Viša organska hemija. Organska hemija

organska hemija - grana hemije koja proučava jedinjenja ugljenika, njihovu strukturu, svojstva , metode sinteze, kao i zakone njihovih transformacija. Organska jedinjenja su jedinjenja ugljenika sa drugim elementima (uglavnom H, N, O, S, P, Si, Ge, itd.).

Jedinstvena sposobnost atoma ugljika da se međusobno vežu, formirajući lance različitih dužina, cikličke strukture različitih veličina, jedinjenja okvira, jedinjenja sa mnogo elemenata, različitih po sastavu i strukturi, određuje raznolikost organskih jedinjenja. Do danas, broj poznatih organskih jedinjenja daleko premašuje 10 miliona i svake se godine povećava za 250-300 hiljada. za širok spektar grana tehnologije i nacionalne ekonomije. Organska jedinjenja igraju ključnu ulogu u postojanju živih organizama.

Na raskrsnici organske hemije sa neorganskom hemijom, biohemijom i medicinom, nastala je hemija metalnih i organoelementnih spojeva, bioorganska i medicinska hemija i hemija visokomolekularnih jedinjenja.

Glavna metoda organske hemije je sinteza. Organska hemija proučava ne samo spojeve dobivene iz biljnih i životinjskih izvora (prirodne tvari), već uglavnom spojeve stvorene umjetno laboratorijskom i industrijskom sintezom.

Istorija razvoja organske hemije

Metode za dobijanje raznih organskih supstanci poznate su od davnina. Tako su Egipćani i Rimljani koristili boje biljnog porijekla - indigo i alizarin. Mnogi narodi posjedovali su tajne proizvodnje alkoholnih pića i sirćeta od sirovina koje sadrže šećer i škrob.

U srednjem vijeku ovom znanju se praktično ništa nije dodavalo tek u 16. i 17. stoljeću (period jatrokemije), kada su destilacijom biljnih proizvoda izolovana nova organska jedinjenja. Godine 1769-1785 K.V. Scheele izolovao nekoliko organskih kiselina: jabučnu, vinsku, limunsku, galičnu, mliječnu i oksalnu. Godine 1773 G.F. Ruel izolovana urea iz ljudskog urina. Supstance izolirane iz životinjskog i biljnog materijala imale su mnogo zajedničkog jedna s drugom, ali su se razlikovale od neorganskih spojeva. Tako je nastao pojam "organska hemija" - grana hemije koja proučava supstance izolovane iz organizama (definicija J.Ya. Berzelius, 1807). Istovremeno, vjerovalo se da se ove tvari mogu dobiti u živim organizmima samo zahvaljujući “vitalnoj sili”.

Općenito je prihvaćeno da se organska hemija kao nauka pojavila 1828. godine F. Wöhler prvi je dobio organsku supstancu - ureu - kao rezultat isparavanja vodenog rastvora neorganske supstance - amonijum cijanata (NH 4 OCN). Dalji eksperimentalni rad pokazao je nepobitne argumente za nedosljednost teorije „životne sile“. Na primjer, A. Kolbe sintetizovana sirćetna kiselina M. Berthelot dobija metan iz H 2 S i CS 2, i A.M. Butlerov sintetizovane šećerne supstance iz formaldehida.

Sredinom 19. vijeka. Nastavlja se brzi razvoj sintetičke organske kemije, stvara se prva industrijska proizvodnja organskih tvari ( A. Hoffman, W. Perkin Sr.- sintetičke boje, fuksin, cijanin i aza boje). Poboljšanje otvorenosti N.N. Zinin(1842) metoda za sintezu anilina poslužila je kao osnova za stvaranje industrije anilinskih boja. U laboratoriji A. Bayer Sintetizirane su prirodne boje - indigo, alizarin, indigoid, ksanten i antrakinon.

Važna faza u razvoju teorijske organske hemije bio je razvoj F. Kekule teoriju valencije iz 1857. godine, kao i klasičnu teoriju hemijske strukture A.M. Butlerov 1861. prema kojem su atomi u molekulima povezani u skladu sa svojom valentnošću, hemijska i fizička svojstva jedinjenja određena su prirodom i brojem atoma uključenih u njih, kao i vrstom veza i međusobnim uticajem direktnog nevezanih atoma. Godine 1865 F. Kekule predložio je strukturnu formulu benzena, koja je postala jedno od najvažnijih otkrića u organskoj hemiji. V.V. Markovnikov I A.M. Zaitsev formulirao niz pravila koja su po prvi put povezala smjer organskih reakcija sa strukturom tvari koje su u njima uključene. Godine 1875 Van't Hoff I Le Bel predložio tetraedarski model atoma ugljika, prema kojem su valencije ugljika usmjerene prema vrhovima tetraedra, u čijem se središtu nalazi atom ugljika. Na osnovu ovog modela, u kombinaciji sa eksperimentalnim studijama I. Vislicenus(!873), koji je pokazao identičnost strukturnih formula (+)-mlečne kiseline (iz kiselog mleka) i (±)-mlečne kiseline, nastala je stereohemija - nauka o trodimenzionalnoj orijentaciji atoma u molekulima, koja je predvidela prisutnost 4 različita supstituenta na atomu ugljika (hiralne strukture) mogućnost postojanja prostorno zrcalnih izomera (antipoda ili enantiomera).

Godine 1917 Lewis predložio je razmatranje kemijske veze korištenjem elektronskih parova.

Godine 1931 Hückel primijenila kvantnu teoriju da objasni svojstva nebenzenoidnih aromatskih sistema, što je utemeljilo novi pravac u organskoj hemiji - kvantnu hemiju. To je poslužilo kao podsticaj daljem intenzivnom razvoju kvantnih hemijskih metoda, posebno metode molekularnih orbitala. Faza prodora orbitalnih koncepata u organsku hemiju otkrivena je teorijom rezonancije L. Pauling(1931-1933) i dalji radovi K. Fukui, R. Woodward I R. Hoffman o ulozi graničnih orbitala u određivanju pravca hemijskih reakcija.

Sredinom 20. vijeka karakteriše posebno brz razvoj organske sinteze. To je određeno otkrićem fundamentalnih procesa, kao što je proizvodnja olefina pomoću ilida ( G. Wittig, 1954), sinteza diena ( O. Diels I K. Alder, 1928), hidroboracija nezasićenih jedinjenja ( G. Brown, 1959), sinteza nukleotida i sinteza gena ( A. Todd, H. Koran). Napredak u hemiji metal-organskih jedinjenja u velikoj meri je rezultat rada A.N. Nesmeyanova I G.A. Razuvaeva. Godine 1951. izvršena je sinteza ferocena čija je "sendvič" struktura uspostavljena. R. Woodward I J. Wilkinson postavio temelje za hemiju metalocenskih jedinjenja i organsku hemiju prelaznih metala uopšte.

U 20-30 A.E. Arbuzov stvara temelje hemije organofosfornih spojeva, što je kasnije dovelo do otkrića novih vrsta fiziološki aktivnih spojeva, kompleksona itd.

U 60-80 Ch. Pedersen, D. Kram I J.M. Posteljina razvijaju hemiju kraun etera, kriptanda i drugih srodnih struktura sposobnih za formiranje jakih molekularnih kompleksa i na taj način se približavaju najvažnijem problemu “molekularnog prepoznavanja”.

Moderna organska hemija nastavlja svoj brzi razvoj. U praksu organske sinteze uvode se novi reagensi, fundamentalno nove sintetičke metode i tehnike, novi katalizatori, a sintetiziraju se dotad nepoznate organske strukture. Potraga za novim organskim biološki aktivnim spojevima je u stalnom toku. Još mnogo problema organske kemije čeka rješenje, na primjer, detaljno uspostavljanje odnosa strukture i svojstava (uključujući biološku aktivnost), uspostavljanje strukture i stereosmjerne sinteze složenih prirodnih spojeva, razvoj novih regio- i stereoselektivnih sintetičkih spojeva. metode, potraga za novim univerzalnim reagensima i katalizatorima.

Interes svjetske zajednice za razvoj organske hemije jasno je pokazao dodjela Nobelove nagrade za hemiju 2010. godine. R. Heku, A. Suzuki i E. Negishi za rad na upotrebi paladijumskih katalizatora u organskoj sintezi za formiranje ugljik-ugljik veza.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Klasifikacija se zasniva na strukturi organskih jedinjenja. Osnova za opisivanje strukture je strukturna formula.

Glavne klase organskih jedinjenja

Ugljovodonici - spojevi koji se sastoje samo od ugljika i vodonika. Oni se pak dijele na:

Zasićen- sadrže samo jednostruke (σ-veze) i ne sadrže višestruke veze;

Nezasićene- sadrže najmanje jednu dvostruku (π-vezu) i/ili trostruku vezu;

Otvoreni lanac(aliciklični);

Zatvoreno kolo(ciklički) - sadrže ciklus

Tu spadaju alkani, alkeni, alkini, dieni, cikloalkani, areni

Spojevi sa heteroatomima u funkcionalnim grupama- spojevi u kojima je ugljikov radikal R vezan za funkcionalnu grupu. Takvi spojevi se klasificiraju prema prirodi funkcionalne grupe:

Alkohol, fenoli(sadrže hidroksilnu grupu OH)

Eteri(sadrže grupiranje R-O-R ili R-O-R

Karbonilna jedinjenja(sadrže RR"C=O grupu), tu spadaju aldehidi, ketoni, kinoni.

Spojevi koji sadrže karboksilnu grupu(COOH ili COOR), to uključuje karboksilne kiseline, estre

Elementi i organometalni spojevi

Heterociklična jedinjenja - sadrže heteroatome kao dio prstena. Razlikuju se po prirodi ciklusa (zasićeni, aromatični), po broju atoma u ciklusu (tro-, četvoro-, peto-, šestočlani ciklus, itd.), po prirodi heteroatoma, u broj heteroatoma u ciklusu. Ovo određuje ogromnu raznolikost poznatih i sintetiziranih spojeva ove klase. Hemija heterocikla predstavlja jedno od najfascinantnijih i najvažnijih područja organske hemije. Dovoljno je reći da više od 60% lijekova sintetičkog i prirodnog porijekla pripada različitim klasama heterocikličkih spojeva.

Prirodna jedinjenja - jedinjenja, po pravilu, imaju prilično složenu strukturu, često pripadaju nekoliko klasa organskih jedinjenja. Među njima su: aminokiseline, proteini, ugljikohidrati, alkaloidi, terpeni itd.

Polimeri- tvari s vrlo velikom molekulskom težinom, koje se sastoje od povremeno ponavljajućih fragmenata - monomera.

Struktura organskih jedinjenja

Organski molekuli se uglavnom formiraju kovalentnim nepolarnim C-C vezama, ili kovalentnim polarnim vezama kao što su C-O, C-N, C-Hal. Polaritet se objašnjava pomakom u gustini elektrona prema elektronegativnijem atomu. Da bi opisali strukturu organskih spojeva, kemičari koriste jezik strukturnih formula molekula, u kojima su veze između pojedinačnih atoma označene pomoću jedne (jednostavne ili jednostruke veze), dvije (dvostruke) ili tri (trostruke) valentne proste brojeve. U organsku hemiju uveden je koncept valentnog premijera, koji do danas nije izgubio svoje značenje. A. Cooper 1858. godine

Koncept hibridizacije atoma ugljika je vrlo bitan za razumijevanje strukture organskih jedinjenja. Atom ugljika u osnovnom stanju ima elektronsku konfiguraciju od 1s 2 2s 2 2p 2, na osnovu koje je nemoguće objasniti inherentnu valenciju 4 za ugljik u njegovim jedinjenjima i postojanje 4 identične veze u alkanima usmjerenim na vrhovima tetraedra. U okviru metode valentne veze, ova kontradikcija je razriješena uvođenjem koncepta hibridizacije. Kada je uzbuđen, to se izvodi s→str tranzicija elektrona i kasnija tzv sp- hibridizacija, a energija hibridizovanih orbitala je posredna između energija s- I str-orbitale. Kada se formiraju veze u alkanima, tri R-elektroni u interakciji s jednim s-elektron ( sp 3-hibridizacija) i nastaju 4 identične orbitale, smještene pod tetraedarskim uglovima (109 oko 28") jedna prema drugoj. Atomi ugljika u alkenima su u sp 2-hibridno stanje: svaki atom ugljika ima tri identične orbitale koje leže u istoj ravni pod uglom od 120° jedna prema drugoj ( sp 2 orbitale), a četvrta ( R-orbitala) je okomita na ovu ravan. Preklapanje R-orbitale dva atoma ugljika formiraju dvostruku (π) vezu. Atomi ugljika koji nose trostruku vezu su unutra sp- hibridno stanje.

Osobine organskih reakcija

Neorganske reakcije obično uključuju ione, a takve reakcije se odvijaju brzo i završavaju se na sobnoj temperaturi. U organskim reakcijama često pucaju kovalentne veze i nastaju nove. Tipično, ovi procesi zahtijevaju posebne uvjete: određene temperature, vrijeme reakcije, određena otapala, a često i prisustvo katalizatora. Obično se ne događa jedna, već nekoliko reakcija odjednom. Stoga se pri prikazivanju organskih reakcija ne koriste jednadžbe, već dijagrami bez izračunavanja stehiometrije. Prinosi ciljnih supstanci u organskim reakcijama često ne prelaze 50%, a njihovo izolovanje iz reakcione smeše i prečišćavanje zahtevaju specifične metode i tehnike. Za pročišćavanje čvrstih tvari obično se koristi rekristalizacija iz posebno odabranih otapala. Tečne supstance se prečišćavaju destilacijom na atmosferskom pritisku ili u vakuumu (u zavisnosti od tačke ključanja). Za praćenje toka reakcija i odvajanje složenih reakcionih smjesa koriste se različite vrste hromatografije (tanslojna hromatografija (TLC), preparativna tečna hromatografija visokih performansi (HPLC) itd.).

Reakcije se mogu odvijati vrlo složeno iu nekoliko faza. Radikali R·, karbokationi R+, karbanioni R-, karbeni:SH2, kationi radikala, anjoni radikala i druge aktivne i nestabilne čestice, koje obično žive djelić sekunde, mogu se pojaviti kao intermedijarna jedinjenja. Detaljan opis svih transformacija koje se dešavaju na molekularnom nivou tokom reakcije se naziva mehanizam reakcije. Na osnovu prirode cijepanja i stvaranja veza razlikuju se radikalni (homolitički) i ionski (heterolitički) procesi. Prema vrstama transformacija razlikuju se radikalne lančane reakcije, nukleofilne (alifatske i aromatične) supstitucijske reakcije, reakcije eliminacije, elektrofilna adicija, elektrofilna supstitucija, kondenzacija, ciklizacija, procesi rearanžiranja itd. Reakcije se klasificiraju i prema metodama njihovog inicijacije (pobuda), njihov kinetički poredak (monomolekularni, bimolekularni, itd.).

Određivanje strukture organskih jedinjenja

U čitavom postojanju organske hemije kao nauke najvažniji zadatak je bio utvrđivanje strukture organskih jedinjenja. To znači saznati koji su atomi dio strukture, kojim redoslijedom i kako su ti atomi međusobno povezani i kako se nalaze u prostoru.

Postoji nekoliko metoda za rješavanje ovih problema.

• Elementarna analiza sastoji se u činjenici da se supstanca razlaže na jednostavnije molekule, po čijem se broju može odrediti broj atoma koji čine spoj. Ova metoda ne omogućava utvrđivanje reda veza između atoma. Često se koristi samo za potvrdu predložene strukture.
• Infracrvena spektroskopija (IR spektroskopija) i Ramanova spektroskopija (Raman spektroskopija). Metoda se zasniva na činjenici da supstanca interaguje sa elektromagnetnim zračenjem (svetlošću) u infracrvenom opsegu (apsorpcija se uočava u IR spektroskopiji, a rasejanje zračenja se uočava u Raman spektroskopiji). Ova svjetlost, kada se apsorbira, pobuđuje vibracijske i rotacijske nivoe molekula. Referentni podaci su broj, frekvencija i intenzitet vibracija molekula povezanih s promjenom dipolnog momenta (IR) ili polarizabilnosti (PC). Metoda omogućava određivanje prisutnosti funkcionalnih grupa, a često se koristi i za potvrdu identiteta neke supstance sa nekom već poznatom supstancom upoređivanjem njihovih spektra.
• Masena spektrometrija. Supstanca se pod određenim uslovima (udar elektrona, hemijska jonizacija itd.) pretvara u jone bez gubitka atoma (molekularni joni) i sa gubitkom (fragmentacija, fragmentacija jona). Metoda omogućava određivanje molekulske mase tvari, njenog izotopskog sastava, a ponekad i prisutnosti funkcionalnih grupa. Priroda fragmentacije nam omogućava da izvučemo neke zaključke o strukturnim karakteristikama i rekonstruiramo strukturu spoja koji se proučava.
• Metoda nuklearne magnetne rezonance (NMR). temelji se na interakciji jezgara koje imaju svoj magnetni moment (spin) i smještene su u vanjsko konstantno magnetsko polje (spin reorientation) sa naizmjeničnim elektromagnetnim zračenjem u radiofrekvencijskom opsegu. NMR je jedna od najvažnijih i informativnih metoda za određivanje hemijske strukture. Metoda se također koristi za proučavanje prostorne strukture i dinamike molekula. Ovisno o jezgrima u interakciji sa zračenjem, razlikuju se, na primjer, metoda protonske rezonancije (PMR, 1 H NMR), koja omogućava određivanje položaja atoma vodika u molekulu. 19 F NMR metoda omogućava određivanje prisutnosti i položaja atoma fluora. 31 P NMR metoda daje informacije o prisustvu, valentnom stanju i položaju atoma fosfora u molekulu. 13 C NMR metoda vam omogućava da odredite broj i tipove atoma ugljika, a koristi se za proučavanje ugljičnog skeleta molekula. Za razliku od prve tri, posljednja metoda koristi manji izotop elementa, budući da jezgro glavnog izotopa 12 C ima nulti spin i ne može se promatrati NMR.
• Metoda ultraljubičaste spektroskopije (UV spektroskopija) ili spektroskopija elektronskih prelaza. Metoda se zasniva na apsorpciji elektromagnetnog zračenja u ultraljubičastim i vidljivim područjima spektra tokom prelaska elektrona u molekulu sa gornje popunjenih energetskih nivoa na prazne (ekscitacija molekula). Najčešće se koristi za određivanje prisutnosti i karakterizacije konjugiranih π sistema.
• Metode analitičke hemije omogućavaju utvrđivanje prisustva određenih funkcionalnih grupa specifičnim hemijskim (kvalitativnim) reakcijama, čija se pojava može zabilježiti vizualno (na primjer, izgled ili promjena boje) ili drugim metodama. Pored hemijskih metoda analize, u organskoj hemiji se sve više koriste instrumentalne analitičke metode kao što je hromatografija (tankoslojna, gasovita, tečna). Kromatografsko-masena spektrometrija zauzima počasno mjesto među njima, omogućavajući ne samo procjenu stepena čistoće rezultirajućih spojeva, već i dobivanje spektralnih informacija o komponentama složenih smjesa.
• Metode za proučavanje stereohemije organskih jedinjenja. Od početka 80-ih godina. Postala je očigledna izvodljivost razvoja novog pravca u farmakologiji i farmaciji koji se odnosi na stvaranje enantiomerno čistih lijekova s ​​optimalnom ravnotežom terapijske učinkovitosti i sigurnosti. Trenutno, oko 15% svih sintetiziranih farmaceutskih proizvoda predstavljaju čisti enantiomeri. Ovaj trend se ogleda u pojavljivanju u naučnoj literaturi posljednjih godina termina chiral prekidač, što u ruskom prijevodu znači „prelazak na kiralne molekule“. U tom smislu, metode za utvrđivanje apsolutne konfiguracije kiralnih organskih molekula i određivanje njihove optičke čistoće dobijaju poseban značaj u organskoj hemiji. Glavna metoda za određivanje apsolutne konfiguracije treba da bude rendgenska difrakciona analiza (XRD), a optička čistoća treba da bude hromatografija na kolonama sa kiralnom stacionarnom fazom i NMR metoda korišćenjem posebnih dodatnih kiralnih reagensa.

Odnos organske hemije i hemijske industrije

Glavna metoda organske hemije - sinteza - usko povezuje organsku hemiju sa hemijskom industrijom. Na osnovu metoda i razvoja sintetičke organske hemije nastala je mala (fina) organska sinteza, uključujući proizvodnju lekova, vitamina, enzima, feromona, tečnih kristala, organskih poluprovodnika, solarnih ćelija itd. (osnovna) organska sinteza se takođe zasniva na dostignućima organske hemije. Glavna organska sinteza uključuje proizvodnju umjetnih vlakana, plastike, preradu sirovina nafte, plina i uglja.

Preporučeno čitanje

• G.V. Bykov, Istorija organske hemije, M.: Mir, 1976 (http://gen.lib/rus.ec/get?md5=29a9a3f2bdc78b44ad0bad2d9ab87b87)
• J. March, Organska hemija: reakcije, mehanizmi i struktura, u 4 toma, M.: Mir, 1987
• F. Carey, R. Sandberg, Napredni kurs organske hemije, u 2 toma, M.: Hemija, 1981
• O.A. Reutov, A.L. Kurtz, K.P. Butin, Organska hemija, u 4 dijela, M.: “Binom, Laboratorija znanja”, 1999-2004. (http://edu.prometey.org./library/autor/7883.html)
• Hemijska enciklopedija, ed. Knunyantsa, M.: "Velika ruska enciklopedija", 1992.

Od raznih hemijskih jedinjenja, većina (preko četiri miliona) sadrži ugljenik. Gotovo svi su organske tvari. Organski spojevi se nalaze u prirodi, kao što su ugljikohidrati, proteini, vitamini, a igraju važnu ulogu u životu životinja i biljaka. Mnoge organske materije i njihove mešavine (plastika, guma, nafta, prirodni gas i druge) od velikog su značaja za razvoj nacionalne privrede zemlje.

Hemija jedinjenja ugljenika naziva se organska hemija. Tako je veliki ruski organski hemičar A.M. definisao predmet organske hemije. Butlerov. Međutim, ne smatraju se svi ugljični spojevi organskim. Takve jednostavne tvari kao što su ugljični monoksid (II) CO, ugljični dioksid CO2, ugljična kiselina H2CO3 i njene soli, na primjer, CaCO3, K2CO3, klasificiraju se kao neorganska jedinjenja. Osim ugljika, organske tvari mogu sadržavati i druge elemente. Najčešći su vodonik, halogeni, kiseonik, azot, sumpor i fosfor. Postoje i organske tvari koje sadrže druge elemente, uključujući metale.

2. Struktura atoma ugljika (C), struktura njegove elektronske ljuske

2.1 Značaj atoma ugljika (C) u hemijskoj strukturi organskih jedinjenja

UGLJENIK (lat. Carboneum), C, hemijski element IVa podgrupe periodnog sistema; atomski broj 6, atomska masa 12.0107, pripada nemetalima. Prirodni ugljenik se sastoji od dva stabilna nuklida - 12C (98,892% po masi) i 13C (1,108%) i jednog nestabilnog - C sa vremenom poluraspada od 5730 godina.

Prevalencija u prirodi. Ugljik čini 0,48% mase zemljine kore, u kojoj je među ostalim elementima na 17. mjestu po sadržaju. Glavne stijene koje sadrže ugljik su prirodni karbonati (vapnenci i dolomiti); količina ugljenika u njima je oko 9.610 tona.

U slobodnom stanju, ugljenik se u prirodi nalazi u obliku fosilnih goriva, kao i u obliku minerala - dijamanta i grafita. Oko 1013 tona ugljika koncentrisano je u zapaljivim mineralima kao što su ugalj i mrki ugalj, treset, škriljci, bitumen, koji stvaraju snažne akumulacije u utrobi Zemlje, kao i u prirodnim zapaljivim plinovima. Dijamanti su izuzetno rijetki. Čak i stijene koje sadrže dijamante (kimberliti) ne sadrže više od 9-10% dijamanata težine, u pravilu, ne više od 0,4 g. Veliki dijamanti koji se nalaze obično imaju posebno ime. Najveći dijamant "Kulinan" težak 621,2 g (3106 karata) pronađen je u Južnoj Africi (Transval) 1905. godine, a najveći ruski dijamant "Orlov" težak 37,92 g (190 karata) pronađen je u Sibiru sredinom 17. veka.

Crno-siv, neproziran, mastan na dodir s metalnim sjajem, grafit je nakupina ravnih polimernih molekula napravljenih od atoma ugljika, labavo naslaganih jedna na drugu. U ovom slučaju, atomi unutar sloja su jače povezani jedni s drugima od atoma između slojeva.

Dijamant je druga stvar. U svom bezbojnom, prozirnom i visoko prelomnom kristalu, svaki atom ugljika povezan je kemijskim vezama sa četiri slična atoma smještena na vrhovima tetraedra. Sve veze su iste dužine i veoma su jake. Oni čine neprekidni trodimenzionalni okvir u prostoru. Čitav kristal dijamanta je poput jedne džinovske polimerne molekule koja nema „slabih“ tačaka, jer snaga svih veza je ista.

Gustina dijamanta na 20°C je 3,51 g/cm3, grafita - 2,26 g/cm3. Fizička svojstva dijamanta (tvrdoća, električna provodljivost, koeficijent toplinskog širenja) su gotovo ista u svim smjerovima; to je najteža od svih supstanci koje se nalaze u prirodi. Kod grafita se ta svojstva u različitim smjerovima - okomito ili paralelno sa slojevima ugljikovih atoma - uvelike razlikuju: uz male bočne sile, paralelni slojevi grafita se pomiču jedan u odnosu na drugi i on se raslojava u zasebne ljuspice, ostavljajući trag na papiru. U pogledu električnih svojstava, dijamant je dielektrik, dok grafit provodi električnu energiju.

Kada se zagrije bez pristupa zraku iznad 1000 °C, dijamant se pretvara u grafit. Grafit, kada se stalno zagrijava pod istim uvjetima, ne mijenja se do 3000°C, kada sublimira bez topljenja. Direktan prelazak grafita u dijamant događa se samo pri temperaturama iznad 3000°C i ogromnom pritisku - oko 12 GPa.

Treća alotropska modifikacija ugljika, karbin, dobivena je umjetno. To je fini kristalni crni prah; u svojoj strukturi, dugi lanci atoma ugljika su raspoređeni paralelno jedan s drugim. Svaki lanac ima strukturu (-C=C) L ili (=C=C=) L. Gustina karabina je prosječna između grafita i dijamanta - 2,68-3,30 g/cm 3 . Jedna od najvažnijih karakteristika karbina je njegova kompatibilnost sa tkivima ljudskog tela, što mu omogućava da se koristi, na primer, u proizvodnji veštačkih krvnih sudova koje telo ne odbacuje (slika 1).

Fullereni su dobili ime ne u čast hemičara, već po američkom arhitekti R. Fulleru, koji je predložio izgradnju hangara i drugih građevina u obliku kupola, čija je površina formirana od peterokuta i šesterokuta (takva je kupola izgrađena, na primjer, u moskovskom parku Sokolniki).

Ugljik također karakterizira stanje s neuređenom strukturom - to je tzv. amorfni ugljen (čađ, koks, drveni ugalj) sl. 2. Dobivanje ugljika (C):

Većina supstanci oko nas su organska jedinjenja. To su životinjska i biljna tkiva, naša hrana, lijekovi, odjeća (pamuk, vuna i sintetička vlakna), goriva (nafta i prirodni plin), guma i plastika, deterdženti. Trenutno je poznato više od 10 miliona takvih supstanci, a njihov broj se svake godine značajno povećava zbog činjenice da naučnici izoluju nepoznate supstance iz prirodnih objekata i stvaraju nova jedinjenja koja ne postoje u prirodi.

Takva raznolikost organskih spojeva povezana je s jedinstvenom osobinom atoma ugljika da formiraju jake kovalentne veze, kako među sobom tako i s drugim atomima. Atomi ugljika, povezujući se jedni s drugima jednostavnim i višestrukim vezama, mogu formirati lance gotovo bilo koje dužine i ciklusa. Širok spektar organskih jedinjenja takođe je povezan sa postojanjem fenomena izomerizma.

Gotovo svi organski spojevi također sadrže vodonik, često sadrže atome kisika, dušika, a rjeđe - sumpora, fosfora i halogena. Jedinjenja koja sadrže atome bilo kojeg elementa (osim O, N, S i halogena) direktno vezana za ugljik zajednički se nazivaju jedinjenja organskih elemenata; glavna grupa takvih jedinjenja su organometalna jedinjenja (slika 3).

Ogroman broj organskih jedinjenja zahteva njihovu jasnu klasifikaciju. Osnova organskog jedinjenja je skelet molekula. Kostur može imati otvorenu (nezatvorenu) strukturu, u kom slučaju se jedinjenje naziva aciklično (alifatično; alifatska jedinjenja se nazivaju i masna jedinjenja, pošto su prvo izolovana iz masti), i zatvorena struktura, u kom slučaju se naziva ciklično. Kostur može biti ugljikov (sastoji se samo od atoma ugljika) ili sadržavati druge atome osim ugljika - tzv. heteroatomi, najčešće kiseonik, azot i sumpor. Ciklična jedinjenja dijele se na karbociklična (ugljik), koja može biti aromatična i aliciklična (sadrže jedan ili više prstenova) i heterociklična.

Atomi vodika i halogena nisu uključeni u kostur, a heteroatomi su uključeni u skelet samo ako imaju najmanje dvije veze s ugljikom. Dakle, u etilnom alkoholu CH3CH2OH atom kiseonika nije uključen u skelet molekula, ali je u dimetil etru CH3OCH3 uključen u njega.

Osim toga, aciklički skelet može biti nerazgranat (svi atomi su raspoređeni u jednom redu) ili razgranati. Ponekad se nerazgranati kostur naziva linearnim, ali treba imati na umu da strukturne formule koje najčešće koristimo prenose samo red veze, a ne stvarni raspored atoma. Dakle, "linearni" karbonski lanac ima cik-cak oblik i može se uvijati u prostoru na različite načine.

Postoje četiri vrste atoma ugljika u molekularnom skeletu. Uobičajeno je da se atom ugljika naziva primarnim ako formira samo jednu vezu s drugim atomom ugljika. Sekundarni atom je povezan sa dva druga ugljikova atoma, tercijarni atom je povezan s tri, a kvarterni atom troši sve četiri svoje veze na formiranje veza s atomima ugljika.

Sljedeća klasifikacijska karakteristika je prisustvo višestrukih veza. Organska jedinjenja koja sadrže samo jednostavne veze nazivaju se zasićena (granična). Spojevi koji sadrže dvostruke ili trostruke veze nazivaju se nezasićeni (nezasićeni). U njihovim molekulima ima manje atoma vodika po atomu ugljika nego u graničnim. Ciklični nezasićeni ugljovodonici serije benzena klasifikovani su kao posebna klasa aromatičnih jedinjenja.

Treća klasifikaciona karakteristika je prisustvo funkcionalnih grupa - grupa atoma koje su karakteristične za datu klasu jedinjenja i određuju njene hemijske osobine. Na osnovu broja funkcionalnih grupa organski spojevi se dijele na monofunkcionalne - sadrže jednu funkcionalnu grupu, polifunkcionalne - sadrže više funkcionalnih grupa, na primjer glicerol, i heterofunkcionalne - u jednoj molekuli postoji više različitih grupa, na primjer aminokiseline.

Ovisno o tome na kojem atomu ugljika se funkcionalna grupa nalazi, spojevi se dijele na primarne, na primjer, etil hlorid CH 3 CH 2 C1, sekundarne - izopropil hlorid (CH3) 2 CH 1 i tercijarne - butil hlorid (CH 8) 8 CCl .

SIBIRSKI POLITEHNIČKI KOLEŽ

STUDENT HANDBOOK

u ORGANSKOJ HEMIJI

za specijalnosti tehničko-ekonomskih profila

Sastavio: nastavnik

2012

Struktura "VODIČ ZA STUDENTE ZA ORGANSKU HEMIJU"

OBJAŠNJENJE

SS iz organske hemije sastavljen je da pomogne studentima u stvaranju naučne slike svijeta kroz hemijske sadržaje, uzimajući u obzir interdisciplinarne i intradisciplinarne veze, te logiku obrazovnog procesa.

SS iz organske hemije daje minimalan obim, ali funkcionalno kompletan sadržaj za savladavanje državnog standarda hemijski obrazovanje.

SS u organskoj hemiji obavlja dvije glavne funkcije:

I. Informacijska funkcija omogućava učesnicima u obrazovnom procesu da kroz dijagrame, tabele i algoritme steknu razumijevanje sadržaja, strukture predmeta i odnosa pojmova.

II. Organizaciono-planska funkcija uključuje isticanje faza obuke, strukturiranje nastavnog materijala i kreiranje ideja o sadržaju srednje i završne certifikacije.

SS uključuje formiranje sistema znanja, vještina i metoda aktivnosti, te razvija sposobnost učenika za rad sa referentnim materijalima.

HRONOLOŠKA TABELA “RAZVOJ ORGANSKE HEMIJE”

OSNOVNE TOČKE

TEORIJE STRUKTURE ORGANSKIH JEDINJENJA

A. M. BUTLEROVA

1. A. u M. su povezani u određenom nizu, prema njihovoj valentnosti.

2. Svojstva supstanci ne zavise samo od kvalitativnog i kvantitativnog sastava, već i od hemijske strukture. Izomeri. Izomerizam.

3. A. i A. grupe međusobno utiču jedna na drugu.

4. Po svojstvima supstance možete odrediti strukturu, a po strukturi možete odrediti svojstva.

Izomeri i homolozi.

TSOS vrijednost

1. Objasnio strukturu M. poznatih supstanci i njihova svojstva.

2. Omogućio je predviđanje postojanja nepoznatih supstanci i pronalaženje načina za njihovu sintezu.

3. Objasniti raznolikost organskih supstanci.

Klasifikacija ugljovodonika.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image003_147.gif" width="708" height="984 src=">

Homologna serija

ALKANI (SARITIZANI UGLJOVODONIKI)

Homologna serija

RADIKALI NASTALI OD ALKANA

Opće informacije o ugljovodonicima.

DIV_ADBLOCK31">

Hemijska svojstva alkana

(zasićeni ugljovodonici).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image007_73.gif" width="610" height="835 src=">

Hemijska svojstva alkina

(acetilenski ugljovodonici).

https://pandia.ru/text/78/431/images/image009_68.gif" width="646" height="927 src=">

Genetski odnos između ugljikovodika.

https://pandia.ru/text/78/431/images/image011_36.jpg" width="696" height="919 src=">

MOLEKULARNE MASINE NEKIH ORGANSKIH SUPSTANCI.

Algoritam za rješavanje problema

1. Pažljivo proučite uslove zadatka: odredite s kojim će se veličinama izvršiti proračuni, označiti ih slovima, utvrditi njihove mjerne jedinice, numeričke vrijednosti, odrediti koja je veličina željena.

2. Zapišite ove zadatke u obliku kratkih uslova.

3. Ako problemski uvjeti uključuju interakciju supstanci, zapišite jednadžbu reakcija(a) i uravnotežite njene (njihove) koeficijente.

4. Otkrijte kvantitativne odnose između podataka o problemu i željene vrijednosti. Da biste to učinili, podijelite svoje radnje u faze, počevši od pitanja problema, otkrivajući obrazac pomoću kojeg možete odrediti željenu vrijednost u posljednjoj fazi proračuna. Ako izvornim podacima nedostaju neke količine, razmislite o tome kako se one mogu izračunati, odnosno odredite preliminarne faze izračunavanja. Može postojati nekoliko ovih faza.

5. Odredite redoslijed svih faza rješavanja problema, zapišite potrebne formule za proračun.

6. Zamijenite odgovarajuće numeričke vrijednosti veličina, provjerite njihove dimenzije i izvršite proračune.

Izvođenje formula jedinjenja.

Ova vrsta proračuna je izuzetno važna za hemijsku praksu, jer omogućava da se na osnovu eksperimentalnih podataka odredi formula supstance (jednostavne i molekularne).

Na osnovu podataka iz kvalitativnih i kvantitativnih analiza, kemičar prvo pronalazi omjer atoma u molekuli (ili drugoj strukturnoj jedinici tvari), odnosno njenu najjednostavniju formulu.
Na primjer, analiza je pokazala da je supstanca ugljovodonik
CxHy, u kojem su maseni udjeli ugljika i vodonika 0,8 odnosno 0,2 (80% i 20%). Za određivanje omjera atoma elemenata dovoljno je odrediti njihovu količinu tvari (broj molova): Cijeli brojevi (1 i 3) se dobijaju dijeljenjem broja 0,2 sa brojem 0,0666. Uzimamo broj 0,0666 kao 1. Broj 0,2 je 3 puta veći od broja 0,0666. Dakle, CH3 je najjednostavniji formula ove supstance. Odnos C i H atoma, jednak 1:3, odgovara nebrojenim formulama: C2H6, C3H9, C4H12 itd., ali iz ove serije je samo jedna formula molekularni za datu supstancu, tj. odražava pravi broj atoma u njenoj molekuli. Za izračunavanje molekularne formule, osim kvantitativnog sastava tvari, potrebno je znati i njenu molekulsku masu.

Za određivanje ove vrijednosti često se koristi vrijednost relativne gustine plina D. Dakle, za gornji slučaj, DH2 = 15. Tada je M(CxHy) = 15µM(H2) = 152 g/mol = 30 g/mol.
Pošto je M(CH3) = 15, indeksi u formuli se moraju udvostručiti da bi odgovarali pravoj molekulskoj težini. dakle, molekularni formula supstance: C2H6.

Određivanje formule supstance zavisi od tačnosti matematičkih proračuna.

Prilikom pronalaženja vrijednosti n element treba uzeti u obzir najmanje dvije decimale i pažljivo zaokružiti brojeve.

Na primjer, 0,8878 ≈ 0,89, ali ne i 1. Omjer atoma u molekulu nije uvijek određen jednostavnim dijeljenjem rezultirajućih brojeva manjim brojem.

po masenim udjelima elemenata.

Zadatak 1. Odredite formulu supstance koja se sastoji od ugljenika (w=25%) i aluminijuma (w=75%).

Podijelimo 2,08 sa 2. Dobijeni broj 1,04 se ne uklapa cijeli broj puta u broj 2,78 (2,78:1,04=2,67:1).

Sada podijelimo 2,08 sa 3.

Ovo proizvodi broj 0,69, koji se tačno 4 puta uklapa u broj 2,78 i 3 puta u broj 2,08.

Dakle, indeksi x i y u formuli supstance AlxCy su 4 i 3, respektivno.

odgovor: Al4C3(aluminijum karbid).

Algoritam za pronalaženje hemijske formule supstance

po svojoj gustini i masenim udjelima elemenata.

Složenija verzija problema za izvođenje formula jedinjenja je slučaj kada se sastav supstance specificira kroz produkte sagorevanja ovih jedinjenja.

Zadatak 2. Kada se sagori ugljovodonik mase 8,316 g, formira se 26,4 g CO2. Gustina supstance u normalnim uslovima je 1,875 g/ml. Pronađite njegovu molekularnu formulu.

Opće informacije o ugljovodonicima.

(nastavak)

https://pandia.ru/text/78/431/images/image025_32.gif" width="696" height="983">

Prirodni izvori ugljovodonika.

Ulje – fosilno, tečno gorivo, složena mešavina organskih materija: zasićeni ugljovodonici, parafini, nafteni, aromati, itd. Sastav nafte obično uključuje supstance koje sadrže kiseonik, sumpor i azot.

Uljana tečnost karakterističnog mirisa, tamne boje, svjetlija od vode. Najvažniji izvor goriva, ulja za podmazivanje i drugih naftnih derivata. Glavni (primarni) proces prerade je destilacija, koja rezultira proizvodnjom benzina, nafte, kerozina, dizel ulja, lož ulja, vazelina, parafina i katrana. Sekundarni procesi reciklaže ( pucanje, piroliza) omogućavaju dobijanje dodatnog tečnog goriva, aromatičnih ugljovodonika (benzen, toluen, itd.) itd.

Naftni gasovi – mješavina različitih plinovitih ugljovodonika otopljenih u ulju; oslobađaju se tokom rudarenja i prerade. Koriste se kao gorivo i hemijske sirovine.

Petrol– bezbojna ili žućkasta tečnost, sastoji se od mešavine ugljovodonika ( C5 – C11 ). Koristi se kao motorno gorivo, rastvarač itd.

Nafta– providna žućkasta tečnost, mešavina tečnih ugljovodonika. Koristi se kao dizel gorivo, rastvarač, hidraulična tečnost itd.

Kerozin– prozirna, bezbojna ili žućkasta tečnost plave nijanse. Koristi se kao gorivo za mlazne motore, za kućne potrebe itd.

Solarno- žućkasta tečnost. Koristi se za proizvodnju ulja za podmazivanje.

Lož ulje– teško naftno gorivo, mješavina parafina. Koristi se u proizvodnji ulja, lož ulja, bitumena, te za preradu u lako motorno gorivo.

Benzen– bezbojna pokretna tečnost sa karakterističnim mirisom. Koristi se za sintezu organskih jedinjenja, kao sirovina za proizvodnju plastike, kao otapalo, za proizvodnju eksploziva, u industriji anilinskih boja

Toluen- analog benzola. Koristi se u proizvodnji kaprolaktama, eksploziva, benzojeve kiseline, saharina, kao rastvarač, u industriji anilinskih boja itd.

Ulja za podmazivanje– Koristi se u raznim oblastima tehnologije za smanjenje trenja. dijelovi za zaštitu metala od korozije, kao tekućina za rezanje.

Tar- crna smolasta masa. Koristi se za podmazivanje itd.

Petrolatum– mješavina mineralnog ulja i parafina. Koristi se u elektrotehnici, za podmazivanje ležajeva, za zaštitu metala od korozije itd.

Parafin– mješavina čvrstih zasićenih ugljovodonika. Koristi se kao električni izolator u hemijskim aplikacijama. industrija - za proizvodnju viših kiselina i alkohola itd.

Plastika– materijali na bazi jedinjenja visoke molekularne težine. Koristi se za proizvodnju raznih tehničkih proizvoda i predmeta za domaćinstvo.

Asphalt Ore– mješavina oksidiranih ugljovodonika. Koristi se za proizvodnju lakova, u elektrotehnici i za popločavanje ulica.

Planinski vosak– mineral iz grupe naftnih bitumena. Koristi se kao električni izolator, za pripremu raznih maziva i masti, itd.

Veštački vosak– prečišćeni planinski vosak.

Ugalj – fosil čvrstog goriva biljnog porijekla, crne ili crno-sive boje. Sadrži 75–97% ugljika. Koristi se kao gorivo i kao sirovina za hemijsku industriju.

Koka-kola– sinterovani čvrsti proizvod koji nastaje kada se određeni ugljevi zagrevaju u koksnim pećima do 900–1050° C. Koristi se u visokim pećima.

Koks gas– gasoviti produkti koksovanja fosilnog uglja. Sadrži CH4, H2, CO itd., takođe sadrži nezapaljive nečistoće. Koristi se kao visokokalorično gorivo.

Amonijačna voda– tečni proizvod suhe destilacije uglja. Koristi se za proizvodnju amonijumovih soli (azotna đubriva), amonijaka itd.

Ugljeni katran– gusta tamna tečnost karakterističnog mirisa, proizvod suhe destilacije uglja. Koristi se kao sirovina za hemikalije. industrija.

Benzen– bezbojna pokretna tečnost karakterističnog mirisa, jedan od proizvoda ugljenog katrana. Koriste se za sintezu organskih spojeva, kao eksplozivi, kao sirovine za proizvodnju plastike, kao boje, kao rastvarači itd.

Naftalin– čvrsta kristalna tvar karakterističnog mirisa, jedan od proizvoda katrana ugljena. Derivati ​​naftalena koriste se za proizvodnju boja i eksploziva itd.

Lijekovi- industrija koksa proizvodi niz lijekova (karbolna kiselina, fenacitin, salicilna kiselina, saharin itd.).

Pitch– čvrsta (viskozna) crna masa, ostatak od destilacije katrana ugljena. Koristi se kao hidroizolaciono sredstvo, za proizvodnju gorivnih briketa itd.

Toluen– analog benzena, jednog od proizvoda katrana ugljena. Koristi se za proizvodnju eksploziva, kaprolaktama, benzojeve kiseline, saharina, kao boja, itd.

Boje- jedan od proizvoda proizvodnje koksa, dobijen preradom benzola, naftalena i fenola. Koristi se u nacionalnoj ekonomiji.

Anilin– bezbojna uljasta tečnost, otrovna. Koristi se za proizvodnju raznih organskih tvari, anilinskih boja, raznih azo boja, sintezu lijekova itd.

Saharin– čvrsta bela kristalna supstanca slatkog ukusa, dobijena od toluena. Koristi se umjesto šećera kod dijabetesa itd.

BB– derivati ​​uglja dobijeni postupkom suve destilacije. Koriste se u vojnoj industriji, rudarstvu i drugim sektorima nacionalne privrede.

fenol– bijela ili ružičasta kristalna supstanca sa karakterističnim jakim mirisom. Koristi se u proizvodnji fenol-formaldehidne plastike, sintetičkih najlonskih vlakana, boja, lijekova itd.

Plastika– materijali na bazi visokomolekularnih jedinjenja. Koristi se za proizvodnju raznih tehničkih proizvoda i predmeta za domaćinstvo.

Teško je zamisliti napredak u bilo kojoj oblasti ekonomije bez hemije - posebno bez organske hemije. Sve oblasti privrede povezane su sa savremenom hemijskom naukom i tehnologijom.

Organska hemija proučava tvari koje sadrže ugljik, s izuzetkom ugljičnog monoksida, ugljičnog dioksida i soli ugljične kiseline (ova jedinjenja su po svojstvima bliža neorganskim jedinjenjima).

Kao nauka, organska hemija nije postojala sve do sredine 18. veka. Do tada su se razlikovale tri vrste hemije: životinjska, biljna i mineralna hemija. Životinjska hemija proučavala je supstance koje čine životinjske organizme; povrće - tvari koje čine biljke; mineral - tvari koje su dio nežive prirode. Ovaj princip, međutim, nije dozvoljavao odvajanje organskih supstanci od neorganskih. Na primjer, jantarna kiselina je spadala u grupu mineralnih supstanci, budući da je dobijena destilacijom fosilnog ćilibara, potaša je uvrštena u grupu biljnih supstanci, a kalcijum fosfat u grupu životinjskih supstanci, jer se dobijaju kalciniranje biljnih (drvo) i životinjskih (kosti) materijala.

U prvoj polovini 19. stoljeća predloženo je odvajanje ugljičnih spojeva u samostalnu kemijsku disciplinu - organsku hemiju.

Među naučnicima u to vrijeme dominirao je vitalistički pogled na svijet, prema kojem se organska jedinjenja formiraju samo u živom organizmu pod utjecajem posebne, natprirodne “vitalne sile”. To je značilo da je bilo nemoguće dobiti organske tvari sintezom iz neorganskih, te da je postojao nepremostivi jaz između organskih i neorganskih spojeva. Vitalizam se toliko ukorijenio u umove naučnika da se dugo vremena nisu pokušavali sintetizirati organske tvari. Međutim, vitalizam je opovrgnut praksom, hemijskim eksperimentom.

Godine 1828., njemački hemičar Wöhler, radeći s amonijum cijanatom, slučajno je dobio ureu.

O
II
NH2-C-NH2.

Francuz Berthelot je 1854. godine sintetizirao tvari povezane s mastima, a 1861. godine ruski naučnik Butlerov je sintetizirao tvari vezane za klasu šećera. To su bili teški udarci vitalističkoj teoriji, koji su konačno razbili uvjerenje da je sinteza organskih jedinjenja nemoguća.

Ova i druga dostignuća hemičara zahtevala su teorijsko objašnjenje i generalizaciju mogućih puteva sinteze organskih jedinjenja i povezanosti njihovih svojstava sa strukturom.

Istorijski gledano, prva teorija organske hemije bila je teorija radikala (J. Dumas, J. Liebig, I. Berzelius). Prema autorima, mnoge transformacije organskih jedinjenja odvijaju se na način da neke grupe atoma (radikali), ne menjajući se, prelaze iz jednog organskog jedinjenja u drugo. Međutim, ubrzo je otkriveno da se u organskim radikalima atomi vodika mogu zamijeniti čak i atomima koji se kemijski razlikuju od vodika, kao što su atomi klora, a tip kemijskog spoja je očuvan.

Teorija radikala zamijenjena je naprednijom teorijom tipova koja je pokrivala više eksperimentalnog materijala (O. Laurent, C. Gerard, J. Dumas). Teorija tipova klasifikuje organske supstance prema vrstama transformacija. Vrsta vodonika obuhvatala je ugljovodonike, vrstu hlorovodonika - derivate halogena, vrstu vode - alkohole, estre, kiseline i njihove anhidride, vrstu amonijaka - amine. Međutim, ogroman eksperimentalni materijal koji se gomilao više se nije uklapao u poznate tipove, a osim toga, teorija tipova nije mogla predvidjeti postojanje i načine sinteze novih organskih spojeva. Razvoj nauke zahtijevao je stvaranje nove, progresivnije teorije, za čije su rađanje već postojali neki preduslovi: ustanovljena je tetravalencija ugljika (A. Kekule i A. Kolbe, 1857), sposobnost atoma ugljika da prikazan je oblik lanaca atoma (A. Kekule i A. Cooper, 1857).

Odlučujuća uloga u stvaranju teorije strukture organskih jedinjenja pripada velikom ruskom naučniku Aleksandru Mihajloviču Butlerovu. Dana 19. septembra 1861. godine, na 36. kongresu njemačkih prirodnjaka, A.M. Butlerov ga je objavio u svom izvještaju “O hemijskoj strukturi materije”.

Glavne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Butlerova mogu se svesti na sljedeće.

1. Svi atomi u molekulu organskog jedinjenja vezani su jedan za drugi u određenom nizu u skladu sa svojom valencijom. Promjena redoslijeda atoma dovodi do stvaranja nove tvari s novim svojstvima. Na primjer, sastav supstance C2H6O odgovara dva različita jedinjenja: dimetil eter (CH3-O-CH3) i etil alkohol (C2H5OH).

2. Svojstva supstanci zavise od njihove hemijske strukture. Hemijska struktura je određeni red u izmjeni atoma u molekuli, u interakciji i međusobnom utjecaju atoma jednih na druge - kako susjednih tako i preko drugih atoma. Kao rezultat, svaka tvar ima svoja posebna fizička i kemijska svojstva. Na primjer, dimetil etar je plin bez mirisa, nerastvorljiv u vodi, t.t. = -138°C, t°vri. = 23,6°C; etil alkohol - tečnost sa mirisom, rastvorljiv u vodi, t.t. = -114,5°C, t° ključanja. = 78,3°C.
Ovakav stav teorije strukture organskih supstanci objasnio je fenomen izomerizma, koji je rasprostranjen u organskoj hemiji. Navedeni par jedinjenja - dimetil etar i etil alkohol - jedan je od primjera koji ilustruju fenomen izomerizma.

3. Proučavanje svojstava supstanci omogućava nam da odredimo njihovu hemijsku strukturu, a hemijska struktura supstanci određuje njihova fizička i hemijska svojstva.

4. Atomi ugljika su u stanju da se povežu jedni s drugima, formirajući ugljikove lance različitih tipova. Mogu biti otvoreni i zatvoreni (ciklični), direktni i razgranati. Ovisno o broju veza koje atomi ugljika provedu povezujući se jedni s drugima, lanci mogu biti zasićeni (sa jednostrukim vezama) ili nezasićeni (s dvostrukim i trostrukim vezama).

5. Svako organsko jedinjenje ima jednu specifičnu strukturnu formulu ili strukturnu formulu, koja je izgrađena na osnovu obezbeđivanja četvorovalentnog ugljenika i sposobnosti njegovih atoma da formiraju lance i cikluse. Struktura molekula kao stvarnog objekta može se eksperimentalno proučavati hemijskim i fizičkim metodama.

A.M. Butlerov se nije ograničio na teorijska objašnjenja svoje teorije strukture organskih jedinjenja. Izveo je niz eksperimenata, potvrđujući predviđanja teorije tako što je dobio izobutan, tert. butil alkohol itd. To je omogućilo A.M. Butlerovu da 1864. godine izjavi da nam raspoložive činjenice dopuštaju da jamčimo za mogućnost sintetičke proizvodnje bilo koje organske tvari.

U daljem razvoju i potkrepljivanju teorije strukture organskih jedinjenja veliku ulogu su imali Butlerovljevi sljedbenici - V.V.Markovnikov, E.E.Wagner, N.D.

Savremeni period razvoja organske hemije u oblasti teorije karakteriše sve veći prodor metoda kvantne mehanike u organsku hemiju. Uz njihovu pomoć rješavaju se pitanja o uzrocima određenih manifestacija međusobnog utjecaja atoma u molekulima. U oblasti razvoja organske sinteze, savremeni period karakteriše značajan napredak u proizvodnji brojnih organskih jedinjenja, koja uključuju prirodne supstance - antibiotike, različita lekovita jedinjenja, kao i brojna visokomolekularna jedinjenja. Organska hemija je duboko prodrla u polje fiziologije. Dakle, sa hemijske tačke gledišta, proučavana je hormonska funkcija organizma i mehanizam prenosa nervnih impulsa. Naučnici su se približili rješavanju pitanja strukture i sinteze proteina.

Organska hemija kao samostalna nauka nastavlja da postoji i intenzivno se razvija. To je zbog sljedećih razloga:

1. Raznolikost organskih jedinjenja, zbog činjenice da se ugljenik, za razliku od drugih elemenata, može kombinovati jedni s drugima, dajući duge lance (izomere). Trenutno je poznato oko 6 miliona organskih jedinjenja, dok je neorganskih jedinjenja samo oko 700 hiljada.

2. Složenost molekula organskih supstanci koje sadrže do 10 hiljada atoma (na primjer, prirodni biopolimeri - proteini, ugljikohidrati).

3. Specifičnost svojstava organskih jedinjenja u poređenju sa neorganskim (nestabilnost na relativno niskim temperaturama, niska - do 300°C - tačka topljenja, zapaljivost).

4. Spore reakcije između organskih supstanci u odnosu na reakcije karakteristične za neorganske supstance, stvaranje nusproizvoda, specifičnosti izolacije nastalih supstanci i tehnološke opreme.

5. Ogroman praktični značaj organskih jedinjenja. To su naša hrana i odjeća, gorivo, razni lijekovi, brojni polimerni materijali itd.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Ogroman broj organskih spojeva klasificira se uzimajući u obzir strukturu ugljičnog lanca (ugljični skelet) i prisutnost funkcionalnih grupa u molekuli.

Dijagram prikazuje klasifikaciju organskih spojeva ovisno o strukturi ugljičnog lanca.

Organska jedinjenja

aciklički (alifatski)
(otvoreni spojevi)

Cyclic
(veze zatvorenog kruga)

Zasićeno (krajnji)

nezasićeno (nezasićeno)

Karbociklički (ciklus se sastoji samo od atoma ugljika)

Heterociklički (ciklus se sastoji od atoma ugljika i drugih elemenata)

Aliciklički (alifatski ciklički)

Aromatično

Najjednostavniji predstavnici acikličkih spojeva su alifatski ugljikovodici - spojevi koji sadrže samo atome ugljika i vodika. Alifatski ugljovodonici mogu biti zasićeni (alkani) i nezasićeni (alkeni, alkadieni, alkini).

Najjednostavniji predstavnik alicikličnih ugljikovodika je ciklopropan, koji sadrži prsten od tri atoma ugljika.

Aromatični niz uključuje aromatične ugljovodonike - benzen, naftalen, antracen itd., kao i njihove derivate.

Heterociklična jedinjenja mogu sadržavati u ciklusu, pored atoma ugljika, jedan ili više atoma drugih elemenata - heteroatoma (kiseonik, azot, sumpor, itd.).

U svakoj predstavljenoj seriji, organska jedinjenja su podeljena u klase u zavisnosti od njihovog sastava i strukture. Najjednostavnija klasa organskih jedinjenja su ugljovodonici. Kada se atomi vodika u ugljovodonicima zamijene drugim atomima ili grupama atoma (funkcionalne grupe), nastaju druge klase organskih spojeva ovog niza.

Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma koja određuje da li jedinjenje pripada klasama organskih jedinjenja i određuje glavne pravce njegovih hemijskih transformacija.

Jedinjenja sa jednom funkcionalnom grupom nazivaju se monofunkcionalnim (metanol CH3-OH), sa nekoliko identičnih funkcionalnih grupa - polifunkcionalnim (glicerol

CH2-
I
OH CH-
I
OH CH2),
I
OH

sa nekoliko različitih funkcionalnih grupa - heterofunkcionalne (mliječna kiselina

CH3-
CH-COOH).
I
OH

Jedinjenja svake klase formiraju homologne serije. Homologni niz je beskonačan niz organskih spojeva koji imaju sličnu strukturu i, prema tome, slična kemijska svojstva i međusobno se razlikuju po bilo kojem broju CH2 grupa (homologna razlika).

Glavne klase organskih jedinjenja su sljedeće:

I. Ugljovodonici (R-H).

II. Derivati ​​halogena (R-Hlg).

III. Alkoholi (R-OH).

O
IV. Esteri i etri (R-O-R’, R-C).
\
ILI'

O
V. Karbonilna jedinjenja (aldehidi i ketoni) (R-C
\
H

O
II
, R-C-R).

O
VI. Karboksilne kiseline R-C).
\
OH

R
I
VII. Amini (R-NH2, NH, R-N-R’).
I I
R' R''

VIII. Nitro jedinjenja (R-NO2).

IX. Sulfonske kiseline (R-SO3H).

Broj poznatih klasa organskih jedinjenja nije ograničen na navedene, on je velik i stalno se povećava s razvojem nauke.

Sve klase organskih jedinjenja su međusobno povezane. Prijelaz iz jedne klase spojeva u drugu vrši se uglavnom zbog transformacije funkcionalnih grupa bez promjene ugljičnog skeleta.

Klasifikacija reakcija organskih jedinjenja prema prirodi hemijskih transformacija

Organska jedinjenja su sposobna za razne hemijske transformacije, koje se mogu odvijati i bez promene ugljeničnog skeleta i sa njim. Većina reakcija se odvija bez promjene ugljičnog skeleta.

I. Reakcije bez promjene karbonskog skeleta

Reakcije bez promjene karbonskog skeleta uključuju sljedeće:

1) supstitucija: RH + Br2 ® RBr + HBr,

2) dodavanje: CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br,

3) eliminacija (eliminacija): CH3-CH2-Cl ® CH2=CH2 + HCl,

4) izomerizacija: CH3-CH2-CêCH

------®
¬------

Reakcije supstitucije su karakteristične za sve klase organskih jedinjenja. Atomi vodika ili atomi bilo kojeg drugog elementa osim ugljika mogu se zamijeniti.

Reakcije adicije su tipične za spojeve s višestrukim vezama, koje mogu biti između atoma ugljika, ugljika i kisika, ugljika i dušika, itd., kao i za spojeve koji sadrže atome sa slobodnim elektronskim parovima ili praznim orbitalama.

Jedinjenja koja sadrže elektronegativne grupe su sposobna za reakcije eliminacije. Supstance kao što su voda, halogenidi vodonika i amonijak se lako odvajaju.

Nezasićeni spojevi i njihovi derivati ​​su posebno skloni reakcijama izomerizacije bez promjene ugljičnog skeleta.

II. Reakcije koje uključuju promjene u karbonskom skeletu

Ova vrsta transformacije organskih jedinjenja uključuje sljedeće reakcije:

1) produžavanje lanca,

2) skraćivanje lanca,

3) izomerizacija lanca,

4) ciklizacija,

5) otvaranje ciklusa,

6) kompresija i ekspanzija ciklusa.

Hemijske reakcije se javljaju sa stvaranjem različitih međuproizvoda. Put kojim se odvija prijelaz od polaznih tvari do konačnih proizvoda naziva se reakcioni mehanizam. Ovisno o mehanizmu reakcije dijele se na radikalne i jonske. Kovalentne veze između atoma A i B mogu se prekinuti na takav način da se par elektrona ili dijeli između atoma A i B ili prenosi na jedan od atoma. U prvom slučaju, čestice A i B, primivši po jedan elektron, postaju slobodni radikali. Do homolitičkog cijepanja dolazi:

A: B ® A. + .B

U drugom slučaju, elektronski par odlazi do jedne od čestica i formiraju se dva suprotna jona. Budući da nastali ioni imaju različite elektronske strukture, ovaj tip prekida veze naziva se heterolitičko cijepanje:

A: B ® A+ + :B-

Pozitivni ion u reakcijama će težiti da pričvrsti elektron za sebe, tj. ponašat će se kao elektrofilna čestica. Negativni ion - takozvana nukleofilna čestica - će napasti centre s viškom pozitivnih naboja.

Proučavanje uslova i metoda, kao i mehanizama reakcija organskih jedinjenja, čini glavni sadržaj ovog predmeta iz organske hemije.

Pitanja nomenklature organskih jedinjenja, po pravilu, su predstavljena u svim udžbenicima organske hemije, pa namjerno izostavljamo razmatranje ovog materijala, skrećući pažnju da se u svim slučajevima pisanja jednadžbi reakcija daju polazna i rezultirajuća jedinjenja. sa odgovarajućim imenima. Ovi nazivi, uz poznavanje osnova nomenklature, omogućit će svima da samostalno rješavaju pitanja vezana za nomenklaturu organskih spojeva.

Proučavanje organske hemije obično počinje alifatskim nizom i najjednostavnijom klasom supstanci - ugljovodonicima.

Ako ste upisali fakultet, ali do sada niste shvatili ovu tešku nauku, spremni smo vam otkriti nekoliko tajni i pomoći vam da izučavate organsku hemiju od nule (za lutke). Sve što treba da uradite je da čitate i slušate.

Osnove organske hemije

Organska hemija se izdvaja kao zasebna podvrsta zbog činjenice da je predmet njenog proučavanja sve što sadrži ugljik.

Organska hemija je grana hemije koja se bavi proučavanjem jedinjenja ugljenika, strukturom takvih jedinjenja, njihovim svojstvima i načinom spajanja.

Kako se ispostavilo, ugljenik najčešće formira spojeve sa sljedećim elementima - H, N, O, S, P. Usput, ovi elementi se nazivaju organogene tvari.

Organska jedinjenja, čiji broj danas dostiže 20 miliona, veoma su važna za puno postojanje svih živih organizama. Međutim, niko nije sumnjao u to, inače bi osoba jednostavno bacila proučavanje ovog nepoznatog u zadnji plan.

Ciljevi, metode i teorijski koncepti organske hemije predstavljeni su na sljedeći način:

• Razdvajanje fosilnog, životinjskog ili biljnog materijala na pojedinačne tvari;
• Pročišćavanje i sinteza različitih spojeva;
• Identifikacija strukture tvari;
• Određivanje mehanike kemijskih reakcija;
• Pronalaženje veze između strukture i svojstava organskih supstanci.

Malo istorije organske hemije

Možda nećete vjerovati, ali još u davna vremena, stanovnici Rima i Egipta razumjeli su nešto o hemiji.

Kao što znamo, koristili su prirodne boje. I često su morali koristiti ne gotovu prirodnu boju, već je ekstrahirati izolacijom iz cijele biljke (na primjer, alizarin i indigo sadržani u biljkama).

Možemo se prisjetiti i kulture pijenja alkohola. Tajne proizvodnje alkoholnih pića poznate su svakom narodu. Štoviše, mnogi drevni narodi poznavali su recepte za pripremu "vruće vode" od proizvoda koji sadrže škrob i šećer.

To je trajalo mnogo, mnogo godina, a tek u 16. i 17. veku dolazi do nekih promena i malih otkrića.

U 18. veku, izvesni Šele je naučio da izoluje jabučnu, vinsku, oksalnu, mlečnu, galnu i limunsku kiselinu.

Tada je svima postalo jasno da proizvodi koji su izdvojeni iz biljnih ili životinjskih sirovina imaju mnogo zajedničkih karakteristika. Istovremeno su se veoma razlikovali od neorganskih jedinjenja. Stoga su ih sluge nauke hitno trebale odvojiti u posebnu klasu, pa se tako pojavio termin „organska hemija“.

Uprkos činjenici da se sama organska hemija kao nauka pojavila tek 1828. godine (tada je gospodin Wöhler uspeo da izoluje ureu isparavanjem amonijum cijanata), Berzelius je 1807. godine uveo prvi termin u nomenklaturu organske hemije za lutke:

Grana hemije koja proučava supstance dobijene iz organizama.

Sledeći važan korak u razvoju organske hemije je teorija valencije, koju su 1857. predložili Kekule i Kuper, i teorija hemijske strukture gospodina Butlerova iz 1861. godine. Čak i tada, naučnici su počeli da otkrivaju da je ugljenik četvorovalentan i da je sposoban da formira lance.

Općenito, od tada je nauka redovno doživljavala šokove i uzbuđenje zahvaljujući novim teorijama, otkrićima lanaca i spojeva, što je omogućilo aktivan razvoj organske hemije.

Sama nauka je nastala zbog činjenice da naučni i tehnološki napredak nije mogao da miruje. Nastavio je i dalje, tražeći nova rješenja. A kada u industriji više nije bilo dovoljno katrana ugljena, ljudi su jednostavno morali stvoriti novu organsku sintezu, koja je vremenom prerasla u otkriće nevjerovatno važne tvari, koja je do danas skuplja od zlata - nafte. Inače, zahvaljujući organskoj hemiji rođena je njena "kćerka" - podznanost koja se zvala "petrohemija".

Ali ovo je sasvim druga priča koju možete sami proučiti. Zatim vas pozivamo da pogledate popularno naučno video o organskoj hemiji za lutke:

Pa, ako nemate vremena i hitno vam treba pomoć profesionalci, uvijek znate gdje ih pronaći.