جایگزینی در شیمی آلی انواع واکنش های شیمیایی در طرح درس شیمی آلی در شیمی (پایه دهم) با موضوع
>> شیمی: انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی
واکنش های مواد آلی را می توان به طور رسمی به چهار نوع اصلی تقسیم کرد: جایگزینی، افزودن، حذف (حذف) و بازآرایی (ایزومریزاسیون). بدیهی است که کل انواع واکنش های ترکیبات آلی را نمی توان به چارچوب طبقه بندی پیشنهادی کاهش داد (به عنوان مثال، واکنش های احتراق). با این حال، چنین طبقه بندی به ایجاد قیاس با طبقه بندی واکنش های رخ داده بین مواد معدنی که قبلاً از دوره شیمی معدنی برای شما آشنا هستند کمک می کند.
به طور معمول، ترکیب آلی اصلی درگیر در یک واکنش، بستر نامیده می شود و جزء دیگر واکنش معمولاً واکنش دهنده در نظر گرفته می شود.
واکنش های جایگزینی
واکنش‌هایی که منجر به جایگزینی یک اتم یا گروهی از اتم‌ها در مولکول اصلی (سوبسترا) با اتم‌ها یا گروه‌هایی از اتم‌های دیگر شود، واکنشهای جانشینی نامیده می‌شوند.
واکنش های جایگزینی شامل ترکیبات اشباع و معطر مانند آلکان ها، سیکلوآلکان ها یا آرن ها می شود.
اجازه دهید نمونه هایی از این گونه واکنش ها را بیان کنیم.
تقسیم واکنش های شیمیایی به آلی و معدنی نسبتاً دلخواه است. واکنشهای آلی معمولی آنهایی هستند که حداقل یک ترکیب آلی را شامل می شود که ساختار مولکولی خود را در طول واکنش تغییر می دهد. بنابراین، واکنش هایی که در آن یک مولکول از یک ترکیب آلی به عنوان یک حلال یا لیگاند عمل می کند، واکنش های آلی معمولی نیستند.
واکنشهای آلی مانند واکنشهای غیرآلی را می‌توان با توجه به ویژگی‌های عمومی به واکنشهای انتقالی طبقه‌بندی کرد:
- تک الکترون (ردکس)؛
- جفت الکترون (واکنش های کمپلکس)؛
- پروتون (واکنش های اسید-باز)؛
- گروه های اتمی بدون تغییر تعداد پیوندها (واکنش های جایگزینی و بازآرایی).
- گروه های اتمی با تغییر در تعداد پیوندها (واکنش های جمع، حذف، تجزیه).
در عین حال، تنوع و اصالت واکنش های آلی منجر به نیاز به طبقه بندی آنها بر اساس معیارهای دیگر می شود:
- تغییر در تعداد ذرات در طول واکنش؛
- ماهیت قطع روابط؛
- ماهیت الکترونیکی معرف ها؛
- مکانیسم مراحل ابتدایی؛
- نوع فعال سازی؛
- خصوصیات خصوصی؛
- مولکولی بودن واکنش ها
1) بر اساس تغییر تعداد ذرات در طول واکنش (یا با توجه به نوع تبدیل بستر)، واکنش های جایگزینی، افزودن، حذف (حذف)، تجزیه و بازآرایی متمایز می شوند.
در مورد واکنشهای جانشینی، یک اتم (یا گروهی از اتم‌ها) در مولکول بستر با اتم دیگر (یا گروهی از اتم‌ها) جایگزین می‌شود و در نتیجه یک ترکیب جدید تشکیل می‌شود:
CH 3 – CH 3 + C1 2 CH 3 – CH 2 C1 + HC1
اتان کلرواتان کلرید هیدروژن کلرید
CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (محلول آبی) CH 3 – CH 2 OH + NaC1
کلرواتان سدیم هیدروکسید اتانول سدیم کلرید
در نماد مکانیسم، واکنش های جایگزینی با حرف لاتین S (از انگلیسی "substitution" - جایگزینی) مشخص می شود.
هنگامی که واکنش های افزودن رخ می دهد، یک ماده جدید از دو (یا چند) مولکول تشکیل می شود. در این حالت، معرف از طریق یک پیوند چندگانه (C = اس، اس اس، اس = اوه، اس ن) مولکول های سوبسترا:
CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3
اتیلن هیدروژن بروماید برمواتان
با در نظر گرفتن نمادگرایی مکانیسم فرآیندها، واکنش های اضافه با حرف A یا ترکیب Ad (از انگلیسی "اضافه" - الحاق) مشخص می شود.
در نتیجه واکنش حذف (شکاف)، یک مولکول (یا ذره) از بستر جدا می شود و یک ماده آلی جدید حاوی یک پیوند چندگانه تشکیل می شود:
CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O
آب اتانول اتیلن
در نماد مکانیسم، واکنش های جایگزینی با حرف E (از انگلیسی "حذف" - حذف، تقسیم کردن) مشخص می شود.
واکنش های تجزیه معمولاً با گسیختگی پیوندهای کربن-کربن ادامه می یابد (C – ج) و منجر به تشکیل از یک ماده آلی دو یا چند ماده با ساختار ساده تر می شود:
CH 3 –
CH(OH) –
UNS 
CH 3 –
CHO + HCOOH
اسید لاکتیک استالدئید اسید فرمیک
بازآرایی واکنشی است که طی آن ساختار زیرلایه تغییر می کند تا محصولی ایزومر نسبت به اولیه باشد، یعنی بدون تغییر فرمول مولکولی. این نوع تبدیل با حرف لاتین R (از انگلیسی "rearrangement" - rearrangement) مشخص می شود.
به عنوان مثال، 1-کلروپروپان در حضور کلرید آلومینیوم به عنوان کاتالیزور به ترکیب ایزومری 2-کلروپروپان بازآرایی می شود.
CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1 CH 3 – SNS1 – CH 3
1-کلروپروپان 2-کلروپروپان
2) بر اساس ماهیت شکاف پیوند، واکنش های همولیتیک (رادیکال)، هترولیتیک (یونی) و همزمان متمایز می شوند.
پیوند کووالانسی بین اتم ها می تواند به گونه ای شکسته شود که جفت الکترون پیوند بین دو اتم تقسیم شود، ذرات حاصل هر کدام یک الکترون به دست می آورند و به رادیکال های آزاد تبدیل می شوند - آنها می گویند که شکاف همولیتیک رخ می دهد. یک پیوند جدید به دلیل الکترون های معرف و بستر تشکیل می شود.
واکنش های رادیکال به ویژه در تبدیل آلکان ها (کلرزنی، نیتراسیون و غیره) رایج است.
با روش هترولیتیک شکستن یک پیوند، یک جفت الکترون مشترک به یکی از اتم ها منتقل می شود، ذرات حاصل به یون تبدیل می شوند، دارای بار الکتریکی عدد صحیح هستند و از قوانین جاذبه و دافعه الکترواستاتیکی پیروی می کنند.
واکنشهای هترولیتیک، بر اساس ماهیت الکترونیکی معرف‌ها، به الکتروفیل (به عنوان مثال، افزودن پیوندهای متعدد در آلکن‌ها یا جایگزینی هیدروژن در ترکیبات معطر) و هسته دوست (به عنوان مثال، هیدرولیز مشتقات هالوژن یا برهمکنش الکل‌ها با هیدروژن) تقسیم می‌شوند. هالیدها).
رادیکال یا یونی بودن مکانیسم واکنش را می توان با مطالعه شرایط تجربی که به نفع واکنش هستند تعیین کرد.
بنابراین، واکنش های رادیکال همراه با برش همولیتیک پیوند:
- با تابش h، در شرایط دمای واکنش بالا در حضور موادی که به راحتی با تشکیل رادیکال های آزاد تجزیه می شوند (به عنوان مثال، پراکسید) شتاب می گیرد.
- کاهش سرعت در حضور موادی که به راحتی با رادیکال های آزاد واکنش می دهند (هیدروکینون، دی فنیل آمین).
- معمولاً در حلال های غیر قطبی یا فاز گاز اتفاق می افتد.
- اغلب اتوکاتالیستی هستند و با وجود دوره القایی مشخص می شوند.
واکنش های یونی همراه با شکست پیوند هترولیتیک:
- در حضور اسیدها یا بازها شتاب می گیرند و تحت تأثیر نور یا رادیکال های آزاد قرار نمی گیرند.
- تحت تأثیر مواد رادیکال آزاد قرار نمی گیرند.
- سرعت و جهت واکنش تحت تأثیر ماهیت حلال است.
- به ندرت در فاز گاز رخ می دهد.
واکنش های همزمان بدون تشکیل میانی یون ها و رادیکال ها رخ می دهد: شکستن پیوندهای قدیمی و تشکیل پیوندهای جدید به طور همزمان (همزمان) اتفاق می افتد. نمونه ای از واکنش سنکرون است 
سنتز ین - واکنش دیلز-آلدر.
لطفاً توجه داشته باشید که فلش ویژه ای که برای نشان دادن شکاف همولیتیک پیوند کووالانسی استفاده می شود به معنای حرکت یک الکترون است.
3) بسته به ماهیت الکترونیکی معرف ها، واکنش ها به هسته دوست، الکتروفیل و رادیکال آزاد تقسیم می شوند.
رادیکال های آزاد ذرات خنثی الکتریکی با الکترون های جفت نشده هستند، به عنوان مثال: Cl ، NO 2، 
.
در نماد مکانیسم واکنش، واکنشهای رادیکال با علامت R نشان داده می‌شوند.
معرفهای نوکلئوفیل آنیونهای تک یا چند اتمی یا مولکولهای الکتریکی خنثی هستند که مراکزی با بار منفی جزئی افزایش یافته دارند. اینها شامل آنیون ها و مولکول های خنثی مانند HO –، RO –، Cl –، Br –، RCOO –، CN –، R–، NH 3، C 2 H 5 OH و غیره می باشند.
در نماد مکانیسم واکنش، واکنش های رادیکال با زیرنویس N نشان داده می شوند.
معرف های الکتروفیل کاتیون ها، مولکول های ساده یا پیچیده ای هستند که به خودی خود یا در حضور یک کاتالیزور، تمایل بیشتری به جفت های الکترون یا مراکز دارای بار منفی مولکول ها دارند. اینها شامل کاتیون های H +، Cl +، + NO 2، + SO 3 H، R + و مولکول هایی با اوربیتال های آزاد: AlCl 3، ZnCl 2 و غیره است.
در نماد مکانیسم، واکنش های الکتروفیل با زیرنویس E نشان داده می شوند.
نوکلئوفیل ها اهداکننده الکترون هستند و الکتروفیل ها گیرنده الکترون هستند.
واکنش های الکتروفیل و هسته دوست را می توان به عنوان واکنش های اسید-باز در نظر گرفت. این رویکرد مبتنی بر تئوری اسیدها و بازهای تعمیم یافته است (اسیدهای لوئیس گیرنده های جفت الکترون هستند، بازهای لوئیس دهنده جفت الکترون هستند).
با این حال، باید بین مفاهیم الکتروفیلی و اسیدی و همچنین هسته دوستی و بازی تمایز قائل شد، زیرا آنها یکسان نیستند. به عنوان مثال، پایه نشان دهنده میل ترکیبی برای یک پروتون است، و هسته دوستی اغلب به عنوان میل ترکیبی برای یک اتم کربن ارزیابی می شود:
یون هیدروکسید OH – + H + H 2 O به عنوان پایه
یون هیدروکسید OH – + CH 3 + CH 3 OH به عنوان یک هسته دوست
4) بسته به مکانیسم مراحل ابتدایی، واکنش های ترکیبات آلی می تواند بسیار متفاوت باشد: جایگزینی هسته دوست SN، جایگزینی الکتروفیلیک S E، جایگزینی رادیکال آزاد SR، حذف دوتایی، یا حذف E، افزودن هسته دوست یا الکتروفیل Ad E و Ad. N و غیره
5) بر اساس نوع فعال سازی، واکنش ها به کاتالیستی، غیر کاتالیستی و فتوشیمیایی تقسیم می شوند.
واکنش هایی که نیاز به حضور کاتالیزور دارند، واکنش های کاتالیزوری نامیده می شوند. اگر اسید به عنوان یک کاتالیزور عمل کند، ما در مورد کاتالیز اسید صحبت می کنیم. واکنش های کاتالیز شده با اسید شامل، به عنوان مثال، واکنش های استری شدن با تشکیل استرها، کم آبی الکل ها با تشکیل ترکیبات غیر اشباع و غیره است.
اگر کاتالیزور یک پایه باشد، ما از کاتالیز پایه صحبت می کنیم (همانطور که در زیر نشان داده شده است، این برای متانولیز تری گلیسرول ها معمول است).
واکنش های غیر کاتالیزوری واکنش هایی هستند که نیازی به حضور کاتالیزور ندارند. آنها فقط با افزایش دما شتاب می گیرند، بنابراین گاهی اوقات آنها را حرارتی می نامند، اگرچه این اصطلاح به طور گسترده استفاده نمی شود. معرف های شروع کننده در این واکنش ها ذرات بسیار قطبی یا باردار هستند. اینها می توانند، برای مثال، واکنش های هیدرولیز، برهمکنش های اسید و باز باشند.
واکنش های فتوشیمیایی با تابش فعال می شوند (فوتون ها، h). این واکنش ها در تاریکی رخ نمی دهد، حتی با گرم شدن قابل توجه. کارایی فرآیند تابش با بازده کوانتومی اندازه‌گیری می‌شود که به عنوان تعداد مولکولهای معرف واکنش‌دهنده در هر کوانتوم جذب شده نور تعریف می‌شود. برخی از واکنش ها با بازده کوانتومی کمتر از واحد مشخص می شوند، به عنوان مثال، برای واکنش های زنجیره ای هالوژناسیون آلکان ها، این بازده می تواند به 106 برسد.
6) با توجه به ویژگی های خاص، طبقه بندی واکنش ها بسیار متنوع است: هیدراتاسیون و کم آبی، هیدروژناسیون و هیدروژن زدایی، نیتراسیون، سولفوناسیون، هالوژناسیون، اسیلاسیون، آلکیلاسیون، کربوکسیلاسیون و دکربوکسیلاسیون، انولیزاسیون، بسته شدن و باز شدن چرخه، ایزومریزاسیون، تخریب اکسیداتیو، pyro پلیمریزاسیون، تراکم و غیره
7) مولکولی بودن یک واکنش آلی با تعداد مولکول هایی تعیین می شود که در آنها یک تغییر واقعی در پیوندهای کووالانسی در کندترین مرحله واکنش رخ می دهد که سرعت آن را تعیین می کند. انواع واکنش های زیر متمایز می شوند:
- تک مولکولی - یک مولکول در مرحله محدود کننده شرکت می کند.
- دو مولکولی - دو مولکول از این قبیل و غیره وجود دارد.
به عنوان یک قاعده، هیچ مولکولی بالاتر از سه وجود ندارد. استثنا واکنش های توپوشیمیایی (فاز جامد) است.
مولکولی در نماد مکانیسم واکنش با اضافه کردن عدد مربوطه منعکس می شود، به عنوان مثال: S N 2 - جایگزینی دو مولکولی هسته دوست، S E 1 - جایگزینی تک مولکولی الکتروفیل. E1 - حذف تک مولکولی و غیره
بیایید به چند نمونه نگاه کنیم.
مثال 1. اتم های هیدروژن در آلکان ها را می توان با اتم های هالوژن جایگزین کرد:
CH 4 + C1 2 CH 3 C1 + HC1
واکنش از یک مکانیسم رادیکال زنجیره ای پیروی می کند (ذره مهاجم رادیکال کلر C1 است ). این بدان معنی است که با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها، این واکنش رادیکال آزاد است. با تغییر در تعداد ذرات - یک واکنش جایگزینی؛ به دلیل ماهیت شکست پیوند - واکنش همولیتیک. نوع فعال سازی - فتوشیمیایی یا حرارتی؛ با توجه به ویژگی های خاص - هالوژناسیون؛ مکانیسم واکنش - S R.
مثال 2. اتم های هیدروژن در آلکان ها را می توان با یک گروه نیترو جایگزین کرد. این واکنش واکنش نیتراسیون نامیده می شود و از این طرح پیروی می کند:
آر – H+HO – NO 2 R – NO 2 + H 2 O
واکنش نیتراسیون در آلکان ها نیز از یک مکانیسم رادیکال زنجیره ای پیروی می کند. این بدان معنی است که با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها، این واکنش رادیکال آزاد است. با تغییر در تعداد ذرات - یک واکنش جایگزینی؛ به دلیل ماهیت پارگی پیوند - همولیتیک؛ نوع فعال سازی - حرارتی؛ با توجه به ویژگی های خاص - نیتراسیون؛ توسط مکانیسم - S R.
مثال 3. آلکن ها به راحتی یک هالید هیدروژن را به پیوند دوگانه اضافه می کنند:
CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.
واکنش می تواند طبق مکانیسم افزودن الکتروفیلیک ادامه یابد، به این معنی که با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها - واکنش الکتروفیلیک است (ذره حمله - H +). با تغییر در تعداد ذرات - یک واکنش اضافه. به دلیل ماهیت پارگی پیوند - هترولیتیک؛ با توجه به ویژگی های خاص - هیدروهالوژناسیون؛ توسط مکانیزم – Ad E.
همان واکنش در حضور پراکسیدها می تواند با یک مکانیسم رادیکال انجام شود، سپس با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها، واکنش رادیکال خواهد بود (ذره حمله - Br ) با تغییر در تعداد ذرات - یک واکنش اضافه. به دلیل ماهیت پارگی پیوند - همولیتیک؛ با توجه به ویژگی های خاص - هیدروهالوژناسیون؛ توسط مکانیزم – Ad R.
مثال 4. واکنش هیدرولیز قلیایی آلکیل هالیدها از طریق مکانیسم جایگزینی هسته دوست دو مولکولی انجام می شود.
CH 3 CH 2 I + NaOH CH 3 CH 2 OH + NaI
این بدان معنی است که با توجه به ماهیت الکترونیکی معرف ها، واکنش هسته دوست است (ذره حمله - OH -). با تغییر در تعداد ذرات - یک واکنش جایگزینی؛ به دلیل ماهیت شکست پیوند - هترولیتیک، با ویژگی های خاص - هیدرولیز. با مکانیسم - S N 2.
مثال 5. هنگامی که آلکیل هالیدها با محلول های الکلی قلیایی ها واکنش می دهند، آلکن ها تشکیل می شوند.
CH 3 CH 2 CH 2 Br 
[CH 3 CH 2 C + H 2 ] CH 3 CH =
CH 2 + H +
این با این واقعیت توضیح داده می شود که کربوکاتیون حاصل نه با افزودن یک یون هیدروکسیل که غلظت آن در الکل ناچیز است، بلکه با انتزاع یک پروتون از اتم کربن همسایه تثبیت می شود. واکنش تغییر تعداد ذرات جدا شدن است. به دلیل ماهیت پارگی پیوند - هترولیتیک؛ با توجه به ویژگی های خاص - dehydrohalogenation. با توجه به مکانیسم - حذف E.
کنترل سوالات
1. مشخصاتی را که بر اساس آنها واکنش های آلی طبقه بندی می شوند فهرست کنید.
2. چگونه می توان واکنش های زیر را طبقه بندی کرد:
- سولفوناسیون تولوئن؛
- برهمکنش اتانول و اسید سولفوریک با تشکیل اتیلن.
- برم شدن پروپن؛
- سنتز مارگارین از روغن نباتی.
در طی واکنش، برخی پیوندهای شیمیایی در مولکول های مواد واکنش دهنده شکسته شده و برخی دیگر تشکیل می شوند. واکنش های آلی بر اساس نوع شکستن پیوندهای شیمیایی در ذرات واکنش دهنده طبقه بندی می شوند. از میان آنها، دو گروه بزرگ از واکنش ها را می توان تشخیص داد - رادیکال و یونی.
واکنشهای رادیکال فرآیندهایی هستند که شامل برش همولیتیک یک پیوند کووالانسی می‌شوند. در شکاف همولیتیک، جفت الکترون های تشکیل دهنده پیوند به گونه ای تقسیم می شوند که هر یک از ذرات حاصل یک الکترون دریافت می کند. در نتیجه برش همولیتیک، رادیکال های آزاد تشکیل می شوند:
اتم یا ذره خنثی با الکترون جفت نشده رادیکال آزاد نامیده می شود.
واکنشهای یونی فرآیندهایی هستند که شامل شکاف هترولیتیک پیوندهای کووالانسی می‌شوند، زمانی که هر دو الکترون پیوند با یکی از ذرات پیوند قبلی باقی می‌مانند:
در نتیجه شکست پیوند هترولیتیک، ذرات باردار به دست می آیند: هسته دوست و الکتروفیل.
ذره نوکلئوفیل (نوکلئوفیل) ذره ای است که دارای یک جفت الکترون در سطح الکترون خارجی است. به دلیل وجود یک جفت الکترون، یک هسته دوست قادر به تشکیل یک پیوند کووالانسی جدید است.
ذره الکتروفیل (الکتروفیل) به ذره ای گفته می شود که سطح الکترون خارجی آن پر نشده باشد. یک الکتروفیل اوربیتال‌های خالی و پر نشده را برای تشکیل پیوند کووالانسی به دلیل الکترون‌های ذره‌ای که با آن برهمکنش دارد، ارائه می‌کند.
در شیمی آلی، تمام تغییرات ساختاری نسبت به اتم کربن (یا اتم‌های) درگیر در واکنش در نظر گرفته می‌شود.
مطابق با موارد فوق، کلرزنی متان تحت تأثیر نور به عنوان جایگزینی رادیکال، افزودن هالوژن به آلکن ها به عنوان افزودن الکتروفیلیک و هیدرولیز آلکیل هالیدها به عنوان جایگزینی هسته دوست طبقه بندی می شود.
رایج ترین انواع واکنش ها عبارتند از:
انواع اساسی واکنش های شیمیایی
من. واکنش های جایگزینی(جایگزینی یک یا چند اتم هیدروژن با اتم هالوژن یا یک گروه خاص) RCH 2 X + Y → RCH 2 Y + X
II. واکنش های اضافه RCH=CH 2 + XY → RCHX−CH 2 Y
III. واکنش های حذف RCHX−CH 2 Y → RCH=CH 2 + XY
IV. واکنش های ایزومریزاسیون (بازآرایی).
V. واکنش های اکسیداسیون(برهمکنش با اکسیژن اتمسفر یا عامل اکسید کننده)
در این نوع واکنش های فوق، آنها نیز متمایز می شوند تخصصیو شخصی شدهواکنش ها
تخصصی:
1) هیدروژناسیون (برهمکنش با هیدروژن)
2) هیدروژن زدایی (حذف از یک مولکول هیدروژن)
3) هالوژناسیون (برهمکنش با هالوژن: F 2، Cl 2، Br 2، I 2)
4) هالوژن زدایی (حذف از یک مولکول هالوژن)
5) هیدروهالوژناسیون (برهمکنش با هالید هیدروژن)
6) هالوژن زدایی (حذف از یک مولکول هیدروژن هالید)
7) هیدراتاسیون (تعامل با آب در یک واکنش برگشت ناپذیر)
8) کم آبی (شکاف از یک مولکول آب)
9) هیدرولیز (برهمکنش با آب در یک واکنش برگشت پذیر)
10) پلیمریزاسیون (تولید یک اسکلت کربن بزرگ شده چندگانه از ترکیبات ساده یکسان)
11) پلی تراکم (به دست آوردن یک اسکلت کربن بزرگ شده چندگانه از دو ترکیب مختلف)
12) سولفوناسیون (واکنش با اسید سولفوریک)
13) نیتراسیون (تعامل با اسید نیتریک)
14) ترک خوردگی (کاهش اسکلت کربن)
15) پیرولیز (تجزیه مواد آلی پیچیده به مواد ساده تر تحت تأثیر دماهای بالا)
16) واکنش آلکیلاسیون (معرفی یک رادیکال آلکان به فرمول)
17) واکنش آسیلاسیون (معرفی گروه -C(CH3)O به فرمول)
18) واکنش آروماتیزاسیون (تشکیل هیدروکربن های تعدادی آرن)
19) واکنش دکربوکسیلاسیون (حذف گروه کربوکسیل -COOH) از مولکول
20) واکنش استریفیکاسیون (برهمکنش یک الکل با یک اسید، یا تولید یک استر از یک الکل یا اسید کربوکسیلیک)
21) واکنش "آینه نقره" (برهمکنش با محلول آمونیاک اکسید نقره (I))
واکنش های اسمی:
1) واکنش Wurtz (کشش اسکلت کربن در طول برهمکنش یک هیدروکربن هالوژنه با یک فلز فعال)
2) واکنش کوچروف (تولید آلدئید با واکنش استیلن با آب)
3) واکنش کونوالوف (برهمکنش یک آلکان با اسید نیتریک رقیق)
4) واکنش واگنر (اکسیداسیون هیدروکربن ها با یک پیوند دوگانه توسط اکسیژن عامل اکسید کننده در یک محیط ضعیف قلیایی یا خنثی در شرایط عادی)
5) واکنش لبدف (هیدروژن زدایی و کم آبی الکل ها برای تولید آلکادین ها)
6) واکنش فریدل کرافت (واکنش آلکیلاسیون یک آرن با یک کلروآلکان برای به دست آوردن همولوگ های بنزن)
7) واکنش زلینسکی (تولید بنزن از سیکلوهگزان با هیدروژن زدایی)
8) واکنش Kirchhoff (تبدیل نشاسته به گلوکز تحت اثر کاتالیزوری اسید سولفوریک)
موسسه آموزشی بودجه شهرداری
"دبیرستان شماره 19"
میچورینسک، منطقه تامبوف
انواع واکنش های شیمیایی
در شیمی آلی
گولووکینا سوتلانا الکساندرونا،
معلم شیمی MBOU دبیرستان شماره 19، میچورینسک
محتوا
چکیده……………………………………………………………………………….3
مقدمه………………………………………………………………………………4
مشخصات آزمون………………………………………………………………………………………………………
تست های پایه نهم……………………………………………………………………………………………
تست های پایه یازدهم……………………………………………………………………………………………………………………
منابع اطلاعاتی………………………………………………..33
حاشیه نویسی.
این کار منعکس کننده رویکرد نویسندگان برای مطالعه انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی است. مطالب پیشنهادی ممکن است مورد علاقه معلمان شیمی شاغل در مدارس ابتدایی و متوسطه باشد، زیرا کلیاتی از مفاهیم اساسی انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی ارائه می دهد که به آنها امکان می دهد برای آزمون دولتی و دولت متحد آماده شوند. مطالب امتحانی و تمرینی در مورد این موضوع.
معرفی.
درک مطالب شیمی آلی دشوار است، به خصوص در کلاس نهم، که زمان بسیار کمی برای مطالعه آن اختصاص داده می شود، با حجم زیادی از مطالب نظری. سوالات مربوط به شیمی آلی در KIM های آکادمی علوم دولتی و آزمون یکپارچه ایالتی در هنگام آماده سازی دانش آموزان برای صدور گواهینامه نهایی گنجانده شده است، معلم اغلب با سوء تفاهم از این ماده مواجه می شود. شما می توانید به طور فعال فرآیند تدریس را تشدید کنید و کیفیت جذب شیمی آلی را با استفاده از فن آوری های آموزشی مدرن در مطالعه آن، به عنوان مثال، استفاده از فناوری اطلاعات و ارتباطات، فناوری های کنترل تست، بهبود بخشید. در راهنما، معلمان تجربیات خود را هنگام مطالعه مطالب کوچک اما پیچیده به اشتراک می گذارند.
مشخصات آزمون های آمادگی برای آزمون دولتی و آزمون دولتی واحد
تجویز آزمایشات- ارزیابی آموزش عمومی دانش آموزان بر اساس انواع واکنش های شیمیایی.
تداوم محتوای مواد آزمون –رابطه بین مفاهیم اساسی شیمی معدنی و آلی را نشان می دهد.
ویژگی های محتوای آزمون –هر نسخه از کنترل تست از سه بخش و وظیفه تشکیل شده است. وظایف با همان سطح پیچیدگی و فرم ارائه در بخش های خاصی از کار گروه بندی می شوند.
قسمت Aشامل 10 کار برای انتخاب پاسخ سطح پیچیدگی پایه A1، A2 .... A10
قسمت Bشامل 3 کار برای انتخاب پاسخ با سطح دشواری افزایش یافته B1، B2، B3 است
PartCشامل 1 کار سطح بالایی از پیچیدگی
جدول 1 توزیع وظایف بر اساس بخش های کار.
سوالات چند گزینه ایآنها بخش اصلی مواد مورد مطالعه را بررسی می کنند: زبان علم شیمی، پیوندهای شیمیایی، آگاهی از خواص مواد آلی، انواع و شرایط واکنش های شیمیایی.
وظایف با سطح دشواری افزایش یافته استآنها دانش در مورد واکنش های ردوکس را در سطح افزایش یافته آزمایش می کنند. این کار وظایف چند گزینه ای را ارائه می دهد.
انجام وظایف با سطح پیچیدگی افزایش یافته به شما امکان می دهد دانش آموزان را بر اساس سطح آمادگی آنها متمایز کنید و بر این اساس نمرات بالاتری به آنها بدهید.
پاسخ طولانی به سوالات- سخت ترین در آزمون. این کارها جذب عناصر محتوای زیر را آزمایش می کند: مقدار یک ماده، حجم مولی و جرم مولی یک ماده، کسر جرمی یک ماده محلول.
4. توزیع وظایف آزمون بر اساس محتوا، مهارت ها و انواع فعالیت های مورد آزمایش.
هنگام تعیین محتوای وظایف آزمون، حجم هر بلوک محتوایی اشغال شده در درس شیمی در نظر گرفته شد.
5. زمان سرب
45 دقیقه برای تکمیل آزمون اختصاص داده شده است (1 درس)
توزیع تقریبی زمان اختصاص داده شده برای تکمیل تکالیف:
برای هر کار از قسمت A حداکثر 2 دقیقه.
برای هر کار از قسمت B تا 5 دقیقه.
برای هر کار از قسمت C تا 10 دقیقه.
6. سیستم ارزیابی برای وظایف فردی و کار به طور کلی
تکمیل صحیح هر کار در قسمت A 1 امتیاز می گیرد.
تکمیل صحیح هر کار در قسمت B 2 امتیاز دارد.
یک خطا در یکی از عناصر پاسخ رخ داده است - 1 امتیاز.
تکمیل وظایف قسمت C متغیر، تکمیل صحیح و کامل وظیفه C1 - 4 امتیاز،
امتیازات دریافت شده توسط دانش آموزان برای انجام تمام وظایف خلاصه می شود. رتبه بندی در مقیاس پنج درجه ای داده می شود.
7. درجه بندی ارزیابی:
0٪ - 25٪ - از امتیازات "1"
26٪ - 50٪ - از "2" امتیاز کسب شده
51٪ - 75٪ - از امتیازات "3"
76٪ - 85٪ - از امتیازات "4"
86٪ - 100٪ - از امتیازات "5"
انواع واکنش های شیمیایی در شیمی آلی
واکنش شیمیایی - این تغییر در موادی است که در آن پیوندهای شیمیایی قدیمی شکسته می شود و پیوندهای شیمیایی جدید بین ذرات (اتم ها، یون ها) که مواد از آنها ساخته می شوند تشکیل می شود.
واکنش های شیمیایی طبقه بندی می شوند:
1. با تعداد و ترکیب معرف ها و محصولات
این نوع واکنش می تواند شامل واکنش های ایزومریزاسیون باشد که بدون تغییر نه تنها در ترکیب کیفی، بلکه همچنین ترکیب کمی مولکول های مواد رخ می دهد.
واکنش های تجزیه در شیمی آلی، برخلاف واکنش های تجزیه در شیمی معدنی، ویژگی های خاص خود را دارند. آنها را می توان به عنوان فرآیندهای معکوس به جمع در نظر گرفت، زیرا اغلب منجر به تشکیل پیوندها یا چرخه های متعدد می شود.
CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3
اتیل استیلن دی متیل استیلن
برای وارد شدن به یک واکنش افزودن، یک مولکول آلی باید دارای پیوند (یا چرخه) چندگانه باشد، این مولکول اصلی ترین (سوبسترا) خواهد بود. یک مولکول ساده‌تر (اغلب یک ماده معدنی، یک معرف) در محلی که پیوند چندگانه شکسته شده یا حلقه باز می‌شود، اضافه می‌شود. اغلب، پیوندها یا چرخه های متعددی تشکیل می شوند.
ویژگی متمایز آنها برهمکنش یک ماده ساده با یک ماده پیچیده است. مفهوم "جایگزینی" در شیمی آلی گسترده تر از شیمی معدنی است. اگر در مولکول ماده اصلی هر اتم یا گروه عاملی با اتم یا گروه دیگری جایگزین شود، اینها نیز واکنش های جانشینی هستند.
واکنشهای تبادلی واکنش‌هایی هستند که بین مواد پیچیده‌ای اتفاق می‌افتند که در آن اجزای تشکیل‌دهنده آنها جای خود را عوض می‌کنند. به طور معمول این واکنش ها یونی در نظر گرفته می شوند. واکنش های بین یون ها در محلول های الکترولیت تقریباً به طور کامل به سمت تشکیل گازها، رسوب و الکترولیت های ضعیف پیش می رود.
2. با اثر حرارتی
واکنش های گرمازا با آزاد شدن انرژی رخ می دهد.
اینها تقریباً همه واکنشهای ترکیبی را شامل می شوند.
واکنش های گرمازا که با انتشار نور رخ می دهد به عنوان واکنش های احتراق طبقه بندی می شود. هیدروژنه شدن اتیلن نمونه ای از واکنش گرمازا است. در دمای اتاق اجرا می شود.
واکنش های گرماگیر با جذب انرژی رخ می دهد.
بدیهی است که اینها تقریباً همه واکنشهای تجزیه را شامل می شوند،
CH 2 = CH 2 + H 2 → CH 3 - CH 3
3. با توجه به استفاده از کاتالیزور
آنها بدون کاتالیزور کار می کنند.
از آنجایی که تمام واکنش های بیوشیمیایی که در سلول های موجودات زنده رخ می دهد با مشارکت کاتالیزورهای بیولوژیکی خاص از طبیعت پروتئین - آنزیم ها رخ می دهد، همه آنها کاتالیزوری یا به طور دقیق تر آنزیمی هستند.
4. با جهت
آنها به طور همزمان در دو جهت مخالف جریان دارند.
اکثریت قریب به اتفاق چنین واکنش هایی هستند.
در شیمی آلی، علامت برگشت پذیری با نام ها - متضاد فرآیندها منعکس می شود:
هیدروژناسیون - هیدروژن زدایی،
هیدراتاسیون - کم آبی،
پلیمریزاسیون - depolymerization.
همه واکنش ها برگشت پذیر هستنداستری شدن (روند مخالف، همانطور که می دانید، هیدرولیز نامیده می شود) و هیدرولیز پروتئین ها، استرها، کربوهیدرات ها، پلی نوکلئوتیدها. برگشت پذیری این فرآیندها زیربنای مهم ترین خاصیت یک موجود زنده - متابولیسم است.
در این شرایط آنها فقط در یک جهت جریان دارند.
اینها شامل تمام واکنش های تبادلی همراه با تشکیل رسوب، گاز یا ماده کمی تفکیک کننده (آب) و همه واکنش های احتراق است.
5. با توجه به حالت تجمع
واکنش هایی که در آنها واکنش دهنده ها و محصولات واکنش در حالت های مختلف تجمع (در فازهای مختلف) قرار دارند.
واکنش‌هایی که در آن واکنش‌دهنده‌ها و محصولات واکنش در یک حالت تجمع (در یک فاز) هستند.
6. با تغییر حالت های اکسیداسیون عناصر شیمیایی تشکیل دهنده مواد
واکنش هایی که بدون تغییر حالت اکسیداسیون عناصر شیمیایی رخ می دهد. اینها شامل، برای مثال، تمام واکنش های تبادل یونی، و همچنین بسیاری از واکنش های پیوستن، بسیاری از واکنش های تجزیه، واکنش های استری شدن هستند.
واکنش هایی که با تغییر در حالت اکسیداسیون عناصر رخ می دهد. اینها شامل بسیاری از واکنش‌ها، از جمله همه واکنشهای جایگزینی، و همچنین آن دسته از واکنشهای ترکیبی و تجزیه می‌شوند که حداقل یک ماده ساده در آن دخالت دارد.
HCOOH + CH 3 OH → HCOOCH3 + H2O
7. با توجه به مکانیسم جریان.
آنها بین رادیکال ها و مولکول های تشکیل شده در طی واکنش حرکت می کنند.
همانطور که می دانید، در تمام واکنش ها پیوندهای شیمیایی قدیمی شکسته شده و پیوندهای شیمیایی جدید تشکیل می شود. روش شکستن پیوند در مولکولهای ماده شروع کننده مکانیسم (مسیر) واکنش را تعیین می کند. اگر یک ماده توسط یک پیوند کووالانسی تشکیل شود، دو راه برای شکستن این پیوند وجود دارد: همولیتیک و هترولیتیک. به عنوان مثال، برای مولکول های Cl2، CH4، و غیره، شکاف همولیتیک پیوندها محقق می شود که منجر به تشکیل ذرات با الکترون های جفت نشده، یعنی رادیکال های آزاد می شود.
آنها بین یون هایی که از قبل وجود داشته یا در طی واکنش تشکیل شده اند می روند.
واکنش های یونی معمولی برهمکنش بین الکترولیت های محلول است. یون ها نه تنها در حین تفکیک الکترولیت ها در محلول ها، بلکه در اثر تخلیه الکتریکی، گرما یا تشعشع نیز تشکیل می شوند. Ŷ- برای مثال، پرتوها، مولکول های آب و متان را به یون های مولکولی تبدیل می کنند.
بر اساس مکانیسم یونی دیگر، واکنش های افزودن هالیدهای هیدروژن، هیدروژن، هالوژن ها به آلکن ها، اکسیداسیون و کم آبی الکل ها، جایگزینی هیدروکسیل الکل با هالوژن رخ می دهد. واکنش هایی که خواص آلدهیدها و اسیدها را مشخص می کند. در این حالت، یون ها از شکاف هترولیتیک پیوندهای کووالانسی قطبی تشکیل می شوند.
8. با توجه به نوع انرژی آغازگر واکنش.
آنها توسط تشعشعات پرانرژی - اشعه ایکس، تابش هسته ای (اشعه Ý، ذرات a - He2+ و غیره) آغاز می شوند. با کمک واکنش های تشعشعی، رادیو پلیمریزاسیون بسیار سریع، رادیولیز (تجزیه تشعشع) و غیره انجام می شود.
به عنوان مثال، به جای تولید دو مرحله ای فنل از بنزن، می توان آن را از واکنش بنزن با آب تحت تأثیر تابش به دست آورد. در این مورد، رادیکال‌های [·OH] و [·H·] از مولکولهای آب تشکیل می‌شوند که بنزن با آنها واکنش می‌دهد و فنل را تشکیل می‌دهد:
C6H6 + 2[OH] -> C6H5OH + H20
ولکانیزاسیون لاستیک را می توان بدون گوگرد با استفاده از رادیوولکانیزاسیون انجام داد و لاستیک حاصل بدتر از سنتی نخواهد بود.
آنها توسط انرژی حرارتی آغاز می شوند. اینها شامل تمام واکنش های گرمازا و بسیاری از واکنش های گرمازا است که شروع آنها نیاز به تامین اولیه گرما، یعنی شروع فرآیند دارد.
آنها با انرژی نور آغاز می شوند. علاوه بر فرآیندهای فتوشیمیایی سنتز HCl یا واکنش متان با کلر که در بالا مورد بحث قرار گرفت، اینها شامل تولید ازن در تروپوسفر به عنوان یک آلاینده ثانویه جوی است.
مهم ترین فرآیندی که در سلول های گیاهی اتفاق می افتد، فتوسنتز نیز متعلق به این نوع واکنش است.آنها توسط یک جریان الکتریکی آغاز می شوند. علاوه بر واکنش های الکترولیز شناخته شده، ما همچنین واکنش های الکتروسنتز را نشان خواهیم داد، به عنوان مثال، واکنش هایی برای تولید صنعتی عوامل اکسید کننده معدنی.
تکالیف تستی پایه نهم
انتخاب 1.
قسمت A
A1. چه مدل هایی با مولکول های آلکن مطابقت دارند؟
الف) همه چیز به جز الف
ب) همه چیز به جز B
ج) همه چیز به جز B
د) همه چیز به جز G
A2. آلکان ها با کدام معرف می توانند واکنش نشان دهند:
الف) Br 2 (محلول)
ب) Cl 2 (سبک)
ج) H 2 SO 4
د) NaOH
A3. در واکنش 1،3- بوتادین با HCl نمی تواند تشکیل شود
الف) 3-کلروبوتن-1 ج) 1-کلروبوتن-2
ب) 4-کلروبوتن-1 د) 2،3-دی کلروبوتان
A4. ماده ای که اسید فرمیک در شرایط مناسب با آن وارد واکنش ردوکس می شود عبارتند از:
الف) مس؛
ب) هیدروکسید مس (II).
ج) کلرید مس (II).
د) سولفات مس (II).
A5. برهمکنش یک استر با آب را می توان نام برد:
الف) هیدراتاسیون؛
ب) کم آبی بدن؛
ج) هیدرولیز؛
د) هیدروژناسیون
A6. در زنجیره ای از دگرگونی ها
واکنش های "الف" و "ب" به ترتیب عبارتند از:
الف) هیدراتاسیون و اکسیداسیون؛
ب) اکسیداسیون و هیدراتاسیون؛
ج) هیدراتاسیون و هیدراتاسیون;
د) اکسیداسیون و اکسیداسیون.
A7. واکنشی که در اثر وجود پیوند دوگانه در مولکولهای ترکیبات کربونیل ایجاد می‌شود، واکنش زیر است:
الف) الحاق؛
ب) تجزیه؛
ج) جایگزینی؛
د) مبادله
A8. با استفاده از محلول آمونیاک اکسید نقره نمی توان تشخیص داد:
الف) اتانول و اتانال؛
ب) پروپانال و پروپانون.
ج) پروپانال و گلیسیرین؛
د) بوتانال و 2-متیل پروپانال.
A9. هنگامی که پروپنال در معرض هیدروژن اضافی قرار می گیرد، تشکیل می شودمن:
الف) محدود کردن الکل؛
ب) الکل غیر اشباع؛
ج) هیدروکربن غیر اشباع؛
د) هیدروکربن اشباع.
A10. استالدئید در طول هیدراتاسیون تشکیل می شود:
الف) اتان؛
ب) اتن؛
ج) اتینا؛
د) اتانول
قسمت B
در 1. نوع واکنش را با معادله مطابقت دهید
نوع واکنش
در 2.استیلن با وزن 10.4 گرم کلرید هیدروژن اضافه شده به وزن 14.6 گرم فرمول محصول واکنش _____ است.
در ساعت 3.از کاربید کلسیم فنی به وزن 1 کیلوگرم، استیلن با حجم 260 لیتر (n.s.) به دست آمد. کسر جرمی ناخالصی ها (در درصد) موجود در نمونه کاربید کلسیم ____ است. _____. (پاسخ خود را با صدم بنویسید).
قسمت C.
سی 1. معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام موارد زیر استفاده کرد
BaCl2
تبدیلات: C O
گزینه 2.
قسمت A برای هر یک از وظایف A1-A10، چهار گزینه پاسخ داده شده است،
فقط یکی از آنها صحیح است دایره شماره پاسخ را بکشید.
A1 ویژگی واکنش آلکان ها
الف) الحاق
ب) جایگزینی
ج) هیدراتاسیون
د) مبادله
A2. چه هیدروکربن هایی با واکنش های پلیمریزاسیون مشخص می شوند؟
الف) CH
4قبل از میلاد مسیح 2 H 4
ج) ج 6 ح 6
د) ج 2 H 5 OH
A3. ماده ای که متان با آن واکنش جابجایی انجام می دهد.
الف) CL 2 (نور)
ب) اچ 2 O
ج) اچ 2 SO 4
د) NaOH
A4. کدام ماده به راحتی توسط پرمنگنات پتاسیم اکسید می شود.
الف) ج 2 H 6
قبل از میلاد مسیح 2 H 2
ج) ج 2 H 5 OH
د) ج 6 ح 6
A5. چه ماده ای می تواند تحت واکنش کم آبی قرار گیرد.
الف) ج 2 H 4
قبل از میلاد مسیح 2 H 5 OH
ج) CH 4
د) C H 3 COH
A6. در زنجیره ای از دگرگونی ها سی 2 H 6 - واکنش های استیلن - اتان "a" و "b" - این مربوط است
الف) هیدراتاسیون و هیدروژناسیون
ب) هیدراتاسیون و اکسیداسیون
ج) هیدروژن زدایی و هیدروژناسیون
د) اکسیداسیون و هیدراتاسیون
A7. نام واکنشی که استرها را تولید می کند چیست؟
الف) الحاق
ب) جایگزینی
ج) استری شدن
د) تجزیه
A8. هنگامی که اتیلن با آب واکنش می دهد، تشکیل می شود.
الف) محدود کردن الکل
ب) الکل غیر اشباع
ج) هیدروکربن اشباع
د) هیدروکربن غیر اشباع
A9. اسید استیک از موارد زیر تشکیل می شود:
الف) اتان
ب) اتن
ج) اتینا
د) اتانول
A10. چه واکنشی برای چربی ها معمول است؟
الف) الحاق
ب) اکسیداسیون
ج) هیدرولیز
د) تعویض
قسمت Bهنگام تکمیل وظایف B1، مکاتبات ایجاد کنید. Q2 و Q3، محاسبات را انجام دهید و پاسخ را یادداشت کنید.
در 1. نوع واکنش را با ماده مطابقت دهید
نوع واکنش
در 2.حجم اکسیژن مورد نیاز برای احتراق کامل 50 لیتر است. متان (n.s.) برابر ___l است.
در ساعت 3.هیدروکربن حاوی 16.28 درصد هیدروژن است. اگر چگالی بخار آن برای هیدروژن 43 باشد، فرمول هیدروکربن را تعیین کنید.
قسمت C. برای پاسخ به کار C1، از یک فرم جداگانه (برگ) استفاده کنید.
شماره کار و پاسخ آن را یادداشت کنید.
C1. محاسبه حجم دی اکسید کربن آزاد شده در طی احتراق 56 لیتر متان به 48 لیتر اکسیژن
پاسخ ها
انتخاب 1
قسمت A
قسمت B
قسمت C
معادلات واکنشی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام موارد زیر استفاده کرد BaCl 2
تبدیلات: C O 2 → Na 2 CO 3 → X → CO 2. برای فرآیند دوم، یک معادله یونی برای واکنش بنویسید.
پاسخ
گزینه 2
قسمت A
A1
قسمت B
قسمت C
تکالیف تستی برای پایه یازدهم
انتخاب 1.
قسمت A برای هر یک از وظایف A1-A10، چهار گزینه پاسخ داده شده است،
فقط یکی از آنها صحیح است دایره شماره پاسخ را بکشید.
A1. واکنش Wurtz با شرح زیر مطابقت دارد:
1. هیدراتاسیون استیلن
2. کشیدگی اسکلت کربن
3. کاهش مشتقات نیترو با فلزات در محیط اسیدی
4. کم آبی و هیدروژن زدایی همزمان اتانول
A2. گلوکز و ساکارز را می توان با موارد زیر تشخیص داد:
1. اسید نیتریک
2. محلول آمونیاک اکسید نقره
3. آب
4. هیدروکسید سدیم.
A3. از طریق واکنش می توان اتانول را از اتیلن تولید کرد
1. آبرسانی
2. هیدروژناسیون
3. هالوژناسیون
4. هیدروهالوژناسیون
A4. واکنش با محلول آمونیاک اکسید نقره مشخصه است
1. پروپانول-1
2. پروپانال
3. پروپانول-2
4. دی متیل اتر
A5. هیدرولیز قلیایی اتیل فرمات تولید می کند
1. فرمالدئید و اتانول
2. اسید فرمیک و اتانول
3. نمک اسید فرمیک و اتانول
4. فرمالدئید و اسید فرمیک
A6. یکی از ویژگی های متمایز واکنش کوچروف برهم کنش مواد با
1. با هیدروژن
2. با کلر
3. با آب
4. با اسید
A7. واکنش زینین، مشخصه هیدروکربن های معطر، نام دیگری دارد
1. کلرزنی
2. برم زایی
3. نیتراسیون
4. هیدروژناسیون
A8. یک واکنش کیفی به الکل های پلی هیدریک برهمکنش آنها است
1. با اکسید مس ( II)
2. با هیدروکسید مس ( II)
3. با مس
4. با اکسید مس (من)
A9. در طی واکنش اتانول با اسید کلریدریک در حضور اسید سولفوریک،
1. اتیلن
2. کلرواتان
3. 1،2-دی کلرو اتان
4. وینیل کلرید
A10. برخلاف اتانال، اسید استیک با آن واکنش نشان می دهد
1. منیزیم
2. هیدروکسید مس ( II)
3. اکسیژن
4. هیدروژن
قسمت B
آنها را به ترتیب صعودی بنویسید
در 1. محصولات هیدرولیز استرهای ترکیب C 5 H 10 O 2 می تواند باشد
1. پنتانال و متانول
2. پروپانوئیک اسید و اتانول
3. اتانول و بوتانال
4. بوتانوئیک اسید و متانول
5. اتانوئیک اسید و پروپانول
6. فرمالدئید و پنتانول
در 2. با اسید فرمیک واکنش می دهد
1. Na 2 CO 3
2.HCl
3.OH
4.H 2 اس
5. CuSO 4
6. مس(OH) 2
در ساعت 3. موادی که آلفا-آمینوپروپانوئیک اسید می تواند با آنها تعامل داشته باشد
1. اتان
2. هیدروکسید پتاسیم
3. کلرید پتاسیم
4. اسید سولفوریک
5. دی متیل اتر
6. هیدروژن کلرید
قسمت C. برای پاسخ به کار C1، از یک فرم جداگانه (برگ) استفاده کنید.
شماره کار و پاسخ آن را یادداشت کنید.
C1.در نتیجه اکسیداسیون کاتالیزوری پروپان، اسید پروپیونیک با وزن 55.5 گرم به دست آمد. کسر جرمی محصول واکنش 60٪ است. حجم پروپان گرفته شده را محاسبه کنید (شماره).
گزینه 2
قسمت A برای هر یک از وظایف A1-A10، چهار گزینه پاسخ داده شده است،
فقط یکی از آنها صحیح است دایره شماره پاسخ را بکشید.
A1.هر یک از دو ماده در شرایط عادی با آب برم واکنش می دهند:
1. بنزن و تولوئن
2. سیکلوهگزان و پروپن
3. اتیلن و بنزن
4. فنل و استیلن
A2. اتیلن در نتیجه واکنش ایجاد می شود:
1. هیدراتاسیون استیلن
2. کلرومتان با سدیم
3. استیلن با کلرید هیدروژن
4. کم آبی اتانول
A3. اتانول را می توان از اتیلن با واکنش تولید کرد
1. هیدراتاسیون
2. هیدروژناسیون
3. هالوژناسیون
4. هیدروهالوژناسیون
A4. در نتیجه واکنش تریمریزاسیون استیلن، موارد زیر تشکیل می شود:
1. هگزان
2. هگزن
3. اتان
4. بنزن
A5.در طی اکسیداسیون اتیلن با محلول آبی CMنه 4 تشکیل می شود:
1. اتان
2. اتانول
3. گلیسرول
4. اتیلن گلیکول
A6.هیدرولیز قلیایی 2-کلروبوتان عمدتاً تولید می کند:
1. بوتانول-2
2. بوتانول-1
3. بوتانال
4. بوتانون
A7. واکنش جایگزینی با کلر شامل موارد زیر است:
1. اتن 2. اتین 3 . بوتن-2 4. بوتان
A8. یک واکنش مشخصه برای الکل های پلی هیدریک برهمکنش با:
1. H 2
2. مس
3. Ag 2 O (محلول NH 3)
4. مس(OH) 2
A9.مونومر تولید لاستیک مصنوعی به روش لبدف به شرح زیر است:
1. بوتن-2
2. اتان
3. اتیلن
4. بوتادین-1،3
A10.بوتانول-2 و کلرید پتاسیم در اثر متقابل ایجاد می شوند:
1. 1-کلروبوتان و 2-کلروبوتان
2. 2-کلروبوتان و محلول الکل KOH
3. 1-کلروبوتان و محلول الکل KOH
4. 2-کلروبوتان و محلول آبی KOH
قسمت B هنگام تکمیل وظایف B1-B3، سه گزینه پاسخ و
آنها را به ترتیب صعودی بنویسید
در 1. محصولات هیدرولیز استرهای ترکیب C 6 H 12 O 2 می تواند باشد
1 . اتانال و دی متیل اتر
2 . پروپانوئیک اسید و پروپانول
3 . متیل استات و بوتان
4 . اتانوئیک اسید و بوتانول
5. پنتانوئیک اسید و متانول
6. پروپانال و اتاندیول
در 2. آلکن ها با:
1 . [ Ag(NH 3) 2]OH
2 . H2O
3 . BR 2
4 . KMnO4 (H+)
5 . Ca(OH)2
6 . مس(OH) 2
در ساعت 3. متیل اتیلامین با:
1 . اتان
2 . پتاسیم هیدروکسید
3. اسید هیدروبرومیک
4 . اکسیژن
5 . پروپان
6 . اب
قسمت C. برای پاسخ به کار C1، از یک فرم جداگانه (برگ) استفاده کنید.
شماره کار و پاسخ آن را یادداشت کنید.
C1.گاز آمونیاک آزاد می شود که 160 گرم از محلول 7٪ هیدروکسید پتاسیم با 9.0 گرم جوشانده شود. کلرید آمونیوم در 75 گرم آب حل شده است. کسر جرمی آمونیاک در محلول حاصل را تعیین کنید.
پاسخ ها
انتخاب 1
قسمت A
A1
قسمت B
در 1
قسمت C
محتویات پاسخ صحیح و دستورالعمل های ارزیابی (کلمات دیگری از پاسخ مجاز است که معنای آن را مخدوش نکند)
عناصر پاسخ:
1. معادله واکنش تدوین شده است
3C 2 H 2 
C 6 H 6
2. مقادیر استیلن و بنزن تعیین شد
n(C 2 H 2) = 10.08/22.4 = 0.45 مول
با توجه به معادله واکنش n(C2H2): n(C6H6)=3:1
n(C 6 H 6) = 0.45/3 = 0.15 مول
3. جرم نظری بنزن محاسبه می شود
متر(C 6 H 6) = 0.15 مول * 78 گرم / مول = 11.7 گرم
4. جرم عملی بنزن محاسبه می شود
متر(C 6 H 6) pr = 0.7 * 11.7 = 8.19 گرم
گزینه 2
قسمت A
قسمت B
قسمت C
ج 1 1. گاز آمونیاک آزاد می شود که 160 گرم از محلول 7٪ هیدروکسید پتاسیم با 9.0 گرم جوشانده شود. کلرید آمونیوم در 75 گرم آب حل شده است. کسر جرمی آمونیاک در محلول حاصل را تعیین کنید.
محتویات پاسخ صحیح و دستورالعمل ارزیابی عناصر پاسخ:- معادله واکنش ترسیم می شود:
- جرم و مقدار ماده قلیایی در محلول و همچنین مقدار ماده کلرید آمونیوم محاسبه می شود:
- ماده ای که در محلول بیش از حد است نشان داده شده است:
- جرم آمونیاک و کسر جرمی آن در محلول تعیین شد
*توجه داشته باشید. اگر پاسخ حاوی خطا در محاسبات در یکی از عناصر پاسخ باشد که منجر به پاسخ نادرست شود، امتیاز تکمیل کار تنها 1 امتیاز کاهش می یابد.
منابع اطلاعاتی
آرتمنکو A.I. دنیای شگفت انگیز شیمی آلی. - M.: Bustard، 2004.
Gabrielyan O.S., Ostroumov I.G. کتاب راهنمای معلم. علم شیمی. کلاس 10 م. - M.: Bustard، 2004.
کوروشچنکو A.S.، Medvedev Yu.N. وظایف آزمون استاندارد شیمی GIA - M.: "Exam"، 2009.
Kuznetsova N.E.، Levkina A.N.، کتاب مسئله در شیمی، کلاس نهم. - م.: مرکز انتشارات "ونتانا - گراف"، 2004.
Kuznetsova N.E.، Titova I.M.، Gara N.N.، Zhegin A.Yu. علم شیمی. - کلاس نهم. - م.: مرکز انتشارات "ونتانا - گراف"، 2002.
پوتاپوف V.M. شیمی ارگانیک. - م.: آموزش و پرورش، 1976.
فرهنگ لغت دانشنامه یک شیمیدان جوان. – م.: پداگوژی – چاپ، 1376.
Pichugina G.V. شیمی و زندگی روزمره انسان. - M.: Bustard، 2005.
http://www.fipi.ru/
درس 2. طبقه بندی واکنش ها در شیمی آلی. تمرین های ایزومر و همولوگ
طبقه بندی واکنش ها در شیمی آلی.
سه طبقه بندی اصلی واکنش های آلی وجود دارد.
1 طبقه بندی بر اساس روش شکستن پیوندهای کووالانسی در مولکول های مواد واکنش دهنده.
§ واکنش هایی که از طریق مکانیسم شکست پیوند رادیکال آزاد (همولیتیک) انجام می شود. پیوندهای کووالانسی با قطب پایین چنین شکافی را متحمل می شوند. ذرات حاصل نامیده می شوند رادیکال های آزاد - شیمی ذره ای با الکترون جفت نشده که از نظر شیمیایی بسیار فعال است. نمونه بارز چنین واکنشی، هالوژناسیون آلکان ها است. مثلا:
§ واکنش هایی که از طریق مکانیسم شکست پیوند یونی (هترولیتیک) انجام می شود. پیوندهای کووالانسی قطبی تحت این شکاف قرار می گیرند. در لحظه واکنش، ذرات یونی آلی تشکیل می شوند - یک کربوکاتیون (یونی حاوی اتم کربن با بار مثبت) و یک کربنیون (یونی حاوی اتم کربن با بار منفی). نمونه ای از چنین واکنشی واکنش هیدروهالوژناسیون الکل ها است. مثلا:
2. طبقه بندی بر اساس مکانیسم واکنش.
§ واکنش های افزودنی - واکنشی که طی آن یکی از دو مولکول واکنش دهنده تشکیل می شود (ترکیبات غیر اشباع یا حلقوی وارد می شوند). به عنوان مثال، واکنش افزودن هیدروژن به اتیلن را بیاورید:
§ واکنش های جانشینی واکنشی است که منجر به مبادله یک اتم یا گروهی از اتم ها با گروه ها یا اتم های دیگر می شود. به عنوان مثال، واکنش متان با اسید نیتریک را بیاورید:
§ واکنش های حذف - جداسازی یک مولکول کوچک از ماده آلی اصلی. یک حذف وجود دارد (حذف از همان اتم کربن رخ می دهد، ترکیبات ناپایدار تشکیل می شوند - کربن ها). ب-حذف (حذف از دو اتم کربن همسایه رخ می دهد، آلکن ها و آلکین ها تشکیل می شوند). حذف g (حذف از اتم‌های کربن دورتر اتفاق می‌افتد، سیکلوآلکان‌ها تشکیل می‌شوند). نمونه هایی از واکنش های فوق را ذکر کنید:
§ واکنش های تجزیه - واکنش هایی که منجر به یک مولکول ارگ می شود. چندین ترکیب ساده تر تشکیل می شود. نمونه بارز چنین واکنشی ترک خوردگی بوتان است:
§ واکنش های تبادلی - واکنش هایی که طی آن مولکول های معرف های پیچیده اجزای تشکیل دهنده خود را مبادله می کنند. به عنوان مثال، واکنش بین اسید استیک و هیدروکسید سدیم را بیان کنید:
§ واکنش های چرخه ای فرآیند تشکیل یک مولکول حلقوی از یک یا چند مولکول غیر حلقوی است. واکنش تولید سیکلوهگزان از هگزان را بنویسید:
§ واکنش های ایزومریزاسیون واکنش انتقال یک ایزومر به ایزومر دیگر تحت شرایط خاص است. مثالی از ایزومریزاسیون بوتان بزنید:
§ واکنش های پلیمریزاسیون یک فرآیند زنجیره ای است، ترکیب متوالی مولکول های با وزن مولکولی کم به مولکول های بزرگتر با وزن مولکولی بالا با اتصال یک مونومر به مرکز فعال واقع در انتهای زنجیره در حال رشد. پلیمریزاسیون با تشکیل محصولات جانبی همراه نیست. یک مثال معمولی واکنش تشکیل پلی اتیلن است:
§ واکنش های چند تراکمی ترکیب متوالی مونومرها در یک پلیمر است که با تشکیل محصولات جانبی با وزن مولکولی کم (آب، آمونیاک، هالید هیدروژن و غیره) همراه است. به عنوان مثال، واکنش تشکیل رزین فنل فرمالدئید را بنویسید:
§ واکنش های اکسیداسیون
الف) اکسیداسیون کامل (احتراق)، مثلا:
ب) اکسیداسیون ناقص (اکسیداسیون احتمالی توسط اکسیژن هوا یا عوامل اکسید کننده قوی در محلول - KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7). به عنوان مثال، واکنش های اکسیداسیون کاتالیزوری متان با اکسیژن اتمسفر و گزینه هایی برای اکسیداسیون اتیلن در محلول هایی با مقادیر pH مختلف را یادداشت کنید:
3. طبقه بندی بر اساس شیمی واکنش.
· واکنش هالوژناسیون - ورود ارگ به مولکول. ترکیبات یک اتم هالوژن با جایگزینی یا افزودن (هالوژناسیون جایگزین یا اضافه). واکنش های هالوژناسیون اتان و اتن را بنویسید:
· واکنش هیدروهالوژناسیون - افزودن هالیدهای هیدروژن به ترکیبات غیر اشباع. واکنش پذیری با افزایش جرم مولی Hhal افزایش می یابد. در مورد مکانیسم واکنش یونی، افزودن طبق قانون مارکوفنیکف انجام می شود: یون هیدروژن به هیدروژنه ترین اتم کربن متصل می شود. مثالی از واکنش بین پروپن و کلرید هیدروژن بیاورید:
· واکنش هیدراتاسیون افزودن آب به ترکیب آلی اصلی است و از قانون مارکونیکوف پیروی می کند. به عنوان مثال، واکنش هیدراتاسیون پروپن را بنویسید:
· واکنش هیدروژناسیون افزودن هیدروژن به یک ترکیب آلی است. معمولاً در حضور فلزات گروه هشتم جدول تناوبی (پلاتین، پالادیوم) به عنوان کاتالیزور انجام می شود. واکنش هیدروژنه شدن استیلن را بنویسید:
· واکنش dehalogenation - حذف یک اتم هالوژن از یک مولکول ارگان. اتصالات به عنوان مثال، واکنش تولید بوتن-2 از 2،3-دی کلروبوتان را بیان کنید:
· واکنش هیدروهالوژناسیون حذف یک مولکول هیدروژن هالید از یک مولکول آلی برای تشکیل یک پیوند یا حلقه چندگانه است. معمولاً از قانون زایتسف پیروی می کند: هیدروژن از کمترین هیدروژنه اتم کربن جدا می شود. واکنش 2-کلروبوتان با محلول الکل هیدروکسید پتاسیم را بنویسید:
· واکنش کم آبی - جدا کردن یک مولکول آب از یک یا چند مولکول آلی. مواد (کم آبی درون مولکولی و بین مولکولی). در دماهای بالا یا در حضور عوامل حذف کننده آب انجام می شود (H2SO4، P2O5). مثال هایی از کم آبی اتیل الکل را بیان کنید:
· واکنش هیدروژن زدایی - حذف یک مولکول هیدروژن از یک ارگان. اتصالات واکنش هیدروژن زدایی اتیلن را بنویسید:
· واکنش هیدرولیز یک واکنش تبادلی بین یک ماده و آب است. زیرا هیدرولیز در بیشتر موارد برگشت پذیر است در حضور موادی که محصولات واکنش را به هم متصل می کنند یا محصولات از کره واکنش خارج می شوند. هیدرولیز در محیط اسیدی یا قلیایی تسریع می شود. نمونه هایی از هیدرولیز آبی و قلیایی (صابونی سازی) اتیل استیک اسید را ذکر کنید:
· واکنش استریفیکاسیون - تشکیل یک استر از یک اسید آلی یا معدنی حاوی اکسیژن و یک الکل. Conc به عنوان کاتالیزور استفاده می شود. اسید سولفوریک یا هیدروکلریک فرآیند استری شدن برگشت پذیر است، بنابراین محصولات باید از کره واکنش حذف شوند. واکنش های استری شدن اتیل الکل با اسیدهای فرمیک و نیتریک را بنویسید:
· واکنش نیتراسیون - معرفی گروه NO 2 به مولکول های ارگان. اتصالات، به عنوان مثال، واکنش نیتراسیون بنزن:
· واکنش سولفوناسیون - معرفی گروه -SO 3 H به مولکولهای ارگ. اتصالات واکنش سولفوناسیون متان را بنویسید:
· واکنش آلکیلاسیون - ورود یک رادیکال به مولکول های ارگان. ترکیبات ناشی از واکنش های تبادل یا افزودن. به عنوان مثال، واکنش های بنزن با کلرواتان و اتیلن را یادداشت کنید:
تمرین های ایزومر و همولوگ
1. مشخص کنید کدام یک از مواد زیر نسبت به یکدیگر همولوگ هستند: C 2 H 4، C 4 H 10، C 3 H 6، C 6 H 14، C 6 H 6، C 6 H 12، C 7 H 12 , C 5 H 12 , C 2 H 2 .
2. فرمول های ساختاری بسازید و همه ایزومرهای ترکیب C 4 H 10 O (7 ایزومر) را نام ببرید.
3. محصولات حاصل از احتراق کامل 6.72 لیتر مخلوط اتان و همولوگ آن که یک اتم کربن بیشتر دارد، با آب آهک اضافی تیمار شد و در نتیجه 80 گرم رسوب تشکیل شد. کدام همولوگ در مخلوط اصلی فراوانتر بود؟ ترکیب مخلوط اولیه گازها را تعیین کنید. (2.24 لیتر اتان و 4.48 لیتر پروپان).
4. فرمول ساختاری یک آلکان با چگالی نسبی بخار هیدروژن 50 را بسازید که مولکول آن حاوی یک اتم کربن سوم و چهارم است.
5. از بین مواد پیشنهادی، ایزومرها را انتخاب کنید و فرمول های ساختاری آنها را بنویسید: 2،2،3،3،-tetramethylbutane. n-هپتان؛ 3-اتیل هگزان؛ 2،2،4-تری متیل هگزان؛ 3-متیل-3-اتیل پنتان.
6. چگالی بخار موجود در هوا، هیدروژن و نیتروژن پنجمین عضو سری همولوگ آلکادین ها را محاسبه کنید (2.345؛ 34؛ 2.43).
7. فرمول ساختاری تمام آلکان هایی که دارای 76/82 درصد کربن و 24/17 درصد هیدروژن هستند را بنویسید.
8. برای هیدروژناسیون کامل 2.8 گرم اتیلن هیدروکربن، 0.896 لیتر هیدروژن (شماره) مصرف شد. اگر یک هیدروکربن دارای ساختار زنجیره مستقیم است، شناسایی کنید.
9. هنگام افزودن کدام گاز به مخلوطی از حجم مساوی از پروپان و پنتان، چگالی نسبی اکسیژن آن افزایش می یابد. کاهش خواهد یافت؟
10. فرمول یک ماده گازی ساده را که چگالی هوای آن با ساده ترین آلکن یکسان است را بیاورید.
11. فرمول های ساختاری بسازید و تمام هیدروکربن های حاوی 32e در یک مولکول 5 ایزومری را نام ببرید.
