll)

Heterociklusos (a ciklus szénatomokból és egyéb elemekből áll)

Aliciklusos (alifás ciklikus)

Aromás

Az aciklusos vegyületek legegyszerűbb képviselői az alifás szénhidrogének - olyan vegyületek, amelyek csak szén- és hidrogénatomot tartalmaznak. Az alifás szénhidrogének lehetnek telítettek (alkánok) és telítetlenek (alkének, alkadiének, alkinok).

Az aliciklusos szénhidrogének legegyszerűbb képviselője a ciklopropán, amely három szénatomos gyűrűt tartalmaz.

Az aromás sorozat aromás szénhidrogéneket - benzolt, naftalint, antracént stb. -, valamint származékait tartalmazza.

A heterociklusos vegyületek a ciklusban a szénatomokon kívül más elemek egy vagy több atomját is tartalmazhatják - heteroatomokat (oxigén, nitrogén, kén stb.).

Minden bemutatott sorozatban a szerves vegyületeket összetételüktől és szerkezetüktől függően osztályokra osztják. A szerves vegyületek legegyszerűbb osztálya a szénhidrogének. Ha a szénhidrogénekben a hidrogénatomokat más atomok vagy atomcsoportok (funkciós csoportok) helyettesítik, ebbe a sorozatba tartozó szerves vegyületek más osztályai képződnek.

A funkciós csoport egy atom vagy atomcsoport, amely meghatározza, hogy egy vegyület a szerves vegyületek osztályaihoz tartozik-e, és meghatározza kémiai átalakulásának fő irányait.

Az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületeket monofunkciósnak (metanol CH3-OH), több azonos funkciós csoporttal - polifunkciósnak (glicerin) nevezik.

CH2-
én
OH CH-
én
OH CH2),
én
Ó

több különböző funkciós csoporttal - heterofunkcionális (tejsav

CH3-
CH-COOH).
én
Ó

Az egyes osztályok vegyületei homológ sorozatot alkotnak. A homológ sorozat olyan szerves vegyületek végtelen sorozata, amelyek hasonló szerkezettel és ezért hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és tetszőleges számú CH2 csoportban különböznek egymástól (homológ különbség).

A szerves vegyületek fő osztályai a következők:

I. Szénhidrogének (R-H).

II. Halogén származékok (R-Hlg).

III. Alkoholok (R-OH).

O
IV. Észterek és éterek (R-O-R’, R-C).
\
VAGY'

O
V. Karbonilvegyületek (aldehidek és ketonok) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karbonsavak R-C).
\
Ó

R
én
VII. Aminok (R-NH2, NH, R-N-R’).
én I
R'R''

VIII. Nitrovegyületek (R-NO2).

IX. Szulfonsavak (R-SO3H).

Az ismert szerves vegyületek osztályok száma nem korlátozódik a felsoroltakra, hanem a tudomány fejlődésével folyamatosan növekszik.

A szerves vegyületek minden osztálya összefügg egymással. Az egyik vegyületcsoportból a másikba való átmenet főként a funkciós csoportok átalakulása miatt történik, a szénváz megváltoztatása nélkül.

Szerves vegyületek reakcióinak osztályozása a kémiai átalakulások jellege szerint

A szerves vegyületek sokféle kémiai átalakulásra képesek, amelyek a szénváz megváltoztatása nélkül és azzal együtt is végbemenhetnek. A legtöbb reakció a szénváz megváltoztatása nélkül megy végbe.

I. Reakciók a szénváz megváltoztatása nélkül

A szénváz megváltoztatása nélküli reakciók a következők:

1) helyettesítés: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) összeadás: CH2=CH2 + Br2® CH2Br - CH2Br,

3) elimináció (elimináció): CH3-CH2-Cl® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizálás: CH3-CH2-CєСH

------®
¬------

A szubsztitúciós reakciók a szerves vegyületek minden osztályára jellemzőek. A hidrogénatomok vagy a szén kivételével bármely más elem atomja helyettesíthető.

Az addíciós reakciók jellemzőek a többszörös kötéssel rendelkező vegyületekre, amelyek lehetnek szénatomok, szén és oxigén, szén és nitrogén, stb., valamint szabad elektronpárral vagy üres pályával rendelkező atomokat tartalmazó vegyületekre.

Az elektronegatív csoportokat tartalmazó vegyületek eliminációs reakciókra képesek. Az olyan anyagok, mint a víz, a hidrogén-halogenidek és az ammónia könnyen leválaszthatók.

A telítetlen vegyületek és származékaik különösen hajlamosak az izomerizációs reakciókra a szénváz megváltoztatása nélkül.

II. A szénváz változásával járó reakciók

A szerves vegyületek ilyen típusú átalakulása a következő reakciókat tartalmazza:

1) a lánc meghosszabbítása,

2) a lánc lerövidítése,

3) lánc izomerizáció,

4) ciklizálás,

5) a ciklus megnyitása,

6) a ciklus tömörítése és kiterjesztése.

Kémiai reakciók mennek végbe különböző köztes termékek képződésével. A kiindulási anyagokból a végtermékekké való átmenetet reakciómechanizmusnak nevezzük. A reakciómechanizmustól függően gyökös és ionos csoportra osztják őket. Az A és B atomok közötti kovalens kötések felszakadhatnak oly módon, hogy egy elektronpárt vagy megosztanak az A és B atomok között, vagy átkerülnek valamelyik atomra. Az első esetben az A és B részecskék, amelyek egy-egy elektront kaptak, szabad gyökökké válnak. Homolitikus hasítás történik:

A: B ® A. + .B

A második esetben az elektronpár az egyik részecskéhez megy, és két ellentétes ion keletkezik. Mivel a keletkező ionok eltérő elektronszerkezettel rendelkeznek, ezt a fajta kötésszakadást heterolitikus hasításnak nevezik:

A: B ® A+ + :B-

A pozitív ion a reakciókban hajlamos elektront kötni önmagához, azaz elektrofil részecskeként fog viselkedni. Egy negatív ion - egy úgynevezett nukleofil részecske - megtámadja a többlet pozitív töltésű központokat.

Ennek a szerves kémia tantárgynak a fő tartalmát a körülmények és módszerek, valamint a szerves vegyületek reakciómechanizmusainak tanulmányozása képezi.

A szerves vegyületek nómenklatúrájának kérdései általában minden szerves kémia tankönyvben megtalálhatók, ezért ennek az anyagnak a figyelembevételét szándékosan mellőzzük, felhívva a figyelmet arra, hogy a reakcióegyenletek írásakor minden esetben megadjuk a kiindulási és a kapott vegyületeket. megfelelő elnevezésekkel. Ezek az elnevezések a nómenklatúra alapjainak ismeretében mindenki számára lehetővé teszik a szerves vegyületek nómenklatúrájával kapcsolatos kérdések önálló megoldását.

A szerves kémia tanulmányozása általában az alifás sorozattal és az anyagok legegyszerűbb osztályával - a szénhidrogénekkel - kezdődik.

Ha beiratkozott az egyetemre, de még nem értette meg ezt a nehéz tudományt, készen állunk, hogy felfedjünk néhány titkot, és segítsünk a szerves kémiát a semmiből tanulni (bábuknak). Nincs más dolgod, mint olvasni és hallgatni.

A szerves kémia alapjai

A szerves kémia külön alfajra különül el, mivel a vizsgálat tárgya minden, ami szenet tartalmaz.

A szerves kémia a kémia egyik ága, amely a szénvegyületek vizsgálatával, az ilyen vegyületek szerkezetével, tulajdonságaival és kapcsolódási módszereivel foglalkozik.

Mint kiderült, a szén leggyakrabban a következő elemekkel alkot vegyületeket - H, N, O, S, P. Ezeket az elemeket egyébként ún. organogének.

A szerves vegyületek, amelyek száma ma eléri a 20 milliót, nagyon fontosak minden élő szervezet teljes létéhez. Ebben azonban senki sem kételkedett, különben az illető egyszerűen a háttérbe dobta volna ennek az ismeretlennek a tanulmányozását.

A szerves kémia céljait, módszereit és elméleti koncepcióit az alábbiakban mutatjuk be:

• Fosszilis, állati vagy növényi anyagok szétválasztása egyedi anyagokra;
• Különféle vegyületek tisztítása és szintézise;
• Az anyagok szerkezetének azonosítása;
• A kémiai reakciók mechanikájának meghatározása;
• Szerves anyagok szerkezete és tulajdonságai közötti összefüggés megtalálása.

A szerves kémia egy kis története

Lehet, hogy nem hiszi el, de az ókorban Róma és Egyiptom lakói értettek valamit a kémiához.

Mint tudjuk, természetes festékeket használtak. És gyakran nem kész természetes festéket kellett használniuk, hanem egy egész növényből (például a növényekben található alizarin és indigó) izolálva kellett kivonniuk.

Emlékezhetünk az alkoholfogyasztás kultúrájára is. Az alkoholtartalmú italok előállításának titkait minden nemzet ismeri. Ezenkívül sok ókori nép ismert recepteket a keményítő- és cukortartalmú termékekből „forró víz” elkészítésére.

Ez így ment sok-sok éven át, és csak a 16. és 17. században kezdődtek el bizonyos változások, apró felfedezések.

A 18. században egy bizonyos Scheele megtanulta elkülöníteni az almasavat, a borkősavat, az oxálsavat, a tejsavat, a gallusavat és a citromsavat.

Aztán mindenki számára világossá vált, hogy a növényi vagy állati alapanyagokból izolált termékeknek sok közös vonása van. Ugyanakkor nagyon különböztek a szervetlen vegyületektől. Ezért a tudomány szolgáinak sürgősen külön osztályba kellett különíteni őket, és így jelent meg a „szerves kémia” kifejezés.

Annak ellenére, hogy maga a szerves kémia, mint tudomány csak 1828-ban jelent meg (akkor sikerült Wöhler úrnak a karbamidot izolálnia ammónium-cianát elpárologtatásával), 1807-ben Berzelius bevezette az első kifejezést a bábuk szerves kémiájának nómenklatúrájába:

A kémia azon ága, amely az élőlényekből nyert anyagokat vizsgálja.

A szerves kémia fejlődésének következő fontos lépése a vegyértékelmélet, amelyet 1857-ben Kekule és Cooper javasolt, és Mr. Butlerov kémiai szerkezetelmélete 1861-ből. A tudósok már akkor kezdték felfedezni, hogy a szén négyértékű, és képes láncok kialakítására.

Általánosságban elmondható, hogy azóta a tudomány rendszeresen megrázkódtatásokat és izgalmakat tapasztal az új elméleteknek, a láncok és vegyületek felfedezésének köszönhetően, amelyek lehetővé tették a szerves kémia aktív fejlődését.

Maga a tudomány annak köszönhető, hogy a tudományos és technológiai fejlődés képtelen volt megállni. Folyamatosan folytatta, új megoldásokat követelt. És amikor már nem volt elég kőszénkátrány az iparban, az embereknek egyszerűen új szerves szintézist kellett létrehozniuk, ami idővel egy hihetetlenül fontos anyag felfedezésévé nőtte ki magát, amely a mai napig drágább, mint az arany - az olaj. Mellesleg, a szerves kémiának köszönhető, hogy megszületett a „lánya” - egy altudomány, amelyet „petrolkémiának” neveztek.

De ez egy teljesen más történet, amelyet magad is tanulmányozhatsz. Ezután meginvitáljuk, hogy nézzen meg egy népszerű tudományos videót a próbabábu szerves kémiájáról:

Nos, ha nincs ideje, és sürgősen segítségre van szüksége szakemberek, mindig tudja, hol találja őket.