АлканыСnH2n+2

Sp 3

замещение

Г 2 , О 2

нитрование

сульфирования

крекинг,

Пиролиз

изомеризация

Циклоалканы

СnH 2n Sp 3

Г 2 , ±Н 2 , О 2

НГ

Алкены СnH 2n Sp 2 и Sp 3

Диен

СnH 2n-2

Sp 2 и Sp 3

полимеризац

изомеризац

Г 2 , ±Н 2 , О 2

НГ Н 2 О KMnO 4

Муравьиный

альдегид

Алкины СnH2n-2 Sp и Sp 3

полимеризац

изомеризац

Г 2 , Н 2 , О 2

НГ Н 2 О KMnO 4

Уксусная кислота

Ин-1+

+{Ag(NH 3 )}OH

CuCl в NH 3

Арены

СnH2n-6

Бензол

Толуол

Ксилол

Кумол

Стирол

Г 2 , Н 2 , О 2

HNO 3 , H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl спирты

алкены

KMnO 4

Спирты

С n H 2n+2 O

Sp 3

Na, НГ,О 2

Серная, азотная

PCl 5 , Спирты

Орг.кислоты

Нагревание

KMnO 4

CuO t

Многоат

спирты

глицерин

этиленгликоль

Na, NaОН, НГ,О 2 азотная, Спирты

Орг.кислоты

Нагревание

KMnO 4

Фенол, крезол, гидрохинон

С 6 Н 5 ОН

Sp 2 и Sp 3

Na, NaОН, НГ

Спирты

Альдегиды

Г 2 , FeCl 3 , HNO 3 , H 2 SO 4

Альдегиды

С n H 2n O

Sp 2 и Sp 3

Н 2 , Н 2 О , Г 2 , фенол

CH 3 -MgCl

Спирты

альдегид

Сu(OH) 2

+{Ag(NH 3 )}OH

Карбоновые

кислоты

С n H 2n O 2

Sp 2 и Sp 3

Ме, МеО, МеОН, Г 2 , SOCl 2

карбонаты

Спирты

Муравьиная кислота

НСООН

+{Ag(NH 3 )}OH

Сu(OH) 2

HgCl 2

Амины

С n H 2n+3 N

Н 2 О НГ О 2

R- Г HNO 2

Анилин

С 6 Н 5 NH 2

Br 2 , Н 2 , H 2 SO 4

Аминокислот

Щелочи

Кислоты

Спирты

Аминокислот

HNO 2

Глюкоза

+{Ag(NH 3 )}OH

Сu(OH) 2

НNO 3

брожения

а)Спиртовое

б)молочнокис

в)маслянокис .

Крахмал

Гидролиз

кислотный

на моносахарид

иод

азотная кисл.

Дисахариды Гидролиз

кислотный на 2 углевода

Белок

биуретовая реакция – Cu(OH)2 синефиолет.

Ксантопротеин+ HNO3 -желтого цвета.

Черный осадок -CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3.

Название класса

Общая формула

Способы получения

Химические свойства

Алканы

С п Н 2n+2

Из оксида углерода(II), карбида алюминия, солей карбоновых кислот, гидрирование алкенов и алкинов, реакция Вюрца, крекинг

Горение, замещение, крекинг, изомеризация, дегидрирование

Циклоалканы

С п Н 2п

Гидрирование аренов, из дигалогенопроизводных

Горение, замещение (для высших), присоединение (для низших)

Алкены

С п Н 2п

Крекинг, дегидрирование алканов, гидрирование алкинов, дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеналканов, дегалогениро- вание дигалогеналканов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), полимеризация, окисление

Алкадиены

С п Н 2 п -2

Дегидрирование и дегидратация этанола (реакция Лебедева), дегидрирование алканов и алкенов

Горение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов), полимеризация

Алкины

С п Н 2п-2

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов. Гидролиз карбида кальция и термическое разложение метана (ацетилен)

Горение, замещение, присоединение (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды), окисление, полимеризация

Арены

(бензол,

толуол)

С п Н 2п-6

Дегидрирование циклоалканов, дегидроциклизация алканов, алкилирование по Фриделю-Крафтсу, реакция Вюрца-Фитинга, из солей бензойной кислоты

Горение, замещение (взаимодействие с галогенами, азотной кислотой), присоединение (водорода, галогенов)

Предельные

одноатомные

спирты

С п Н 2п+1 ОН

Или

С п Н 2п+2 О

Гидратация алкенов, гидрирование альдегидов и кетонов, гидролиз галогеналканов, гидролиз (и омыление) сложных эфиров. Из оксида углерода(П) и водорода (метанол). Брожение глюкозы (этанол)

Горение, взаимодействие со щелочными металлами,

галогеноводородами, окисление, межмолекулярная и

внутримолекулярная дегидратация, этерификация

Многоатомные спирты

R(OH) n

Гидролиз жиров, из пропилена

Горение, этерификация, взаимодействие со щелочными металлами, галогеноводородами, азотной кислотой, гидроксидом меди(П)

Фенолы

С 6 Н 5 (ОН) n

Из фенолята натрия,сплавление солей сульфокислот, из галогенопро- изводных аренов, кумольный способ (из бензола и пропилена)

Горение, замещение, поликонденсация, взаимодействие с галогенами, азотной кислотой, щелочными металлами, щелочами

Альдегиды

С п Н 2п О

Окисление первичных спиртов, гидролиз дигалогеналканов, гидратация ацетилена, окисление алкенов и метана

Горение, окисление (гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра), присоединение (воды, водорода), замещение (взаимодействие с галогенами), поликонденсация, полимеризация

Кетоны

С п Н 2п О

Из солей карбоновых кислот, окисление вторичных спиртов

Горение, присоединение водорода

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

С п Н 2п О 2

Окисление первичных спиртов, альдегидов, алканов, гидролиз сложных эфиров. Из щавелевой кислоты и оксида углерода(Н) (муравьиная кислота)

Диссоциация, взаимодействие с металлами, основными оксидами, гидроксидами, солями более слабых и летучих кислот, спиртами (этерификация), замещение в радикале (взаимодействие с галогенами), присоединение водорода. Для муравьиной кислоты взаимодействие с гидроксидом меди(Н), аммиачным раствором оксида серебра

Простые эфиры

r,-0-r 2

С п Н 2п+2 О

Из предельных одноатомных спиртов

Горение

Сложные эфиры

С п Н 2п О 2

Из спиртов и кислот

Горение, гидролиз (в том числе омыление)

Углеводы (глюкоза)

С 6 Н 12 О 6

Гидролиз полисахаридов, фотосинтез

Взаимодействие с гидроксидом меди(П), аммиачным раствором оксида серебра, азотной кислотой, ангидридами кислот, галогеналканами, спиртами, горение, восстановление, этерификация, брожение

Углеводы (полисахариды)

(С 6 н 10 О 5 ) п

Из моносахаридов

Горение, гидролиз, этерификация, взаимодействие с азотной и органическими кислотами

Амины

R 2 -N- R 3

Из галогеналканов, нитросоединений

Горение, основные свойства (взаимодействие с водой и кислотами)

Анилин

R-NH 2

или

C 6 H 5 NH 2

Из галогеналканов, нитробензола

Основные свойства (взаимодействие с кислотами), взаимодействие с галогенами, водородом, азотной кислотой

Аминокислоты

NH 2 С п Н 2п-1 О 2

Гидролиз белков, из галогенопроизводных кислот

Горение, амфотерные свойства (взаимодействие с кислотами и щелочами), взаимодействие с металлами, основными оксидами, солями, спиртами,поликонденсация, образование биполярного иона

Реакции замещения

В реакциях замещения водород или функциональная группа замещается на неводородный атом или другую функциональную группу:

Реакции присоединения

Реакции присоединения сопровождаются разрывом кратных связей:

Реакции отщепления

Реакции отщепления (элиминирования) приводят к образованию непредельных углеводородов:

Реакции перегруппировки

Реакции перегруппировки (изомеризации) приводят к образованию изомеров:

Реакции окисления и восстановления протекают с изменением степени окисления углеродного атома:

1. Полное окисление (сгорание)

1. Частичное окисление

Все эти реакции протекают по двум механизмам, различающимся способом

При свободнорадикальном механизме под действием излучения или температуры происходит гомологический разрыв связей (преимущественно малополярных) с образованием частиц, содержащих неспаренные электроны. Эти частицы – свободные радикалы – чрезвычайно реакционноспособны.

При ионном механизме происходит гетеролитический разрыв связей с образованием карбкатионов и карбанионов . Атакующий реагент, взаимодействующий с субстратом, может быть двух видов: нуклеофильным и электрофильным.
Нуклеофильные реагенты отдают электронную пару субстрату; электрофильные реагенты принимают электронную пару от субстрата. Карбкатионы обладают электрофильными свойствами, карбанионы – нуклеофильными.
Типичные нуклеофильные реагенты:

Типичные электрофильные реагенты:

Алканы

Алкены

Формула

Представитель

метан

этилен

Гибридизация

Изомерия

Углеродного скелета.

Углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая; цис- и транс-изомерия

Хим. св-ва

Галогенирование, горение,

нитрование:

Галогенирование, присоединение водорода, галогенводородов, воды, окисление перманганатом калия, полимеризация.

Получение

Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца).

Восстановление непредельных углеводородов.

Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью.

Действие спиртовых р-оров едких щелочей на галогенпроизводные.

Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов.

Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью(Fe).

Кач. реакции

Горение алканов сопровождается синим пламенем.

Алкены обесцвечивают бромную воду.

Окисление перманганатом калия – обесцвечивают раствор.

Признак

Циклоалканы

Арены

Формула

CnH2n

СnH2n-6

Представители

Циклопропан –С3H6
Циклобутан – С4H8
Циклопропан – С5H10

Бензол – С6H6
Толуол – С6H5CH3
o-ксилол - C6H4(CH3)2 1. 2- диметилбензол
n-ксилол - C6H4(CH3)2 1. 3- диметилбензол
m-ксилол - C6H4(CH3)2 1. 4- диметилбензол

Гибридизация

Sp 3

Sp 2

Изомерия

1) Изомерия углеродного скелета
2) Изомерия положения заместителей в кольце.
3) Межклассовая изомерия с алкенами

1) Строения и число заместителей
2) Положение заместителей
3) Заместители в положении 1,2-орто; 1,3- мета; 1,4-пара.

Химические свойства

1) Гидрирование
2) присоединение галогенов и галогеноводородов.
3) Дегидрирование (циклогесана и его алкильных производных)
4) разложение
5) окисление

1) галогенирование
2) нитрование
3) Сульфирование
4) Алкилирование
5) Гидрование
6) окисление

Получение

1) Синтез циклических дигалогенопроизводных.
2) из ароматических УВ
3) из нефти.

1) переработка нефти и угля
2) дегидрирование циклогексана
3) Дегидроциклизация гексана
4) Тримеризация ацитилена при 500 град.
5) сплавление солей бензойной кислоты со щелочью.

Качественные реакции

Обесцвечивание бромной воды

реакция с аммиачным раствором цианида никеля (II). Выпадает осадок -Ni(CN)2NH3(C6H6).

Кетоны

Альдегиды

Общая формула

С n H 2n O

С n H 2n O

1 представитель

1. Ацетон

СН 3 -СО-СН 3

1. муравьиный альдегид (формальдегид)

Sp 3

Sp 3 , sp 2

изомерия

1. углеродного скелета
2. положения кетогруппы
3. межклассовая изомерия

1. изомерия углеродного скелета, начиная с С 4
2. межклассовая изомерия
3. циклическими оксидами (с С 2 )
4. непредельными спиртами и простыми эфирами (с С 3 )

Хим.

Св-ва

1. Действие на кетоны сильных окислителей (КМnО 4 , NaIO 4 , К 2 Сr 2 О 7 ) в жестких условиях
   (t , давление, кислая или щелочная среда) приводит к разрыву углерод-углеродной связи при карбонильной группе. В результате образуется смесь кислот с меньшим числом атомов углерода, чем в исходном кетоне :

1. Кетоны присоединяют водород по карбонильной группе с образованием вторичных спиртов:

1. Кетоны присоединяют активные спирты – метанол и этиленгликоль – с образованием кеталей (эта реакция обратимая):

1. Альдегиды медленно окисляются кислородом воздуха в карбоновые кислоты:

1. Альдегиды присоединяют водород Н 2 по двойной связи С=О при нагревании в присутствии катализатора (Ni, Pt, Pd).

Получение

• Окисление вторичных спиртов:

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот и самих кислот:

Гидролиз дигалогенопроизводных углеводородов , содержащих два атома галогена при одном атоме С:

Синтез ароматических кетонов по Фриделю–Крафтсу из ароматических углеводородов и хлорангидридов карбоновых кислот в присутствии АlСl 3 :

Гидратация алкинов (С (3) и выше) по Кучерову:

1. Альдегиды получают восстановлением кислот:

1. Окисление первичных спиртов.
2. Действие воды на дигалоидные соединения

1. Действие воды на ацителеновые углеводороды (реакция Кучерова). При действии воды на ацителен в присутствии солей окиси ртути получается уксусный альдегид:

1. Гидролиз виниловых эфиров. Альдегиды получаются при действии воды в присутствии минеральных кислот на простые виниловые эфиры.

Качественные

реакции

1. Йодоформная реакция.

1. Реакция с нитропруссидом натрия.

Оранжево-красное окрашивание, при подкислении СН

Предварительный просмотр:

1 группа “Определение и классификация ”: Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу – COOH.

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп.

По основности кислоты делятся на одноосновные (монокарбоновые), двухосновные (дикарбоновые), трехосновные (трикарбоновые) и т.д. (Демонстрация слайдов).

предельные (насыщенные), R – алкил;

непредельные (ненасыщенные) – производные непредельные УВ;

ароматические – производные ароматических УВ.

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:

Сn Н2n+1 - СООН

2 группа. “Номенклатура и изомерия” По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение функциональной группы не указывают. Например:

СН3 – СН2 – СН(С2Н5) – СН(СН3) – СН2 – СООН

2-метил-4-этилгексановая кислота

Названия основных насыщенных карбоновых кислот приведены в таблице.

Внутри класса для предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Метановая, этановая и пропановая кислоты изомеров не имеют.

Составу СH3-COOH соответствуют 4 изомера.

Кроме изомерии по углеродному скелету, для монокарбоновых кислот характерна межклассовая изомерия сложным эфирам карбоновых кислот.

3 группа: “Электронное строение”

Карбоксильная группа содержит высокополяризованную карбонильную группу. Атом углерода карбонильной группы, имеющий частичный положительный заряд, оттягивает на себя электроны связи С – О. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами – связи карбонильной группы. Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы увеличению полярности связи О – Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы кислот по сравнению с альдегидами. В отличие от спиртов, кислоты диссоциируют с образованием ионов водорода Н+. В отличие от альдегидов для них не характерны реакции присоединения по двойной связи.

4 группа: “Общие способы получения”

Окисление альдегидов.

В промышленности: 2RCHO + O2 2RCOOH

Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.

Окисление спиртов: RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1)метановая (муравьиная) CH3COOH

2)этановая (уксусная) HCOOCH3

3)метиловый эфир муравьиной кислоты CH3CH2COOH

4)пропановая (пропионовая) HCOOCH2CH3

5)этиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH3

6)метиловый эфир уксусной кислоты CH3(CH2)2COOH

7)бутановая (масляная) 2-метилпропановая HCOOCH2CH2CH3

8)пропиловый эфир муравьиной кислоты CH3COOCH2CH3

9)этиловый эфир уксусной кислоты CH3CH2COOCH3

10)метиловый эфир пропионовой кислоты CH3CH2COOCH

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

• ациклические и циклические.
• предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
• карбоциклические и гетероциклические.
• алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

М.: 200 7. - 1 10 с.

Данное пособие содержит в наглядной форме курс органической химии, изучаемой в 10-11 классах общеобразовательной школы. Пособие может быть использовано при изучении, обобщении и повторении учебного материала, а также может быть полезным в организации систематического повторения при подготовке к выпускным или вступительным экзаменам.

Формат: djvu / zip

Размер: 1,5 Мб

Скачать: ifolder.ru

Содержание
I. Теория химического строения органических соединений
1 Возникновение органической химии как науки (1807г. Й.Берцелиус) 3
2. Вещества органические и неорганические. Состав и некоторые свойства органических веществ 4
3. Доструктивные теории 5
4. Связь понятий теории химического строения 6
5. Предпосылки возникновения теории химического строе¬ния органических веществ 7
6. Теория химического строения. Основные положения (1,2) 8
7. Теория химического строения. Основные положения (3,4) 9
8. Теория химического строения. Основные положения (5) 10
9. Алгоритм поиска возможных изомеров алканов (изомерия углеродного скелета) 11
10. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу химических превращений) 12
11. Классификация химических соединений, типичных для органических соединений (по типу разрыва связи) 13
12. Классификация углеводородов 14
II. Предельные углеводороды
1. Метан. Физические свойства. Строение молекулы 15
2. Бр3-гибритизация 16
3. Алканы 17
4. Изомеры и гомологи 18
5. Алканы (неразветвленного строения) и алкилы 19
6. Номенклатура (рациональная) 20
7. Номенклатура (систематическая) 21
8. Определение качественного состава органических соединений 22
9. Химические свойства алканов 23
10. Получение алканов 24
11. Применение алканов 25
12. Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) 26
III. Непредельные углеводороды
1. Этилен (этен). Строение молекулы. sp2 - гибритизация 27
2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) 28
3. Свойства алкенов 29
4. Свойства алкенов 30
5. Применение алкенов 31
6. Получение алкенов 32
7. Диеновые углеводороды (алкадиены) 33
8. Химические свойства алкадиенов (с сопряженными связями) Получение 34
9. Общая характеристика каучуков. Их строение и свойства 35
10. Ацетилен (этин). Строение молекулы sp-гибритизация 36
11. Сравнение строения солекулы этана, этилена и ацетилена. Сравнение о и тс связей 37
12. Алкины (ацетиленовые углеводороды) 38
13. Химические свойства алкинов 39
14. Химические свойства алкинов 40
15. Применение ацетилена 41
16. Получение ацетилена и его гомологов 42
IV. Ароматические углеводороды
1. Бензол. Физические свойства. Формула Кекуле 43
2. Электронное строение бензола 44
3. Химические свойства бензола 45
4. Химические свойства бензола 46
5. Арены (Ароматические углеводороды. Алкилбензолы) 47
6. Толуол. Химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола 48
7. Правила ориентации в бензольном кольце..49
8. Применение бензола. Получение аренов 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетическая связь между группами углеводородов 52
11. Общие сведения о группах углеводородов 53
12. Общие сведения о группах углеводородов 54
V. Спирты и фенолы
1. Предельные одноатомные спирты 55
2. Химические свойства спиртов 56
3. Этанол (Этиловый спирт) 57
4. Применение предельных одноатомных спиртов 58
5. Способы получения спиртов 59
6. Предельные многоатомные спирты 60
7. Простые эфиры 61
8. Фенолы 62
9. Химические свойства фенола (по гидроксогруппе) 63
10. Химические свойства фенола (по бензольному кольцу) 64
VI. Альдегиды и карбоновые кислоты
1. Альдегиды. Строение. Номенкулатура. Изомерия 65
2. Формальдегид. Получение. Свойства 66
3. Свойства альдегидов 67
4. Свойства альдегидов 60
5. Кетоны G9
6. Получение альдегидов и кетонов 70
7. Карбоновые кислоты. Гомологический ряд 71
8. Некоторые предельные одноосновные кислоты 72
9. Карбоновые кислоты. Свойства 73
10. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 74
11 .Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот 15
12.Получение карбоновых кислот 76
13.0тдельные представители карбоновых кислот. Классификация 77
14. Отдельные представители карбоновых кислот 78
VII. Сложные эфиры. Жиры
1. Сложные эфиры 79
2. Химические свойства сложных эфиров 80
3. Жиры. Классификация. Получение 81
4. Химические свойства жиров 82
5. Мыла 83
6. Синтетические моющие средства (CMC) 84
VIII. Углеводороды
1. Углеводы. Состав. Классификация 85
2. Глюкоза. Строение. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химические свойства 87
4. Глюкоза. Особые свойства. Применение 88
5. Сахароза. Строение. Свойства 89
6. Полисахариды (CeH-mOsJn. Природные полимеры 90
7. Крахмал и целлюлоза. Химические свойства 91
IX. Амины. Аминокислоты. Белки
1. Амины. Состав. Номенклатура. Изомерия 92
2. Амины. Химические свойства 93
3. Анилин. Строение. Свойства 94
4. Аминокислоты. Номенклатура. Изомерия 95
5. Аминокислоты. Свойства 96
6. Некоторые аминокислоты белков 97
7. Получение и применение аминокислот 98
8. Белки. Состав. Строение 99
9. Структуры белка 100
10. Химические свойства белков 101
11. Изомерия классов соединений 102
12. Генетическая связь органических веществ 103
X. Приложение
1. Качественные реакции органических соединений 104
2. Качественные реакции органических соединений 105
3. Периодическая система химических элементов 106
4. Условные обозначения 107

Последние материалы раздела: