Dobivanje alkenes jednadžbe. Dobivanje alkohola, aplikacije, svojstava

U organskoj hemiji, ugljikovodične tvari mogu se naći s različitim količinama ugljika u lancu i C \u003d C-Bond. Oni su homologi i nazivaju se alkeni. Zbog svoje strukture su hemijski aktivniji od alkanaca. Ali koje su reakcije karakteristične za njih? Razmotrite njihovu distribuciju u prirodi, raznim načinima dobivanja i korištenja.

Šta zamislite sebi?

Alkenes, koji se nazivaju i Olefini (masno) dobili su svoje ime iz ethen hlorida, derivata prvog predstavnika ove grupe. Svi alkeni imaju barem jednu dvostruku C \u003d C-komunikaciju. C N H 2N - Formula svih Olefina, a naziv se formira iz alkane s istom količinom ugljika u molekuli, samo sufiks-u in-inča. Arabička cifra na kraju imena kroz crticu označava ugljični broj iz kojeg počinje dvostruka veza. Razmotrite glavna alkena, tablica će vam pomoći da ih se sjetite:

Ako molekuli imaju jednostavnu neobičnu strukturu, dodaje se sufiks, ona se također ogleda u tablici.

Gdje ih mogu naći?

Budući da je reaktivnost alkena vrlo velika, njihovi predstavnici u prirodi su izuzetno rijetki. Princip života molekula Olefina je "Budimo prijatelji". Ne oko drugih supstanci - ne problemi, bit ćemo se međusobno družeći, formirajući polimere.

Ali oni su, a mali broj zastupnika dio je istodobnog naftnog plina, a najviši naftni naft u Kanadi.

Prvi prvi predstavnik alkena Altena je hormon, poticanje zrenja plodova, tako da ga sintetiše predstavnici flore u malim količinama. Tu je alkena CIS-9-tricozena, koja u ženki muhe kućnih igrača uloga atraktora za seks. Naziva se i muscalur. (Atraktan - tvari prirodnog ili sintetičkog porijekla, što uzrokuje privlačnost do izvora mirisa drugog organizma). Sa stajališta hemije Alkene izgleda ovako:

Budući da su vrlo vrijedne sirovine svi alkeni, metode za njihovo umjetno vrlo raznoliko. Smatrajte najčešće.

A ako vam treba puno?

U industriji se klasa alkena uglavnom dobija tokom pucanja, I.E. Dijeljenje molekula pod utjecajem visokih temperatura, viših alkananaca. Za reakciju, grijanje je potrebno u rasponu od 400 do 700 ° C. Alcan je podijeljen jer želi formirati alkene, metode dobivanja koji smatramo, s velikim brojem molekularnih opcija dizajna:

C 7 H 16 -\u003e CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Druga uobičajena metoda naziva se dehidrogenacija, u kojoj je molekul hidrogen odvojen od predstavnika serije Alkana u prisustvu katalizatora.

U laboratorijskim uvjetima, alkeni i metode proizvode su različite, temelje se na reakcijama eliminacije (cijepanje grupe atoma bez zamjene). Najčešće je eliminirao atome vode iz alkohola, halogena, vodonika ili halogene farme. Najčešća metoda pribavljanja alkena je od alkohola u prisustvu kiseline kao katalizatora. Moguća upotreba i ostali katalizatori

Sve reakcije eliminacije podređene su pravilu Zaitseva, hrpa:

Atometar vodika se ceputi ugljikom pored ugljenika koji nosi grupu -Oh, koji ima manje vodika.

Primjena pravila, odgovorite na koju će reakcija proizvoda prevladati? Kasnije ćete naučiti da li su ispravno odgovorili.

Hemijska svojstva

Alkenes aktivno reagiraju sa supstancama, kršeći svoju PI-Bond (drugo ime komunikacije C \u003d C). Uostalom, to nije toliko izdržljivo kao jedinstveno (SIGMA povezano). Udokonik nezasićenog pretvara u zasićeni, bez oblikovanja drugih tvari nakon reakcije (prilog).

• pričvršćivanje vodonika (hidrogenacija). Potrebno je prisustvo katalizatora i grijanja za njegov odlomak;
• prilog halogene molekula (halogenizacija). To je jedna od visokokvalitetnih reakcija na PI komunikaciju. Zaista, uz reakciju alkena sa brominom vode, postaje transparentno iz sušilice;
• reakcija halogeneracije (hidro-pseudonim);
• pričvršćivanje vode (hidratacija). Uvjeti za prolazak reakcije su grijanje i prisustvo katalizatora (kiseline);

Reakcije asimetričnih Olefina sa halogenizacijama i vodom podliježu pravilu Markovnikov. Dakle, vodonik će se pridružiti tom ugljiku iz dvostrukog ugljičnog obveznica, koja ima više atoma vodika.

• sagorijevanje;
• nepotpuna oksidacijska katalitička. Proizvod su ciklički oksidi;
• wagner reakcija (permanganat oksidacija u neutralnom okruženju). Ova reakcija Alkenesa je još jedna visokokvalitetna C \u003d C-komunikacija. Kad se ružičasto otopino mangana oboje. Ako se ista reakcija provodi u povezanom kiselom okruženju, proizvodi će biti ostali (karboksilne kiseline, ketoni, ugljični dioksid);
• izomerizacija. Sve vrste karakteriziraju: CIS i trans-, dvostruka komunikacija, biciklizacija, skeletna izomerizacija;
• polimerizacija je glavno vlasništvo Olefina za industriju.

Primjena u medicini

Proizvodi reakcije Alkenes uvelike su praktični. Mnogi od njih koriste se u medicini. Glicerin se dobija iz propolena. Ovaj poliatominski alkohol je odličan otapalo, a ako se koristi umjesto vode, rješenja će biti koncentrirana. U medicinsku svrhu, alkaloidi, timol, jod, brom itd. Takođe su rastvoreni u njemu. Takođe se glicerin koristi u pripremi masti, pasta i kreme. Sprječava njihovo sušenje. I sam glicerin je antiseptik.

Tijekom reakcije s hlorom dobijaju vodikoni, koji se koriste kao lokalna anestezija kada se primjenjuju na kožu, kao i za kratkotrajnu anesteziju sa manjim hirurškim intervencijama, sa udisanjem.

Alkađani su alkeni s dvije dvostruke obveznice u jednoj molekuli. Glavna primjena je proizvodnja sintetičke gume, iz koje izrađuju različite grijanje i obrub, sonde i kateteri, rukavice, bradavice i mnogo više, što je jednostavno neophodno kad ostavite pacijente.

Primjena u industriji

Raširena upotreba alkena i njihovih derivata u industriji. (Gde i kako se koriste alkeni, tablica je veća).

Ovo je samo mali dio upotrebe alkena i njihovih derivata. Svake godine potreba za Olefinima samo se povećava, što znači da se potreba povećava u njihovoj proizvodnji.

1. iz Alkanova. Metan Može se bilektivno oksidizirati na heterogenom katalizatoru - srebro s izračunatom količinom kisika do Metanol:

Alkani s velikim brojem atoma ugljika , kao što su propan i butan, oksidira prije smjese primarnih i sekundarnih alkohola Izračunata količina kisika u prisustvu katalizatora - manganske soli. Reakcija je slabo selektivna - ispada se prilično veliki broj nečistoća: aldehidi i ketoni s istim brojem atoma ugljika, aldehida i alkohola - produkti razgradnje

2. iz Alkenesa. Svakoj alkenu može priložiti vodu u prisustvo kiselina.

Pristupanje ide prema pravilu Markovnikov.

3. iz Alkine. Acetilen i terminalni alkini, reagirajući sa formaldehidom, drugim aldehidima i ketonima, daju primarnu, sekundarne i tercijarne alkohole u skladu s tim.

4. Iz Alkadienove. Alkadien Slično alkenes priložiti U prisustvu kiselina voda.

Dodavanje prve molitve vode pretežno je u položaju 1 - 4.

ustajanje u drugoj molitvi vode se formira diols. Ispod su primjeri oboje

5. Od halogenih alkila. Halogeni alkili dolaze s vodenim rješenjima alkalije u reakciji nukleofilnog zamjene halogena na hidroksil:

6. Iz dignalnih derivata. Prema akciji alkalikata na dihaloidnim derivatima Alkanana, dobiveni su dvoredni alkoholi (ili diolovi):

Kao što je prikazano gore, 1,2-dibrometan dobiva 1,2-etandiol (etilen glikol). Ovaj diol se vrlo široko koristi za proizvodnju antifriza. Na primjer, u tekućini za nerezing za hlađenje motora za sagorijevanje - "Tosol-A 40" od 40%.

7. Iz triloidnih derivata. Na primjer, 1,2,3-trihloropropane dobiva se široko korišteni glicerin (1,2,3-propantriool).

8. Iz amina. Kada se zagrijava vodenom parom u prisustvu katalizatora, reverzibilni reakcijski tokovi u kojima su krajnji proizvodi alkohol iste strukture kostura ugljika i amonijaka.

Primarni amine mogu se prevesti u alkohol kao djelovanje natrijum nitrita u hlorovodoničnoj kiselini tokom hlađenja do 2 - 5 ° C:

9. Od aldehida i ketona za reakciju meersina - Ponneforf - pravila. Keton ili aldehid djeluje za bilo koji alkohol u prisustvu aluminijumskog katalizatora alkohola. Kao alkoksil grupe, ostaci istog alkohola uzimaju kao reagens. Na primjer, u reakciji u nastavku, zajedno s normalnim butil alkoholom, aluminijski tributuli. Reakcija je reverzibilna i ravnoteža u njemu pomaknuta je prema principu Lestelle u višku alkoholnog reagensa.

Prve publikacije o ovoj reakciji pojavile su se gotovo istovremeno u dva različita njemačka i jedna francuska hemijska časopisa 1925.-1926. Reakcija je od velikog značaja, jer vam omogućava da vratite karbonil grupu u alkohol, bez obnavljanja dvostrukih obveznica, Nitro i Nitrotogroups, koji su, na primjer, u jednostavnim obveznicama i amino grupama, na primjer:

Kao što se vidi dvostruka komunikacijaprisutan u Ketoneu sačuvan I rezultirajući alkohol. Ispod je prikazano da je kada je hidrogenacija Keto grupe istovremeno hidrogenirana i dvostruka veza.

Sličan obrazac primijećen je u prisustvu nitro grupe u Ketoneu: U reakciji meersin -ponnforf-din-a očuvano je, a kada se hidrogenirani vodonik na katalizatoru vraća u Amino grupu:

10. Iz aldehida i ketona hidrogenacijomna katalizatorima - Metal Platinum Group: NI, PD, PT:

11. Dobivanje alkohola iz aldehida i ketona sa sintetima Grigra.

Reakcije Francoisa otvorenih od strane Francoisa 1900. - 1920. godine su ogromne za sintezu mnogih klasa organskih supstanci. Na primjer, uz pomoć, možete dobiti primarni alkohol iz bilo kojeg halogenog alkila i formaldehida u tri faze:

Da biste dobili sekundarni alkohol, potrebno je uzeti bilo koji drugi aldehid umjesto formaldehida:

U hidrolizi takve soli, alkohol se dobija s brojem ugljičnih atoma jednakim količini u magnezijumskom organskom spoju i u aldehidu:

Da biste dobili tercijarni alkohol umjesto aldehide u sintezu, Ketone koristi:

12. iz karboksilnih kiselina Alkoholi se mogu dobiti samo u dvije faze: na prvoj karboksilnoj kiselini, efekt fosforusa pentaklorida ili sumpornog oksiddiklorida (IV) dobiva njegov klorhidrid:

U drugoj fazi rezultirajući hloranhidrid je hidrogeniran na paladijumu do alkohola:

13. Iz alkohola Alkoholi se vrlo lako dobivaju hidrolizom na sobnoj temperaturi:

Rođeni esteri ubraju se teže - samo kad se zagrijavaju:

Taloženo ako je više od 4g / 100g h 2 o

14. Iz estera alkohola Zajedno sa karboksilnim kiselinama se može dobiti automatskom autokatalitičkom, kiselina ili alkalna hidroliza. U automatskom procesu, slaba karboksilna kiselina pojavljuje se sa vodom kao rezultat vrlo spore hidrolize, što u daljnjoj reakciji tokom reakcije igra ulogu katalizatora, primjetno ubrzavanje potrošnje estera i pojavu alkohola u vremenu. Na primjer, za reakciju res.-Butyl eter 2-metilpropanotske kinetičke krivulje, odnosno ovise o promjenama u molarskim koncentracijama su sigmoidi ili krivulje s oblika (pogledajte grafikon ispod reakcije).

15. Ako dodate do estera teške kiselinešto je katalizator, a zatim unutra

reakcija neće biti indukcijsko razdoblje kada hidroliza gotovo ne ide (od 0 do 1 puta).

Kinetičke krivulje u ovom slučaju bit će izlagači: prema dolje

za ester i uzlazno za alkohol. Proces se naziva kiselina hidroliza:

16. Ako dodate da bi skicirao eter izabrani (krtica po krtici ili višak), reakcija je također opisana eksponencijalnim kinetičkim krivuljama, ali za razliku od kiseline hidrolize, gdje koncentracije tvari teže ravnotežnim vrijednostima, ovdje je konačna koncentracija alkohola praktično jednaka početnoj koncentraciji Eter. Ispod je reakcija alkali hidroliza istog estera i grafikona s kinetičkim krivuljama. Kao što vidite, ovdje ne postoji katalizator, već reagens, a reakcija je nepovratna:

17. Iz estera alkohola Možete i dobiti i borvo i Blanche. Ovu metodu su prvi put objavili autori u dva različita francuska hemijska časopisa 1903. i 1906. godine i da se obnavlja esteri natrijuma u alkoholu, na primjer:

Kao što se može vidjeti u reakciji, dobivaju se dva alkohola: jedan od kiselih dijela estera i uvijek je primarni, drugi dio alkohola i može biti bilo koji - primarni, srednji ili tercijarni.

18. moderniji način pribavljanja alkoholi od estera lezi u obnova njihovih složenih hiddija Na alkohola (reakcija (1)), koja se zatim lako prevodi u alkohole hidrolizom (reakcija (2a) i (2b)), na primjer.

Lekcija teme: Alkenes. Primanje, hemijska svojstva i upotreba alkena.

Ciljevi i ciljevi lekcije:

• razmotrite specifična hemijska svojstva etilena i opća svojstva Alkena;
• produbiti i konkretizirati koncepte oko? - Komunikacija, o mehanizmima hemijskih reakcija;
• daju početne ideje o reakcijama polimerizacije i strukture polimera;
• rastaviti laboratoriju i opće industrijske metode za proizvodnju alkena;
• nastavite formiranje sposobnosti rada sa udžbenikom.

Oprema: Uređaj za dobivanje gasova, rešenje CMNO 4, etilnog alkohola, koncentrirane sumporne kiseline, mečeva, alkohola, pijeska, stola "Struktura etilen molekula", "glavna hemijska svojstva alkena", demonstracijski uzorci "polimera".

Tokom nastave

I. Organizacioni trenutak

Nastavljamo da proučavamo homologni niz alkena. Danas moramo razmotriti načine za dobivanje, hemijska svojstva i upotrebu alkena. Moramo okarakterizirati hemijska svojstva uzrokovana dvostrukom vezom, kako bi se dobile početne ideje o reakcijama polimerizacije, razmotrite laboratorijske i industrijske metode za proizvodnju alkena.

II. Aktivacija znanja učenika

1. Koje ugljovodonike se nazivaju alkenes?

1. Koje su karakteristike njihove strukture?

1. U kojem hibridnom stanju su ugljični atomi koji čine dvostruku vezu u alkenu molekulu?

Ishod: Alkens se razlikuje od alkanana po prisustvu u jednom molekulu dvostrukog obveznica, što uzrokuje značajke hemijskih svojstava alkena, metoda za dobivanje i upotrebu.

III. Proučavanje novog materijala

1. Metode za dobivanje alkena

Učinite jednadžbe reakcija koje potvrđuju metode pribavljanja alkena

- Cracking alkanes C 8 h 18 -\u003e C. 4 H. 8 + C 4 H 10; (Termalno pucanje na 400-700 o c)
Octanten Buten Butan
- dehidrogenacija alkana C 4 h 10 -\u003e C 4 H 8 + H 2; (T, ni)
Butan buten vodonik
- Dehidrogalogeneracija halonena C 4 H 9 CL + KOH -\u003e C 4 H 8 + KCL + H 2 o;
Hlorbutane hidroksid buntene hloridne vode
Kalijum kalijum
- dehidrogalogenacija digohalenelanov
- Dehidratacija alkohola sa 2 h 5 IT -\u003e C 2 h 4 + H 2 o (kada se zagrijava u prisustvu koncentrirane sumporne kiseline)
Zapamtite! U reagiranju dehidrogenacije, dehidraža, dehidrolagenacije i dehidragementa, potrebno je zapamtiti da je vodonik poželjno odvojen od manje hidrogeniranih ugljičnih atoma (Zaitsev pravilo, 1875)

2. Hemijska svojstva alkena

Priroda ugljika - ugljika - ugljik određuje vrstu hemijskih reakcija u koje dolaze organske tvari. Prisutnost u molekulama etilena ugljikovodika s dvostrukim ugljikom - ugljičnim telekomunikacijama uzrokuje sljedeće karakteristike ovih spojeva:
- Prisutnost dvostruke veze omogućava vam da pripisujete alkene na nezasićene spojeve. Transformacija njih u zasićenu moguća je samo kao rezultat reakcija privitka, što je glavno obilježje hemijskog ponašanja Olefina;
- dvostruka veza je značajna koncentracija gustoće elektrona, tako da je reakcija dodatka elektroksid;
- Dvostruka veza sastoji se od jednog - i jedno-sredstava, koji se lako polarizira.

Jednadžbe reakcija koje karakterišu hemijska svojstva alkena

a) reakcija veze

Zapamtite! Reakcije supstitucije su karakteristične za alkane i vise cikloalkene koji imaju samo pojedinačne veze, reakciju privitka - alkine, diene i alkine imaju dvostruke i trostruke obveznice.

Zapamtite! Mogući su sljedeći mehanizmi ruptura:

a) Ako su alkeni i reagensi ne-polarni spojevi, a zatim - veza je prekinuta s formiranjem slobodnog radikala:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -\u003e + + +

b) Ako su alkenski i reagens polarni spojevi, tada eksplozija dovodi do formiranja jona:

c) Sa spojem za razbijanje, reagensi koji sadrže reagense koje sadrže atome vodika u molekuli, vodik se uvijek pridružuje hidrogeniziranom ugljičnom atomu (Morovnikov pravilo, 1869).

- NCH 2 reakcija polimerizacije \u003d CH 2 -\u003e N - CH 2 - CH 2 -\u003e (- CH 2 - CH 2 -) n
Ethen Polietilen

b) Oksidacijska reakcija

Laboratorijsko iskustvo.Nabavite etilen i istražite njegova svojstva (upute o studentskim tablicama)

Upute za izradu etilena i eksperimenata s njom

1. Postavite 2 ml koncentrirane sumporne kiseline u ispitnu cijev, 1 ml alkohola i male količine pijeska.
2. Zatvorite cijev cijevi pomoću cijevi mjerne i zagrijte alkoholni plamen.
3. Plin za oslobađanje proći će kroz otopinu s kalijum permanganatom. Obratite pažnju na promjenu boje otopine.
4. Postavite gas na kraju plinske cijevi. Obratite pažnju na boju plamena.

- Alkene se gori sa blistavim plamenom. (Zašto?)

C 2 H 4 + 3O 2 -\u003e 2CO 2 + 2h 2 o (sa punom oksidacijom reakcijskih proizvoda su ugljični dioksid i voda)

Kvalitetna reakcija: "Meka oksidacija (u vodenoj otopini)"

- Alkenes Bleach kalijum Permanganat (Wagner reakcija)

Pod teškim uvjetima u kiselom mediju, reakcijski proizvodi mogu biti karboksilne kiseline, na primjer (u prisustvu kiselina):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -\u003e CH 3 Cooh + HCooh

- katalitička oksidacija

Sjetite se glavne stvari!

1. Uključeni ugljikovodici aktivno ulaze u reakciju privitka.
2. Reakcijska aktivnost Alkenesa povezana je sa činjenicom da se - veza pod djelovanjem reagenata lako probija.
3. Kao rezultat priloga, tranzicija ugljičnih atoma iz SP 2 je hibridno stanje u SP 3. Proizvod reakcije je označen.
4. Kada je etilen, propilen i drugi alkeni pod pritiskom ili u prisustvu katalizatora, njihovi pojedinačni molekuli povezani su sa dugim lancima - polimeri. Polimeri (polietilen, polipropilen) su od velike praktične važnosti.

3. Primjena alkena(Poruka učenika prema sledećem planu).

1 - dobivanje goriva sa visokim oktanskim brojem;
2 - plastika;
3 - eksploziv;
4 - antifriz;
5 - otapala;
6 - za ubrzanje zrenja voća;
7 - Dobivanje acetaldehida;
8 - sintetička guma.

III. Pričvršćivanje studiranog materijala

Zadaća:§§ 15, 16, UPR. 1, 2, 3 str. 90, UPR. 4, 5 str. 95.

Fizička svojstva alkena slična su svojstvima alkanana, iako svi imaju malo niže topljenje i ključaće tačke od odgovarajućih alkana. Na primjer, Pentan ima tačku ključanja od 36 ° C, a Penden-1 - 30 ° C. U normalnim uvjetima alkena sa 2 - sa 4 - gasovima. C 5 - C 15 - Tečnosti, počevši od C 16 - krutih tvari. Alkenes nisu topljivi u vodi, dobro rastvorljivim u organskim otapalima.

U prirodi, Alkenes su rijetki. Budući da su Alkenes vrijedne sirovine za industrijsku organsku sintezu, razvijene su mnoge metode njihove pripreme.

1. Glavni industrijski izvor alkena je pucanje alkana, koji su dio ulja:

3. U laboratorijskim uvjetima, Alkenes se dobijaju reakcijama cijepanja (eliminacija), na kojima se dva atoma ili dvije grupe atoma cijene iz susjednih atoma ugljika, a formira se dodatni p. Te reakcije uključuju sljedeće.

1) Dehidracija alkohola nastaje kada se zagrijavaju uz agense za zalijevanje, na primjer, sa sumpornoj kiselini na temperaturama iznad 150 ° C:

Kada se H 2 o očisti od alkohola, HBR i HCL iz alkil halogeda, atonik vodonik poželjno se podijeli iz susjednih ugljičnih atoma, koji je povezan s najmanjim brojem atoma hidrogenika (od najmanje hidrogeniziranog atoma ugljika). Ovaj obrazac se zove Zaitsev pravilo.

3) Degalohenacija se događa kada dihaleidi imaju halogene atome u susjednim atomima ugljika, sa aktivnim metalima:

CH 2 br -Chr -ch 3 + mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + MG WR 2.

Hemijska svojstva alkena određuju se prisutnošću u njihovim molekulama sa dvostrukim vezama. Elektronska gustoća P je povezana prilično se kreće i lako reagira s električnim podovima. Stoga mnoge alkenske reakcije postupaju po mehanizmu elektrofil pridruživanjeoznačen simbolom A E (sa engleskog, dodatnim elektrofilnim). Reakcije hidroklorofilnog privitka su ionski procesi koji tekuju u nekoliko faza.

U prvoj fazi, elektrofilna čestica (najčešće se dešava proton H +) sa p -elekonima dvostruke veze i obrasca p -complex, koji se zatim pretvori u karbokathion formirajući kovalentnu vezu između elektrofilske čestice i jedan od ugljičnih atoma:

alkene p -Complex karbokat

U drugoj fazi, karbokathion reagira s anonimnim x -, formirajući drugi S-OTT, zbog elektronskog par aniona:

Vodonik ion u reakcijama elektrofila pričvršćena je na atome ugljika sa dvostrukom vezom na kojoj postoji negativniji naboj. Raspodjela naknada utvrđuje se pomeranjem p -elektronske gustoće pod utjecajem supstituenata: .

Elektronealni supstituenti koji izlažu + I-efekt, prebacivanje p -elektronske gustoće na hidrogeniraniji ugljični atom i stvaraju djelomičnu negativnu punjenje na njemu. Ovo je objašnjeno pravilo Markovnikova: Pri povezivanju polarnih molekula tipa HX (X \u003d Hal, IT, CN itd.) Na asimetrični alkeni, vodik je poželjno pridruženo priključen hidrogeniziranim atomom ugljika s dvostrukom vezom.

Razmotrite posebne primjere reakcija vezanosti.

1) Hidroleogenacija. U interakciji alkila (HCL, HBR) formiraju se alkil halogeni (HCL, HBR):

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBR ® CH 3-SNR-CH 3.

Reakcijski proizvodi određuju se Vladavi Markovnikov.

Međutim, treba naglasiti da u prisustvu bilo kakvog organskog peroksida, polarne HX molekule reagiraju s alkenima ne prema pravilu Markovnikov:

To je zbog činjenice da prisustvo peroksida uzrokuje radikalan, a ne inski mehanizam reakcije.

2) hidratacija. Kada se formira interakcija alkena sa vodom u prisustvu mineralnih kiselina (sumpornih, fosforičnih) alkohola. Mineralne kiseline obavljaju ulogu katalizatora i izvori su protona. Pristupanje vode takođe ide po pravilu Markovnikov:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + NON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) halogeniranje. ALKENES DISKOLOR BROMINA VODE:

CH 2 \u003d CH 2 + B 2 ® VRS 2 -CH 2 WR.

Ova reakcija je visokokvalitetna dvostruka veza.

4) hidrogenacija. Dodavanje vodonika javlja se pod djelovanjem metalnih katalizatora:

gdje je r \u003d h, ch 3, cl, c 6 h 5, itd. CH 2 \u003d Chr molekula naziva se monomer koji je dobio polimer, broj n-stepena polimerizacije.

Polimerizacija raznih alkenskih derivata daje vrijednim industrijskim proizvodima: polietilen, polipropilen, polivinil hlorid i druge.

Pored priloga, reakcije oksidacije su takođe karakteristične za alkene. Uz meku oksidaciju alkena sa vodenim otopinom kalijuma permanganata (reakcija Wagnera) formiraju se dimenzijski alkoholi:

ZN 2 \u003d CH 2 + 2KMN O 4 + 4N 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MNO 2 ↓ + 2KOH.

Kao rezultat protoka ove reakcije, ljubičasto otopina kalijuma permanganata brzo se ispušta i smeđi talog padova manganskog oksida (iv). Ova reakcija, poput reakcije boje boje bromine, visokokvalitetna je dvostruka veza. Uz krutu oksidaciju alkena s ključnim otopinom kalijuma permanganate u kiselom mediju, dovršen je kompletna dvostruka veza u formiranjem ketona, karboksilnih kiselina ili CO 2, na primjer:

Kroz oksidacijske proizvode možete postaviti položaj dvostruke veze u originalnom alkenu.

Kao i svi ostali ugljikovodici, alkeni se gori, a ugljični dioksid i voda formiraju se sa obilnim pristupom zraka:

Sa n 2 n + zn / 2o 2 ® n co 2 + nn 2 o.

Sa ograničenim pristupom zraku, sagorijevanje alkena može dovesti do ugljičnog monoksida i formiranja vode:

Sa n 2n + no 2 ® NCO + NH 2 O.

Ako miješate Alkin sa kisikom i preskočite ovu smjesu preko srebrnog katalizatora zagrijanog na 200 ° C, formiran je alkenet (epoksialkan), na primjer: na primjer: na primjer:

Na bilo kojoj alkensu temperature oksidirani ozon (ozon je jači oksidant od kisika). Ako se ozonski plin prođe kroz rješenje svih Alkina u tetraklorinom metan na temperaturama ispod sobe, tada veza reagira, a odgovarajući ozonides se formiraju (ciklički peroksid). Ozonide su vrlo nestabilni i lako mogu eksplodirati. Stoga obično nisu izolirani, a odmah nakon pribavljanja raspada sa vodom - ujedno se formiraju karbonil spojevi (aldehidi ili ketoni), čija struktura ukazuje na konjugaciju alkenet ozonacije.

Niži alkeni su važne izvorne supstance za industrijsku organsku sintezu. Etilni alkohol, polietilen, polistiren prima od etilena. Propen se koristi za sinteza polipropilena, fenola, acetona, glicerina.

Alkenes - Jedini ugljikovodici koji sadrže jednu dvostruku vezu. Primjeri alkena:

Metode za dobivanje alkena.

1. Cracking Alkanov na 400-700 ° C. Reakcija je na slobodnom radikalnom mehanizmu:

2. Alkanov dehidrogenacija:

3. Reakcija eliminacije (cijepanje): 2 atoma ili 2 grupe atoma cijepljene su iz susjednih atoma ugljika, a oblikovana je dvostruka veza. Te reakcije uključuju:

A) dehidracija alkohola (grijanje preko 150 ° C, sa sudjelovanjem sumporne kiseline, poput reagensa za zalijevanje):

B) cijepanje haloda kada je izložen alkalnom alkoholnom rešenju:

Atom vodika se cijeplje uglavnom iz ugljičnog atoma, koji je povezan s manjim brojem atoma vodika (najmanje hidrogenizirani atom) - pravilo Zaitsev.

C) Degalogenacija:

Hemijska svojstva alkena.

Svojstva alkena određuju se prisutnošću višestruke veze, samim tim u Alkenes unose reakciju elektrofilske veze, koja teče u nekoliko faza (N-X - reagens):

1. faza:

2. faza:

.

Vodonik ion u ovoj vrsti reakcija pripada ugljičnom atomu, što ima negativan naboj. Distribucija gustoće je:

Ako donator vrijedi donator, koji se manifestuje + učinim, gustoća elektrona prelazi prema najmodogeniranom ugljičnom atomu, stvarajući djelomično negativan naboj na njemu. Reakcije ulaze pravilo Markovnikova: Kada su povezani molekulama polarnog tipa Nx (HCl, HCN., Hoh. Itd.) Asimetričnim alkenima, vodik se pridruže uglavnom hidrogeniziranom atomu ugljika s dvostrukom vezom.

A) Reakcija veze:
1) hidrologenacija:

Reakcija ide prema pravilu Markovnikov. Ali ako je peroksid prisutan u reakciji, pravilo se ne uzima u obzir:

2) hidratacija. Reakcija se temelji na pravilu Markovnikov u prisustvu fosforne ili sumporne kiseline:

3) halogeniranje. Kao rezultat toga, pojavljuje se promjena boje broma - ovo je kvalitetan odgovor na više komunikacija:

4) hidrogenacija. Reakcija se nastavlja u prisustvo katalizatora.