एन(सी) = एम(सी) / एम(सी);

n(C) = 6/12 = 0.5 मोल।

हाइड्रोजन पदार्थ की मात्रा की गणना करें:

एन(एच 2) = वी (एच 2) / वी एम;

एन (एच 2) = 5.6/22.4 = 0.25 मोल।

तो, एक हाइड्रोजन परमाणु के पदार्थ की मात्रा बराबर होगी:

n(H) = 2 × 0.25 = 0.5 मोल।

आइए हाइड्रोकार्बन अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या को "x" और हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या को "y" के रूप में निरूपित करें, फिर अणु में इन परमाणुओं का अनुपात:

एक्स: वाई = 0.5: 0.5 = 1:1।

तब सबसे सरल हाइड्रोकार्बन सूत्र को संरचना सीएच द्वारा व्यक्त किया जाएगा। CH संरचना के एक अणु का आणविक भार है:

एम(सीएच) = 13 ग्राम/मोल

आइए समस्या की स्थितियों के आधार पर हाइड्रोकार्बन का आणविक भार ज्ञात करें:

एम (सी एक्स एच वाई) = ρ × वी एम;

एम (सी एक्स एच वाई) = 3.482 × 22.4 = 78 ग्राम/मोल।

आइए हाइड्रोकार्बन के वास्तविक सूत्र को परिभाषित करें:

के = एम (सी एक्स एच वाई) / एम (सीएच) = 78/13 = 6,

इसलिए, गुणांक "x" और "y" को 6 से गुणा किया जाना चाहिए और फिर हाइड्रोकार्बन सूत्र C 6 H 6 का रूप लेगा। यह बेंजीन है.

सुगंधित हाइड्रोकार्बन कार्बनिक यौगिकों की चक्रीय श्रृंखला का एक महत्वपूर्ण हिस्सा हैं। ऐसे हाइड्रोकार्बन का सबसे सरल प्रतिनिधि बेंजीन है। इस पदार्थ के सूत्र ने न केवल इसे कई अन्य हाइड्रोकार्बन से अलग किया, बल्कि कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक नई दिशा के विकास को भी गति दी।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन की खोज

सुगंधित हाइड्रोकार्बन की खोज 19वीं सदी की शुरुआत में हुई थी। उन दिनों, स्ट्रीट लाइटिंग के लिए सबसे आम ईंधन गैस थी। महान अंग्रेजी भौतिक विज्ञानी माइकल फैराडे ने 1825 में इसके संघनन से तीन ग्राम तैलीय पदार्थ अलग किया, इसके गुणों का विस्तार से वर्णन किया और इसे कार्बोरेटेड हाइड्रोजन कहा। 1834 में, जर्मन वैज्ञानिक, रसायनज्ञ मिट्सचेरलिच ने बेंजोइक एसिड को चूने के साथ गर्म किया और बेंजीन प्राप्त किया। इस प्रतिक्रिया का सूत्र नीचे दिया गया है:

C6 H5 COOH + CaO संलयन C6 H6 + CaCO3.

उस समय, बेंजोइक राल से दुर्लभ बेंजोइक एसिड प्राप्त किया जाता था, जिसे कुछ उष्णकटिबंधीय पौधों द्वारा स्रावित किया जा सकता है। 1845 में, कोयला टार में एक नए यौगिक की खोज की गई, जो औद्योगिक पैमाने पर एक नए पदार्थ के उत्पादन के लिए आसानी से उपलब्ध कच्चा माल था। बेंजीन का एक अन्य स्रोत कुछ क्षेत्रों से प्राप्त तेल है। बेंजीन में औद्योगिक उद्यमों की जरूरतों को पूरा करने के लिए, इसे एसाइक्लिक पेट्रोलियम हाइड्रोकार्बन के कुछ समूहों के सुगंधीकरण द्वारा भी प्राप्त किया जाता है।

नाम का आधुनिक संस्करण जर्मन वैज्ञानिक लिबिग द्वारा प्रस्तावित किया गया था। "बेंजीन" शब्द की जड़ को अरबी में खोजा जाना चाहिए - वहां इसका अनुवाद "धूप" के रूप में किया जाता है।

बेंजीन के भौतिक गुण

बेंजीन एक विशिष्ट गंध वाला रंगहीन तरल है। यह पदार्थ 80.1°C के तापमान पर उबलता है, 5.5°C पर जम जाता है और सफेद क्रिस्टलीय पाउडर में बदल जाता है। बेंजीन व्यावहारिक रूप से गर्मी और बिजली का संचालन नहीं करता है, पानी में और विभिन्न तेलों में अच्छी तरह से घुलनशील नहीं है। बेंजीन के सुगंधित गुण इसकी आंतरिक संरचना के सार को दर्शाते हैं: एक अपेक्षाकृत स्थिर बेंजीन नाभिक और एक अनिश्चित संरचना।

बेंजीन का रासायनिक वर्गीकरण

बेंजीन और इसके समरूप - टोल्यूनि और एथिलबेन्जीन - चक्रीय हाइड्रोकार्बन की एक सुगंधित श्रृंखला हैं। इनमें से प्रत्येक पदार्थ की संरचना में एक सामान्य संरचना होती है जिसे बेंजीन रिंग कहा जाता है। उपरोक्त प्रत्येक पदार्थ की संरचना में छह कार्बन परमाणुओं द्वारा निर्मित एक विशेष चक्रीय समूह होता है। इसे बेंजीन एरोमैटिक न्यूक्लियस कहा जाता है।

खोज का इतिहास

बेंजीन की आंतरिक संरचना की स्थापना में कई दशकों का समय लगा। संरचना के मूल सिद्धांत (रिंग मॉडल) 1865 में रसायनज्ञ ए. केकुले द्वारा प्रस्तावित किए गए थे। पौराणिक कथा के अनुसार एक जर्मन वैज्ञानिक ने स्वप्न में इस तत्व का सूत्र देखा था। बाद में, पदार्थ की संरचना की एक सरलीकृत वर्तनी प्रस्तावित की गई, जिसे बेंजीन कहा गया। इस पदार्थ का सूत्र षट्कोण है। कार्बन और हाइड्रोजन के प्रतीक, जो षट्भुज के कोनों पर स्थित होने चाहिए, हटा दिए गए हैं। इस प्रकार, किनारों पर बारी-बारी से एकल और दोहरी रेखाओं के साथ एक सरल नियमित षट्भुज प्राप्त होता है। बेंजीन का सामान्य सूत्र नीचे दिए गए चित्र में दिखाया गया है।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन और बेंजीन

इस तत्व का रासायनिक सूत्र बताता है कि अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ बेंजीन के लिए विशिष्ट नहीं हैं। उसके लिए, साथ ही सुगंधित श्रृंखला के अन्य तत्वों के लिए, बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं विशिष्ट हैं।

सल्फोनेशन प्रतिक्रिया

सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड और बेंजीन की परस्पर क्रिया सुनिश्चित करके, प्रतिक्रिया तापमान बढ़ाकर, बेंज़ोसल्फोनिक एसिड और पानी प्राप्त किया जा सकता है। इस प्रतिक्रिया में बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र इस प्रकार है:

हैलोजनीकरण प्रतिक्रिया

ब्रोमीन या क्रोमियम उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन के साथ प्रतिक्रिया करता है। इस मामले में, हैलोजन डेरिवेटिव प्राप्त होते हैं। लेकिन नाइट्रेशन प्रतिक्रिया सांद्र नाइट्रिक एसिड का उपयोग करके होती है। प्रतिक्रिया का अंतिम परिणाम एक नाइट्रोजनयुक्त यौगिक है:

नाइट्राइडिंग की सहायता से सभी को ज्ञात एक विस्फोटक प्राप्त होता है - टीएनटी, या ट्रिनिटोटोलुइन। कम ही लोग जानते हैं कि टोल बेंजीन पर आधारित है। कई अन्य बेंजीन रिंग आधारित नाइट्रो यौगिकों का भी विस्फोटक के रूप में उपयोग किया जा सकता है।

बेंजीन का इलेक्ट्रॉनिक सूत्र

बेंजीन रिंग का मानक सूत्र बेंजीन की आंतरिक संरचना को सटीक रूप से प्रतिबिंबित नहीं करता है। उनके अनुसार, बेंजीन में तीन स्थानीय पी-बॉन्ड होने चाहिए, जिनमें से प्रत्येक को दो कार्बन परमाणुओं के साथ बातचीत करनी चाहिए। लेकिन, जैसा कि अनुभव से पता चलता है, बेंजीन में सामान्य दोहरे बंधन नहीं होते हैं। बेंजीन का आणविक सूत्र आपको यह देखने की अनुमति देता है कि बेंजीन रिंग में सभी बंधन समतुल्य हैं। उनमें से प्रत्येक लगभग 0.140 एनएम लंबा है, जो एक मानक एकल बंधन (0.154 एनएम) और एक एथिलीन डबल बांड (0.134 एनएम) की लंबाई के बीच मध्यवर्ती है। वैकल्पिक बंधों द्वारा दर्शाया गया बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र अपूर्ण है। बेंजीन का एक अधिक प्रशंसनीय 3डी मॉडल नीचे चित्र में दिखाए गए जैसा दिखता है।

बेंजीन रिंग का प्रत्येक परमाणु sp 2 संकरण की स्थिति में है। यह सिग्मा बांड बनाने के लिए तीन वैलेंस इलेक्ट्रॉनों को खर्च करता है। ये इलेक्ट्रॉन दो आसन्न कार्बोहाइड्रेट परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु तक फैले हुए हैं। इस मामले में, इलेक्ट्रॉन और सी-सी, एच-एच बांड दोनों एक ही विमान में हैं।

चौथा वैलेंस इलेक्ट्रॉन आयतन आठ के रूप में एक बादल बनाता है, जो बेंजीन रिंग के तल के लंबवत स्थित होता है। ऐसा प्रत्येक इलेक्ट्रॉन बादल दो आसन्न कार्बन परमाणुओं के बादलों के साथ बेंजीन रिंग के तल के ऊपर और सीधे नीचे ओवरलैप होता है।

इस पदार्थ के पी-इलेक्ट्रॉन बादलों का घनत्व सभी कार्बन बांडों के बीच समान रूप से वितरित होता है। इस प्रकार, एक एकल कुंडलाकार इलेक्ट्रॉन बादल बनता है। सामान्य रसायन विज्ञान में, ऐसी संरचना को एरोमैटिक इलेक्ट्रॉन सेक्सेट कहा जाता है।

बेंजीन के आंतरिक बंधों की समतुल्यता

यह षट्भुज के सभी चेहरों की समतुल्यता है जो सुगंधित बंधनों की समरूपता की व्याख्या करती है, जो बेंजीन के विशिष्ट रासायनिक और भौतिक गुणों को निर्धारित करती है। एन-इलेक्ट्रॉन बादल के समान वितरण और उसके सभी आंतरिक बंधों की समतुल्यता का सूत्र नीचे दिखाया गया है।

जैसा कि आप देख सकते हैं, एकल और दोहरी रेखाओं को बदलने के बजाय, आंतरिक संरचना को एक वृत्त के रूप में दर्शाया गया है।

बेंजीन की आंतरिक संरचना का सार चक्रीय हाइड्रोकार्बन की आंतरिक संरचना को समझने की कुंजी प्रदान करता है और इन पदार्थों के व्यावहारिक अनुप्रयोग की संभावनाओं का विस्तार करता है।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन- कार्बन और हाइड्रोजन के यौगिक, जिनके अणु में बेंजीन वलय होता है। सुगंधित हाइड्रोकार्बन के सबसे महत्वपूर्ण प्रतिनिधि बेंजीन और उसके समरूप हैं - हाइड्रोकार्बन अवशेषों के लिए बेंजीन अणु में एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन के उत्पाद।

बेंजीन अणु की संरचना

पहला सुगंधित यौगिक, बेंजीन, 1825 में एम. फैराडे द्वारा खोजा गया था। इसका आणविक सूत्र स्थापित किया गया - सी 6 एच 6. यदि हम इसकी संरचना की तुलना समान संख्या में कार्बन परमाणुओं वाले संतृप्त हाइड्रोकार्बन - हेक्सेन (सी 6 एच 14) से करते हैं, तो हम देख सकते हैं कि बेंजीन में आठ कम हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। जैसा कि ज्ञात है, कई बंधनों और चक्रों की उपस्थिति से हाइड्रोकार्बन अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या में कमी आती है। 1865 में, एफ. केकुले ने इसका संरचनात्मक सूत्र साइक्लोहेक्सेंट्रिएन-1,3,5 के रूप में प्रस्तावित किया।

इस प्रकार, केकुले सूत्र के अनुरूप अणु में दोहरे बंधन होते हैं, इसलिए, बेंजीन में एक असंतृप्त चरित्र होना चाहिए, यानी, अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करना आसान है: हाइड्रोजनीकरण, ब्रोमिनेशन, जलयोजन, आदि।

हालाँकि, कई प्रयोगात्मक आंकड़ों से यह पता चला है बेंजीन केवल कठोर परिस्थितियों में ही अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है(उच्च तापमान और प्रकाश व्यवस्था पर), ऑक्सीकरण के प्रति प्रतिरोधी. इसकी सबसे विशेषता प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ हैंइसलिए, बेंजीन अपने चरित्र में संतृप्त हाइड्रोकार्बन के करीब है।

इन विसंगतियों को समझाने की कोशिश करते हुए, कई वैज्ञानिकों ने बेंजीन की संरचना के विभिन्न संस्करण प्रस्तावित किए हैं। बेंजीन अणु की संरचना अंततः एसिटिलीन से इसके गठन की प्रतिक्रिया से पुष्टि की गई थी। वास्तव में, बेंजीन में कार्बन-कार्बन बांड समतुल्य हैं, और उनके गुण एकल या दोहरे बांड के समान नहीं हैं।

वर्तमान में, बेंजीन को या तो केकुले सूत्र द्वारा, या एक षट्भुज द्वारा निरूपित किया जाता है जिसमें एक वृत्त दर्शाया गया है।

तो बेंजीन की संरचना की ख़ासियत क्या है?

इन अध्ययनों और गणनाओं के आधार पर, यह निष्कर्ष निकाला गया कि सभी छह कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं और एक ही विमान में स्थित हैं। कार्बन परमाणुओं के असंकरित पी-ऑर्बिटल्स जो दोहरे बंधन बनाते हैं (केकुले का सूत्र) रिंग के तल के लंबवत होते हैं और एक दूसरे के समानांतर होते हैं।

वे एक-दूसरे के साथ ओवरलैप होते हैं, जिससे एक एकल π-प्रणाली बनती है। इस प्रकार, केकुले सूत्र में दर्शाए गए वैकल्पिक दोहरे बंधनों की प्रणाली संयुग्मित, अतिव्यापी π-बंधों की एक चक्रीय प्रणाली है। इस प्रणाली में बेंजीन रिंग के दोनों किनारों पर इलेक्ट्रॉन घनत्व के दो टोरॉयडल (डोनट-जैसे) क्षेत्र होते हैं। इस प्रकार, बेंजीन को साइक्लोहेक्सेंट्रिएन-1,3,5 की तुलना में केंद्र में एक वृत्त (π-सिस्टम) के साथ एक नियमित षट्भुज के रूप में चित्रित करना अधिक तर्कसंगत है।

अमेरिकी वैज्ञानिक एल. पॉलिंग ने बेंजीन को दो सीमा संरचनाओं के रूप में प्रस्तुत करने का प्रस्ताव रखा जो इलेक्ट्रॉन घनत्व के वितरण में भिन्न हैं और लगातार एक दूसरे में परिवर्तित होते रहते हैं:

मापी गई बांड लंबाई इस धारणा की पुष्टि करती है। यह पाया गया कि बेंजीन में सभी सी-सी बांड की लंबाई समान है (0.139 एनएम)। वे एकल सी-सी बांड (0.154 एनएम) से कुछ छोटे और दोहरे वाले (0.132 एनएम) से अधिक लंबे होते हैं।

ऐसे यौगिक भी हैं जिनके अणुओं में कई चक्रीय संरचनाएँ होती हैं, उदाहरण के लिए:

सुगंधित हाइड्रोकार्बन का समावयवता और नामकरण

के लिए बेंजीन होमोलॉग्सअनेक प्रतिस्थापकों की स्थिति की समरूपता विशेषता है। बेंजीन का सबसे सरल समरूप है टोल्यूनि(मिथाइलबेनज़ीन) - ऐसे आइसोमर्स नहीं हैं; निम्नलिखित समरूपता को चार आइसोमर्स के रूप में प्रस्तुत किया गया है:

छोटे प्रतिस्थापन वाले सुगंधित हाइड्रोकार्बन के नाम का आधार बेंजीन शब्द है। सुगंधित वलय में परमाणु क्रमांकित होते हैं सीनियर डिप्टी से लेकर जूनियर तक:

यदि प्रतिस्थापी समान हैं, तो क्रमांकन सबसे छोटे पथ के अनुसार किया जाता है: उदाहरण के लिए, पदार्थ:

इसे 1,3-डाइमिथाइलबेनज़ीन कहा जाता है, 1,5-डाइमिथाइलबेनज़ीन नहीं।

पुराने नामकरण के अनुसार, स्थिति 2 और 6 को ऑर्थो स्थिति, 4 को पैरा-, 3 और 5 को मेटा स्थिति कहा जाता है।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के भौतिक गुण

सामान्य परिस्थितियों में बेंजीन और इसके सरलतम समरूप - अत्यधिक विषैले तरल पदार्थएक विशिष्ट अप्रिय गंध के साथ। वे पानी में खराब घुलनशील हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अच्छी तरह से घुलनशील हैं।

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ.सुगंधित हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।

1. ब्रोमिनेशन.उत्प्रेरक, आयरन (III) ब्रोमाइड की उपस्थिति में ब्रोमीन के साथ प्रतिक्रिया करते समय, बेंजीन रिंग में हाइड्रोजन परमाणुओं में से एक को ब्रोमीन परमाणु द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है:

2. बेंजीन और उसके समरूपों का नाइट्रेशन. जब एक सुगंधित हाइड्रोकार्बन सल्फ्यूरिक एसिड (सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड के मिश्रण को नाइट्रेटिंग मिश्रण कहा जाता है) की उपस्थिति में नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत करता है, तो हाइड्रोजन परमाणु को नाइट्रो समूह - NO 2 द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है:

नाइट्रोबेंजीन का अपचयन प्राप्त होता है रंगों का रासायनिक आधार- एक पदार्थ जिसका उपयोग एनिलिन रंजक प्राप्त करने के लिए किया जाता है:

इस प्रतिक्रिया का नाम रूसी रसायनज्ञ ज़िनिन के नाम पर रखा गया है।

अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ.सुगंधित यौगिक बेंजीन रिंग में अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में भी प्रवेश कर सकते हैं। इस मामले में, साइक्लोहेक्सेन और इसके डेरिवेटिव बनते हैं।

1. हाइड्रोजनीकरण.बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण एल्केन्स के हाइड्रोजनीकरण की तुलना में उच्च तापमान पर होता है:

2. क्लोरीनीकरण.प्रतिक्रिया पराबैंगनी प्रकाश की रोशनी में होती है और एक मुक्त कण है:

सुगंधित हाइड्रोकार्बन के रासायनिक गुण - सार-संग्रह

बेंजीन होमोलॉग्स

उनके अणुओं की संरचना सूत्र के अनुरूप होती है सीएनएच2एन-6. बेंजीन के निकटतम समजात हैं:

टोल्यूनि का अनुसरण करने वाले सभी बेंजीन होमोलॉग में हैं आइसोमरों. आइसोमेरिज्म को प्रतिस्थापक (1, 2) की संख्या और संरचना और बेंजीन रिंग (2, 3, 4) में प्रतिस्थापी की स्थिति दोनों के साथ जोड़ा जा सकता है। सामान्य सूत्र के यौगिक सी 8 एच 10 :

बेंजीन रिंग में दो समान या अलग-अलग पदार्थों की सापेक्ष स्थिति को इंगित करने के लिए उपयोग किए जाने वाले पुराने नामकरण के अनुसार, उपसर्गों का उपयोग किया जाता है ऑर्थो-(संक्षिप्त रूप में ओ-) - प्रतिस्थापक पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर स्थित होते हैं, मेटा(एम-) - एक कार्बन परमाणु के माध्यम से और जोड़ा-(पी-) - एक दूसरे के खिलाफ प्रतिस्थापन।

बेंजीन की समजात श्रृंखला के पहले सदस्य एक विशिष्ट गंध वाले तरल पदार्थ हैं। ये पानी से हल्के होते हैं. वे अच्छे विलायक हैं. बेंजीन होमोलॉग्स प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं:

ब्रोमिनेशन:

नाइट्रेशन:

गर्म करने पर टोल्यूनि परमैंगनेट द्वारा ऑक्सीकृत हो जाता है:

परीक्षा उत्तीर्ण करने के लिए संदर्भ सामग्री:

मेंडेलीव तालिका

घुलनशीलता तालिका

बेंजीन. सूत्र 1)

बेंजीन- कार्बनिक यौगिक सी 6 एच 6 , सबसे सरल सुगंधित हाइड्रोकार्बन; एक अजीब सी हल्की गंध वाला गतिशील रंगहीन वाष्पशील तरल।

• टी एनएल = 5.5 डिग्री सेल्सियस;
• टी किप = 80.1°С;
• 20 डिग्री सेल्सियस पर घनत्व 879.1 किग्रा/मीटर 3 (0.8791 ग्राम/सेमी 3)।

1.5-8% की मात्रा सांद्रता में हवा के साथ, बेंजीन विस्फोटक मिश्रण बनाता है। बेंजीन ईथर, गैसोलीन और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ सभी अनुपात में मिश्रणीय है; 0.054 ग्राम पानी 26°C पर 100 ग्राम बेंजीन में घुल जाता है; पानी के साथ टी किप = 69.25°C के साथ एक एज़ोट्रोपिक (लगातार उबलता हुआ) मिश्रण (द्रव्यमान के हिसाब से 91.2% बेंजीन) बनता है।

कहानी

बेंजीन की खोज एम. फैराडे ने की थी। (1825), जिन्होंने इसे प्रकाश गैस के तरल संघनन से अलग किया; शुद्ध बेंजीन 1833 में ई. मिट्सचेर्लिच द्वारा बेंजोइक एसिड (इसलिए नाम) के कैल्शियम नमक के शुष्क आसवन द्वारा प्राप्त किया गया था।

1865 में, एफ. ए. केकुले ने साइक्लोहेक्साट्रिएन के अनुरूप बेंजीन के लिए एक संरचनात्मक सूत्र प्रस्तावित किया - बारी-बारी से सिंगल और डबल बॉन्ड के साथ 6 कार्बन परमाणुओं की एक बंद श्रृंखला। केकुले फॉर्मूला काफी व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, हालांकि कई तथ्य यह दर्शाते हैं कि बेंजीन में साइक्लोहेक्साट्रिएन की संरचना नहीं है। तो, यह लंबे समय से स्थापित किया गया है कि ऑर्थो-डिसबस्टिट्यूटेड बेंजीन केवल एक ही रूप में मौजूद हैं, जबकि केकुले सूत्र ऐसे यौगिकों (एकल या दोहरे बंधन से बंधे कार्बन परमाणुओं पर प्रतिस्थापन) के आइसोमेरिज्म की अनुमति देता है। 1872 में, केकुले ने अतिरिक्त रूप से यह परिकल्पना प्रस्तुत की कि बेंजीन में बंधन लगातार और बहुत तेजी से गतिशील, दोलनशील होते हैं। बेंजीन की संरचना के लिए अन्य सूत्र भी प्रस्तावित किए गए, लेकिन उन्हें मान्यता नहीं मिली।

रासायनिक गुण

बेंजीन. सूत्र (2)

बेंजीन के रासायनिक गुण औपचारिक रूप से कुछ हद तक सूत्र (1) से मेल खाते हैं। तो, कुछ शर्तों के तहत, क्लोरीन के 3 अणु या हाइड्रोजन के 3 अणु एक बेंजीन अणु से जुड़े होते हैं; बेंजीन एसिटिलीन के 3 अणुओं के संघनन से बनता है। हालाँकि, बेंजीन की विशेषता मुख्य रूप से असंतृप्त यौगिकों की विशिष्ट अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं से नहीं, बल्कि इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से होती है। इसके अलावा, बेंजीन कोर पोटेशियम परमैंगनेट जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों की कार्रवाई के लिए बहुत प्रतिरोधी है, जो बेंजीन में स्थानीयकृत दोहरे बांड की उपस्थिति का भी खंडन करता है। विशेष, तथाकथित। सुगंधित, बेंजीन के गुणों को इस तथ्य से समझाया जाता है कि इसके अणु में सभी बंधन संरेखित होते हैं, यानी, पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी समान होती है और 0.14 एनएम के बराबर होती है, एकल सी-सी बंधन की लंबाई 0.154 एनएम और दोगुनी सी होती है = सी 0.132 एनएम। बेंजीन अणु में छठे क्रम की समरूपता अक्ष है; एक सुगंधित यौगिक के रूप में बेंजीन को पी-इलेक्ट्रॉनों के एक सेक्सेट की उपस्थिति की विशेषता है, जो एक एकल बंद स्थिर इलेक्ट्रॉनिक प्रणाली का निर्माण करता है। हालाँकि, अभी भी कोई आम तौर पर स्वीकृत फॉर्मूला नहीं है जो इसकी संरचना को दर्शाता हो; सूत्र (2) का प्रयोग प्रायः किया जाता है।

शरीर पर क्रिया

बेंजीन तीव्र और जीर्ण विषाक्तता का कारण बन सकता है। मुख्य रूप से श्वसन प्रणाली के माध्यम से शरीर में प्रवेश करता है, बरकरार त्वचा के माध्यम से अवशोषित किया जा सकता है। कार्य परिसर की हवा में बेंजीन वाष्प की अधिकतम अनुमेय सांद्रता 20 mg/m 3 है। यह फेफड़ों और मूत्र के माध्यम से उत्सर्जित होता है। तीव्र विषाक्तता आमतौर पर दुर्घटनाओं के दौरान होती है; उनकी सबसे विशिष्ट विशेषताएं: सिरदर्द, चक्कर आना, मतली, उल्टी, आंदोलन, अवसाद के साथ बारी-बारी से, तेजी से नाड़ी, रक्तचाप में गिरावट, गंभीर मामलों में, आक्षेप, चेतना की हानि। क्रोनिक बेंजीन विषाक्तता रक्त में परिवर्तन (अस्थि मज्जा समारोह में गड़बड़ी), चक्कर आना, सामान्य कमजोरी, नींद में परेशानी, थकान से प्रकट होती है; महिलाओं में - मासिक धर्म की शिथिलता। बेंजीन वाष्प विषाक्तता के खिलाफ एक विश्वसनीय उपाय उत्पादन सुविधाओं का अच्छा वेंटिलेशन है।

तीव्र विषाक्तता का उपचार:आराम, गर्मी, ब्रोमीन की तैयारी, हृदय संबंधी एजेंट; गंभीर एनीमिया के साथ पुरानी विषाक्तता में: लाल रक्त कोशिका आधान, विटामिन बी 12, लौह की तैयारी।

सूत्रों का कहना है

• ओमेलियानेंको एल.एम., सेनकेविच एन.ए., बेंजीन विषाक्तता का क्लिनिक और रोकथाम, एम., 1957;

"बेंजीन रिंग" की अवधारणा को तुरंत समझने की आवश्यकता है। ऐसा करने के लिए, कम से कम बेंजीन अणु की संरचना पर संक्षेप में विचार करना आवश्यक है। बेंजीन की पहली संरचना 1865 में जर्मन वैज्ञानिक ए. केकुले द्वारा प्रस्तावित की गई थी:

सबसे महत्वपूर्ण सुगंधित हाइड्रोकार्बन में बेंजीन सी 6 एच 6 और इसके समरूप शामिल हैं: टोल्यूनि सी 6 एच 5 सीएच 3, जाइलीन सी 6 एच 4 (सीएच 3) 2, आदि; नेफ़थलीन सी 10 एच 8, एन्थ्रेसीन सी 14 एच 10 और उनके डेरिवेटिव।

बेंजीन अणु में कार्बन परमाणु एक नियमित सपाट षट्भुज बनाते हैं, हालांकि यह आमतौर पर लम्बा खींचा जाता है।

बेंजीन अणु की संरचना अंततः एसिटिलीन से इसके गठन की प्रतिक्रिया से पुष्टि की गई थी। संरचनात्मक सूत्र तीन एकल और तीन दोहरे वैकल्पिक कार्बन-कार्बन बांड दिखाता है। लेकिन ऐसी छवि अणु की वास्तविक संरचना को नहीं बताती है। वास्तव में, बेंजीन में कार्बन-कार्बन बांड समतुल्य हैं, और उनके गुण एकल या दोहरे बांड के समान नहीं हैं। इन विशेषताओं को बेंजीन अणु की इलेक्ट्रॉनिक संरचना द्वारा समझाया गया है।

बेंजीन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना

बेंजीन अणु में प्रत्येक कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में है। यह दो आसन्न कार्बन परमाणुओं और एक हाइड्रोजन परमाणु से तीन σ-बंधों द्वारा जुड़ा हुआ है। परिणामस्वरूप, एक सपाट षट्भुज बनता है: सभी छह कार्बन परमाणु और सभी सी-सी और सी-एच σ-बंध एक ही विमान में स्थित होते हैं। चौथे इलेक्ट्रॉन (पी-इलेक्ट्रॉन) का इलेक्ट्रॉन बादल, संकरण में भाग नहीं लेता, एक डम्बल के आकार का होता है और बेंजीन रिंग के तल के लंबवत उन्मुख होता है। पड़ोसी कार्बन परमाणुओं के ऐसे पी-इलेक्ट्रॉन बादल रिंग के तल के ऊपर और नीचे ओवरलैप होते हैं।

परिणामस्वरूप, छह पी-इलेक्ट्रॉन एक सामान्य इलेक्ट्रॉन बादल और सभी कार्बन परमाणुओं के लिए एक एकल रासायनिक बंधन बनाते हैं। बड़े इलेक्ट्रॉनिक तल के दो क्षेत्र σ-आबंध के तल के दोनों किनारों पर स्थित हैं।

पी-इलेक्ट्रॉन बादल कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी में कमी का कारण बनता है। बेंजीन अणु में, वे समान हैं और 0.14 एनएम के बराबर हैं। एकल और दोहरे बंधन के मामले में, ये दूरियाँ क्रमशः 0.154 और 0.134 एनएम होंगी। इसका मतलब यह है कि बेंजीन अणु में कोई एकल और दोहरा बंधन नहीं हैं। बेंजीन अणु एक ही तल में स्थित समान सीएच-समूहों का एक स्थिर छह-सदस्यीय चक्र है। बेंजीन में कार्बन परमाणुओं के बीच सभी बंधन समतुल्य होते हैं, जो बेंजीन नाभिक के विशिष्ट गुणों को निर्धारित करते हैं। यह (I) के अंदर एक वृत्त के साथ एक नियमित षट्भुज के रूप में बेंजीन के संरचनात्मक सूत्र द्वारा सबसे सटीक रूप से परिलक्षित होता है। (वृत्त कार्बन परमाणुओं के बीच बंधों की तुल्यता का प्रतीक है।) हालाँकि, केकुले सूत्र का उपयोग अक्सर किया जाता है, जो दोहरे बंधों (II) को दर्शाता है:

बेंजीन नाभिक में गुणों का एक निश्चित समूह होता है, जिसे आमतौर पर एरोमैटिकिटी कहा जाता है।

सजातीय श्रृंखला, समावयवता, नामकरण

परंपरागत रूप से, अखाड़े को दो पंक्तियों में विभाजित किया जा सकता है। पहले में बेंजीन डेरिवेटिव (उदाहरण के लिए, टोल्यूनि या डिपेनिल) शामिल हैं, दूसरे में - संघनित (बहुनाभिक) एरेन्स (उनमें से सबसे सरल नेफ़थलीन है):

बेंजीन की सजातीय श्रृंखला का सामान्य सूत्र C n H 2 n -6 है। होमोलॉग्स को बेंजीन के व्युत्पन्न के रूप में माना जा सकता है, जिसमें एक या अधिक हाइड्रोजन परमाणुओं को विभिन्न हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। उदाहरण के लिए, सी 6 एच 5 -सीएच 3 - मिथाइलबेन्जीन या टोल्यूनि, सी 6 एच 4 (सीएच 3) 2 - डाइमिथाइलबेन्जीन या जाइलीन, सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 - एथिलबेन्जीन, आदि।

चूँकि बेंजीन में सभी कार्बन परमाणु समतुल्य हैं, इसके पहले समरूप, टोल्यूनि में कोई आइसोमर्स नहीं है। दूसरे होमोलॉग, डाइमिथाइलबेंजीन में तीन आइसोमर्स हैं जो मिथाइल समूहों (प्रतिस्थापकों) की पारस्परिक व्यवस्था में भिन्न हैं। यह एक ऑर्थो- (संक्षिप्त रूप में ओ-), या 1,2-आइसोमर है, जिसमें प्रतिस्थापन पड़ोसी कार्बन परमाणुओं पर स्थित होते हैं। यदि प्रतिस्थापकों को एक कार्बन परमाणु द्वारा अलग किया जाता है, तो यह मेटा (संक्षिप्त रूप में m-) या 1,3-आइसोमर होता है, और यदि उन्हें दो कार्बन परमाणुओं द्वारा अलग किया जाता है, तो यह पैरा- (संक्षिप्त रूप में p-) या 1 होता है। ,4-आइसोमर। नामों में, प्रतिस्थापनों को अक्षरों (ओ-, एम-, पी-) या संख्याओं द्वारा दर्शाया जाता है।

भौतिक गुण

बेंजीन की सजातीय श्रृंखला के पहले सदस्य एक विशिष्ट गंध वाले रंगहीन तरल पदार्थ हैं। इनका घनत्व 1 (पानी से हल्का) से कम होता है। पानी में अघुलनशील। बेंजीन और इसके समरूप पदार्थ स्वयं कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे विलायक हैं। एरेनास के अणुओं में कार्बन की मात्रा अधिक होने के कारण वे धुएँ के साथ जलते हैं।

रासायनिक गुण

सुगन्धितता बेंजीन और उसके समजातों के रासायनिक गुणों को निर्धारित करती है। छह-इलेक्ट्रॉन π-प्रणाली पारंपरिक दो-इलेक्ट्रॉन π-बॉन्ड की तुलना में अधिक स्थिर है। इसलिए, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन की तुलना में सुगंधित हाइड्रोकार्बन के लिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं कम विशिष्ट होती हैं। एरेन्स के लिए सबसे विशिष्ट प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं हैं। इस प्रकार, सुगंधित हाइड्रोकार्बन अपने रासायनिक गुणों में संतृप्त और असंतृप्त हाइड्रोकार्बन के बीच एक मध्यवर्ती स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं।

I. प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएँ

1. हैलोजनीकरण (सीएल 2, बीआर 2 के साथ)

2. नाइट्रेशन

3. सल्फोनेशन

4. एल्काइलेशन (बेंजीन होमोलॉग बनते हैं) - फ्रीडेल-क्राफ्ट्स प्रतिक्रियाएं

बेंजीन का ऐल्किलीकरण तब भी होता है जब यह ऐल्कीनों के साथ अंतःक्रिया करता है:

एथिलबेन्जीन के डीहाइड्रोजनीकरण से स्टाइरीन (विनाइलबेन्जीन) बनता है:

द्वितीय. अतिरिक्त प्रतिक्रियाएँ

1. हाइड्रोजनीकरण

2. क्लोरीनीकरण

तृतीय. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. दहन

2सी 6 एच 6 + 15ओ 2 → 12सीओ 2 + 6एच 2 ओ

2. KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3, आदि की क्रिया के तहत ऑक्सीकरण।

कोई रासायनिक प्रतिक्रिया नहीं होती (अल्केन्स के समान)।

बेंजीन होमोलॉग के गुण

बेंजीन होमोलॉग्स में, एक कोर और एक साइड चेन (एल्काइल रेडिकल्स) को प्रतिष्ठित किया जाता है। रासायनिक गुणों के संदर्भ में, एल्काइल रेडिकल अल्केन्स के समान होते हैं; उन पर बेंजीन नाभिक का प्रभाव इस तथ्य में प्रकट होता है कि हाइड्रोजन परमाणु हमेशा बेंजीन नाभिक से सीधे जुड़े कार्बन परमाणु पर प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में भाग लेते हैं, साथ ही सी-एच बांड की आसान ऑक्सीकरण क्षमता में भी भाग लेते हैं।

बेंजीन कोर पर इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले एल्काइल रेडिकल (उदाहरण के लिए, -CH 3) का प्रभाव ऑर्थो और पैरा स्थितियों में कार्बन परमाणुओं पर प्रभावी नकारात्मक चार्ज में वृद्धि में प्रकट होता है; परिणामस्वरूप, उनसे जुड़े हाइड्रोजन परमाणुओं के प्रतिस्थापन की सुविधा होती है। इसलिए, बेंजीन होमोलॉग त्रिप्रतिस्थापित उत्पाद बना सकते हैं (और बेंजीन आमतौर पर मोनोप्रतिस्थापित डेरिवेटिव बनाते हैं)।

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