Механизмы реакций в органической химии для чайников. Химические реакции в органической химии

Цель:
Познакомить учащихся с основными предпосылками создания, положениями и значением теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Задачи урока:
Образовательные - изучить история появления органической химии и предпосылки создания теории химического строения, ее основные положения, зависимость свойств веществ от строения молекулы, значение теории строения для развития науки и жизнедеятельности человека. Углубить основные химические понятия: вещество, химическая реакция.
Развивающие - развивать у учащихся умение сравнивать, анализировать и применять информацию из других областей знаний
Воспитательные – способствовать формированию у учащихся естественнонаучной картины мира.
Оборудование:
Интерактивная доска, флипчарт «Теория Бутлерова», презентации «Выберите органическое вещество», «Выбери формулу органического вещества», «Проверь свои знания по классификации веществ», видеоролика «А.М. Бутлеров», лист опроса с тестовыми заданиями.
Тип урока: изучение нового материала.
Методы обучения: частично-поисковый, наглядный.
Формы организации познавательной деятельности: групповая, фронтальная, практическая.
Ход урока
1.Орг. момент.
2. Фронтальный опрос
Каков предмет изучения в химии? (вещество)
Какие бывают вещества? (простые и сложные)
В 8-9 классах мы изучали сложные вещества, относящиеся всего к 4 классам. А с этого занятия нам предстоит изучить 12 классов веществ. Причем у каждого из этих классов – свои характерные свойства, которые нужно очень хорошо знать.
Мы повторим с вами классификацию неорганических веществ.
На одной стороне карточки записан пример, а на другой – ответ. Подумай и реши задание. После этого можешь проверить себя, щелкнув левой кнопкой мыши по карточке. Работа с презентацией у доски «Проверь свои знания по классификации веществ».
3.Этап актуализации знаний.
Но раз существуют неорганические, значит есть и органические? Где же мы с ними знакомились? (в биологии.) Работа с презентацией у доски «Выберите органическое вещество». Так что же такое органические вещества?
4.Этап изучения нового материала
Тема урока «Введение в органическую химию. Теория строения органических веществ А.М. Бутлерова».
Тысячелетиями измеряется время знакомства человечества с ними. Когда, кутаясь в звериные шкуры, наши предки теснились вокруг согревающего их костра, они использовали только органические вещества. Пища, одежда, топливо.
В далекий период детства человечества в солнечной Греции и могущественном Риме люди умели готовить мази. В Египте и Индии расцвело искусство крашения тканей. Растительные масла, животные жиры, сахар, крахмал, уксус, смолы, красители- выделяли и использовали в ту эпоху.
В 1808 году шведский учёный Й.Я. Берцелиус предложил называть органическими веществами, те которые получены из организмов растений и животных. С такими веществами человечество знакомо с глубокой древности. Люди умели получать уксус из прокисшего вина, а эфирные масла из растений, выделять сахар из сахарного тростника, извлекать природные красители из организмов растений и животных. А раздел науки о таких веществах – органической. Химики разделяли все вещества в зависимости от источника их получения на минеральные (неорганические), животные и растительные (органические).
Запись формулы органического вещества по Берцелиусу:
Долгое время считалось, что для получения органических веществ нужна особенная «жизненная сила» - vis vitalis, которая действует только в живых организмах, а химики способны лишь выделять органические вещества из продуктов жизнедеятельности, но не могут синтезировать их. Поэтому шведский химик Й.Я. Берцелиус определил органическую химию как химию растительных или животных веществ, образующихся под влиянием «жизненной силы».
Успехи в синтезе органических соединений, в результате которых было развеяно учение о витализме, то есть о «жизненной силе», под влиянием которой якобы в организме живых существ образуются органические вещества:
в 1828 г. Ф. Велер из неорганического вещества (цианата аммония) синтезировал мочевину;
в 1842 г. русский химик Н. Н. Зинин получил анилин;
в 1845 г. немецкий химик А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту;
в 1854 г. французский химик М. Бертло синтезировал жиры, и, наконец,
в 1861 г. сам А. М. Бутлеров синтезировал сахароподобное вещество.
В результате пришли к следующему понятию органического вещества:
В настоящее время известно около 18 млн. органических веществ и менее 1 млн. неорганических. При изучении органической химии нам будут попадаться вещества с любопытными свойствами: самым стойким запахом, не исчезающим даже спустя 800 лет (3-метилциклопентадеканон-1 или мускон, входит в состав натурального мускуса); самым сладким вкусом, в 33000 раз слаще сахара (метилфенхиловый эфир L-а-аспартиламиномалоновой кислоты, создан японскими учеными); вещество, присутствие которого в составе крови человека повышает его настроение, уменьшает стресс (фенилэтиламин, входит в состав шоколада).
ДНК, выделенная из митохондрий человека, занесена в “Книгу рекордов Гиннеса”, потому что ее название, составленное по всем правилам химической номенклатуры, содержит около 207 тысяч букв!
Вопрос: Какой вопрос сразу возникает у думающего человека? Почему именно соединения углерода стали предметом изучения целого раздела химии?
Но в органической химии XIX века накопились «противоречия»: (приём фишбоун)
Многообразие веществ- образовано небольшим числом элементов.
С, N, H, O, S.
Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах.
(определите валентность углерода в предложенных формулах)
IV I III I 2,666…I
C H4 C2 H6 C3 H8
Метан Этан Пропан
Различные физические и химические соединения, имеющих одинаковую молекулярную формулу.
С2Н6О – спирт и эфир.
С6Н12О6 - глюкоза и фруктоза
С4Н10О – бутиловый спирт и эфир.
Нужна бала теория, которая объединила все эти несоответствия.
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества".
Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова
(→ записать)
→Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности
(Задание 1-2. Составьте модель вещества из предложенных «атомов» состава СН4 и C2 H6. Напишите структурные формулы. Объяснение учителя. Для задания 3- Составьте модель вещества из предложенных «атомов» состава C3H8, выполняют учащиеся на доске)
→Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.
(Задание 4. Составьте модель вещества состава С4Н10. Напишите структурные формулы. Составление формулы н-бутана предложить учащимся, а для изобутана выполняет - учитель)Эти вещества различаются по физическим свойствам бутан имеет температуру кипения0С, а изобутан - -11,0С.
→Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение молекул.
→По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
Рассмотрим пример. Есть два вещества с молекулярной формулой С2Н6О. Одно из них реагирует с натрием, а другое в реакцию не вступает. Каковы же их формулы? Были созданы две формулы. В первом варианте, подвижным должен быть водород гидроксильной группы, он и будет замещаться натрием. Во втором случае молекула симметрична и поэтому с натрием в реакцию не вступает. (При объяснении демонстрируется сначала левая часть реакций, а затем правая)
→Атомы и группы атомов в молекулах веществ, взаимно влияют друг на друга.
Рассмотрим пример. Гидроксид натрия, гидроксид алюминия и серная кислота имеют в своём строении ОН – группу. (Определите в них степени окисления).Но в реакциях связи разрываются по разному. В гидроксиде натрия между натрием и кислородом, в гироксиде алюминия и между металлом и кислородом, и между кислородо м и водородом, а в серной кислоте только между кислородом и водородом, так как центральный атом имеет разную электроотрицательность и степень окисления в разных случаях – это и становитсяпричиной проявления разного характера соединений: гидроксид натрия – основной, гидроксид алюминия- амфотерный, серная кислота – кислотный.(В начале объяснения демонстрируется верхняя часть записи, в конце открывается нижняя)
5. Закрепление материала
1.Возвращаемся к схеме фишбоун. Докажите, что таких несоответствий нет.
2. Работа с заданием.«Выбери формулу органического вещества»
3. Загадка - наоборот
Первым БУТЛЕРОВ сумеет код молекулы понять,
Доказать: соседи могут свойства атома менять.
В доказательство приводит убедительный пример -
Взял БУТАН, сменил порядок, получает РЕМОЗИ. (ИЗОБУТАН)
5. Задание. Напишите структурные формулы С5Н12. (самостоятельная работа в тетради, с проверкой на доске)
6.Выводы
Теория химического строения веществ А.М.Бутлерова
- дала возможность систематизировать органические вещества;
- ответила на все вопросы, возникшие к тому времени в органической химии;
- позволила теоретически предвидеть существование неизвестных веществ, найти пути их синтеза.
Свое дальнейшее развитие теория А.М. Бутлерова получила в стереохимии – учение о пространственном строении молекул и в учение об электронном строении атомов.
7. Рефлексия.
Как вы оцениваете урок? (Отметьте на листке.)
8.Подведение итогов урока.

1. приветствие

2. проверка готовности учащихся к уроку

3. сообщение темы урока и его основные задачи

С глубокой древности человечество использовало для удовлетворения своих потребностей вещества растительного и животного происхождения: продукты питания, одежду, вещества для выделки кож, растительные» и эфирные масла. По мере развития цивилизации люди заучились выделять и использовать природные красители, лекарственные и душистые вещества, натуральные волокна, яды, опьяняющие и дурманящие средства.

Древние рукописи, летописи и рукописные книги донесли до нас знания наших далеких предков о способах выделения и использовании веществ «растительного и животного мира». Алхимики, например, умели получать концентрированную уксусную кислоту и ее соли: ацетат меди (II) (ярь-медянку) и ацетат свинца (II) (свинцовый сахар).

Первые попытки классификации веществ на органические и неорганические были предприняты еще IX-X вв. Арабский алхимик Абу Бакр ар Рази (865-925) впервые разделил вещества на представителей «минерального, растительного и животного царств». Эта классификация просуществовала почти 1000 лет!

На чем основывалось подобное разделение веществ? Давно было замечено, что «растительные и животные» вещества обладают похожими свойствами: легко разрушаются при нагревании, горят, многие из них растворяются в спиртах и в маслах. Систематическое изучение этих «нежных» веществ началось с работ выдающихся ученых: шведского химика К. Шееле и создателя научной химии француза А. Лавуазье. Они выделили в чистом виде из растительных и животных тел многие органические кислоты (щавелевую, яблочную, лимонную, молочную), глицерин, сложные эфиры уксусной и бензойной кислот.

В конце XVIII - начале XIX в. в науке господствовало учение под названием витализм (от лат. vita - жизнь). Сторонники витализма утверждали, что любые вещества живой природы могут образовываться в живых организмах только под действием особой «жизненной силы». Виталисты утверждали, что важнейший основополагающий синтез на нашей планете - фотосинтез невозможен вне зеленых растений. 6С0 2 + 6Н 2 0 С 6 Н 12 0 6 + 60 2 .

В начале XIX в. назрела необходимость выделить химию веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную науку. Возникновение этой науки связано с именем знаменитого шведского химика .. Иенс Якоб Берцелиуса, давшего ей название «органическая химия». Органическая химия - это химия соединений углерода (кроме простейших: оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей).

Природные, искусственные и синтетические органические соединения почти всегда состоят из атомов углерода и водорода. Органические соединения нередко содержат также атомы кислорода, азота и некоторых других элементов. Органических соединений, построенных этими элементами (в первую очередь углеродом и водородом). б учитывается около 30 млн. тогда как неорганических веществ, образованных всеми 110 элементами таблицы Д. И. Менделеева, насчитывается всего 100 тыс.

Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались. В 1828 г. немецкий химик Ф.Вёлер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического вещества цианата аммония. цузский ученый М. Бертло в 1854 г. получил в пробирке жир. В 1861г. русский химик А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. В последствии химик Велер в письме к Берцелиусу в 1835г. Писал: «органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных веществ, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Витализм потерпел крах

Все многообразие органических соединений по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, искусственные и синтетические.

Природные органические соединения - это продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений, животных). Это хорошо известные вам белки» жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты, натуральный каучук и др. (рис. 2 в учебнике).

Искусственные органические соединения - это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное, медно-аммиачное), негорючие кино- и фотопленки, пластмассы (целлулоид), бездымный порох и др. (рис 3 в учебнике).

Синтетические органические соединения получают синтетическим путем, т. е. соединением более простых молекул в более сложные. К ним относятся, например, синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, синтетические витамины, стимуляторы роста, средства защиты растений и др. (рис. 4 в учебнике).

Для неорганической химии ведущей теоретической основой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, а для органической химии такой основой служит теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Что же такое химическое строение? напоминаю, что под химическим строением понимают порядок соединения атомов в молекулы согласно валентности. А что такое валентность. Следовательно, валентность определяется числом ковалентных связей, т.е. числом общих электронных пар, вне зависимости от того, по какому механизму образовались эти пары - по обменному или донорно-акцепторному.

Заметим, что в органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», которое вы широко использовали в неорганической химии. Но эти понятия не равнозначны, так как валентность не имеет знака и не может быть нулевой, тогда как степень окисления обязательно характеризуется знаком и может иметь значение, равное нулю.

Для того чтобы показать различие между валентностью и степенью окисления, учитель просит учащихся рассмотреть вещества, образованные химическим элементом азотом:

В органической химии порядок соединения атомов в молекулах веществ по валентности, т. е. их химическое строение, отражают с помощью структурных формул - полных и сокращенных.

И так определите степени окисления углерода метана СН 4 , этана С 2 Н 6 и пропана С 3 Н 8 с учетом того, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

И так запишем что такое орг.химия

Органическая химия есть химия углеводородов и их производных,(т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов)