Uloga bioorganske hemije u teorijskoj obuci doktora. Predmet bioorganske hemije

“ … Bilo je toliko nevjerovatnih incidenata,

Da joj se sada ništa nije činilo mogućim ”

L. Carroll "Alisa u zemlji čuda"

Bioorganska hemija se razvila na granici između dve nauke: hemije i biologije. Trenutno su im se pridružile medicina i farmakologija. Sve četiri ove nauke koriste savremene metode fizičkog istraživanja, matematičke analize i kompjuterskog modeliranja.

Godine 1807 J.Ya. Berzelius predložio da se nazovu tvari poput maslinovog ulja ili šećera, koje su uobičajene u živoj prirodi organski.

U to vrijeme već su bila poznata mnoga prirodna jedinjenja koja su se kasnije počela definirati kao ugljikohidrati, proteini, lipidi i alkaloidi.

Godine 1812. ruski hemičar K.S. Kirchhoff pretvorio škrob zagrijavanjem s kiselinom u šećer, kasnije nazvan glukoza.

1820. godine, francuski hemičar A. Braconno, tretiranjem proteina želatinom, dobio je supstancu glicin, koja pripada klasi jedinjenja koja kasnije Berzelius imenovani amino kiseline.

Datumom rođenja organske hemije može se smatrati delo objavljeno 1828 F. Velera, koji je prvi sintetizirao supstancu prirodnog porijekla – urea- iz neorganskog jedinjenja amonijum cijanata.

Godine 1825. fizičar Faraday izolovao benzen iz gasa koji je korišćen za osvetljavanje grada Londona. Prisustvo benzena može objasniti zadimljeni plamen londonskih lampi.

Godine 1842 N.N. Zinin izveo sintet z anilinom,

Godine 1845. A.V. Kolbe, učenik F. Wöhlera, sintetizirao je octenu kiselinu - nesumnjivo prirodno organsko jedinjenje - iz polaznih elemenata (ugljik, vodonik, kisik)

Godine 1854 P. M. Bertlot zagrijani glicerin sa stearinskom kiselinom i dobijen tristearin, za koji se ispostavilo da je identičan prirodnom spoju izoliranom iz masti. Dalje P.M. Berthelot uzeo druge kiseline koje nisu izolirane iz prirodnih masti i dobio spojeve vrlo slične prirodnim mastima. Ovime je francuski hemičar dokazao da je moguće dobiti ne samo analoge prirodnih jedinjenja, već i stvaraju nove, slične i u isto vrijeme različite od prirodnih.

Mnoga velika dostignuća u organskoj hemiji u drugoj polovini 19. veka povezana su sa sintezom i proučavanjem prirodnih supstanci.

Godine 1861., njemački hemičar Friedrich August Kekule von Stradonitz (u naučnoj literaturi uvijek nazvan jednostavno Kekule) objavio je udžbenik u kojem je definirao organsku hemiju kao hemiju ugljika.

U periodu 1861-1864. Ruski hemičar A.M. Butlerov je stvorio jedinstvenu teoriju strukture organskih jedinjenja, koja je omogućila prenošenje svih postojećih dostignuća na jedinstvenu naučnu osnovu i otvorila put razvoju nauke organske hemije.

U istom periodu, D.I. Mendelejev. poznat širom sveta kao naučnik koji je otkrio i formulisao periodični zakon promene svojstava elemenata, objavio je udžbenik „Organska hemija”. Na raspolaganju imamo njegovo 2. izdanje (ispravljeno i prošireno, Publikacija partnerstva „Javna korist“, Sankt Peterburg, 1863. 535 str.)

Veliki naučnik je u svojoj knjizi jasno definisao vezu između organskih jedinjenja i vitalnih procesa: “Mnoge procese i tvari koje organizmi proizvode umjetno možemo reprodukovati izvan tijela. Tako se proteinske supstance, koje se uništavaju kod životinja pod uticajem kiseonika koji apsorbuje krv, pretvaraju u amonijumove soli, ureu, sluzni šećer, benzojevu kiselinu i druge supstance koje se obično izlučuju urinom... Uzeto zasebno, svaka vitalna pojava nije rezultat neke posebne sile, ali se događa prema općim zakonima prirode" U to vrijeme bioorganska hemija i biohemija se još nisu pojavile kao

nezavisnim pravcima, u početku su bili ujedinjeni fiziološka hemija, ali su postepeno na osnovu svih dostignuća prerasle u dvije samostalne nauke.

Nauka o proučavanju bioorganske hemije vezu između strukture organskih supstanci i njihovih bioloških funkcija, koristeći uglavnom metode organske, analitičke, fizičke hemije, kao i matematike i fizike

Glavna odlika ovog predmeta je proučavanje biološke aktivnosti supstanci u vezi sa analizom njihove hemijske strukture

Objekti proučavanja bioorganske hemije: biološki važni prirodni biopolimeri - proteini, nukleinske kiseline, lipidi, male molekularne supstance - vitamini, hormoni, signalni molekuli, metaboliti - supstance uključene u energetski i plastični metabolizam, sintetičke droge.

Glavni zadaci bioorganske hemije uključuju:

1. Razvoj metoda za izolovanje i prečišćavanje prirodnih jedinjenja, korišćenjem medicinskih metoda za procenu kvaliteta leka (npr. hormona na osnovu stepena njegove aktivnosti);

2. Određivanje strukture prirodnog jedinjenja. Koriste se sve metode hemije: određivanje molekulske mase, hidroliza, analiza funkcionalnih grupa, metode optičkog istraživanja;

3. Razvoj metoda za sintezu prirodnih spojeva;

4. Proučavanje zavisnosti biološkog djelovanja od strukture;

5. Pojašnjenje prirode biološke aktivnosti, molekularnih mehanizama interakcije sa različitim ćelijskim strukturama ili sa njenim komponentama.

Razvoj bioorganske hemije tokom decenija povezan je sa imenima ruskih naučnika: D.I.Mendeleeva, A.M. Butlerov, N.N. Zinin, N.D. Zelinsky A.N. Belozersky N.A. Preobraženski M.M. Šemjakin, Yu.A. Ovchinnikova.

Osnivači bioorganske hemije u inostranstvu su naučnici koji su napravili mnoga velika otkrića: strukturu sekundarne strukture proteina (L. Pauling), potpunu sintezu hlorofila, vitamin B 12 (R. Woodward), upotrebu enzima u sinteza složenih organskih supstanci. uključujući gen (G. Koran) i druge

Na Uralu u Jekaterinburgu u oblasti bioorganske hemije od 1928. do 1980. godine. radio je kao šef katedre za organsku hemiju UPI, akademik I. Ya. Postovsky, poznat kao jedan od osnivača u našoj zemlji naučnog pravca traženja i sinteze lijekova i autor niza lijekova (sulfonamidi, antitumorski, antiradijacioni, antituberkuloza). Njegova istraživanja nastavljaju studenti koji rade pod rukovodstvom akademika O.N. Chupakhin, V.N. Čarušina na USTU-UPI i na Institutu za organsku sintezu im. I JA. Postovsky Ruska akademija nauka.

Bioorganska hemija je usko povezana sa zadacima medicine i neophodna je za proučavanje i razumevanje biohemije, farmakologije, patofiziologije i higijene. Sav naučni jezik bioorganske hemije, usvojena notacija i metode koje se koriste ne razlikuju se od organske hemije koju ste učili u školi

PREDAVANJE 1

Bioorganska hemija (BOC), njen značaj u medicini

HOC je nauka koja proučava biološku funkciju organskih supstanci u telu.

BOH je nastao u 2. polovini dvadesetog veka. Objekti njegovog proučavanja su biopolimeri, bioregulatori i pojedinačni metaboliti.

Biopolimeri su visokomolekularna prirodna jedinjenja koja su osnova svih organizama. To su peptidi, proteini, polisaharidi, nukleinske kiseline (NA), lipidi itd.

Bioregulatori su jedinjenja koja hemijski regulišu metabolizam. To su vitamini, hormoni, antibiotici, alkaloidi, lijekovi itd.

Poznavanje strukture i svojstava biopolimera i bioregulatora omogućava nam da shvatimo suštinu bioloških procesa. Stoga je uspostavljanje strukture proteina i NA-a omogućilo razvoj ideja o biosintezi matriksnih proteina i ulozi NA-a u očuvanju i prenošenju genetskih informacija.

BOX igra važnu ulogu u uspostavljanju mehanizma djelovanja enzima, lijekova, procesa vida, disanja, pamćenja, nervne provodljivosti, kontrakcije mišića itd.

Glavni problem HOC-a je razjasniti vezu između strukture i mehanizma djelovanja jedinjenja.

BOX je baziran na materijalu organske hemije.

ORGANSKA KEMIJA

Ovo je nauka koja proučava jedinjenja ugljenika. Trenutno postoji oko 16 miliona organskih supstanci.

Razlozi za raznolikost organskih supstanci.

1. Jedinjenja atoma C međusobno i drugi elementi periodnog sistema D. Mendeljejeva. U ovom slučaju formiraju se lanci i ciklusi:

Ravni lanac Razgranati lanac

Tetraedarska planarna konfiguracija

Konfiguracija C atoma C atoma

2. Homologija je postojanje tvari sličnih svojstava, gdje se svaki član homolognog niza razlikuje od prethodnog po grupi
–CH 2 –. Na primjer, homologni niz zasićenih ugljikovodika:

3. Izomerizam je postojanje supstanci koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali različitu strukturu.

A.M. Butlerov (1861) je stvorio teoriju strukture organskih jedinjenja, koja do danas služi kao naučna osnova organske hemije.

Osnovni principi teorije strukture organskih jedinjenja:

1) atomi u molekulima su međusobno povezani hemijskim vezama u skladu sa svojom valencijom;

2) atomi u molekulima organskih jedinjenja su međusobno povezani određenim redosledom, što određuje hemijsku strukturu molekula;

3) svojstva organskih jedinjenja zavise ne samo od broja i prirode atoma u njima, već i od hemijske strukture molekula;

4) u molekulima postoji uzajamni uticaj atoma, kako povezanih tako i međusobno nepovezanih;

5) hemijska struktura supstance može se odrediti proučavanjem njenih hemijskih transformacija i, obrnuto, njena svojstva mogu se okarakterisati strukturom supstance.

Razmotrimo neke odredbe teorije strukture organskih jedinjenja.

Strukturni izomerizam

Ona dijeli:

1) Izomerija lanca

2) Izomerizam položaja višestrukih veza i funkcionalnih grupa

3) Izomerizam funkcionalnih grupa (međuklasni izomerizam)

Newmanove formule

Cikloheksan

Oblik "stolice" je energetski korisniji od "kade".

Konfiguracijski izomeri

To su stereoizomeri, čije molekule imaju različite rasporede atoma u prostoru bez uzimanja u obzir konformacija.

Na osnovu vrste simetrije, svi stereoizomeri se dijele na enantiomere i dijastereomere.

Enantiomeri (optički izomeri, zrcalni izomeri, antipodi) su stereoizomeri čiji su molekuli povezani jedni s drugima kao objekt i nekompatibilna zrcalna slika. Ovaj fenomen se naziva enantiomerizam. Sva hemijska i fizička svojstva enantiomera su ista, osim dva: rotacija ravni polarizovane svetlosti (u polarimetarskom uređaju) i biološka aktivnost. Uslovi za enantiomerizam: 1) C atom je u stanju sp 3 hibridizacije; 2) odsustvo bilo kakve simetrije; 3) prisustvo asimetričnog (hiralnog) C atoma, tj. atom koji ima četiri različiti supstituenti.

Mnoge hidroksi i aminokiseline imaju sposobnost da rotiraju ravninu polarizacije svjetlosnog snopa lijevo ili desno. Ovaj fenomen se naziva optička aktivnost, a sami molekuli su optički aktivni. Odstupanje svetlosnog snopa udesno je označeno znakom „+“, ulevo – „-“, a ugao rotacije je naznačen u stepenima.

Apsolutna konfiguracija molekula određena je složenim fizičko-hemijskim metodama.

Relativna konfiguracija optički aktivnih jedinjenja određena je poređenjem sa standardom gliceraldehida. Optički aktivne tvari koje imaju konfiguraciju desnorotatornog ili levorotatornog gliceraldehida (M. Rozanov, 1906) nazivaju se tvarima D- i L-serije. Jednaka mješavina desnog i lijevog izomera jednog spoja naziva se racemat i optički je neaktivna.

Istraživanja su pokazala da se znak rotacije svjetlosti ne može povezati s pripadanjem tvari D- i L-seriji, već se utvrđuje samo eksperimentalno u instrumentima - polarimetrima. Na primjer, L-mliječna kiselina ima ugao rotacije od +3,8 o, D-mliječna kiselina - -3,8 o.

Enantiomeri su prikazani korištenjem Fischerovih formula.

L-red D-red

Među enantiomerima mogu biti i simetrični molekuli koji nemaju optičku aktivnost, a nazivaju se mezoizomeri.

Racemat – sok od grožđa

Optički izomeri koji nisu zrcalni izomeri, koji se razlikuju po konfiguraciji nekoliko, ali ne svih asimetričnih C atoma, koji imaju različita fizička i hemijska svojstva, nazivaju se s- di-A-stereoizomeri.

p-dijastereomeri (geometrijski izomeri) su stereomeri koji imaju p-vezu u molekulu. Nalaze se u alkenima, nezasićenim višim ugljenim kiselinama, nezasićenim dikarbonskim kiselinama

Biološka aktivnost organskih supstanci je povezana sa njihovom strukturom.

Na primjer:

cis-butendiična kiselina, trans-butendiična kiselina,

maleinska kiselina - fumarna kiselina - netoksična,

vrlo otrovan u tijelu

Sva prirodna nezasićena jedinjenja višeg ugljika su cis-izomeri.

PREDAVANJE 2

Konjugirani sistemi

U najjednostavnijem slučaju, konjugirani sistemi su sistemi sa naizmeničnim dvostrukim i jednostrukim vezama. Mogu biti otvorene ili zatvorene. Otvoreni sistem se nalazi u dienskim ugljovodonicima (HC).

CH 2 = CH – CH = CH 2

Butadien-1, 3

CH 2 = CH – Cl

Ovdje dolazi do konjugacije p-elektrona sa p-elektronima. Ova vrsta konjugacije se naziva p, p-konjugacija.

Zatvoreni sistem se nalazi u aromatičnim ugljovodonicima.

C 6 H 6

Aromatičnost

Ovo je koncept koji uključuje različita svojstva aromatičnih spojeva. Uslovi za aromatičnost: 1) ravan zatvoreni prsten, 2) svi C atomi su u sp 2 hibridizaciji, 3) formiran je jedan konjugovani sistem svih atoma u prstenu, 4) Hückelovo pravilo je zadovoljeno: „4n+2 p-elektrona učestvuju u konjugacija, gdje je n = 1, 2, 3...”

Najjednostavniji predstavnik aromatičnih ugljikovodika je benzen. Zadovoljava sva četiri uslova aromatičnosti.

Hückelovo pravilo: 4n+2 = 6, n = 1.

Međusobni utjecaj atoma u molekulu

Godine 1861. ruski naučnik A.M. Butlerov je izrazio stav: "Atomi u molekulima međusobno utiču jedni na druge." Trenutno se ovaj uticaj prenosi na dva načina: induktivni i mezomerni efekti.

Induktivni efekat

Ovo je prenos elektronskog uticaja kroz lanac s-veze. Poznato je da je veza između atoma različite elektronegativnosti (EO) polarizirana, tj. prebačen na više EO atom. To dovodi do pojave efektivnih (stvarnih) naelektrisanja (d) na atomima. Ovaj elektronski pomak se naziva induktivnim i označen je slovom I i strelicom ®.

, X = Hal -, HO -, HS -, NH 2 - itd.

Induktivni efekat može biti pozitivan ili negativan. Ako X supstituent privlači elektrone hemijske veze jače od H atoma, tada pokazuje – I. I(H) = O. U našem primeru, X pokazuje – I.

Ako X supstituent privlači elektrone veze slabije od H atoma, tada pokazuje +I. Svi alkili (R = CH 3 -, C 2 H 5 - itd.), Me n + pokazuju +I.

Mezomerni efekat

Mezomerni efekat (efekat konjugacije) je uticaj supstituenta koji se prenosi kroz konjugovani sistem p-veza. Označeno slovom M i zakrivljenom strelicom. Mezomerni efekat može biti “+” ili “–”.

Gore je rečeno da postoje dvije vrste konjugacije p, p i p, p.

Supstituent koji privlači elektrone iz konjugovanog sistema pokazuje –M i naziva se akceptor elektrona (EA). To su supstituenti koji imaju duplo

komunikacija itd.

Supstituent koji donira elektrone konjugovanom sistemu pokazuje +M i naziva se donor elektrona (ED). To su supstituenti sa jednostrukim vezama koji imaju usamljeni elektronski par (itd.).

Tabela 1 Elektronski efekti supstituenata

III. Prema stavu gr. –OH razlikuje primarne, sekundarne i tercijarne alkohole.

IV. Na osnovu broja C atoma razlikuju se niska i visoka molekulska težina.

CH 3 –(CH 2) 14 –CH 2 –OH (C 16 H 33 OH) CH 3 –(CH 2) 29 –CH 2 OH (C 31 H 63 OH)

Cetil alkohol Miricilni alkohol

Cetil palmitat je osnova spermaceta, miricil palmitat se nalazi u pčelinjem vosku.

nomenklatura:

Trivijalno, racionalno, MN (korijen + završetak “ol” + arapski broj).

izomerizam:

lanci, gr. pozicije – Oh, optički.

Struktura molekula alkohola

CH kiselina Nu centar

Elektrofilni centar Kiseli

centar bazičnosti centar

Oksidacijske otopine

1) Alkoholi su slabe kiseline.

2) Alkoholi su slabe baze. Oni dodaju H+ samo iz jakih kiselina, ali su jači od Nu.

3) –I efekat gr. –OH povećava mobilnost H na susjednom atomu ugljika. Ugljik dobija d+ (elektrofilni centar, S E) i postaje centar nukleofilnog napada (Nu). C–O veza se lakše raskida od H–O veze, zbog čega su S N reakcije karakteristične za alkohole. Oni, po pravilu, idu u kiselu sredinu, jer... protoniranje atoma kisika povećava d+ atoma ugljika i olakšava raskid veze. Ovaj tip uključuje rješenja za formiranje etera i halogenih derivata.

4) Pomeranje elektronske gustine od H u radikalu dovodi do pojave CH-kiselinskog centra. U ovom slučaju postoje procesi oksidacije i eliminacije (E).

Fizička svojstva

Niži alkoholi (C 1 – C 12) su tečnosti, viši alkoholi su čvrste materije. Mnoga svojstva alkohola se objašnjavaju stvaranjem H-veza:

Hemijska svojstva

I. Acid-base

Alkoholi su slaba amfoterna jedinjenja.

2R–OH + 2Na ® 2R–ONa + H 2

Alkohol

Alkoholati se lako hidroliziraju, što pokazuje da su alkoholi slabije kiseline od vode:

R–ONa + NON ® R–ON + NaON

Glavni centar u alkoholima je O heteroatom:

Ako rastvor dolazi sa halogenovodonicima, tada će se halogenidni ion pridružiti: CH 3 -CH 2 + + Cl - ® CH 3 -CH 2 Cl

HC1 ROH R-COOH NH 3 C 6 H 5 ONa

C1 - R-O - R-COO - NH 2 - C 6 H 5 O -

Anioni u takvim otopinama djeluju kao nukleofili (Nu) zbog naboja "-" ili usamljenog elektronskog para. Anioni su jače baze i nukleofilni reagensi od samih alkohola. Stoga se u praksi za dobijanje etera i estera koriste alkoholati, a ne sami alkoholi. Ako je nukleofil drugi molekul alkohola, onda on dodaje karbokationu:

Ovo je rastvor za alkilaciju (uvođenje alkil R u molekul).

Zamjena –OH gr. na halogen je moguće pod dejstvom PCl 3, PCl 5 i SOCl 2.

Tercijarni alkoholi lakše reaguju ovim mehanizmom.

Odnos S E u odnosu na molekulu alkohola je odnos formiranja estera sa organskim i mineralnim jedinjenjima:

R – O N + H O – R – O – + H 2 O

Ester

Ovo je postupak acilacije - uvođenje acila u molekulu.

Sa viškom H 2 SO 4 i višom temperaturom nego u slučaju stvaranja etera, katalizator se regeneriše i nastaje alken:

CH 3 -CH 2 + + HSO 4 - ® CH 2 = CH 2 + H 2 SO 4

E rastvor je lakši za tercijarne alkohole, teži za sekundarne i primarne alkohole, jer u potonjim slučajevima nastaju manje stabilni kationi. U ovim okruzima slijedi pravilo A. Zaitseva: “Tokom dehidracije alkohola, H atom se odvaja od susjednog C atoma sa manjim sadržajem H atoma.”

CH 3 -CH = CH -CH 3

Butanol-2

U tijelu gr. –OH se pretvara u lako napuštajuće stvaranjem estera sa H 3 PO 4:

IV. Oksidacijske otopine

1) Primarni i sekundarni alkoholi oksidiraju se CuO, otopinama KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7 kada se zagrijavaju da nastaju odgovarajuća jedinjenja koja sadrže karbonil:

Nitroglicerin je bezbojna uljasta tečnost. U obliku razblaženih alkoholnih rastvora (1%) koristi se za anginu pektoris, jer ima vazodilatacijski efekat. Nitroglicerin je snažan eksploziv koji može eksplodirati pri udaru ili kada se zagrije. U tom slučaju, u maloj zapremini koju zauzima tečna supstanca, trenutno se formira veoma velika zapremina gasova, što izaziva jak udarni talas. Nitroglicerin je dio dinamita i baruta.

Predstavnici pentitola i heksitola su ksilitol i sorbitol, koji su otvorenog lanca penta- i heksahidrični alkoholi, respektivno. Akumulacija –OH grupa dovodi do pojave slatkog ukusa. Ksilitol i sorbitol su zamjene za šećer za dijabetičare.

Glicerofosfati su strukturni fragmenti fosfolipida, koji se koriste kao opći tonik.

Benzil alkohol

Izomeri položaja

Savremena bioorganska hemija je razgranato polje znanja, temelj mnogih biomedicinskih disciplina i, pre svega, biohemije, molekularne biologije, genomike, proteomike i

bioinformatika, imunologija, farmakologija.

Program se zasniva na sistematskom pristupu građenju čitavog predmeta na jednoj teorijskoj osnovi.

baziranu na idejama o elektronskoj i prostornoj strukturi organskih

spojeva i mehanizama njihovih hemijskih transformacija. Materijal je predstavljen u obliku 5 sekcija, od kojih su najvažniji: „Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja i faktori koji određuju njihovu reaktivnost“, „Biološki važne klase organskih jedinjenja“ i „Biopolimeri i njihove strukturne komponente. lipidi"

Program je usmjeren na specijaliziranu nastavu bioorganske hemije na medicinskom fakultetu, pa se disciplina naziva „bioorganska hemija u medicini“. Profiliranju nastave bioorganske hemije služi se razmatranjem istorijskog odnosa razvoja medicine i hemije, uključujući organsku, povećanom pažnjom na klase biološki važnih organskih jedinjenja (heterofunkcionalna jedinjenja, heterocikli, ugljeni hidrati, aminokiseline i proteini, nukleinske kiseline, lipidi) kao i biološki važne reakcije ovih klasa spojeva). Poseban dio programa posvećen je razmatranju farmakoloških svojstava određenih klasa organskih jedinjenja i hemijske prirode pojedinih klasa lijekova.

S obzirom na značajnu ulogu “bolesti oksidativnog stresa” u strukturi savremenog ljudskog morbiditeta, program posebnu pažnju posvećuje reakcijama oksidacije slobodnih radikala, otkrivanju krajnjih produkata oksidacije slobodnih radikala u laboratorijskoj dijagnostici, prirodnim antioksidansima i antioksidativnim lijekovima. Program pruža razmatranje ekoloških problema, odnosno prirode ksenobiotika i mehanizama njihovog toksičnog djelovanja na žive organizme.

1. Svrha i ciljevi obuke.

1.1. Svrha nastave predmeta bioorganska hemija u medicini je razvijanje razumevanja uloge bioorganske hemije kao temelja savremene biologije, teorijske osnove za objašnjenje bioloških efekata bioorganskih jedinjenja, mehanizama delovanja lekova i stvaranja nove droge. Razvijati znanja o odnosu strukture, hemijskih svojstava i biološke aktivnosti najvažnijih klasa bioorganskih jedinjenja, naučiti kako da stečena znanja primene u narednim disciplinama iu stručnim aktivnostima.

1.2 Ciljevi nastave bioorganske hemije:

1. Formiranje znanja o strukturi, svojstvima i reakcionim mehanizmima najvažnijih klasa bioorganskih jedinjenja, koji određuju njihov medicinski i biološki značaj.

2. Formiranje ideja o elektronskoj i prostornoj strukturi organskih jedinjenja kao osnova za objašnjenje njihovih hemijskih svojstava i biološke aktivnosti.

3. Formiranje vještina i praktičnih vještina:

klasificirati bioorganska jedinjenja prema strukturi ugljičnog skeleta i funkcionalnim grupama;

koristiti pravila hemijske nomenklature za označavanje naziva metabolita, lijekova, ksenobiotika;

identificirati reakcione centre u molekulima;

biti u stanju provesti kvalitativne reakcije koje imaju klinički i laboratorijski značaj.

2. Mjesto discipline u strukturi OOP-a:

Disciplina "Bioorganska hemija" je sastavni deo discipline "Hemija", koja pripada matematičkom, prirodno-naučnom ciklusu disciplina.

Osnovna znanja neophodna za izučavanje discipline formiraju se u ciklusu matematičkih, prirodno-naučnih disciplina: fizika, matematika; medicinska informatika; hemija; biologija; anatomija, histologija, embriologija, citologija; normalna fiziologija; mikrobiologija, virologija.

Preduslov je za izučavanje disciplina:

biohemija;

farmakologija;

mikrobiologija, virologija;

imunologija;

stručne discipline.

Discipline koje se izučavaju paralelno, obezbeđujući interdisciplinarne veze u okviru osnovnog dela nastavnog plana i programa:

hemija, fizika, biologija, 3. Spisak disciplina i tema koje studenti treba da savladaju za izučavanje bioorganske hemije.

Opća hemija. Struktura atoma, priroda hemijske veze, vrste veza, klase hemijskih supstanci, vrste reakcija, kataliza, reakcija medija u vodenim rastvorima.

Organska hemija. Klase organskih supstanci, nomenklatura organskih spojeva, konfiguracija atoma ugljika, polarizacija atomskih orbitala, sigma i pi veze. Genetski odnos klasa organskih jedinjenja. Reaktivnost različitih klasa organskih jedinjenja.

fizika. Struktura atoma. Optika - ultraljubičasta, vidljiva i infracrvena područja spektra.

Interakcija svjetlosti sa materijom - prijenos, apsorpcija, refleksija, raspršivanje. Polarizovano svetlo.

Biologija. Genetski kod. Hemijska osnova nasljednosti i varijabilnosti.

latinski jezik. Ovladavanje terminologijom.

Strani jezik. Sposobnost rada sa stranom literaturom.

4. Sekcije discipline i interdisciplinarne veze sa predviđenim (naknadnim) discipline Br. sekcija ove discipline neophodnih za izučavanje predviđenog br. Naziv predviđenih poddisciplina (naknadnih) disciplina (naknadnih) disciplina 1 2 3 4 5 1 Hemija + + + + + Biologija + - - + + Biohemija + + + + + + 4 Mikrobiologija, virologija + + - + + + 5 Imunologija + - - - + Farmakologija + + - + + + 7 Higijena + - + + + Stručne discipline + - - + + + 5. Uslovi za nivo ovladavanje sadržajem discipline Ostvarivanje cilja učenja Disciplina „Bioorganska hemija” podrazumeva realizaciju niza ciljanih problemskih zadataka, usled kojih studenti moraju razviti određene kompetencije, znanja, veštine i steći određene praktične veštine.

5.1. Učenik mora imati:

5.1.1. Opšte kulturne kompetencije:

sposobnost i spremnost da se analiziraju društveno značajni problemi i procesi, da se u praksi koriste metode humanističkih, prirodnih, biomedicinskih i kliničkih nauka u različitim vidovima stručnih i društvenih aktivnosti (OK-1);

5.1.2. Profesionalne kompetencije (PC):

sposobnost i spremnost za primjenu osnovnih metoda, metoda i sredstava pribavljanja, čuvanja, obrade naučnih i stručnih informacija; primati informacije iz različitih izvora, uključujući korištenje savremenih kompjuterskih alata, mrežnih tehnologija, baza podataka i sposobnost i spremnost za rad sa naučnom literaturom, analiziranje informacija, vršenje pretraživanja, pretvaranje pročitanog u alat za rješavanje profesionalnih problema (istaknite glavne odredbe, posljedice i prijedlozi);

sposobnost i spremnost za učešće u postavljanju naučnih problema i njihovoj eksperimentalnoj realizaciji (PC-2, PC-3, PC-5, PC-7).

5.2. Učenik mora znati:

Principi klasifikacije, nomenklatura i izomerizam organskih jedinjenja.

Osnove teorijske organske hemije, koje su osnova za proučavanje strukture i reaktivnosti organskih jedinjenja.

Prostorna i elektronska struktura organskih molekula i hemijske transformacije supstanci koje su učesnici u životnim procesima, u direktnoj vezi sa njihovom biološkom strukturom, hemijskim svojstvima i biološkom ulogom glavnih klasa biološki važnih organskih jedinjenja.

5.3. Učenik mora biti sposoban da:

Razvrstajte organske spojeve prema strukturi ugljičnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa.

Sastavite formule po imenu i imenujte tipične predstavnike biološki važnih supstanci i lijekova po strukturnoj formuli.

Identifikujte funkcionalne grupe, kisele i bazne centre, konjugirane i aromatične fragmente u molekulima kako biste odredili hemijsko ponašanje organskih jedinjenja.

Predvidjeti smjer i rezultat hemijskih transformacija organskih jedinjenja.

5.4. Učenik mora imati:

Vještine samostalnog rada sa obrazovnom, naučnom i referentnom literaturom; izvrši pretragu i izvuče opšte zaključke.

Imati vještine rukovanja hemijskim staklenim posuđem.

Posjedovati vještine za siguran rad u kemijskoj laboratoriji i sposobnost rukovanja kaustičnim, toksičnim, vrlo isparljivim organskim jedinjenjima, rad sa gorionicima, alkoholnim lampama i električnim grijačima.

5.5. Oblici kontrole znanja 5.5.1. Trenutna kontrola:

Dijagnostička kontrola asimilacije materijala. Periodično se provodi uglavnom radi kontrole znanja formulačnog materijala.

Edukativno upravljanje računarom na svakom času.

Test zadaci koji zahtijevaju sposobnost analize i generalizacije (vidi Dodatak).

Planirani kolokvijumi po završetku studija velikih dijelova programa (vidi Dodatak).

5.5.2 Završna kontrola:

Test (izvodi se u dvije faze):

C.2 - Matematički, prirodno-naučni i medicinsko-biološki Opšti intenzitet rada:

2 Klasifikacija, nomenklatura i Klasifikacija i klasifikacione karakteristike savremenih organskih fizičkih jedinjenja: struktura ugljeničnog skeleta i priroda funkcionalne grupe.

hemijske metode Funkcionalne grupe, organski radikali. Biološki značajna proučavanja bioorganskih klasa organskih jedinjenja: alkohola, fenola, tiola, etra, sulfida, aldehidnih jedinjenja, ketona, karboksilnih kiselina i njihovih derivata, sulfonskih kiselina.

IUPAC nomenklatura. Vrste međunarodne nomenklature: supstitutivna i radikalno-funkcionalna nomenklatura. Vrijednost znanja 3 Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja i Teorija strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerova. Glavni faktori koji određuju njihovu poziciju. Strukturne formule. Priroda atoma ugljika prema položaju i reaktivnosti. lancima. Izomerizam kao specifičan fenomen organske hemije. Vrste stereoizomerizma.

Kiralnost molekula organskih spojeva kao uzrok optičke izomerije. Stereoizomerizam molekula sa jednim centrom kiralnosti (enantiomerizam). Optička aktivnost. Gliceraldehid kao konfiguracijski standard. Formule Fischerove projekcije. D i L sistem stereohemijske nomenklature. Ideje o R, S-nomenklaturi.

Stereoizomerizam molekula sa dva ili više centara kiralnosti: enantiomerizam i dijastereomerizam.

Stereoizomerizam u nizu jedinjenja sa dvostrukom vezom (pidijastereomerizam). Cis i trans izomeri. Stereoizomerija i biološka aktivnost organskih jedinjenja.

Međusobni utjecaj atoma: uzroci nastanka, vrste i načini njegovog prijenosa u molekulima organskih jedinjenja.

Uparivanje. Uparivanje u otvorenim krugovima (Pi-Pi). Konjugovane veze. Dienske strukture u biološki važnim jedinjenjima: 1,3-dieni (butadien), polieni, alfa, beta-nezasićena karbonilna jedinjenja, karboksilna grupa. Sprega kao faktor stabilizacije sistema. Energija konjugacije. Konjugacija u arenima (Pi-Pi) i heterociklima (p-Pi).

Aromatičnost. Kriterijumi aromatičnosti. Aromatičnost benzenoidnih (benzen, naftalen, antracen, fenantren) i heterocikličnih (furan, tiofen, pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) jedinjenja. Rasprostranjena pojava konjugiranih struktura u biološki važnim molekulima (porfin, hem, itd.).

Polarizacija veze i elektronski efekti (induktivni i mezomerni) kao uzrok neravnomjerne raspodjele elektronske gustine u molekulu. Supstituenti su donori i akceptori elektrona.

Najvažniji supstituenti i njihovi elektronski efekti. Elektronski efekti supstituenata i reaktivnost molekula. Pravilo orijentacije u benzenskom prstenu, supstituenti prve i druge vrste.

Kiselost i bazičnost organskih jedinjenja.

Kiselost i bazičnost neutralnih molekula organskih jedinjenja sa funkcionalnim grupama koje sadrže vodonik (amini, alkoholi, tioli, fenoli, karboksilne kiseline). Kiseline i baze prema Bronsted-Lowryju i Lewisu. Konjugirajte parove kiselina i baza. Anionska kiselost i stabilnost. Kvantitativna procjena kiselosti organskih jedinjenja na osnovu Ka i pKa vrijednosti.

Kiselost raznih klasa organskih jedinjenja. Faktori koji određuju kiselost organskih jedinjenja: elektronegativnost atoma nemetala (C-H, N-H, i O-H kiseline); polarizabilnost atoma nemetala (alkoholi i tioli, tiolni otrovi); priroda radikala (alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline).

Bazičnost organskih jedinjenja. n-baze (heterocikli) i pi-baze (alkeni, alkanedieni, areni). Faktori koji određuju bazičnost organskih jedinjenja: elektronegativnost heteroatoma (O- i N baze); polarizabilnost atoma nemetala (O- i S-baza); priroda radikala (alifatski i aromatični amini).

Značaj kiselinsko-baznih svojstava neutralnih organskih molekula za njihovu reaktivnost i biološku aktivnost.

Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava. Opšti obrasci reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijska osnova njihovog biološkog funkcionisanja.

Mehanizmi reakcija organskih jedinjenja.

Klasifikacija reakcija organskih jedinjenja prema rezultatu supstitucije, dodavanja, eliminacije, preuređivanja, redoks i prema mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne). Vrste cijepanja kovalentnih veza u organskim spojevima i nastalim česticama: homolitičko cijepanje (slobodni radikali) i heterolitičko cijepanje (karbokationi i karbonanjoni).

Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.

Reakcije supstitucije homolitičkih radikala u alkanima koje uključuju C-H veze sp 3-hibridiziranog atoma ugljika. Reakcije oksidacije slobodnih radikala u živoj ćeliji. Reaktivni (radikalni) oblici kiseonika. Antioksidansi. Biološki značaj.

Reakcije elektrofilne adicije (Ae): heterolitičke reakcije koje uključuju Pi vezu. Mehanizam reakcija halogeniranja i hidratacije etilena. Kiselinska kataliza. Utjecaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost reakcija. Osobitosti reakcija adicije tvari koje sadrže vodonik na Pi vezu u nesimetričnim alkenima. Markovnikovo pravilo. Osobine elektrofilnog dodavanja konjugovanim sistemima.

Reakcije elektrofilne supstitucije (Se): heterolitičke reakcije koje uključuju aromatični sistem. Mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije u arenima. Sigma kompleksi. Reakcije alkilacije, acilacije, nitriranja, sulfoniranja, halogeniranja arena. Pravilo orijentacije.

Zamjene 1. i 2. vrste. Osobine reakcija elektrofilne supstitucije u heterociklima. Orijentacioni uticaj heteroatoma.

Reakcije nukleofilne supstitucije (Sn) na sp3-hibridizovanom atomu ugljika: heterolitičke reakcije uzrokovane polarizacijom sigma veze ugljik-heteroatom (halogen derivati, alkoholi). Utjecaj elektronskih i prostornih faktora na reaktivnost spojeva u reakcijama nukleofilne supstitucije.

Reakcija hidrolize halogenih derivata. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka i amina. Uloga kiselinske katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilne grupe.

Deaminacija jedinjenja sa primarnom amino grupom. Biološka uloga reakcija alkilacije.

Reakcije eliminacije (dehidrohalogenacija, dehidracija).

Povećana kiselost CH kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljika.

Reakcije nukleofilne adicije (An): heterolitičke reakcije koje uključuju pi ugljik-kiseonik vezu (aldehidi, ketoni). Klase karbonilnih jedinjenja. Predstavnici. Priprema aldehida, ketona, karboksilnih kiselina. Struktura i reaktivnost karbonilne grupe. Utjecaj elektronskih i prostornih faktora. Mehanizam An reakcija: uloga protonacije u povećanju karbonilne reaktivnosti. Biološki važne reakcije aldehida i ketona: hidrogenacija, oksidacija-redukcija aldehida (reakcija dismutacije), oksidacija aldehida, stvaranje cijanohidrina, hidratacija, formiranje hemiacetala, imina. Reakcije adicije aldola. Biološki značaj.

Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati).

Mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije (Sn) na sp2 hibridiziranom atomu ugljika. Reakcije acilacije - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reverzne reakcije hidrolize. Biološka uloga reakcija acilacije. Kisela svojstva karboksilnih kiselina prema O-H grupi.

Reakcije oksidacije i redukcije organskih spojeva.

Redox reakcije, elektronski mehanizam.

Oksidacijska stanja atoma ugljika u organskim jedinjenjima. Oksidacija primarnih, sekundarnih i tercijalnih atoma ugljika. Oksidabilnost različitih klasa organskih jedinjenja. Načini iskorišćavanja kiseonika u ćeliji.

Energetska oksidacija. Oksidazne reakcije. Oksidacija organskih supstanci je glavni izvor energije za hemotrofe. Oksidacija plastike.

4 Biološki važne klase organskih jedinjenja Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerol, inozitol. Obrazovanje Hidroksi kiseline: klasifikacija, nomenklatura, predstavnici mliječne, betahidroksimaslačne, gamahidroksimaslačne, jabučne, vinske, limunske, reduktivne aminacije, transaminacije i dekarboksilacije.

Aminokiseline: klasifikacija, predstavnici beta i gama izomera: aminopropan, gama-aminobutirna, epsilonaminokaproična. Reakcija Salicilna kiselina i njeni derivati ​​(acetilsalicilna kiselina, antipiretik, protuupalno i antireumatsko sredstvo, enteroseptol i 5-NOK. Izohinolinsko jezgro kao osnova opijumskih alkaloida, antispazmodici (papaverin) i analgetici (derivati ​​morfina). dezinfekciona sredstva.

derivati ​​ksantina - kofein, teobromin i teofilin, derivati ​​indola rezerpin, strihnin, pilokarpin, derivati ​​kinolina - kinin, izokinolin morfin i papaverin.

cefalosproini su derivati ​​cefalosporanske kiseline, tetraciklini su derivati ​​naftacena, streptomicini su amiloglikozidi. Polusintetski 5 Biopolimeri i njihove strukturne komponente. Lipidi. Definicija. Klasifikacija. Funkcije.

Ciklooksoautomerizam. Mutarotacija. Derivati ​​monosaharida deoksišećera (deoksiriboza) i amino šećera (glukozamin, galaktozamin).

Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, laktoza, saharoza. Struktura. Oglikozidna veza. Restorativna svojstva. Hidroliza. Biološki (put razgradnje aminokiselina); radikalne reakcije - hidroksilacija (formiranje oksi derivata aminokiselina). Formiranje peptidne veze.

Peptidi. Definicija. Struktura peptidne grupe. Funkcije.

Biološki aktivni peptidi: glutation, oksitocin, vazopresin, glukagon, neuropeptidi, kininski peptidi, imunoaktivni peptidi (timozin), inflamatorni peptidi (difeksin). Koncept citokina. Antibiotski peptidi (gramicidin, aktinomicin D, ciklosporin A). Peptidni toksini. Odnos bioloških efekata peptida i određenih aminokiselinskih ostataka.

Vjeverice. Definicija. Funkcije. Nivoi strukture proteina. Primarna struktura je niz aminokiselina. Metode istraživanja. Djelomična i potpuna hidroliza proteina. Važnost određivanja primarne strukture proteina.

Usmjerena site-specifična mutageneza kao metoda za proučavanje odnosa između funkcionalne aktivnosti proteina i primarne strukture. Kongenitalni poremećaji primarne strukture proteina - tačkaste mutacije. Sekundarna struktura i njeni tipovi (alfa heliks, beta struktura). Tercijarna struktura.

Denaturacija. Koncept aktivnih centara. Kvartarna struktura oligomernih proteina. Zadružna svojstva. Jednostavni i složeni proteini: glikoproteini, lipoproteini, nukleoproteini, fosfoproteini, metaloproteini, hromoproteini.

Azotne baze, nukleozidi, nukleotidi i nukleinske kiseline.

Definicija pojmova azotna baza, nukleozid, nukleotid i nukleinska kiselina. Purinske (adenin i gvanin) i pirimidinske (uracil, timin, citozin) azotne baze. Aromatična svojstva. Otpornost na oksidativnu degradaciju kao osnova za ispunjavanje biološke uloge.

Laktim - laktamski tautomerizam. Manje azotne baze (hipoksantin, 3-N-metiluracil, itd.). Derivati ​​azotnih baza - antimetaboliti (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin).

Nukleozidi. Definicija. Formiranje glikozidne veze između azotne baze i pentoze. Hidroliza nukleozida. Nukleozidni antimetaboliti (adenin arabinozid).

Nukleotidi. Definicija. Struktura. Formiranje fosfoesterske veze tokom esterifikacije C5 hidroksila pentoze sa fosfornom kiselinom. Hidroliza nukleotida. Makroerg nukleotidi (nukleozidni polifosfati - ADP, ATP, itd.). Nukleotidi-koenzimi (NAD+, FAD), struktura, uloga vitamina B5 i B2.

Nukleinske kiseline - RNK i DNK. Definicija. Nukleotidni sastav RNK i DNK. Primarna struktura. Fosfodiesterska veza. Hidroliza nukleinskih kiselina. Definicija pojmova triplet (kodon), gen (cistron), genetski kod (genom). Međunarodni projekat ljudskog genoma.

Sekundarna struktura DNK. Uloga vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarni parovi azotnih baza. Tercijarna struktura DNK. Promene u strukturi nukleinskih kiselina pod uticajem hemikalija. Koncept mutagenih supstanci.

Lipidi. Definicija, klasifikacija. Lipidi koji se saponifikuju i ne sapunifikuju.

Prirodne više masne kiseline su komponente lipida. Najvažniji predstavnici: palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska, arahidonska, eikozapentaenska, dokozoheksaenska (vitamin F).

Neutralni lipidi. Acilgliceroli - prirodne masti, ulja, voskovi.

Umjetne jestive hidromasti. Biološka uloga acilglicerola.

Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilkolini, fosfatidietanolamini i fosfatidilserini. Struktura. Učestvovanje u formiranju bioloških membrana. Peroksidacija lipida u ćelijskim membranama.

Sfingolipidi. Sfingozin i sfingomijelini. Glikolipidi (cerebrozidi, sulfatidi i gangliozidi).

Nesaponifibilni lipidi. Terpeni. Mono- i biciklični terpeni 6 Farmakološka svojstva Farmakološka svojstva nekih klasa monopoli i nekih klasa heterofunkcionalnih jedinjenja (halogenidi vodonika, alkoholi, oksi- i organska jedinjenja. oksokiseline, derivati ​​benzena, heterocikli, alkaloidi.). Hemijska priroda nekih od protuupalnih lijekova, analgetika, antiseptika i klasa lijekova. antibiotici.

6.3. Sekcije disciplina i vrste nastave 1. Uvod u predmet. Klasifikacija, nomenklatura i istraživanje bioorganskih jedinjenja 2. Teorijske osnove strukture organske reaktivnosti.

3. Biološki važne klase organskih 5 Farmakološka svojstva nekih klasa organskih jedinjenja. Hemijska priroda nekih klasa lijekova L-predavanja; PZ – praktične vježbe; LR – laboratorijski rad; C – seminari; SRS – samostalni rad studenata;

6.4 Tematski plan predavanja iz discipline 1 1 Uvod u predmet. Istorija razvoja bioorganske hemije, značaj za 3 2 Teorija strukture organskih jedinjenja A.M. Butlerov. Izomerizam kao 4 2 Međusobni uticaj atoma: uzroci nastanka, vrste i načini njegovog prenošenja u 7 1.2 Testni rad u sekcijama „Klasifikacija, nomenklatura i savremene fizičko-hemijske metode proučavanja bioorganskih jedinjenja” i „Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja i faktori koji određuju njihovu reakciju 15 5 Farmakološka svojstva nekih klasa organskih jedinjenja. Hemijski 19 4 14 Detekcija nerastvorljivih kalcijumovih soli viših karbonata 1 1 Uvod u predmet. Klasifikacija i rad sa preporučenom literaturom.

nomenklatura bioorganskih jedinjenja. Izrada pismenog zadatka za 3 2 Uzajamni uticaj atoma u molekulima Rad sa preporučenom literaturom.

4 2 Kiselost i bazičnost organskih materijala Rad sa preporučenom literaturom.

5 2 Mehanizmi organskih reakcija Rad sa preporučenom literaturom.

6 2 Oksidacija i redukcija organskih materijala Rad sa preporučenom literaturom.

7 1.2 Probni rad po sekcijama Rad sa preporučenom literaturom. * savremene fizičko-hemijske metode na predložene teme, izvođenje istraživanja bioorganskih jedinjenja”, pretraživanje informacija u raznim organskim jedinjenjima i faktorima, INTERNET i rad sa bazama podataka na engleskom jeziku 8 3 Heterofunkcionalni bioorganski Rad sa preporučenom literaturom.

9 3 Biološki važni heterocikli. Radite sa preporučenom literaturom.

10 3 Vitamini (laboratorijski rad). Radite sa preporučenom literaturom.

12 4 Alfa aminokiseline, peptidi i proteini. Radite sa preporučenom literaturom.

13 4 Azotne baze, nukleozidi, Rad sa preporučenom literaturom.

nukleotidi i nukleinske kiseline. Izvršavanje pismenog pismenog zadatka 15 5 Farmakološka svojstva nekih Rad sa preporučenom literaturom.

klase organskih jedinjenja. Izrada pismenog zadatka za pisanje Hemijska priroda nekih klasa hemijskih formula nekih lekovitih * - zadaci po izboru učenika.

organska jedinjenja.

organskih molekula.

organskih molekula.

organska jedinjenja.

organska jedinjenja.

veze. Stereoizomerizam.

određene klase droga.

U toku semestra student može osvojiti najviše 65 bodova na praktičnoj nastavi.

Na jednoj praktičnoj nastavi student može osvojiti najviše 4,3 boda. Ovaj broj se sastoji od bodova osvojenih za pohađanje nastave (0,6 bodova), izrada zadatka za vannastavni samostalni rad (1,0 boda), laboratorijskog rada (0,4 boda) i bodova dobijenih za usmeni odgovor i testni zadatak (od 1,3 do 2,3 boda). Bodovi za pohađanje nastave, rješavanje zadataka za vannastavni samostalni rad i laboratorijske radove dodjeljuju se po principu „da“ – „ne“. Bodovi za usmeni odgovor i testni zadatak se dodjeljuju diferencirano od 1,3 do 2,3 boda u slučaju pozitivnih odgovora: 0-1,29 bodova odgovara ocjeni „nezadovoljavajući“, 1,3-1,59 – „zadovoljavajući“, 1,6-1,99 – „dobar“ “, 2,0-2,3 – “odlično”. Na testu učenik može osvojiti najviše 5,0 bodova: pohađanje nastave 0,6 bodova, a usmeni odgovor 2,0-4,4 boda.

Da bi bio primljen na test, student mora osvojiti najmanje 45 bodova, dok se trenutni učinak studenta ocjenjuje na sljedeći način: 65-75 bodova – “odličan”, 54-64 boda – “dobar”, 45-53 boda – “ zadovoljavajuće”, manje od 45 bodova – nezadovoljavajuće. Ako učenik postigne od 65 do 75 bodova („odličan“ rezultat), onda je izuzet od testa i automatski dobija ocenu „prošao“ u knjižici, čime dobija 25 bodova za test.

Na testu student može osvojiti najviše 25 bodova: 0-15,9 bodova odgovara ocjeni „nezadovoljavajući”, 16-17,5 – „zadovoljavajući”, 17,6-21,2 – „dobar”, 21,3-25 – „odlično”.

Raspodjela bonus bodova (ukupno do 10 bodova po semestru) 1. Pohađanje predavanja – 0,4 boda (100% pohađanje predavanja – 6,4 boda po semestru);

2. Učešće na UIRS-u do 3 boda, uključujući:

pisanje sažetka na predloženu temu – 0,3 boda;

priprema izvještaja i multimedijalne prezentacije za završni obrazovno-teorijski skup 3. Učešće u istraživačkom radu – do 5 bodova, uključujući:

prisustvovanje sastanku studentskog naučnog kruga na katedri - 0,3 boda;

priprema izvještaja za sastanak studentskog naučnog kruga – 0,5 boda;

izlaganje na naučnom skupu studenata univerziteta – 1 bod;

izlaganje na regionalnoj, sveruskoj i međunarodnoj studentskoj naučnoj konferenciji – 3 boda;

objavljivanje u zbornicima studentskih naučnih skupova – 2 boda;

objavljivanje u recenziranom naučnom časopisu – 5 bodova;

4. Učešće u vaspitno-obrazovnom radu na katedri do 3 boda i to:

učešće u organizaciji obrazovno-vaspitnih aktivnosti koje odsjek sprovodi u vannastavnim satima - 2 boda za jedan događaj;

pohađanje edukativnih aktivnosti koje odsjek održava u vannastavnim satima – 1 bod za jedan događaj;

Raspodjela kaznenih bodova (ukupno do 10 bodova po semestru) 1. Izostanak sa predavanja iz neopravdanog razloga - 0,66-0,67 bodova (0% prisustvo na predavanjima - 10 bodova za Ukoliko je student izostao sa nastave iz opravdanog razloga, ima pravo da razradi lekciju kako bi poboljšao tvoj trenutni rejting.

Ukoliko je izostanak neopravdan, učenik mora završiti razred i dobiti ocjenu sa faktorom smanjenja 0,8.

Ukoliko je student oslobođen fizičkog prisustva nastavi (po nalogu akademije), onda mu se dodeljuje maksimalni broj bodova ako uradi zadatak za vannastavni samostalni rad.

6. Obrazovna, metodološka i informatička podrška disciplini 1. N.A. Tyukavkina, Yu.I. Baukov, S.E. Zurabyan. Bioorganska hemija. M.:DROFA, 2009.

2. Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Bioorganska hemija. M.:DROFA, 2005.

1. Ovčinikov Yu.A. Bioorganska hemija. M.: Obrazovanje, 1987.

2. Riles A., Smith K., Ward R. Osnove organske hemije. M.: Mir, 1983.

3. Shcherbak I.G. Biološka hemija. Udžbenik za medicinske fakultete. S.-P. Izdavačka kuća St. Petersburg State Medical University, 2005.

4. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka hemija. M.: Medicina, 2004.

5. Berezov T.T., Korovkin B.F. Biološka hemija. M.: Medicina, Postupaev V.V., Ryabtseva E.G. Biohemijska organizacija ćelijskih membrana (udžbenik za studente farmaceutskih fakulteta medicinskih univerziteta). Khabarovsk, Dalekoistočni državni medicinski univerzitet. 2001

7. Soros obrazovni magazin, 1996-2001.

8. Vodič za laboratorijsku nastavu iz bioorganske hemije. Uredio N.A. Tyukavkina, M.:

Medicina, 7.3 Nastavno-metodički materijali koje je pripremila katedra 1. Metodička izrada praktične nastave iz bioorganske hemije za studente.

2. Metodičke izrade za samostalni vannastavni rad učenika.

3. Borodin E.A., Borodina G.P. Biohemijska dijagnostika (fiziološka uloga i dijagnostička vrijednost biohemijskih parametara krvi i urina). Udžbenik 4. izdanje. Blagovješčensk, 2010.

4. Borodina G.P., Borodin E.A. Biohemijska dijagnostika (fiziološka uloga i dijagnostička vrijednost biohemijskih parametara krvi i urina). Elektronski udžbenik. Blagoveshchensk, 2007.

5. Zadaci za kompjutersko testiranje znanja učenika iz bioorganske hemije (sastavili Borodin E.A., Doroshenko G.K., Egorshina E.V.) Blagoveshchensk, 2003.

6. Testni zadaci iz bioorganske hemije za ispit iz bioorganske hemije za studente medicinskog fakulteta medicinskih univerziteta. Toolkit. (Sastavili Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

7. Test zadaci iz bioorganske hemije za praktičnu nastavu iz bioorganske hemije za studente Medicinskog fakulteta. Toolkit. (Sastavili Borodin E.A., Doroshenko G.K.). Blagoveshchensk, 2002.

8. Vitamini. Toolkit. (Sastavio Egorshina E.V.). Blagoveshchensk, 2001.

8.5 Osiguravanje discipline opremom i edukativnim materijalom 1 Hemijsko stakleno posuđe:

stakleno posuđe:

1.1 hemijske epruvete 5000 Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, UIRS, 1,2 epruvete za centrifugiranje 2000 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1,3 staklene šipke 100 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1.4. tikvice različitih zapremina (za 200 hemijskih eksperimenata i analiza na praktičnoj nastavi, UIRS, 1,5 tikvice velike zapremine - 0,5-2,0 30 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1,6 hemijske čaše raznih 120 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1,7 velike hemijske čaše 50 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, priprema radnika 1,8 tikvice različitih veličina 2000 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1,9 filter lijevci 200 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS 1.10 stakleno posuđe Hemijski eksperimenti i analize u praktičnoj nastavi, CIRS, hromatografija itd.).

1.11 alkoholne lampe 30 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, Porcelansko posuđe 1.12 čaše različite zapremine (0,2- 30 Priprema reagensa za praktičnu nastavu 1,13 tanjira i tučaka Priprema reagensa za praktičnu nastavu, hemijske eksperimente i 1,15 čaša za isparavanje 20 Hemijski eksperimenti i analize za praktičnu nastavu, UIRS, Merno stakleno posuđe:

1.16 volumetrijske tikvice raznih 100 Priprema reagensa za praktičnu nastavu, Hemijski eksperimenti 1.17 graduirani cilindri raznih 40 Priprema reagensa za praktičnu nastavu, Hemijski eksperimenti 1.18 čaše različitih zapremina 30 Priprema reagensa za praktičnu nastavu. Hemijski eksperimenti i analize za praktičnu nastavu, UIRS, mikropipete) 1.20 mehanički automatski 15 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1.21 mehanički automatski 2 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, dozatori promjenjivog volumena NIRS 1.22 elektronski automatski 1 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 1.23 AC mikrošprice 5 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 2 Tehnička oprema:

2.1 stalci za epruvete 100 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 2.2 stalci za pipete 15 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, 2.3 metalni stalci 15 Hemijski eksperimenti i analize na praktičnoj nastavi, UIRS, Uređaji za grijanje:

2.4 Ormari za sušenje 3 Hemijsko posuđe za sušenje stakla, hemikalije za držanje 2,5 zračni termostati 2 Termostatiranje inkubacione smjese pri određivanju 2,6 termostati za vodu 2 Termostatiranje smjese za inkubaciju pri određivanju 2,7 električni štednjaci 3 Priprema reagenasa za praktične vježbe, hemijske eksperimente i 2,8 Frižideri sa zamrzivačima 5 Skladištenje hemijskih i hemijskih reagensa "C" rastvora biarnog materijala ”, “Biryusa”, praktične vježbe , UIRS, NIRS “Stinol”

2.9 Ormari za skladištenje 8 Skladištenje hemijskih reagensa 2.10 Metalni sef 1 Skladištenje toksičnih reagensi i etanol 3 Oprema opće namjene:

3.1 analitički prigušivač 2 Gravimetrijska analiza na praktičnoj nastavi, UIRS, NIRS 3.6 Ultracentrifuga 1 Demonstracija metode analize sedimentacije na praktičnoj nastavi (Njemačka) 3.8 Magnetne miješalice 2 Priprema reagensa za praktičnu nastavu 3.9 Električni destilator za destilaciju vode za destilaciju 1. reagensi za 3.10 Termometri 10 Kontrola temperature tokom hemijskih analiza 3.11 Set hidrometara 1 Merenje gustine rastvora 4 Oprema specijalne namene:

4.1 Aparat za elektroforezu na 1 Demonstracija metode elektroforeze serumskih proteina na 4.2 Aparat za elektroforezu na 1 Demonstracija metode za odvajanje serumskih lipoproteina 4.3 Oprema za kolonu Demonstracija metode za odvajanje proteina u serumu pomoću hromatografije. metoda za odvajanje lipida na praktičnom tankom sloju hromatografije. klase, NIRS Merna oprema:

Fotoelektrični kolorimetri:

4.8 Fotometar “SOLAR” 1 Mjerenje apsorpcije svjetlosti obojenih otopina na 4,9 Spektrofotometar SF 16 1 Mjerenje apsorpcija svjetlosti otopina u vidljivom i UV području 4.10 Klinički spektrofotometar 1 Mjerenje apsorpcije svjetlosti otopina u vidljivom i UV području spektra “Schimadzu - CL–770” spektralnim metodama određivanja 4.11 Visoko efikasna 1 Demonstracija HPLC metode (praktične vežbe, UIRS, NIRS) tečni hromatograf "Milihrom - 4".

4.12 Polarimetar 1 Demonstracija optičke aktivnosti enantiomera, 4.13 Refraktometar 1 Demonstracija refraktometrijska metoda određivanja 4.14 pH metri 3 Priprema puferskih otopina, demonstracija pufera 5 Oprema za projekciju:

5.1 Multimedijalni projektor i 2 Demonstracija multimedijalnih prezentacija, foto i grafoskop: Demonstracija slajdovi tokom predavanja i praktične nastave 5.3 “Poluautomatsko ležište” 5.6 Uređaj za demonstraciju Dodijeljen morfološkoj nastavnoj zgradi. Demonstracija prozirnih filmova (režija) i ilustrativnog materijala na predavanjima, tokom UIRS i NIRS film projektora.

6 Računarska tehnologija:

6.1 Odeljenska mreža od 1 Pristup obrazovnim resursima INTERNETA (nacionalni i personalni računari sa međunarodnim elektronskim bazama podataka o hemiji, biologiji i pristup INTERNET medicini) za nastavnike katedre i studente u obrazovnim i 6.2 Personalni računari 8 Kreiranje od strane nastavnika odeljenje štampanih i elektronskih kadrova Katedre didaktički materijal u toku nastavno-metodičkog rada, 6.3 Računarski čas za 10 1 Programirano proveravanje znanja studenata na praktičnoj nastavi, na testovima i ispitima (trenutni, 7 Nastavne tabele:

1. Peptidna veza.

2. Pravilnost strukture polipeptidnog lanca.

3. Vrste veza u proteinskom molekulu.

4. Disulfidna veza.

5. Specifičnost vrsta proteina.

6. Sekundarna struktura proteina.

7. Tercijarna struktura proteina.

8. Mioglobin i hemoglobin.

9. Hemoglobin i njegovi derivati.

10. Lipoproteini krvne plazme.

11. Vrste hiperlipidemije.

12. Elektroforeza proteina na papiru.

13. Šema biosinteze proteina.

14. Kolagen i tropokolagen.

15. Miozin i aktin.

16. Nedostatak vitamina RR (pelagra).

17. Nedostatak vitamina B1.

18. Nedostatak vitamina C.

19. Nedostatak vitamina A.

20. Nedostatak vitamina D (rahitis).

21. Prostaglandini su fiziološki aktivni derivati ​​nezasićenih masnih kiselina.

22. Neuroksini nastali od kateklamina i indolamina.

23. Proizvodi neenzimskih reakcija dopamina.

24. Neuropeptidi.

25. Polinezasićene masne kiseline.

26. Interakcija liposoma sa ćelijskom membranom.

27. Slobodna oksidacija (razlike od disanja tkiva).

28. PUFA iz porodice omega 6 i omega 3.

2 Kompleti slajdova za različite sekcije programa 8.6 Interaktivni alati za učenje (Internet tehnologije), multimedijalni materijali, Elektronske biblioteke i udžbenici, foto i video materijali 1 Interaktivni alati za učenje (Internet tehnologije) 2 Multimedijalni materijali Stonik V.A. (TIBOH DSC SB RAS) „Prirodna jedinjenja su osnova 5 Borodin E.A. (AGMA) “Ljudski genom. Genomika, proteomika i autorsko izlaganje 6 Pivovarova E.N (Institut za citologiju i genetiku, Sibirski ogranak Ruske akademije medicinskih nauka) „Uloga regulacije ekspresije gena Autorska prezentacija osobe.”

3 Elektronske biblioteke i udžbenici:

2 MEDLINE. CD verzija elektronskih baza podataka o hemiji, biologiji i medicini.

3 Nauke o životu. CD verzija elektronskih baza podataka o hemiji i biologiji.

4 Cambridge Scientific Abstracts. CD verzija elektronskih baza podataka o hemiji i biologiji.

5 PubMed - elektronska baza podataka Nacionalnog instituta za zdravlje http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ Organska hemija. Digitalna biblioteka. (Sastavile N.F. Tyukavkina, A.I. Khvostova) - M., 2005.

Organska i opšta hemija. Lijek. Predavanja za studente, kurs. (Elektronski priručnik). M., 2005

4 videa:

3 MES TIBOKH DSC FEB RAS CD

Autorske fotografije i video materijali glave. odjelu prof. E.A. Borodin o 1 univerzitetu u Upsali (Švedska), Granadi (Španija), medicinskim školama univerziteta u Japanu (Niigata, Osaka, Kanazawa, Hirosaki), Institutu za biomedicinsku hemiju Ruske akademije medicinskih nauka, Institutu za fizičku hemiju i hemiju Ministarstva zdravlja Rusije, TIBOKHE DSC. FEB RAS.

8.1. Primjeri tekućih kontrolnih testova (sa standardnim odgovorima) za lekciju br. 4 „Kiselost i bazičnost organske molekule"

1. Odaberite karakteristične karakteristike Bronsted-Lowry kiselina:

1. povećati koncentraciju vodikovih jona u vodenim rastvorima 2. povećati koncentraciju hidroksidnih jona u vodenim rastvorima 3. su neutralne molekule i joni - donori protona 4. su neutralne molekule i joni - akceptori protona 5. ne utiču na reakciju medij 2. Navedite faktore koji utiču na kiselost organskih molekula:

1. elektronegativnost heteroatoma 2. polarizabilnost heteroatoma 3. priroda radikala 4. sposobnost disocijacije 5. rastvorljivost u vodi 3. Od navedenih jedinjenja izaberite najjače Bronstedove kiseline:

1. alkani 2. amini 3. alkoholi 4. tioli 5. karboksilne kiseline 4. Navedite karakteristične osobine organskih jedinjenja koja imaju svojstva baza:

1. akceptori protona 2. donori protona 3. pri disocijaciji daju hidroksilne jone 4. ne disociraju 5. osnovna svojstva određuju reaktivnost 5. Od datih jedinjenja izaberite najslabiju bazu:

1. amonijak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 8.2 Primjeri situacijskih zadataka tekuće kontrole (sa odgovorite na standarde) 1. Odredite roditeljsku strukturu u spoju:

Rješenje. Izbor matične strukture u strukturnoj formuli organskog jedinjenja regulisan je IUPAC supstitutivnom nomenklaturom nizom dosledno primenjenih pravila (videti Udžbenik, 1.2.1).

Svako sljedeće pravilo se primjenjuje samo kada prethodno ne dozvoljava jasan izbor. Jedinjenje I sadrži alifatske i aliciklične fragmente. Prema prvom pravilu, struktura sa kojom je viša karakteristična grupa direktno povezana bira se kao matična struktura. Od dvije karakteristične grupe prisutne u spoju I (OH i NH), hidroksilna grupa je najstarija. Stoga će početna struktura biti cikloheksan, što se odražava u nazivu ovog spoja - 4-aminometilcikloheksanol.

2. Osnova brojnih biološki važnih jedinjenja i lekova je kondenzovani heterociklični purinski sistem, uključujući pirimidinska i imidazolna jezgra. Šta objašnjava povećanu otpornost purina na oksidaciju?

Rješenje. Aromatična jedinjenja imaju visoku energiju konjugacije i termodinamičku stabilnost. Jedna od manifestacija aromatičnih svojstava je otpornost na oksidaciju, iako "izvana"

aromatična jedinjenja imaju visok stepen nezasićenosti, što ih obično čini sklonim oksidaciji. Da bi se odgovorilo na pitanje postavljeno u formulaciji problema, potrebno je utvrditi da li purin pripada aromatičnim sistemima.

Prema definiciji aromatičnosti, neophodan (ali ne i dovoljan) uslov za nastanak konjugovanog zatvorenog sistema je prisustvo u molekulu ravnog cikličkog skeleta sa jednim oblakom elektrona. U molekuli purina, svi atomi ugljika i dušika su u stanju sp2 hibridizacije, te stoga sve veze leže u istoj ravni. Zbog toga se orbitale svih atoma uključenih u ciklus nalaze okomito na ravan skeleta i paralelno jedna na drugu, što stvara uslove za njihovo međusobno preklapanje sa formiranjem jednog zatvorenog delokalizovanog ti-elektronskog sistema koji pokriva sve atome ciklus (kružna konjugacija).

Aromatičnost je određena i brojem -elektrona, koji mora odgovarati formuli 4/7 + 2, gdje je n niz prirodnih brojeva O, 1, 2, 3, itd. (Hückelovo pravilo). Svaki atom ugljika i atomi azota piridina na pozicijama 1, 3 i 7 doprinose po jednom p-elektronu konjugovanom sistemu, a atom azota pirola na poziciji 9 daje usamljeni par elektrona. Konjugovani purinski sistem sadrži 10 elektrona, što odgovara Hückelovom pravilu kod n = 2.

Dakle, molekula purina ima aromatičan karakter i s tim je povezana njegova otpornost na oksidaciju.

Prisustvo heteroatoma u purinskom ciklusu dovodi do neravnomjerne raspodjele elektronske gustine. Piridinski atomi dušika pokazuju karakter povlačenja elektrona i smanjuju gustoću elektrona na atomima ugljika. U tom smislu, oksidacija purina, koja se općenito smatra gubitkom elektrona oksidirajućim spojem, bit će još teža u usporedbi s benzenom.

8.3 Test zadaci za testiranje (jedna opcija u cijelosti sa standardima odgovora) 1. Navedite organogene elemente:

7.Si 8.Fe 9.Cu 2.Navedite funkcionalne grupe koje imaju Pi vezu:

1.Karboksil 2.amino grupa 3.hidroksil 4.okso grupa 5.karbonil 3.Navedite staru funkcionalnu grupu:

1.-C=O 2.-SO3H 3.-CII 4.-COOH 5.-OH 4.Koju klasu organskih jedinjenja čini mlečna kiselina CH3-CHOH-COOH, nastala u tkivima kao rezultat anaerobne razgradnje glukoze , pripada?

1.Karboksilne kiseline 2.Hidroksi kiseline 3.Aminokiseline 4.Keto kiseline 5.Navedite supstitucijskom nomenklaturom supstancu koja je glavno energetsko gorivo ćelije i ima sledeću strukturu:

CH2-CH -CH -CH -CH -C=O

I I III I

OH OH OH OH OH H

1. Izjednačavanje elektronske gustine sigma i pi veza 2. Stabilnost i niska reaktivnost 3. Nestabilnost i visoka reaktivnost 4. Sadrže naizmjenične sigma i pi veze 5. Pi veze su razdvojene -CH2 grupama 7. Za koja jedinjenja je karakteristično Pi- Pi konjugacija:

1. karoteni i vitamin A 2. pirol 3. piridin 4. porfirini 5. benzpiren 8. Odaberite supstituente prve vrste, orijentirajući se na orto- i para-položaj:

1.alkil 2.- OH 3.- NH 4.- COOH 5.- SO3H 9. Kakav efekat ima -OH grupa u alifatskim alkoholima:

1. Pozitivna induktivna 2. Negativna induktivna 3. Pozitivna mezomerna 4. Negativna mezomerna 5. Vrsta i znak efekta zavise od položaja -OH grupe 10. Odabrati radikale koji imaju negativan mezomerni efekat 1. Halogeni 2. Alkilni radikali 3. Amino grupa 4. Hidroksi grupa 5. Karboksi grupa 11. Odaberite karakteristične karakteristike Bronsted-Lowry kiselina:

1. povećati koncentraciju vodikovih jona u vodenim rastvorima 2. povećati koncentraciju hidroksidnih jona u vodenim rastvorima 3. su neutralne molekule i joni - donori protona 4. su neutralne molekule i joni - akceptori protona 5. ne utiču na reakciju medij 12. Navedite faktore koji utiču na kiselost organskih molekula:

1. elektronegativnost heteroatoma 2. polarizabilnost heteroatoma 3. priroda radikala 4. sposobnost disocijacije 5. rastvorljivost u vodi 13. Od navedenih jedinjenja izaberite najjače Bronstedove kiseline:

1. alkani 2. amini 3. alkoholi 4. tioli 5. karboksilne kiseline 14. Navedite karakteristične osobine organskih jedinjenja koja imaju svojstva baza:

1. akceptori protona 2. donori protona 3. pri disocijaciji daju hidroksilne jone 4. ne disociraju 5. osnovna svojstva određuju reaktivnost 15. Od datih jedinjenja izaberite najslabiju bazu:

1. amonijak 2. metilamin 3. fenilamin 4. etilamin 5. propilamin 16. Koje karakteristike se koriste za klasifikaciju reakcija organskih jedinjenja:

1. Mehanizam prekida hemijske veze 2. Konačni rezultat reakcije 3. Broj molekula koji učestvuju u fazi koja određuje brzinu cijelog procesa 4. Priroda reagensa koji napada vezu 17. Odaberite aktivni oblici kiseonika:

1. singletni kiseonik 2. peroksid diradikal -O-O-superoksid ion 4. hidroksilni radikal 5. triplet molekularni kiseonik 18. Odaberite karakteristične karakteristike elektrofilnih reagensa:

1.čestice koje nose djelomični ili potpuni pozitivan naboj 2.nastaju homolitičkim cijepanjem kovalentne veze 3.čestice koje nose nespareni elektron 4.čestice koje nose djelomični ili potpuni negativni naboj 5.nastaju heterolitičkim cijepanjem kovalentne veze 19. Odaberite spojeve za koje su karakteristične reakcije elektrofilne supstitucije:

1. alkeni 2. areni 3. alkadieni 4. aromatični heterocikli 5. alkani 20. Navedite biološku ulogu reakcija oksidacije slobodnih radikala:

1. fagocitna aktivnost ćelija 2. univerzalni mehanizam uništavanja ćelijskih membrana 3. samoobnavljanje ćelijskih struktura 4. igraju odlučujuću ulogu u razvoju mnogih patoloških procesa 21. Odaberite koje klase organskih jedinjenja karakterišu reakcije nukleofilne supstitucije :

1. alkoholi 2. amini 3. halogeni derivati ​​ugljovodonika 4. tioli 5. aldehidi 22. Kojim redoslijedom se smanjuje reaktivnost supstrata u reakcijama nukleofilne supstitucije:

1. halogeni derivati ​​ugljovodonika, aminski alkoholi 2. aminski alkoholi, halogen derivati ​​ugljovodonika 3. aminski alkoholi, halogeni derivati ​​ugljovodonika 4. halogeni derivati ​​ugljovodonika, aminski alkoholi 23. Od navedenih jedinjenja izaberite polihidrične alkohole:

1. etanol 2. etilen glikol 3. glicerol 4. ksilitol 5. sorbitol 24. Odaberite šta je karakteristično za ovu reakciju:

CH3-CH2OH --- CH2=CH2 + H2O 1. reakcija eliminacije 2. reakcija intramolekularne dehidracije 3. nastaje u prisustvu mineralnih kiselina kada se zagrije 4. odvija se u normalnim uvjetima 5. reakcija intermolekularne dehidracije 25. Koja svojstva se javljaju kada se organski supstanca se uvodi u molekulu hlorne supstance:

1. narkotična svojstva 2. suzenje (suzenje) 3. antiseptička svojstva 26. Odaberite reakcije karakteristične za SP2-hibridizirani atom ugljika u okso jedinjenjima:

1. nukleofilna adicija 2. nukleofilna supstitucija 3. elektrofilna adicija 4. homolitičke reakcije 5. heterolitičke reakcije 27. Kojim se redoslijedom smanjuje lakoća nukleofilnog napada karbonilnih jedinjenja:

1. aldehidi ketoni anhidridi estri amidi soli karboksilnih kiselina 2. ketoni aldehidi anhidridi estri amidi soli karboksilnih kiselina 3. anhidridi aldehidi ketoni estri amidi soli karboksilnih kiselina 28. Odredite šta je karakteristično za ovu reakciju:

1.kvalitativna reakcija na aldehide 2.aldehid je redukcijsko sredstvo, srebrni oksid (I) je oksidant 3.aldehid je oksidant, srebrni oksid (I) je redukcijski agens 4.redoks reakcija 5.nastaje u alkalnoj medij 6.karakteristike ketona 29 .Koja od sljedećih karbonilnih jedinjenja podliježu dekarboksilaciji da bi nastali biogeni amin?

1. karboksilne kiseline 2. aminokiseline 3. okso kiseline 4. hidroksi kiseline 5. benzojeva kiselina 30. Kako se mijenjaju svojstva kiselina u homolognom nizu karboksilnih kiselina:

1. povećanje 2. smanjenje 3. ne mijenjanje 31. Koje od predloženih klasa jedinjenja su heterofunkcionalne:

1. hidroksi kiseline 2. okso kiseline 3. amino alkoholi 4. amino kiseline 5. dikarboksilne kiseline 32. Hidroksi kiseline uključuju:

1. limunska 2. buterna 3. acetosirćetna 4. pirugrožđana 5. jabučna 33. Odaberite lijekove - derivate salicilne kiseline:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PAS 34. Odabrani lijekovi - derivati ​​p-aminofenola:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PAS 35. Odabrani lijekovi - derivati ​​sulfanilne kiseline:

1. paracetamol 2. fenacetin 3. sulfonamidi 4. aspirin 5. PASK 36. Odaberite glavne odredbe teorije A.M. Butlerova:

1. atomi ugljika povezani su jednostavnim i višestrukim vezama 2. ugljenik u organskim jedinjenjima je četvorovalentan 3. funkcionalna grupa određuje svojstva supstance 4. atomi ugljenika formiraju otvorene i zatvorene cikluse 5. u organskim jedinjenjima ugljenik je u redukovanom obliku 37. Koji izomeri se klasifikuju kao prostorni:

1. lanci 2. položaj višestrukih veza 3. funkcionalne grupe 4. strukturne 5. konfiguracijske 38. Odaberite šta je karakteristično za pojam „konformacija”:

1. mogućnost rotacije oko jedne ili više sigma veza 2. konformeri su izomeri 3. promjena redoslijeda veza 4. promjena prostornog rasporeda supstituenata 5. promjena elektronske strukture 39. Odaberite sličnost između enantiomeri i dijastereomeri:

1. imaju ista fizičko-hemijska svojstva 2. mogu da rotiraju ravan polarizacije svetlosti 3. nisu u stanju da rotiraju ravan polarizacije svetlosti 4. su stereoizomeri 5. karakteriše prisustvo centra kiralnosti 40. Odaberite sličnost između konfiguracijskog i konformacijskog izomerizma:

1. Izomerizam je povezan sa različitim položajima u prostoru atoma i grupa atoma 2. Izomerizam je posledica rotacije atoma ili grupa atoma oko sigma veze 3. Izomerizam je posledica prisustva centra kiralnosti u molekuli 4. Izomerizam je posljedica različitih rasporeda supstituenata u odnosu na ravan pi veze.

41. Navedite heteroatome koji čine biološki važne heterocikle:

1.azot 2.fosfor 3.sumpor 4.ugljenik 5.kiseonik 42.Navedite 5-člani heterocikl koji je dio porfirina:

1.pirolidin 2.imidazol 3.pirol 4.pirazol 5.furan 43.Koji heterocikl sa jednim heteroatomom je dio nikotinske kiseline:

1. purin 2. pirazol 3. pirol 4. piridin 5. pirimidin 44. Navedite konačni produkt oksidacije purina u tijelu:

1. hipoksantin 2. ksantin 3. mokraćna kiselina 45. Navedite alkaloide opijuma:

1. strihnin 2. papaverin 4. morfin 5. rezerpin 6. kinin 6. Koje su reakcije oksidacije karakteristične za ljudski organizam:

1.dehidrogenacija 2.adicija kiseonika 3.donacija elektrona 4.adicija halogena 5.interakcija sa kalijum permanganatom, azotnom i perhlornom kiselinom 47.Šta određuje stepen oksidacije atoma ugljenika u organskim jedinjenjima:

1. broj njegovih veza sa atomima elemenata koji su elektronegativniji od vodonika 2. broj njegovih veza sa atomima kiseonika 3. broj njegovih veza sa atomima vodonika 48. Koja jedinjenja nastaju tokom oksidacije primarnog atoma ugljenika?

1. primarni alkohol 2. sekundarni alkohol 3. aldehid 4. keton 5. karboksilna kiselina 49. Odredi šta je karakteristično za oksidazne reakcije:

1. kiseonik se redukuje u vodu 2. kiseonik je uključen u sastav oksidovane molekule 3. kiseonik ide na oksidaciju vodonika koji se odvaja od supstrata 4. reakcije imaju energetsku vrednost 5. reakcije imaju plastičnu vrednost 50. Koje predloženih supstrata lakše oksidira u ćeliji i zašto?

1. glukoza 2. masna kiselina 3. sadrži djelomično oksidirane atome ugljika 4. sadrži potpuno hidrogenirane atome ugljika 51. Odaberite aldoze:

1. glukoza 2. riboza 3. fruktoza 4. galaktoza 5. dezoksiriboza 52. Odaberite rezervne oblike ugljikohidrata u živom organizmu:

1. vlakna 2. skrob 3. glikogen 4. hijalurinska kiselina 5. saharoza 53. Odaberite najčešće monosaharide u prirodi:

1. trioze 2. tetroze 3. pentoze 4. heksoze 5. heptoze 54. Odaberite amino šećere:

1. beta-riboza 2. glukozamin 3. galaktozamin 4. acetilgalaktozamin 5. deoksiriboza 55. Odaberite proizvode oksidacije monosaharida:

1. glukoza-6-fosfat 2. glikonske (aldonske) kiseline 3. glikuronske (uronske) kiseline 4. glikozidi 5. estri 56. Odaberite disaharide:

1. maltoza 2. vlakna 3. glikogen 4. saharoza 5. laktoza 57. Odaberite homopolisaharide:

1. skrob 2. celuloza 3. glikogen 4. dekstran 5. laktoza 58. Odaberite koji monosaharidi nastaju tokom hidrolize laktoze:

1.beta-D-galaktoza 2.alfa-D-glukoza 3.alfa-D-fruktoza 4.alfa-D-galaktoza 5.alfa-D-deoksiriboza 59. Odaberite ono što je karakteristično za celulozu:

1. linearni, biljni polisaharid 2. strukturna jedinica je beta-D-glukoza 3. neophodna za normalnu ishranu, balastna je supstanca 4. glavni ugljeni hidrat kod ljudi 5. ne razlaže se u gastrointestinalnom traktu 60. Odaberite derivate ugljenih hidrata koji čine muramin:

1.N-acetilglukozamin 2.N-acetilmuramska kiselina 3.glukozamin 4.glukuronska kiselina 5.ribuloza-5-fosfat 61.Odaberi tačne tvrdnje od sljedećeg: Aminokiseline su...

1. jedinjenja koja sadrže i amino i hidroksi grupe u molekulu 2. jedinjenja koja sadrže hidroksilne i karboksilne grupe 3. su derivati ​​karboksilnih kiselina u čijem radikalu je vodonik zamenjen amino grupom 4. jedinjenja koja sadrže okso i karboksilne grupe u molekulu 5. jedinjenja koja sadrže hidroksi i aldehidne grupe 62. Kako se klasificiraju aminokiseline?

1. po hemijskoj prirodi radikala 2. po fizičko-hemijskim svojstvima 3. po broju funkcionalnih grupa 4. po stepenu nezasićenosti 5. po prirodi dodatnih funkcionalnih grupa 63. Odaberite aromatičnu aminokiselinu:

1. glicin 2. serin 3. glutamin 4. fenilalanin 5. metionin 64. Odaberite aminokiselinu koja pokazuje kisela svojstva:

1. leucin 2. triptofan 3. glicin 4. glutaminska kiselina 5. alanin 65. Odaberite baznu aminokiselinu:

1. serin 2. lizin 3. alanin 4. glutamin 5. triptofan 66. Odaberite purinske azotne baze:

1. timin 2. adenin 3. gvanin 4. uracil 5. citozin 67. Odaberite pirimidinske azotne baze:

1.uracil 2.timin 3.citozin 4.adenin 5.guanin 68.Odaberite komponente nukleozida:

1.purinske azotne baze 2.pirimidinske azotne baze 3.riboza 4.deoksiriboza 5.fosforna kiselina 69.Navedite strukturne komponente nukleotida:

1. purinske azotne baze 2. pirimidinske azotne baze 3. riboza 4. dezoksiriboza 5. fosforna kiselina 70. Navedite karakteristične karakteristike DNK:

1. formiran od jednog polinukleotidnog lanca 2. formiran od dva polinukleotidna lanca 3. sadrži ribozu 4. sadrži deoksiribozu 5. sadrži uracil 6. sadrži timin 71. Odaberite lipide koji se mogu saponificirati:

1. neutralne masti 2. triacilgliceroli 3. fosfolipidi 4. sfingomijelini 5. steroidi 72. Odaberite nezasićene masne kiseline:

1. palmitinska 2. stearinska 3. oleinska 4. linolna 5. arahidonska 73. Navedite karakterističan sastav neutralnih masti:

1.mericil alkohol + palmitinska kiselina 2.glicerol + maslačna kiselina 3.sfingozin + fosforna kiselina 4.glicerol + viša karboksilna kiselina + fosforna kiselina 5.glicerol + više karboksilne kiseline 74. Odaberite koju funkciju fosfolipidi obavljaju u ljudskom tijelu

1. regulatorni 2. zaštitni 3. strukturni 4. energetski 75. Odaberite glikolipide:

1.fosfatidilholin 2.cerebrozidi 3.sfingomijelini 4.sulfatidi 5.gangliozidi

ODGOVORI NA TEST ZADATKE

3. Sposobnost izolovanja funkcionalnih grupa, kiselih i baznih centara, konjugiranih i aromatičnih fragmenata u molekulima za određivanje hemijskog ponašanja 4. Sposobnost predviđanja pravca i rezultata organskih hemijskih transformacija 5. Posedovanje veština samostalnog rada sa obrazovnim, naučna i referentna literatura; izvrši pretragu i izvuče opšte zaključke.

6. Posjedovanje vještina rukovanja hemijskim staklenim posuđem.

7. Posjedovanje vještina bezbjednog rada u hemijskoj laboratoriji i sposobnost rukovanja kaustičnim, otrovnim, vrlo isparljivim organskim jedinjenjima, rad sa gorionicima, alkoholnim lampama i električnim grijačima.

1. Predmet i zadaci bioorganske hemije. Implikacije u medicinskom obrazovanju.

2. Elementarni sastav organskih jedinjenja, kao razlog njihove usklađenosti sa biološkim procesima.

3. Klasifikacija organskih jedinjenja. Klase, opšte formule, funkcionalne grupe, pojedinačni predstavnici.

4. Nomenklatura organskih jedinjenja. Trivijalna imena. Zamjenska IUPAC nomenklatura.

5. Glavne funkcionalne grupe. Roditeljska struktura. Poslanici. Starost grupa, poslanici. Nazivi funkcionalnih grupa i supstituenata kao prefiksi i završeci.

6. Teorijske osnove strukture organskih jedinjenja. Teorija A.M. Butlerova.

Strukturne formule. Strukturni izomerizam. Izomeri lanca i položaja.

7. Prostorna struktura organskih jedinjenja. Stereohemijske formule.

Molekularni modeli. Najvažniji koncepti u stereohemiji su konfiguracija i konformacija organskih molekula.

8. Konformacije otvorenih lanaca - pomračeni, inhibirani, kosi. Energija i reaktivnost različitih konformacija.

9. Konformacije ciklusa na primjeru cikloheksana (stolica i kupka). Aksijalne i ekvatorijalne veze.

10. Međusobni utjecaj atoma u molekulima organskih jedinjenja. Njegovi uzroci, vrste manifestacija. Utjecaj na reaktivnost molekula.

11.Uparivanje. Konjugirani sistemi, konjugirane veze. Pi-pi konjugacija u dienima. Energija konjugacije. Stabilnost spregnutih sistema (vitamin A).

12. Uparivanje u arenama (pi-pi uparivanje). Aromatičnost. Hückelovo pravilo. Benzen, naftalen, fenantren. Reaktivnost benzenskog prstena.

13. Konjugacija u heterociklima (p-pi i pi-pi konjugacija na primjeru pirola i piridina).

Stabilnost heterocikla - biološki značaj na primjeru tetrapirolnih spojeva.

14.Polarizacija veza. Uzroci. Polarizacija u alkoholima, fenolima, karbonilnim jedinjenjima, tiolima. Utjecaj na reaktivnost molekula.\ 15.Elektronski efekti. Induktivni efekat u molekulima koji sadrže sigma veze. Znak induktivnog efekta.

16.Mezomerni efekat u otvorenim lancima sa konjugovanim pi vezama na primeru 1,3 butadiena.

17.Mezomerni efekat u aromatičnim jedinjenjima.

18. Supstituenti koji doniraju i povlače elektrone.

19. Poslanici 1. i 2. vrste. Pravilo orijentacije u benzenskom prstenu.

20.Kiselost i bazičnost organskih jedinjenja. Brendstet-Lowryjeve kiseline i baze.

Parovi kiselina i baza su konjugirane kiseline i baze. Ka i pKa su kvantitativne karakteristike kiselosti organskih jedinjenja. Značaj kiselosti za funkcionalnu aktivnost organskih molekula.

21.Kiselost raznih klasa organskih jedinjenja. Faktori koji određuju kiselost organskih jedinjenja su elektronegativnost atoma nemetala vezanog za vodonik, polarizabilnost atoma nemetala, priroda radikala vezanog za atom nemetala.

22.Organske baze. Amini. Razlog za bazičnost. Utjecaj radikala na bazičnost alifatskih i aromatskih amina.

23. Klasifikacija reakcija organskih jedinjenja prema njihovom mehanizmu. Koncepti homolitičkih i heterolitičkih reakcija.

24. Reakcije radikalne supstitucije u alkanima. Oksidacija slobodnih radikala u živim organizmima. Reaktivne vrste kiseonika.

25. Elektrofilna adicija u alkenima. Formiranje Pi-kompleksa, karbokationa. Reakcije hidratacije, hidrogenacije.

26.Elektrofilna supstitucija u aromatičnom prstenu. Formiranje srednjih sigma kompleksa. Reakcija bromiranja benzena.

27. Nukleofilna supstitucija u alkoholima. Reakcije dehidracije, oksidacije primarnih i sekundarnih alkohola, stvaranje estera.

28.Nukleofilna adicija karbonilnih jedinjenja. Biološki važne reakcije aldehida: oksidacija, stvaranje hemiacetala u interakciji s alkoholima.

29.Nukleofilna supstitucija u karboksilnim kiselinama. Biološki važne reakcije karboksilnih kiselina.

30. Oksidacija organskih jedinjenja, biološki značaj. Stepen oksidacije ugljika u organskim molekulima. Oksidabilnost različitih klasa organskih jedinjenja.

31.Energetska oksidacija. Oksidazne reakcije.

32.Neenergetska oksidacija. Reakcije oksigenaze.

33. Uloga oksidacije slobodnih radikala u baktericidnom djelovanju fagocitnih stanica.

34. Obnova organskih jedinjenja. Biološki značaj.

35.Multifunkcionalni spojevi. Polihidrični alkoholi - etilen glikol, glicerin, ksilitol, sorbitol, inozitol. Biološki značaj. Biološki važne reakcije glicerola su oksidacija i stvaranje estera.

36. Dibazične dikarboksilne kiseline: oksalna, malonska, sukcinska, glutarna.

Pretvaranje jantarne kiseline u fumarnu kiselinu je primjer biološke dehidrogenacije.

37. Amini. klasifikacija:

Po prirodi radikala (alifatski i aromatični); -po broju radikala (primarne, sekundarne, tercijarne, kvarterne amonijumske baze); -po broju amino grupa (mono- i diamini-). Diamini: putrescin i kadaverin.

38. Heterofunkcionalna jedinjenja. Definicija. Primjeri. Osobine ispoljavanja hemijskih svojstava.

39. Amino alkoholi: etanolamin, holin, acetilholin. Biološki značaj.

40.Hydroxy acids. Definicija. Opća formula. Klasifikacija. Nomenklatura. Izomerizam.

Predstavnici monokarboksilnih hidroksi kiselina: mlečna, beta-hidroksimaslačna, gama-ksimaslačna;

dikarbonat: jabuka, vino; trikarboksilna: limun; aromatično: salicilna.

41. Hemijska svojstva hidroksi kiselina: po karboksilnoj, po hidroksilnoj grupi, reakcije dehidratacije alfa, beta i gama izomera, razlika u produktima reakcije (laktidi, nezasićene kiseline, laktoni).

42. Stereoizomerizam. Enantiomeri i dijastereomeri. Kiralnost molekula organskih spojeva kao uzrok optičke izomerije.

43. Enantiomeri sa jednim centrom kiralnosti (mliječna kiselina). Apsolutna i relativna konfiguracija enantiomera. Oxyacid key. D i L gliceraldehid. D i L izomeri.

Racemati.

44. Enantiomeri sa nekoliko centara kiralnosti. Vinska i mezovinska kiselina.

45. Stereoizomerizam i biološka aktivnost stereoizomera.

46.Cis- i trans-izomerizam na primjeru fumarne i maleinske kiseline.

47. Oksokiseline. Definicija. Biološki važni predstavnici: pirogrožđana kiselina, acetosirćetna kiselina, oksalosirćetna kiselina. Ketoenol tautomerizam na primjeru pirogrožđane kiseline.

48. Amino kiseline. Definicija. Opća formula. Izomeri položaja amino grupe (alfa, beta, gama). Biološki značaj alfa aminokiselina. Predstavnici beta-, gama- i drugih izomera (beta-aminopropionska, gama-aminobutirna, epsilonaminokaproična). Reakcija dehidracije gama izomera sa stvaranjem cikličkih laktona.

49. Heterofunkcionalni derivati ​​benzena kao osnova lijekova. Derivati ​​p-aminobenzojeve kiseline - PABA (folna kiselina, anestezin). Antagonisti PABA su derivati ​​sulfanilne kiseline (sulfonamidi - streptocid).

50. Heterofunkcionalni derivati ​​benzena - lijekovi. Derivati ​​raminofenola (paracetamol), derivati ​​salicilne kiseline (acetilsalicilna kiselina). Raminosalicilna kiselina - PAS.

51.Biološki važni heterocikli. Definicija. Klasifikacija. Osobine strukture i svojstva: konjugacija, aromatičnost, stabilnost, reaktivnost. Biološki značaj.

52. Petočlani heterocikli sa jednim heteroatomom i njihovi derivati. Pirol (porfin, porfirini, hem), furan (lijekovi), tiofen (biotin).

53. Petočlani heterocikli sa dva heteroatoma i njihovi derivati. Pirazol (5-okso derivati), imidazol (histidin), tiazol (vitamin B1-tiamin).

54. Šestočlani heterocikli sa jednim heteroatomom i njihovi derivati. Piridin (nikotinska kiselina - učešće u redoks reakcijama, vitamin B6-piridoksal), kinolin (5-NOK), izohinolin (alkaloidi).

55. Šestočlani heterocikli sa dva heteroatoma. Pirimidin (citozin, uracil, timin).

56.Stopljeni heterocikli. Purin (adenin, gvanin). Proizvodi oksidacije purina hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina).

57. Alkaloidi. Definicija i opšte karakteristike. Struktura nikotina i kofeina.

58.Ugljikohidrati. Definicija. Klasifikacija. Funkcije ugljikohidrata u živim organizmima.

59.Monošećeri. Definicija. Klasifikacija. Predstavnici.

60. Pentoze. Predstavnici su riboza i deoksiriboza. Strukturne, otvorene i ciklične formule. Biološki značaj.

61.Heksoze. Aldoze i ketoze. Predstavnici.

62. Otvorene formule monosaharida. Određivanje stereohemijske konfiguracije. Biološki značaj konfiguracije monosaharida.

63. Formiranje cikličnih oblika monosaharida. Glikozidni hidroksil. Alfa i beta anomeri. Haworthove formule.

64. Derivati ​​monosaharida. Fosforni estri, glikonske i glikuronske kiseline, amino šećeri i njihovi acetil derivati.

65. Maltoza. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.

66. Laktoza. Sinonim. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.

67.Saharoza. Sinonimi. Sastav, struktura, hidroliza i značaj.

68. Homopolisaharidi. Predstavnici. Škrob, struktura, svojstva, proizvodi hidrolize, značaj.

69.Glikogen. Građa, uloga u životinjskom tijelu.

70. Vlakna. Građa, uloga u biljkama, značaj za čovjeka.

72. Heteropolisaharidi. Sinonimi. Funkcije. Predstavnici. Strukturne karakteristike: dimer jedinice, sastav. 1,3- i 1,4-glikozidne veze.

73.Hijaluronska kiselina. Sastav, struktura, svojstva, značaj u organizmu.

74.Hondroitin sulfat. Sastav, struktura, značaj u organizmu.

75.Muramin. Sastav, značenje.

76. Alfa aminokiseline. Definicija. Opća formula. Nomenklatura. Klasifikacija. Pojedinačni predstavnici. Stereoizomerizam.

77. Hemijska svojstva alfa aminokiselina. Amfoternost, reakcije dekarboksilacije, deaminacije, hidroksilacije u radikalu, formiranje peptidne veze.

78.Peptidi. Pojedinačni peptidi. Biološka uloga.

79. Vjeverice. Funkcije proteina. Nivoi strukture.

80. Azotne baze nukleinskih kiselina - purini i pirimidini. Modifikovane azotne baze - antimetaboliti (fluorouracil, merkaptopurin).

81.Nukleozidi. Nukleozidni antibiotici. Nukleotidi. Mononukleotidi u sastavu nukleinskih kiselina i slobodnih nukleotida su koenzimi.

82. Nukleinske kiseline. DNK i RNK. Biološki značaj. Formiranje fosfodiestarskih veza između mononukleotida. Nivoi strukture nukleinske kiseline.

83. Lipidi. Definicija. Biološka uloga. Klasifikacija.

84.Više karboksilne kiseline - zasićene (palmitinska, stearinska) i nezasićene (oleinska, linolna, linolenska i arahidonska).

85. Neutralne masti - acilgliceroli. Struktura, značenje. Životinjske i biljne masti.

Hidroliza masti - proizvodi, značenje. Hidrogenacija biljnih ulja, umjetnih masti.

86. Glicerofosfolipidi. Struktura: fosfatidna kiselina i azotne baze.

Fosfatidilholin.

87. Sfingolipidi. Struktura. Sfingozin. Sfingomijelin.

88.Steroidi. Holesterol - struktura, značenje, derivati: žučne kiseline i steroidni hormoni.

89.Terpeni i terpenoidi. Struktura i biološki značaj. Predstavnici.

90. Vitamini rastvorljivi u mastima. Opće karakteristike.

91. Anestezija. Dietil eter. Hloroform. Značenje.

92. Lijekovi koji stimulišu metaboličke procese.

93. Sulfonamidi, struktura, značaj. Bijeli streptocid.

94. Antibiotici.

95. Antiinflamatorni i antipiretički lijekovi Paracetamol. Struktura. Značenje.

96. Antioksidansi. Karakteristično. Značenje.

96. Tioli. Protuotrovi.

97. Antikoagulansi. Karakteristično. Značenje.

98. Barbiturati. Karakteristično.

99. Analgetici. Značenje. Primjeri. Acetilsalicilna kiselina (aspirin).

100. Antiseptici. Značenje. Primjeri. Furacilin. Karakteristično. Značenje.

101. Antivirusni lijekovi.

102. Diuretici.

103. Sredstva za parenteralnu ishranu.

104. PABC, PASK. Struktura. Karakteristično. Značenje.

105. Jodoform. Xeroform.Značenje.

106. Poliglyukin. Karakteristično. Vrijednost 107.Formalin. Karakteristično. Značenje.

108. Ksilitol, sorbitol. Struktura, značenje.

109. Resorcinol. Struktura, značenje.

110. Atropin. Značenje.

111. Kofein. Struktura. Vrijednost 113. Furacilin. Furazolidon. Karakteristika.Vrijednost.

114. GABA, GHB, jantarna kiselina.. Struktura. Značenje.

115. Nikotinska kiselina. Struktura, značenje

Grodno" href="/text/category/grodno/" rel="bookmark">Grodno državni medicinski univerzitet", kandidat hemijskih nauka, vanredni profesor;

Vanredni profesor Katedre za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove „Grodno državni medicinski univerzitet“, kandidat bioloških nauka, vanr.

Recenzenti:

Katedra za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove “Gomel State Medical University”;

– glava Katedra za bioorgansku hemiju obrazovna ustanova "Bjeloruski državni medicinski univerzitet", kandidat medicinskih nauka, vanredni profesor.

Katedra za opštu i bioorgansku hemiju obrazovne ustanove "Grodno državni medicinski univerzitet"

(zapisnik od 01.01.2001.)

Centralno naučno-metodološko vijeće obrazovne ustanove "Grodno državni medicinski univerzitet"

(zapisnik od 01.01.2001.)

Odsjek u specijalnosti 1Medicinski i psihološki poslovi obrazovno-metodološkog udruženja univerziteta Republike Bjelorusije za medicinsko obrazovanje

(zapisnik od 01.01.2001.)

Odgovorni za oslobađanje:

Prvi prorektor obrazovne ustanove „Grodno državni medicinski univerzitet“, profesor, doktor medicinskih nauka

"Bioorganska hemija"

Bioorganska hemija je fundamentalna prirodna naučna disciplina. Bioorganska hemija se kao samostalna nauka pojavila u 2. polovini 20. veka na razmeđu organske hemije i biohemije. Aktuelnost proučavanja bioorganske hemije je zbog praktičnih problema sa kojima se susreće medicina i poljoprivreda (pribavljanje vitamina, hormona, antibiotika, stimulansa rasta biljaka, regulatora ponašanja životinja i insekata i drugih lekova), čije je rešenje nemoguće bez upotrebe. teorijski i praktični potencijal bioorganske hemije.

Bioorganska hemija se stalno obogaćuje novim metodama za izolaciju i prečišćavanje prirodnih jedinjenja, metodama za sintezu prirodnih jedinjenja i njihovih analoga, saznanjima o odnosu strukture i biološke aktivnosti jedinjenja itd.

Najnoviji pristupi medicinskom obrazovanju, koji se odnose na prevazilaženje reproduktivnog stila u nastavi, osiguravanje kognitivne i istraživačke aktivnosti studenata, otvaraju nove perspektive za ostvarivanje potencijala kako pojedinca, tako i tima.

Svrha i ciljevi akademske discipline

Cilj: formiranje nivoa hemijske kompetencije u sistemu medicinskog obrazovanja, obezbeđivanje naknadnog izučavanja biomedicinskih i kliničkih disciplina.

Zadaci:

Studenti savladavaju teorijske osnove hemijskih transformacija organskih molekula u odnosu na njihovu strukturu i biološku aktivnost;

Formiranje: poznavanje molekularnih osnova životnih procesa;

Razvoj vještina za navigaciju u klasifikaciji, strukturi i svojstvima organskih jedinjenja koja djeluju kao lijekovi;

Formiranje logike hemijskog mišljenja;

Razvoj vještina korištenja metoda kvalitativne analize
organska jedinjenja;

Hemijska znanja i vještine, koje čine osnovu kemijske kompetencije, doprinijet će formiranju profesionalne kompetencije diplomca.

Uslovi za savladavanje nastavne discipline

Uslovi za nivo savladavanja sadržaja discipline „Bioorganska hemija“ određeni su obrazovnim standardom visokog obrazovanja prvog stepena u ciklusu opštih stručnih i specijalnih disciplina, koji se izrađuje uzimajući u obzir zahteve pristup baziran na kompetencijama, koji precizira minimalni sadržaj za disciplinu u vidu generalizovanih hemijskih znanja i vještina koje čine bioorgansku kompetenciju diplomiranih studenata:

a) generalizovano znanje:

- razumjeti suštinu predmeta kao nauke i njegove veze sa drugim disciplinama;

Značaj u razumijevanju metaboličkih procesa;

Koncept jedinstva strukture i reaktivnosti organskih molekula;

Osnovni zakoni hemije neophodni za objašnjenje procesa koji se dešavaju u živim organizmima;

Hemijska svojstva i biološki značaj glavnih klasa organskih jedinjenja.

b) generalizovane veštine:

Predvidjeti mehanizam reakcije na osnovu poznavanja strukture organskih molekula i metoda razbijanja hemijskih veza;

Objasniti značaj reakcija za funkcionisanje živih sistema;

Stečeno znanje iskoristiti prilikom studiranja biohemije, farmakologije i drugih disciplina.

Struktura i sadržaj nastavne discipline

U ovom programu strukturu sadržaja discipline „bioorganska hemija“ čine uvod u disciplinu i dva dela koja pokrivaju opšta pitanja reaktivnosti organskih molekula, kao i svojstva hetero- i polifunkcionalnih jedinjenja uključenih u vitalni procesi. Svaki dio podijeljen je na teme raspoređene u redoslijedu koji osigurava optimalno učenje i asimilaciju programskog materijala. Za svaku temu predstavljena su uopštena znanja i vještine koje čine bit bioorganske kompetencije učenika. U skladu sa sadržajem svake teme određuju se zahtjevi za kompetencijama (u obliku sistema generalizovanih znanja i vještina), za čije formiranje i dijagnostiku se mogu izraditi testovi.

Nastavne metode

Glavne nastavne metode koje na adekvatan način ispunjavaju ciljeve izučavanja ove discipline su:

Objašnjenje i konsultacije;

Laboratorijska lekcija;

Elementi problemskog učenja (obrazovni i istraživački rad učenika);

Uvod u bioorgansku hemiju

Bioorganska hemija je nauka koja proučava strukturu organskih supstanci i njihove transformacije u odnosu na biološke funkcije. Objekti proučavanja bioorganske hemije. Uloga bioorganske hemije u formiranju naučne osnove za percepciju biološkog i medicinskog znanja na savremenom molekularnom nivou.

Teorija strukture organskih jedinjenja i njen razvoj u sadašnjoj fazi. Izomerizam organskih jedinjenja kao osnova za raznovrsnost organskih jedinjenja. Vrste izomerizma organskih jedinjenja.

Fizičko-hemijske metode za izolaciju i proučavanje organskih spojeva važnih za biomedicinsku analizu.

Osnovna pravila IUPAC sistematske nomenklature za organska jedinjenja: supstituciona i radikalno-funkcionalna nomenklatura.

Prostorna struktura organskih molekula, njena povezanost sa vrstom hibridizacije atoma ugljika (sp3-, sp2- i sp-hibridizacija). Stereohemijske formule. Konfiguracija i konformacija. Konformacije otvorenih lanaca (zatvoreni, inhibirani, nagnuti). Energetske karakteristike konformacija. Newmanove projekcijske formule. Prostorna blizina pojedinih delova lanca kao posledica konformacione ravnoteže i kao jedan od razloga za pretežno formiranje peto- i šestočlanih ciklusa. Konformacije cikličkih spojeva (cikloheksan, tetrahidropiran). Energetske karakteristike konformacija stolica i kade. Aksijalne i ekvatorijalne veze. Odnos između prostorne strukture i biološke aktivnosti.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati predmete proučavanja i glavne zadatke bioorganske hemije,

· Znati klasifikovati organska jedinjenja prema strukturi ugljeničnog skeleta i prirodi funkcionalnih grupa, koristiti pravila sistematske hemijske nomenklature.

· Poznavati glavne tipove izomerizma organskih jedinjenja, biti u stanju da odredi moguće tipove izomera koristeći strukturnu formulu jedinjenja.

· Poznavati različite vrste hibridizacije atomskih orbitala ugljika, prostorni smjer atomskih veza, njihov tip i broj ovisno o vrsti hibridizacije.

· Poznavati energetske karakteristike konformacija cikličkih (konformacije stolice, kade) i acikličkih (inhibirane, kose, pomračene konformacije) molekula, biti u stanju da ih opišete koristeći Newmanove projekcijske formule.

· Poznavati vrste naprezanja (torziona, kutna, van der Waalsova) koja nastaju u različitim molekulima, njihov uticaj na stabilnost konformacije i molekula u cjelini.

Odjeljak 1. Reaktivnost organskih molekula kao rezultat međusobnog utjecaja atoma, mehanizmi organskih reakcija

Tema 1. Konjugovani sistemi, aromatičnost, elektronski efekti supstituenata

Konjugovani sistemi i aromatičnost. Konjugacija (p, p- i p, p-konjugacija). Konjugovani sistemi otvorenog lanca: 1,3-dieni (butadien, izopren), polieni (karotenoidi, vitamin A). Spregnuti sistemi zatvorenog kruga. Aromatičnost: kriterijum aromatičnosti, Hückelovo pravilo aromatičnosti. Aromatičnost benzenoidnih (benzen, naftalen, fenantren) jedinjenja. Energija konjugacije. Struktura i razlozi termodinamičke stabilnosti karbo- i heterocikličnih aromatskih jedinjenja. Aromatičnost heterocikličnih (pirol, imidazol, piridin, pirimidin, purin) jedinjenja. Pirol i piridinski atomi dušika, p-ekscesni i p-deficitarni aromatični sistemi.

Međusobni utjecaj atoma i načini njegovog prijenosa u organskim molekulima. Delokalizacija elektrona kao jedan od faktora povećanja stabilnosti molekula i jona, njena rasprostranjena pojava u biološki važnim molekulima (porfin, hem, hemoglobin i dr.). Polarizacija veza. Elektronski efekti supstituenata (induktivnih i mezomernih) kao uzrok neravnomjerne raspodjele elektronske gustine i nastanka reakcionih centara u molekulu. Induktivni i mezomerni efekti (pozitivni i negativni), njihova grafička oznaka u strukturnim formulama organskih jedinjenja. Supstituenti koji doniraju i povlače elektrone.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati tipove konjugacije i biti u stanju odrediti vrstu konjugacije na osnovu strukturne formule jedinjenja.

· Poznavati kriterijume aromatičnosti, biti u stanju da odredi aromatična jedinjenja karbo- i heterocikličnih molekula koristeći strukturnu formulu.

· Biti u stanju da proceni elektronski doprinos atoma stvaranju jedinstvenog konjugovanog sistema, poznaje elektronsku strukturu atoma azota piridina i pirola.

· Poznavati elektronske efekte supstituenata, razloge njihovog nastanka i biti sposoban grafički prikazati njihov efekat.

· Biti u stanju da klasifikuje supstituente kao davanje elektrona ili povlačenje elektrona na osnovu induktivnih i mezomernih efekata koje pokazuju.

· Biti u stanju da predvidi efekat supstituenata na reaktivnost molekula.

Tema 2. Reaktivnost ugljovodonika. Reakcije radikalne supstitucije, elektrofilne adicije i supstitucije

Opšti obrasci reaktivnosti organskih jedinjenja kao hemijska osnova njihovog biološkog funkcionisanja. Hemijska reakcija kao proces. Pojmovi: supstrat, reagens, reakcioni centar, prelazno stanje, produkt reakcije, energija aktivacije, brzina reakcije, mehanizam.

Klasifikacija organskih reakcija prema rezultatu (adicija, supstitucija, eliminacija, redoks) i po mehanizmu - radikalne, jonske (elektrofilne, nukleofilne), usklađene. Vrste reagensa: radikalni, kiseli, bazični, elektrofilni, nukleofilni. Homolitičko i heterolitičko cijepanje kovalentnih veza u organskim spojevima i nastalim česticama: slobodnim radikalima, karbokatjonima i karbanionima. Elektronska i prostorna struktura ovih čestica i faktori koji određuju njihovu relativnu stabilnost.

Reaktivnost ugljovodonika. Reakcije radikalne supstitucije: homolitičke reakcije koje uključuju CH veze sp3-hibridiziranog atoma ugljika. Mehanizam supstitucije radikala na primjeru reakcije halogeniranja alkana i cikloalkana. Koncept lančanih procesa. Koncept regioselektivnosti.

Putevi stvaranja slobodnih radikala: fotoliza, termoliza, redoks reakcije.

Elektrofilne reakcije adicije ( A.E.) u seriji nezasićenih ugljikovodika: heterolitičke reakcije koje uključuju p-veze između sp2-hibridiziranih atoma ugljika. Mehanizam reakcija hidratacije i hidrohalogenacije. Kiselinska kataliza. Markovnikovo pravilo. Utjecaj statičkih i dinamičkih faktora na regioselektivnost reakcija elektrofilne adicije. Osobine reakcija elektrofilne adicije na dienske ugljovodonike i mali ciklusi (ciklopropan, ciklobutan).

Elektrofilne supstitucijske reakcije ( S.E.): heterolitičke reakcije koje uključuju oblak p-elektrona aromatičnog sistema. Mehanizam reakcija halogenacije, nitriranja, alkilacije aromatičnih jedinjenja: p - i s- kompleksi. Uloga katalizatora (Lewisova kiselina) u formiranju elektrofilne čestice.

Utjecaj supstituenata u aromatičnom prstenu na reaktivnost spojeva u reakcijama elektrofilne supstitucije. Orijentacijski uticaj supstituenata (orijentanata prve i druge vrste).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati pojmove supstrata, reagensa, reakcionog centra, produkta reakcije, energije aktivacije, brzine reakcije, mehanizma reakcije.

· Poznavati klasifikaciju reakcija prema različitim kriterijumima (prema konačnom rezultatu, po metodi raskidanja veza, po mehanizmu) i vrstama reagensa (radikalni, elektrofilni, nukleofilni).

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu reagensa i faktore koji određuju njihovu relativnu stabilnost, biti u stanju da uporede relativnu stabilnost reagensa istog tipa.

· Poznavati metode stvaranja slobodnih radikala i mehanizam reakcija supstitucije radikala (SR) na primjerima reakcija halogeniranja alkana i cikloalakana.

· Biti sposoban odrediti statističku vjerovatnoću nastanka mogućih produkata u reakcijama radikalne supstitucije i mogućnost regioselektivne pojave procesa.

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne adicije (AE) u reakcijama halogenacije, hidrohalogenacije i hidratacije alkena, biti u stanju kvalitativno procijeniti reaktivnost supstrata na osnovu elektronskih efekata supstituenata.

· Poznavati Markovnikovo pravilo i znati odrediti regioselektivnost reakcija hidratacije i hidrohalogenacije na osnovu uticaja statičkih i dinamičkih faktora.

· Poznavati karakteristike reakcija elektrofilne adicije na konjugirane dienske ugljovodonike i male cikluse (ciklopropan, ciklobutan).

· Poznavati mehanizam reakcija elektrofilne supstitucije (SE) u reakcijama halogenacije, nitriranja, alkilacije, acilacije aromatičnih jedinjenja.

· Biti u stanju da odredi, na osnovu elektronskih efekata supstituenata, njihov uticaj na reaktivnost aromatičnog prstena i njihov orijentacioni efekat.

Tema 3. Kiselinsko-bazna svojstva organskih jedinjenja

Kiselost i bazičnost organskih jedinjenja: teorije Brønsteda i Lewisa. Stabilnost anjona kiseline je kvalitativni pokazatelj kiselinskih svojstava. Opći obrasci u promjenama kiselih ili baznih svojstava u vezi sa prirodom atoma u kiselom ili bazičnom centru, elektronski efekti supstituenata u tim centrima. Kisela svojstva organskih jedinjenja sa funkcionalnim grupama koje sadrže vodonik (alkoholi, fenoli, tioli, karboksilne kiseline, amini, CH-kiselost molekula i kabrički kationi). p-baze i n- osnova. Osnovna svojstva neutralnih molekula koji sadrže heteroatome sa usamljenim parovima elektrona (alkoholi, tioli, sulfidi, amini) i anjona (hidroksid, alkoksid ioni, anjoni organskih kiselina). Kiselinsko-bazna svojstva heterocikla koji sadrže dušik (pirol, imidazol, piridin). Vodikova veza kao specifična manifestacija kiselinsko-baznih svojstava.

Uporedne karakteristike kiselinskih svojstava spojeva koji sadrže hidroksilnu grupu (monohidrični i polihidroksilni alkoholi, fenoli, karboksilne kiseline). Uporedne karakteristike osnovnih svojstava alifatskih i aromatskih amina. Utjecaj elektronske prirode supstituenta na kiselinsko-bazna svojstva organskih molekula.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Znati definicije kiselina i baza prema Bronstedovoj protolitičkoj teoriji i Lewisovoj elektronskoj teoriji.

· Poznavati Bronstedovu klasifikaciju kiselina i baza u zavisnosti od prirode atoma kiselih ili baznih centara.

· Poznavati faktore koji utiču na jačinu kiselina i stabilnost njihovih konjugovanih baza, biti u stanju da sprovedu uporednu procenu jačine kiselina na osnovu stabilnosti njihovih odgovarajućih anjona.

· Poznavati faktore koji utiču na snagu Bronstedovih baza, biti u stanju da sprovedu uporednu procenu čvrstoće baza uzimajući u obzir ove faktore.

· Znati razloge za nastanak vodonične veze, biti sposoban tumačiti stvaranje vodonične veze kao specifičnu manifestaciju kiselinsko-baznih svojstava neke supstance.

· Poznavati razloge za pojavu keto-enol tautomerije u organskim molekulima, biti u stanju da ih objasni iz perspektive kiselinsko-baznih svojstava jedinjenja u vezi sa njihovom biološkom aktivnošću.

· Znati i biti u stanju provesti kvalitativne reakcije koje vam omogućavaju da razlikujete polihidrične alkohole, fenole, tiole.

Tema 4. Nukleofilne supstitucijske reakcije na tetragonalnom atomu ugljika i kompetitivne reakcije eliminacije

Reakcije nukleofilne supstitucije na sp3-hibridiziranom atomu ugljika: heterolitičke reakcije uzrokovane polarizacijom veze ugljik-heteroatom (halogen derivati, alkoholi). Grupe koje napuštaju lako i teško: veza između lakoće napuštanja grupe i njene strukture. Utjecaj rastvarača, elektronskih i prostornih faktora na reaktivnost spojeva u reakcijama mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije (SN1 i SN2). Stereohemija reakcija nukleofilne supstitucije.

Reakcije hidrolize halogenih derivata. Reakcije alkilacije alkohola, fenola, tiola, sulfida, amonijaka, amina. Uloga kiselinske katalize u nukleofilnoj supstituciji hidroksilne grupe. Halogeni derivati, alkoholi, estri sumporne i fosforne kiseline kao alkilirajući reagensi. Biološka uloga reakcija alkilacije.

Mono- i bimolekularne reakcije eliminacije (E1 i E2): (dehidracija, dehidrohalogenacija). Povećana kiselost CH kao uzrok reakcija eliminacije koje prate nukleofilnu supstituciju na sp3-hibridiziranom atomu ugljika.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati faktore koji određuju nukleofilnost reagensa i strukturu najvažnijih nukleofilnih čestica.

· Poznavati opšte zakone reakcija nukleofilne supstitucije na zasićenom atomu ugljenika, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na reaktivnost supstance u reakciji nukleofilne supstitucije.

· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne nukleofilne supstitucije, umeti da proceni uticaj steričnih faktora, uticaj rastvarača, uticaj statičkih i dinamičkih faktora na tok reakcije prema jednom od mehanizama.

· Poznavati mehanizme mono- i bimolekularne eliminacije, razloge za nadmetanje između nukleofilne supstitucije i reakcija eliminacije.

· Poznavati Zajcevovo pravilo i biti u stanju da odredi glavni proizvod u reakcijama dehidracije i dehidrohalogenacije nesimetričnih alkohola i haloalkana.

Tema 5. Reakcije nukleofilne adicije i supstitucije na trigonalnom atomu ugljika

Reakcije nukleofilne adicije: heterolitičke reakcije koje uključuju p-vezu ugljik-kisik (aldehidi, ketoni). Mehanizam reakcija interakcije karbonilnih jedinjenja sa nukleofilnim reagensima (voda, alkoholi, tioli, amini). Utjecaj elektronskih i prostornih faktora, uloga kiselinske katalize, reverzibilnost reakcija nukleofilne adicije. Hemiacetali i acetali, njihova priprema i hidroliza. Biološka uloga reakcija acetalizacije. Reakcije adicije aldola. Osnovna kataliza. Struktura enolatnog jona.

Reakcije nukleofilne supstitucije u nizu karboksilnih kiselina. Elektronska i prostorna struktura karboksilne grupe. Reakcije nukleofilne supstitucije na sp2-hibridiziranom atomu ugljika (karboksilne kiseline i njihovi funkcionalni derivati). Sredstva za aciliranje (kiseli halogenidi, anhidridi, karboksilne kiseline, estri, amidi), uporedne karakteristike njihove reaktivnosti. Reakcije acilacije - stvaranje anhidrida, estera, tioestera, amida - i njihove reverzne reakcije hidrolize. Acetil koenzim A je prirodni visokoenergetski acilirajući agens. Biološka uloga reakcija acilacije. Koncept nukleofilne supstitucije na atomima fosfora, reakcije fosforilacije.

Reakcije oksidacije i redukcije organskih spojeva. Specifičnost redoks reakcija organskih jedinjenja. Koncept prijenosa jednog elektrona, prijenosa hidridnih jona i djelovanje NAD+ ↔ NADH sistema. Reakcije oksidacije alkohola, fenola, sulfida, karbonilnih jedinjenja, amina, tiola. Reakcije redukcije karbonilnih spojeva i disulfida. Uloga redoks reakcija u životnim procesima.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karbonilne grupe, uticaj elektronskih i steričnih faktora na reaktivnost okso grupe u aldehidima i ketonima.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilnog dodavanja vode, alkohola, amina, tiola na aldehide i ketone, ulogu katalizatora.

· Poznavati mehanizam reakcija aldolne kondenzacije, faktore koji određuju učešće jedinjenja u ovoj reakciji.

· Poznavati mehanizam redukcionih reakcija okso jedinjenja sa metalnim hidridima.

· Poznavati reakcione centre prisutne u molekulima karboksilne kiseline. Biti sposoban izvršiti uporednu procjenu jačine karboksilnih kiselina u zavisnosti od strukture radikala.

· Poznavati elektronsku i prostornu strukturu karboksilne grupe, biti sposoban da izvrši uporednu procenu sposobnosti atoma ugljenika okso grupe u karboksilnim kiselinama i njihovim funkcionalnim derivatima (kiseli halogenidi, anhidridi, estri, amidi, soli) da podvrgnuti nukleofilnom napadu.

· Poznavati mehanizam reakcija nukleofilne supstitucije koristeći primjere acilacije, esterifikacije, hidrolize estera, anhidrida, kiselinskih halogenida, amida.

Tema 6. Lipidi, klasifikacija, struktura, svojstva

Lipidi, koji se mogu sapuniti i neosomiti. Neutralni lipidi. Prirodne masti kao mješavina triacilglicerola. Glavne prirodne više masne kiseline koje čine lipide: palmitinska, stearinska, oleinska, linolna, linolenska. Arahidonska kiselina. Osobine nezasićenih masnih kiselina, w-nomenklatura.

Peroksidna oksidacija fragmenata nezasićenih masnih kiselina u ćelijskim membranama. Uloga peroksidacije membranskih lipida u dejstvu niskih doza zračenja na organizam. Sistemi antioksidativne zaštite.

Fosfolipidi. Fosfatidne kiseline. Fosfatidilkolamini i fosfatidilserini (cefalini), fosfatidilkolini (lecitini) su strukturne komponente ćelijskih membrana. Lipidni dvosloj. Sfingolipidi, ceramidi, sfingomijelini. Glikolipidi mozga (cerebrozidi, gangliozidi).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Znati klasifikaciju lipida i njihovu strukturu.

· Poznavati strukturu strukturnih komponenti saponifikovanih lipida – alkohola i viših masnih kiselina.

· Poznavati mehanizam reakcija stvaranja i hidrolize jednostavnih i složenih lipida.

· Znati i biti sposoban izvesti kvalitativne reakcije na nezasićene masne kiseline i ulja.

· Poznavati klasifikaciju nesaponifibilnih lipida, imati ideju o principima klasifikacije terpena i steroida, njihovoj biološkoj ulozi.

· Poznavati biološku ulogu lipida, njihove glavne funkcije, imati ideju o glavnim fazama peroksidacije lipida i posljedicama ovog procesa za ćeliju.

Odjeljak 2. Stereoizomerizam organskih molekula. Poli- i heterofunkcionalni spojevi uključeni u vitalne procese

Tema 7. Stereoizomerizam organskih molekula

Stereoizomerizam u nizu jedinjenja sa dvostrukom vezom (p-dijastereomerizam). Cis i trans izomerizam nezasićenih spojeva. E, Z – sistem notacije za p-dijastereomere. Komparativna stabilnost p-dijastereomera.

Kiralni molekuli. Asimetrični atom ugljika kao centar kiralnosti. Stereoizomerizam molekula sa jednim centrom kiralnosti (enantiomerizam). Optička aktivnost. Formule Fischerove projekcije. Gliceraldehid kao standardna konfiguracija, apsolutna i relativna konfiguracija. D, L-sistem stereohemijske nomenklature. R, S-sistem stereohemijske nomenklature. Racemske smjese i metode za njihovo odvajanje.

Stereoizomerizam molekula sa dva ili više kiralnih centara. Enantiomeri, dijastereomeri, mezoformi.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati razloge za pojavu stereoizomerizma u nizu alkena i dienskih ugljovodonika.

· Znati koristiti skraćenu strukturnu formulu nezasićenog jedinjenja za utvrđivanje mogućnosti postojanja p-dijastereomera, razlikovati cis - trans izomere i procijeniti njihovu komparativnu stabilnost.

· Poznavati elemente simetrije molekula, neophodne uslove za nastanak kiralnosti u organskom molekulu.

· Znati i biti sposoban prikazati enantiomere koristeći formule Fischerove projekcije, izračunati broj očekivanih stereoizomera na osnovu broja kiralnih centara u molekuli, principe određivanja apsolutne i relativne konfiguracije, D-, L-sistem stereohemijske nomenklature .

· Poznavati metode odvajanja racemata, osnovne principe R, S-sistema stereohemijske nomenklature.

Tema 8. Fiziološki aktivna poli- i heterofunkcionalna jedinjenja alifatskog, aromatičnog i heterocikličkog niza

Poli- i heterofunkcionalnost kao jedna od karakterističnih osobina organskih jedinjenja koja učestvuju u vitalnim procesima i koja su preci najvažnijih grupa lekova. Osobenosti u međusobnom uticaju funkcionalnih grupa u zavisnosti od njihovog relativnog položaja.

Polihidrični alkoholi: etilen glikol, glicerin. Esteri polihidričnih alkohola sa neorganskim kiselinama (nitroglicerin, glicerol fosfati). Dvoatomski fenoli: hidrokinon. Oksidacija dvoatomskih fenola. Hidrokinon-kinon sistem. Fenoli kao antioksidansi (hvatači slobodnih radikala). Tocopherols.

Dvobazne karboksilne kiseline: oksalna, malonska, jantarna, glutarna, fumarna. Pretvaranje jantarne kiseline u fumarnu kiselinu je primjer biološki važne reakcije dehidrogenacije. Reakcije dekarboksilacije, njihova biološka uloga.

Amino alkoholi: aminoetanol (kolamin), holin, acetilholin. Uloga acetilholina u kemijskom prijenosu nervnih impulsa u sinapsama. Aminofenoli: dopamin, norepinefrin, adrenalin. Koncept biološke uloge ovih jedinjenja i njihovih derivata. Neurotoksični efekti 6-hidroksidopamina i amfetamina.

Hidroksi i aminokiseline. Reakcije ciklizacije: uticaj različitih faktora na proces formiranja ciklusa (implementacija odgovarajućih konformacija, veličina rezultujućeg ciklusa, faktor entropije). Laktoni. Laktami. Hidroliza laktona i laktama. Reakcija eliminacije b-hidroksi i aminokiselina.

Aldehid i keto kiseline: pirugrožđana, acetosirćetna, oksalosirćetna, a-ketoglutarna. Svojstva kiselina i reaktivnost. Reakcije dekarboksilacije b-keto kiselina i oksidativne dekarboksilacije a-keto kiselina. Ester acetoaceta, keto-enol tautomerizam. Predstavnici “ketonskih tijela” su b-hidroksibutirna, b-ketobutirna kiselina, aceton, njihov biološki i dijagnostički značaj.

Heterofunkcionalni derivati ​​benzena kao lijekovi. Salicilna kiselina i njeni derivati ​​(acetilsalicilna kiselina).

Para-aminobenzojeva kiselina i njeni derivati ​​(anestezin, novokain). Biološka uloga p-aminobenzojeve kiseline. Sulfanilna kiselina i njen amid (streptocid).

Heterocikli sa nekoliko heteroatoma. Pirazol, imidazol, pirimidin, purin. Pirazolon-5 je osnova ne-narkotičnih analgetika. Barbiturna kiselina i njeni derivati. Hidroksipurini (hipoksantin, ksantin, mokraćna kiselina), njihova biološka uloga. Heterocikli sa jednim heteroatomom. Pirol, indol, piridin. Biološki važni derivati ​​piridina su derivati ​​nikotinamida, piridoksala i izonikotinske kiseline. Nikotinamid je strukturna komponenta koenzima NAD+, što određuje njegovo učešće u OVR.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Biti u stanju da klasifikuje heterofunkcionalna jedinjenja po sastavu i njihovom relativnom rasporedu.

· Poznavati specifične reakcije amino i hidroksi kiselina sa a, b, g - rasporedom funkcionalnih grupa.

· Poznavati reakcije koje dovode do stvaranja biološki aktivnih jedinjenja: holina, acetilkolina, adrenalina.

· Poznavati ulogu keto-enol tautomerije u ispoljavanju biološke aktivnosti keto kiselina (pirogrožđana kiselina, oksalosirćetna kiselina, acetosirćetna kiselina) i heterocikličnih jedinjenja (pirazol, barbiturna kiselina, purin).

· Poznavati metode redoks transformacije organskih jedinjenja, biološku ulogu redoks reakcija u ispoljavanju biološke aktivnosti dvoatomskih fenola, nikotinamida i formiranju ketonskih tela.

Predmet9 . Ugljikohidrati, klasifikacija, struktura, svojstva, biološka uloga

Ugljikohidrati, njihova klasifikacija u odnosu na hidrolizu. Klasifikacija monosaharida. Aldoze, ketoze: trioze, tetroze, pentoze, heksoze. Stereoizomerizam monosaharida. D- i L-serija stereohemijske nomenklature. Otvorene i ciklične forme. Fisherove formule i Haworthove formule. Furanoze i piranoze, a- i b-anomeri. Ciklo-okso-tautomerizam. Konformacije piranoznih oblika monosaharida. Struktura najvažnijih predstavnika pentoza (riboza, ksiloza); heksoze (glukoza, manoza, galaktoza, fruktoza); deoksišećeri (2-deoksiriboza); amino šećeri (glukozamin, manozamin, galaktozamin).

Hemijska svojstva monosaharida. Reakcije nukleofilne supstitucije koje uključuju anomerni centar. O - i N-glikozidi. Hidroliza glikozida. Fosfati monosaharida. Oksidacija i redukcija monosaharida. Redukciona svojstva aldoza. Glikonska, glikarna, glikuronska kiselina.

Oligosaharidi. Disaharidi: maltoza, celobioza, laktoza, saharoza. Struktura, ciklo-okso-tautomerizam. Hidroliza.

Polisaharidi. Opće karakteristike i klasifikacija polisaharida. Homo- i heteropolisaharidi. Homopolisaharidi: skrob, glikogen, dekstrani, celuloza. Primarna struktura, hidroliza. Koncept sekundarne strukture (skrob, celuloza).

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati klasifikaciju monosaharida (prema broju atoma ugljika, sastavu funkcionalnih grupa), strukturu otvorenih i cikličkih oblika (furanoza, piranoza) najvažnijih monosaharida, njihov odnos D - i L - serije stereohemijske nomenklature, moći odrediti broj mogućih dijastereomera, klasificirati stereoizomere kao dijastereomere, epimere, anomere.

· Poznavati mehanizam reakcija ciklizacije monosaharida, razloge mutarotacije rastvora monosaharida.

· Poznavati hemijska svojstva monosaharida: redoks reakcije, reakcije formiranja i hidrolize O- i N-glikozida, reakcije esterifikacije, fosforilacije.

· Biti u stanju provesti visokokvalitetne reakcije na diolnom fragmentu i prisustvo redukcijskih svojstava monosaharida.

· Poznavati klasifikaciju disaharida i njihovu strukturu, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji formira glikozidnu vezu, tautomerne transformacije disaharida, njihova hemijska svojstva, biološku ulogu.

· Poznavati klasifikaciju polisaharida (u odnosu na hidrolizu, prema sastavu monosaharida), strukturu najvažnijih predstavnika homopolisaharida, konfiguraciju anomernog atoma ugljenika koji formira glikozidnu vezu, njihova fizička i hemijska svojstva i biološku ulogu. Imati ideju o biološkoj ulozi heteropolisaharida.

Tema 10.a-Aminokiseline, peptidi, proteini. Struktura, svojstva, biološka uloga

Struktura, nomenklatura, klasifikacija a-aminokiselina koje čine proteine ​​i peptide. Stereoizomerizam a-aminokiselina.

Biosintetski putevi za stvaranje a-amino kiselina iz oksokiselina: reakcije reduktivne aminacije i reakcije transaminacije. Esencijalne aminokiseline.

Hemijska svojstva a-aminokiselina kao heterofunkcionalnih spojeva. Kiselinsko-bazna svojstva a-aminokiselina. Izoelektrična tačka, metode odvajanja a-amino kiselina. Formiranje intrakompleksnih soli. Reakcije esterifikacije, acilacije, alkilacije. Interakcija sa dušičnom kiselinom i formaldehidom, značaj ovih reakcija za analizu aminokiselina.

g-aminobutirna kiselina je inhibitorni neurotransmiter centralnog nervnog sistema. Antidepresivno dejstvo L-triptofana, serotonina - kao neurotransmitera spavanja. Medijatorska svojstva glicina, histamina, asparaginske i glutaminske kiseline.

Biološki važne reakcije a-aminokiselina. Reakcije deaminacije i hidroksilacije. Dekarboksilacija a-aminokiselina je put do stvaranja biogenih amina i bioregulatora (kolamin, histamin, triptamin, serotonin.) peptida. Elektronska struktura peptidne veze. Kisela i alkalna hidroliza peptida. Uspostavljanje aminokiselinskog sastava savremenim fizičko-hemijskim metodama (Sanger i Edman metode). Koncept neuropeptida.

Primarna struktura proteina. Djelomična i potpuna hidroliza. Koncept sekundarnih, tercijarnih i kvartarnih struktura.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati strukturu, stereohemijsku klasifikaciju a-aminokiselina, koje pripadaju D- i L-stereohemijskom nizu prirodnih aminokiselina, esencijalnih aminokiselina.

· Poznavati načine sinteze a-aminokiselina in vivo i in vitro, poznavati kiselinsko-bazna svojstva i metode pretvaranja a-amino kiselina u izoelektrično stanje.

· Poznavati hemijska svojstva a-amino kiselina (reakcije na amino i karboksilne grupe), biti sposoban da sprovede kvalitativne reakcije (ksantoprotein, sa Cu(OH)2, ninhidrin).

· Poznavati elektronsku strukturu peptidne veze, primarnu, sekundarnu, tercijarnu i kvaternarnu strukturu proteina i peptida, znati odrediti sastav aminokiselina i sekvencu aminokiselina (Sangerova metoda, Edmanova metoda), biti sposobna izvršiti biuretna reakcija za peptide i proteine.

· Poznavati princip metode sinteze peptida korišćenjem zaštite i aktivacije funkcionalnih grupa.

Tema 11. Nukleotidi i nukleinske kiseline

Nukleinske baze koje čine nukleinske kiseline. Pirimidinske (uracil, timin, citozin) i purinske (adenin, guanin) baze, njihova aromatičnost, tautomerne transformacije.

Nukleozidi, reakcije njihovog stvaranja. Priroda veze između nukleinske baze i ostatka ugljikohidrata; konfiguracija glikozidnog centra. Hidroliza nukleozida.

Nukleotidi. Struktura mononukleotida koji formiraju nukleinske kiseline. Nomenklatura. Hidroliza nukleotida.

Primarna struktura nukleinskih kiselina. Fosfodiesterska veza. Ribonukleinske i deoksiribonukleinske kiseline. Nukleotidni sastav RNK i DNK. Hidroliza nukleinskih kiselina.

Koncept sekundarne strukture DNK. Uloga vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture. Komplementarnost nukleinskih baza.

Lijekovi na bazi modificiranih nukleinskih baza (5-fluorouracil, 6-merkaptopurin). Princip hemijske sličnosti. Promjene u strukturi nukleinskih kiselina pod uticajem hemikalija i zračenja. Mutageno dejstvo azotne kiseline.

Nukleozidni polifosfati (ADP, ATP), karakteristike njihove strukture koje im omogućavaju da obavljaju funkcije visokoenergetskih spojeva i intracelularnih bioregulatora. Struktura cAMP-a, intracelularnog "glasnika" hormona.

Zahtjevi za kompetenciju:

· Poznavati strukturu pirimidinskih i purinskih azotnih baza, njihove tautomerne transformacije.

· Poznavati mehanizam reakcija nastajanja N-glikozida (nukleozida) i njihovu hidrolizu, nomenklaturu nukleozida.

· Znati osnovne sličnosti i razlike između prirodnih i sintetičkih nukleozida antibiotika u poređenju sa nukleozidima koji čine DNK i RNK.

· Poznavati reakcije stvaranja nukleotida, strukturu mononukleotida koji čine nukleinske kiseline, njihovu nomenklaturu.

· Poznavati strukturu ciklo- i polifosfata nukleozida, njihovu biološku ulogu.

· Poznavati nukleotidni sastav DNK i RNK, ulogu fosfodiestarske veze u stvaranju primarne strukture nukleinskih kiselina.

· Poznavati ulogu vodoničnih veza u formiranju sekundarne strukture DNK, komplementarnost azotnih baza, ulogu komplementarnih interakcija u realizaciji biološke funkcije DNK.

· Poznavati faktore koji uzrokuju mutacije i princip njihovog djelovanja.

Glavni:

1. Romanovsky, Bioorganska hemija: udžbenik u 2 dijela /. - Minsk: BSMU, 20s.

2. Romanovsky, radionici o bioorganskoj hemiji: udžbenik / priredio. – Minsk: BSMU, 1999. – 132 str.

3. Tyukavkina, N.A., Bioorganska hemija: udžbenik / , . – Moskva: Medicina, 1991. – 528 str.

Dodatno:

4. Ovčinnikov, hemija: monografija /.

– Moskva: Prosveta, 1987. – 815 str.

5. Potapov: udžbenik /. - Moskva:

Hemija, 1988. – 464 str.

6. Riles, A. Osnove organske hemije: udžbenik / A. Rice, K. Smith,

R. Ward. – Moskva: Mir, 1989. – 352 str.

7. Taylor, G. Osnove organske hemije: udžbenik / G. Taylor. -

Moskva: Mirs.

8. Terney, A. Moderna organska hemija: udžbenik u 2 toma /

A. Terney. – Moskva: Mir, 1981. – 1310 str.

9. Tyukavkina, za laboratorijsku nastavu o bioorganskim

hemija: udžbenik / [itd.]; uredio N.A.

Tyukavkina. – Moskva: Medicina, 1985. – 256 str.

10. Tyukavkina, N.A., Bioorganska hemija: udžbenik za studente

medicinski instituti / , . - Moskva.

Bioorganska hemija je fundamentalna nauka koja proučava strukturu i biološke funkcije najvažnijih komponenti žive materije, prvenstveno biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora, sa fokusom na rasvetljavanju obrazaca odnosa između strukture jedinjenja i njihovih bioloških efekata.

Bioorganska hemija je nauka na razmeđu hemije i biologije; pomaže u otkrivanju principa funkcionisanja živih sistema. Bioorganska hemija ima izraženu praktičnu orijentaciju, kao teorijska osnova za dobijanje novih vrednih jedinjenja za medicinu, poljoprivredu, hemijsku, prehrambenu i mikrobiološku industriju. Opseg interesovanja bioorganske hemije je neobično širok - to uključuje svijet tvari izoliranih iz žive prirode i koje imaju važnu ulogu u životu, te svijet umjetno proizvedenih organskih spojeva koji imaju biološku aktivnost. Bioorganska hemija pokriva hemiju svih supstanci žive ćelije, desetine i stotine hiljada jedinjenja.

Predmeti proučavanja, metode istraživanja i glavni zadaci bioorganske hemije

Objekti proučavanja bioorganska hemija su proteini i peptidi, ugljikohidrati, lipidi, miješani biopolimeri - glikoproteini, nukleoproteini, lipoproteini, glikolipidi itd., alkaloidi, terpenoidi, vitamini, antibiotici, hormoni, prostaglandini, feromoni, kao i sintetički regulatori procesa, biološki regulatori lijekove, pesticide itd.

Glavni arsenal istraživačkih metoda bioorganska hemija se sastoji od metoda; Za rješavanje strukturalnih problema koriste se fizičke, fizičko-hemijske, matematičke i biološke metode.

Glavni zadaci bioorganska hemija su:

• Izolacija u pojedinačnom stanju i prečišćavanje ispitivanih jedinjenja kristalizacijom, destilacijom, raznim vrstama hromatografije, elektroforeze, ultrafiltracije, ultracentrifugiranja itd. U ovom slučaju se često koriste specifične biološke funkcije ispitivane supstance (npr. čistoća antibiotika prati njegova antimikrobna aktivnost, hormona - uticaj na određeni fiziološki proces, itd.);
• Uspostavljanje strukture, uključujući i prostornu strukturu, zasnovano na pristupima organske hemije (hidroliza, oksidativno cepanje, cepanje na specifične fragmente, na primer, kod ostataka metionina pri uspostavljanju strukture peptida i proteina, cepanje na 1,2-diol grupe ugljenih hidrata, itd.) i fizika -hemijska hemija primenom masene spektrometrije, razne vrste optičke spektroskopije (IR, UV, laser, itd.), analiza difrakcije rendgenskih zraka, nuklearna magnetna rezonanca, elektronska paramagnetna rezonancija, optička rotacija disperzije i kružni dikroizam, brzi kinetičke metode itd. u kombinaciji sa kompjuterskim proračunima. Za brzo rješavanje standardnih problema vezanih za uspostavljanje strukture niza biopolimera, stvoreni su i široko se koriste automatski uređaji čiji se princip rada temelji na standardnim reakcijama i svojstvima prirodnih i biološki aktivnih spojeva. To su analizatori za određivanje kvantitativnog aminokiselinskog sastava peptida, sekvenceri za potvrđivanje ili uspostavljanje sekvence aminokiselinskih ostataka u peptidima i nukleotidne sekvence u nukleinskim kiselinama, itd. Upotreba enzima koji specifično cijepaju proučavana jedinjenja duž strogo određenih veza je važno pri proučavanju strukture složenih biopolimera. Takvi enzimi se koriste u proučavanju strukture proteina (tripsin, proteinaze koje cijepaju peptidne veze na glutaminskoj kiselini, prolinu i drugim ostacima aminokiselina), nukleinskih kiselina i polinukleotida (nukleaze, restrikcijski enzimi), polimera koji sadrže ugljikohidrate (specifične glikozidaze, uključujući one - galaktozidaze, glukuronidaze itd.). Da bi se povećala efikasnost istraživanja, analiziraju se ne samo prirodna jedinjenja, već i njihovi derivati ​​koji sadrže karakteristične, posebno uvedene grupe i obeležene atome. Takvi derivati ​​se dobijaju, na primjer, uzgojem proizvođača na mediju koji sadrži označene aminokiseline ili druge radioaktivne prekursore, koji uključuju tricij, radioaktivni ugljik ili fosfor. Pouzdanost podataka dobijenih proučavanjem kompleksnih proteina značajno se povećava ako se ovo istraživanje provodi u kombinaciji sa proučavanjem strukture odgovarajućih gena.
• Hemijska sinteza i hemijska modifikacija proučavanih jedinjenja, uključujući totalnu sintezu, sintezu analoga i derivata. Za jedinjenja male molekularne mase kontrasinteza je i dalje važan kriterijum za ispravnost uspostavljene strukture. Razvoj metoda za sintezu prirodnih i biološki aktivnih jedinjenja neophodan je za rešavanje sledećeg važnog problema bioorganske hemije - rasvetljavanja odnosa njihove strukture i biološke funkcije.
• Pojašnjenje odnosa između strukture i bioloških funkcija biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora; proučavanje hemijskih mehanizama njihovog biološkog delovanja. Ovaj aspekt bioorganske hemije dobija sve veći praktični značaj. Unapređenje arsenala metoda za hemijsku i hemijsko-enzimsku sintezu složenih biopolimera (biološki aktivni peptidi, proteini, polinukleotidi, nukleinske kiseline, uključujući aktivno funkcionalne gene) u kombinaciji sa sve unapređenijim tehnikama za sintezu relativno jednostavnijih bioregulatora, kao i metodama za selektivno cijepanje biopolimera, omogućavaju dublje razumijevanje zavisnosti bioloških efekata na strukturu jedinjenja. Upotreba visokoefikasne računarske tehnologije omogućava objektivno upoređivanje brojnih podataka različitih istraživača i pronalaženje zajedničkih obrazaca. Pronađeni posebni i opći obrasci, zauzvrat, stimuliraju i olakšavaju sintezu novih spojeva, što u nekim slučajevima (na primjer, kada se proučavaju peptidi koji utiču na moždanu aktivnost) omogućava pronalaženje praktično važnih sintetičkih spojeva koji su superiorniji u biološkoj aktivnosti. na njihove prirodne analoge. Proučavanje hemijskih mehanizama biološkog delovanja otvara mogućnost stvaranja biološki aktivnih jedinjenja sa unapred određenim osobinama.
• Dobijanje praktično vrijednih lijekova.
• Biološko ispitivanje dobijenih jedinjenja.

Formiranje bioorganske hemije. Istorijska referenca

Pojava bioorganske hemije u svijetu dogodila se krajem 50-ih i početkom 60-ih godina, kada su glavni objekti istraživanja u ovoj oblasti bile četiri klase organskih jedinjenja koja imaju ključnu ulogu u životu ćelija i organizama – proteini, polisaharidi i lipida. Izuzetna dostignuća tradicionalne hemije prirodnih jedinjenja, kao što je L. Paulingovo otkriće α-heliksa kao jednog od glavnih elemenata prostorne strukture polipeptidnog lanca u proteinima, A. Toddovo uspostavljanje hemijske strukture nukleotida i prvi sinteza dinukleotida, F. Sangerov razvoj metode za određivanje sekvence aminokiselina u proteinima i dekodiranje uz pomoć nje strukture inzulina, R. Woodwardova sinteza složenih prirodnih spojeva kao što su rezerpin, hlorofil i vitamin B 12, sinteza prvog peptidnog hormona oksitocina, u suštini je označio transformaciju hemije prirodnih jedinjenja u modernu bioorgansku hemiju.

Međutim, kod nas se interes za proteine ​​i nukleinske kiseline pojavio mnogo ranije. Prve studije o hemiji proteina i nukleinskih kiselina počele su sredinom dvadesetih godina. unutar zidina Moskovskog univerziteta, i tu su se formirale prve naučne škole koje do danas uspešno rade u ovim najvažnijim oblastima prirodnih nauka. Dakle, 20-ih godina. na inicijativu N.D. Zelinsky je započeo sistematska istraživanja o hemiji proteina, čiji je glavni zadatak bio da razjasni opšte principe strukture proteinskih molekula. N.D. Zelinsky je stvorio prvu laboratoriju za hemiju proteina u našoj zemlji, u kojoj su obavljeni važni radovi na sintezi i strukturnoj analizi aminokiselina i peptida. Izvanredna uloga u razvoju ovih radova pripada M.M. Botvinik i njeni učenici, koji su postigli impresivne rezultate u proučavanju strukture i mehanizma djelovanja neorganskih pirofosfataza, ključnih enzima metabolizma fosfora u ćeliji. Krajem 40-ih godina, kada se počela pojavljivati ​​vodeća uloga nukleinskih kiselina u genetskim procesima, M.A. Prokofjev i Z.A. Šabarova je započela rad na sintezi komponenti nukleinskih kiselina i njihovih derivata, čime je označen početak hemije nukleinskih kiselina u našoj zemlji. Izvršene su prve sinteze nukleozida, nukleotida i oligonukleotida, a veliki doprinos je dat i stvaranju domaćih automatskih sintisajzera nukleinskih kiselina.

U 60-im godinama Ovaj pravac kod nas se razvijao dosledno i brzo, često ispred sličnih koraka i trendova u inostranstvu. Osnovna otkrića A.N.-a odigrala su ogromnu ulogu u razvoju bioorganske hemije. Belozerskog, koji je dokazao postojanje DNK u višim biljkama i sistematski proučavao hemijski sastav nukleinskih kiselina, klasične studije V.A. Engelhardt i V.A. Belitsera o oksidativnom mehanizmu fosforilacije, svjetski poznate studije A.E. Arbuzova o hemiji fiziološki aktivnih organofosfornih jedinjenja, kao i fundamentalnim radovima I.N. Nazarov i N.A. Preobraženskog o sintezi raznih prirodnih supstanci i njihovih analoga i druga djela. Najveća dostignuća u stvaranju i razvoju bioorganske hemije u SSSR-u pripadaju akademiku M.M. Shemyakin. Konkretno, započeo je rad na proučavanju atipičnih peptida - depsipeptida, koji su kasnije dobili široki razvoj u vezi sa svojom funkcijom jonofora. Talenat, pronicljivost i energična aktivnost ovog i drugih naučnika doprineli su brzom rastu međunarodnog autoriteta sovjetske bioorganske hemije, njenom učvršćivanju u najrelevantnijim oblastima i organizacionom jačanju u našoj zemlji.

Kasnih 60-ih - ranih 70-ih. U sintezi biološki aktivnih spojeva složene strukture, enzimi su se počeli koristiti kao katalizatori (tzv. kombinirana kemijsko-enzimska sinteza). Ovaj pristup je koristio G. Korana za prvu sintezu gena. Upotreba enzima omogućila je da se izvrši striktno selektivna transformacija niza prirodnih spojeva i dobiju novi biološki aktivni derivati ​​peptida, oligosaharida i nukleinskih kiselina u velikom prinosu. 70-ih godina Najintenzivnije razvijene oblasti bioorganske hemije bile su sinteza oligonukleotida i gena, proučavanje ćelijskih membrana i polisaharida i analiza primarnih i prostornih struktura proteina. Proučavane su strukture važnih enzima (transaminaza, β-galaktozidaza, DNK zavisna RNA polimeraza), zaštitnih proteina (γ-globulini, interferoni) i membranskih proteina (adenozin trifosfataze, bakteriorhodopsin). Veliki značaj dobija rad na proučavanju strukture i mehanizma delovanja peptida – regulatora nervnog delovanja (tzv. neuropeptida).

Moderna domaća bioorganska hemija

Trenutno domaća bioorganska hemija zauzima vodeće pozicije u svijetu u nizu ključnih područja. Veliki napredak postignut je u proučavanju strukture i funkcije biološki aktivnih peptida i kompleksnih proteina, uključujući hormone, antibiotike i neurotoksine. Važni rezultati su dobijeni u hemiji membranski aktivnih peptida. Istraženi su razlozi jedinstvene selektivnosti i efikasnosti delovanja dispepsid-jonofora i razjašnjen mehanizam funkcionisanja u živim sistemima. Dobijeni su sintetički analozi jonofora sa određenim svojstvima, koji su višestruko efikasniji od prirodnih uzoraka (V.T. Ivanov, Yu.A. Ovchinnikov). Jedinstvena svojstva jonofora koriste se za stvaranje ionsko-selektivnih senzora na temelju njih, koji se široko koriste u tehnologiji. Uspjesi postignuti u proučavanju druge grupe regulatora - neurotoksina, koji su inhibitori prijenosa nervnih impulsa, doveli su do njihove široke upotrebe kao alata za proučavanje membranskih receptora i drugih specifičnih struktura ćelijskih membrana (E.V. Grishin). Razvoj rada na sintezi i proučavanju peptidnih hormona doveo je do stvaranja visoko efikasnih analoga hormona oksitocina, angiotenzina II i bradikinina, koji su odgovorni za kontrakciju glatkih mišića i regulaciju krvnog pritiska. Veliki uspjeh bila je potpuna kemijska sinteza inzulinskih preparata, uključujući humani inzulin (N.A. Yudaev, Yu.P. Shvachkin, itd.). Određeni broj proteinskih antibiotika je otkriven i proučavan, uključujući gramicidin S, polimiksin M, aktinoksantin (G.F. Gause, A.S. Khokhlov, itd.). Aktivno se razvija rad na proučavanju strukture i funkcije membranskih proteina koji obavljaju receptorske i transportne funkcije. Dobijeni su fotoreceptorski proteini rodopsin i bakteriorhodopsin i proučavana je fizičko-hemijska osnova njihovog funkcionisanja kao jonskih pumpi zavisnih od svetlosti (V.P. Skulachev, Yu.A. Ovchinnikov, M.A. Ostrovsky). Struktura i mehanizam funkcionisanja ribozoma, glavnih sistema za biosintezu proteina u ćeliji, su široko proučavani (A.S. Spirin, A.A. Bogdanov). Veliki ciklusi istraživanja povezani su sa proučavanjem enzima, utvrđivanjem njihove primarne strukture i prostorne strukture, proučavanjem katalitičkih funkcija (aspartat aminotransferaze, pepsin, himotripsin, ribonukleaze, enzimi metabolizma fosfora, glikozidaze, holinesteraze itd.). Razvijene su metode za sintezu i hemijsku modifikaciju nukleinskih kiselina i njihovih komponenti (D.G. Knorre, M.N. Kolosov, Z.A. Shabarova), razvijaju se pristupi za stvaranje novih generacija lijekova na njihovoj osnovi za liječenje virusnih, onkoloških i autoimunih bolesti. Koristeći jedinstvena svojstva nukleinskih kiselina i na njihovoj osnovi, dijagnostičke lijekove i biosenzore, kreiraju se analizatori za niz biološki aktivnih jedinjenja (V.A. Vlasov, Yu.M. Evdokimov, itd.)

Značajan napredak postignut je u sintetičkoj hemiji ugljikohidrata (sinteza bakterijskih antigena i stvaranje umjetnih vakcina, sinteza specifičnih inhibitora sorpcije virusa na površini stanice, sinteza specifičnih inhibitora bakterijskih toksina (N.K. Kochetkov, A. Ya. Khorlin)). Značajan napredak postignut je u proučavanju lipida, lipoaminokiselina, lipopeptida i lipoproteina (L.D. Bergelson, N.M. Sisakyan). Razvijene su metode za sintezu mnogih biološki aktivnih masnih kiselina, lipida i fosfolipida. Proučavana je transmembranska distribucija lipida u različitim tipovima liposoma, u bakterijskim membranama i u mikrosomima jetre.

Važna oblast bioorganske hemije je proučavanje raznih prirodnih i sintetičkih supstanci koje mogu regulisati različite procese koji se odvijaju u živim ćelijama. To su repelenti, antibiotici, feromoni, signalne supstance, enzimi, hormoni, vitamini i drugo (tzv. niskomolekularni regulatori). Razvijene su metode za sintezu i proizvodnju gotovo svih poznatih vitamina, značajnog dijela steroidnih hormona i antibiotika. Razvijene su industrijske metode za proizvodnju niza koenzima koji se koriste kao medicinski preparati (koenzim Q, piridoksalfosfat, tiamin pirofosfat itd.). Predloženi su novi jaki anabolički agensi koji su superiorniji u djelovanju od poznatih stranih lijekova (I.V. Torgov, S.N. Ananchenko). Proučavana je biogeneza i mehanizmi djelovanja prirodnih i transformiranih steroida. Značajan napredak postignut je u proučavanju alkaloida, steroidnih i triterpenskih glikozida i kumarina. Provedena su originalna istraživanja u oblasti hemije pesticida, koja su dovela do oslobađanja niza vrijednih lijekova (I.N. Kabachnik, N.N. Melnikov, itd.). U toku je aktivna potraga za novim lijekovima potrebnim za liječenje raznih bolesti. Dobijeni su lijekovi koji su dokazali svoju efikasnost u liječenju niza onkoloških bolesti (dopan, sarkolizin, ftorafur i dr.).

Prioritetni pravci i perspektive razvoja bioorganske hemije

Prioritetne oblasti naučnih istraživanja u oblasti bioorganske hemije su:

• proučavanje strukturno-funkcionalne zavisnosti biološki aktivnih spojeva;
• dizajn i sinteza novih biološki aktivnih lijekova, uključujući stvaranje lijekova i sredstava za zaštitu bilja;
• istraživanje visoko efikasnih biotehnoloških procesa;
• proučavanje molekularnih mehanizama procesa koji se odvijaju u živom organizmu.

Fokusirana fundamentalna istraživanja u oblasti bioorganske hemije usmjerena su na proučavanje strukture i funkcije najvažnijih biopolimera i niskomolekularnih bioregulatora, uključujući proteine, nukleinske kiseline, ugljikohidrate, lipide, alkaloide, prostaglandine i druge spojeve. Bioorganska hemija je usko povezana sa praktičnim problemima medicine i poljoprivrede (proizvodnja vitamina, hormona, antibiotika i drugih lekova, stimulansa rasta biljaka i regulatora ponašanja životinja i insekata), hemijske, prehrambene i mikrobiološke industrije. Rezultati naučnih istraživanja su osnova za stvaranje naučno-tehničke baze za proizvodne tehnologije savremene medicinske imunodijagnostike, reagensa za medicinska genetička istraživanja i reagensa za biohemijske analize, tehnologije za sintezu lekovitih supstanci za upotrebu u onkologiji, virusologiji, endokrinologiji, gastroenterologije, kao i hemijske zaštite bilja i tehnologije za njihovu primenu u poljoprivredi.

Rješavanje glavnih problema bioorganske hemije važno je za dalji napredak biologije, hemije i niza tehničkih nauka. Bez rasvjetljavanja strukture i svojstava najvažnijih biopolimera i bioregulatora nemoguće je razumjeti suštinu životnih procesa, a još manje pronaći načine za kontrolu tako složenih pojava kao što su reprodukcija i prijenos nasljednih karakteristika, normalan i maligni rast ćelija, imunitet, pamćenje, prijenos nervnih impulsa i još mnogo toga. Istovremeno, proučavanje visokospecijaliziranih biološki aktivnih tvari i procesa koji se odvijaju uz njihovo sudjelovanje može otvoriti fundamentalno nove mogućnosti za razvoj hemije, hemijske tehnologije i inženjerstva. Problemi čije se rješavanje vezuju za istraživanja u oblasti bioorganske hemije uključuju stvaranje strogo specifičnih visokoaktivnih katalizatora (na osnovu proučavanja strukture i mehanizma djelovanja enzima), direktno pretvaranje kemijske energije u mehaničku energiju (na bazi proučavanje mišićne kontrakcije), te korištenje principa kemijskog skladištenja u tehnologiji i prijenosa informacija koji se provodi u biološkim sistemima, principa samoregulacije višekomponentnih ćelijskih sistema, prvenstveno selektivne permeabilnosti bioloških membrana i još mnogo toga. problemi leže daleko izvan granica same bioorganske hemije, ali ona stvara osnovne preduslove za razvoj ovih problema, pružajući glavne potpore za razvoj biohemijskih istraživanja, već vezanih za oblast molekularne biologije. Širina i značaj problema koji se rešavaju, raznovrsnost metoda i bliska povezanost sa drugim naučnim disciplinama obezbeđuju brzi razvoj bioorganske hemije Bilten Moskovskog univerziteta, serija 2, Hemija. 1999. T. 40. br. 5. P. 327-329.

Bender M., Bergeron R., Komiyama M. Bioorganska hemija enzimske katalize. Per. sa engleskog M.: Mir, 1987. 352 S.

Yakovishin L.A. Odabrana poglavlja bioorganske hemije. Sevastopolj: Strizhak-press, 2006. 196 str.

Nikolaev A.Ya. Biološka hemija. M.: Agencija za medicinske informacije, 2001. 496 str.