Этилацетат применение. Бутилацетат и этилацетат: свойства и применение

СН 3 СООС 2 Н 5 М = 88,11

Применяется как растворитель эфиров целлюлозы, различных смол, хлоркаучуков, жиров, восков и т. д.; как желатинирующее средство в производстве взрывчатых веществ; для экстракции уксусной кислоты из водных растворов; для изготовления фруктовых эссенций; для получения ацетоуксусного эфира, ацетилацетона и других соединений.

Физические свойства. Жидкость с приятным запахом. Т. плавл. -83,6°, т. кип. 77,15°, плотн. 0,9010° (20°/4°), давл. паров 74 мм рт. ст. (20°), насыщающая конц. 350 мг/л (20°). Раств. в воде 8,5% (20°), коэфф. раств. паров в воде 225,9 (20°). Взрывоопасные конц. в смеси с воздухом 2,18-11,40%.

Общий характер действия. Наркотик. Наркотический эффект вызывается действием преимущественно целой молекулы этилацетата и в меньшей мере образующимся при его гидролизе этанолом. Пары умеренно раздражают слизистые оболочки.

Токсическое действие. Животные. У белых мышей при 7 мг/л через 17 ч - раздражение слизистых оболочек и одышка; при 18 мг/л через 3-4 ч ипри 36 мг/л через 45 мин - боковое положение, часть животных погибает. Для мышей при 2-часовом воздействии ЛК100 = 50 мг/л (Крепс-Аунапу) или 60 мг/л (Кулагина, Правдин), НК100 и ЛК100 колеблются соответственно в пределах 40- 60 и 50-80 мг/л в зависимости от способа изготовления этилацетата химически чистый, пищевой, лесохимический, полученный через кетен (Данишевский). Наблюдается помутнение роговой оболочки. Морские свинки погибают при 65 мг/л через 10 ч. На вскрытии - отек легких, полнокровие паренхиматозных органов; в почках мутное набухание эпителия извитых канальцев.

Человек . Порог обонятельного ощущения 0,0006 мг/л, максимальная неощутимая концентрация 0,0005 мг/л. Порог изменения световой чувствительности глаза 0,0003 мг/л. Легкое раздражение глаз и носа и очень легкое раздражение горла и трахеи при 5-минутиой экспозиции вызывают 15 мг/л химически чистого этилацетата. (Flury, Wirth). He отмечено наркотического эффекта при вдыхании 1,44- 2,16 мг/л в течение 2-3 ч. Раздражающий эффект у большого числа обследуемых при воздействии в течение 3-5 мин дают 1,44 мг/л (Fassett; Nelson et al.). Описано резкое раздражение глаз у работавших с техническим этилацетатом, а также у лиц, на которых действовала смесь паров этилацетата и бутилацетата (Bourasset. Galland). Сообщалось об индивидуальной повышенной чувствительности к этилацетату, выразившейся в чрезвычайно сильном набухании десен и боли во всей правой половине лица. Рецидивы наступали даже после однократного вдыхания этилацетата (Beintke). Действительно ли это заболевание вызвано этилацетатом - неясно. Известен смертельный случай при окраске изнутри резервуара краской, содержащей 80% этилацетата (Althoff).

Действие на кожу. Вызывает у работающих дерматиты и экземы.

Поступление в организм и превращения. Задержка в дыхательных путях кролика происходит с постоянной скоростью и составляет 37% от вдыхаемой концентрации. Расщепляется в организме на этиловый спирт и уксусную кислоту (Филов).

Предельно допустимая концентрация 200 мг/м 3 .

Индивидуальная защита. Меры предупреждения - см. Метилацетат. Для предупреждения поражений кожи помимо перчаток, фартуков, спецодежды следует использовать защитные пасты и мази типа «невидимые перчатки», «биологические перчатки», ПМ-1; ИЭР и др., а также ожиряющие кремы после мытья

(типа «Янтарь», «Спермацетовый», «Питательный» и др.). См. также Ароматические углеводороды (этилацетат применяется часто в смеси с этими углеводородами и другими растворителями), Бутилацетат.

Определение в воздухе - см. Сложные эфиры. Разработано определение методом газожидкостной хроматографии. Минимально определяется 0,05-0,1 мкг этилацетата .

Определение в организме - см. Этиловый спирт.

Получающийся при димеризации этилацетата ацетоуксусный эфир (этиловый эфир β-кетомасляной кислоты) наркотик и раздражающее вещество. У кошек получасовое вдыхание паров в концентрации 20 мг/л вызывает во время опыта только явления раздражения, но через 12 дней наступает смерть.

Органическая химия зародилась как химия природных соединений, выделенных из организмов животного и растительного происхождения. Заполнение различных классов веществ природными соединениями носит случайный характер и определяется биосинтезом (Карцова А. А. , 2005).

Первая задача органического синтеза – искусственное получение полезных веществ путем копирования природных структур. Этому предшествует стадия выделения природного соединения, изучение его свойств и, наконец, сам органический синтез - воспроизведение в исследовательской лаборатории того, что создано в лаборатории природы. Ну, а затем надо пойти дальше – синтезировать то, что в природе отсутствует.

Ежедневно в мире синтезируется 100 тыс. новых химических соединений, 97 % из которых приходится на долю органических веществ.

Я же решила рассмотреть синтез этилацетата по реакции этерификации.

Этилацетат – это уксусноэтиловый эфир, который находит широкое применение в медицине и ветенарии, в полиграфической промышленности; в качестве растворителя для придания необходимой консистенции краске, отвердителя для закрепления краски, мебельного лака. А также применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ; входит в состав промышленного термасвариваемого клея. Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986) (Рид Р. и др. , 1982)

Одним из способов в промышленности этилацетата является этерификация уксусной кислоты этанолом при 110-115° С в присутствии серной кислоты.

Поэтому цель моей работы было проведение синтеза этилацетата по реакции этерификации и изучение его свойства.

Хлористый кальций

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню). В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl2 * C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире). Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) (Голодников Г. В. , Мандельштам, 1976).

Результаты

1. Механизм реакции.

В основе получения этилацетата лежит реакция этерификации, в результате которой сложный эфир образуется при нагревании до 140-150 0С уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии катализатора – серной кислоты.

Общее уравнение реакции

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион:

Катион в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира;

Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта – связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:

Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорании (СО2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода (Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. , 2004).

Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому во избежание гидролиза полученного продукта, эфир отгоняли с использованием прямого холодильника.

Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их преобразования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесс, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:

Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2. Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.

При проведении синтеза возможно установление химического равновесия. Согласно принципу Ле-Шателье, чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта реакции приливание смеси этилового спирта и ледяной уксусной кислоты проводили с такой же скоростью, с какой отгонялся образующий эфир. Температура синтеза не превышала 150 0С.

При повышении температуры выше указанного значения возможно протекание реакции внутримолекулярной дегидратации:

В результате эксперимента была получена бесцветная с жидкость с характерным запахом. После прекращения выделения эфира полученный продукт переносили в делительную воронку и взбалтывали с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.

Для удаления спирта верхний эфирный слой отделяли и встряхивали его с насыщенным раствором хлористого кальция. Этиловый спирт дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение состава СаCl2*C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире. Отделив эфир, сушили его прокаленным хлористым кальцием.

2. Результаты исследования.

Был рассчитан выход (%) этилацетата в реакции. Согласно закону сохранения массы и энергии теоретический выход эфира составляет 6,3 г (7,0 мл). В результате синтеза было получено 4,5 мл (4,05 г) этилацетата. Выход продукта реакции (этилового эфира уксусной кислоты) равен 64,29 %.

Для идентификации и определения чистоты полученного этилацетата определили угол преломления с помощью рефрактометра. Согласно литературным данным чистый уксусноэтиловый эфир имеет угол преломления, равный 1, 3722. (Рид Р. и др. , 1982). В нашем случае угол преломления этилацетата составил 1,3718 . Данное значение близко к справочным данным, что свидетельствует о достаточной степени чистоты полученного продукта.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

В результате проведенного синтеза (этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты при температуре 140 – 150 0С) был получен сложный эфир – этилацетат, который представлял собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Для идентификации продукта измерили угол преломления этилацетата (1,3718), который близок к справочным данным. Выход этилового эфира уксусной кислоты составил 64,29%.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 4 H 8 O 2

Молекулярная масса: 88,106

Этилацетат - (этиловый эфир уксусной кислоты) СН 3 -СОО-CH 2 -CH 3 - бесцветная летучая жидкость с резким запахом.

Получение

Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой :
CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом :
CH 3 COCl + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + HCl
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Перегонка смеси этилового спирта , уксусной и серной кислот. Обработке этилового спирта кетеном. По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:
2CH 3 CHO → CH 3 COOC 2 H 5

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле , диэтиловом эфире , бензоле , хлороформе ; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода : этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа. Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Используется для получения ацетоуксусного эфира:
2CH 3 COOC 2 H 5 → CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду , спирт и уксусную кислоту . Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия , сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

ЛД 50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³. Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему). Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном .
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель , из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом - растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450-500 тысяч тонн. Мировое производство этилацетата на 2014 год составляет около 3,5 млн. тонн в год.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции , а также для колоночной и тонкослойной хроматографии . Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира :

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл texvc не найден; См. math/README - справку по настройке.): \mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

Температура вспышки - 2 °C, температура самовоспламенения - 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

Отрывок, характеризующий Этилацетат

Я не могла этого дольше выносить и решила поговорить с этой несчастной, цеплявшейся друг за друга, перепуганной парой детей, которых судьба вдруг, ни за что, ни про что, вышвырнула в какой-то чужой и совершенно им непонятный мир. И я могла только лишь попробовать представить, как страшно и дико всё это должно было быть, особенно этой маленькой крошке, которая ещё вообще понятия не имела о том, что такое смерть...
Я подошла к ним ближе и тихо, чтобы не напугать, сказала:
– Давайте поговорим, я могу вас слышать.
– Ой, Видас, видишь, она нас слышит!!! – заверещала малышка. – А ты кто? Ты хорошая? Ты можешь сказать маме, что нам страшно?..
Слова лились сплошным потоком из её уст, видимо она очень боялась, что я вдруг исчезну и она не успеет всего сказать. И тут она опять посмотрела на скорую помощь и увидела, что активность врачей удвоилась.
– Смотрите, смотрите, они сейчас нас всех увезут – а как же мы?!. – в ужасе лепетала, совершенно не понимая происходящего, малышка.
Я чувствовала себя в полном тупике, так как первый раз столкнулась с только что погибшими детьми и понятия не имела, как им всё это объяснить. Мальчик вроде бы что-то уже понимал, а вот его сестра была так страшно напугана происходящим, что её маленькое сердечко не хотело понимать ничего вообще...
На какой-то момент я совершенно растерялась. Мне очень хотелось её успокоить, но я никак не могла найти нужных для этого слов и, боясь сделать хуже, пока молчала.
Вдруг из скорой помощи появилась фигура мужчины, и я услышала как одна из медсестёр кому-то крикнула: «Теряем, теряем!». И поняла, что следующим расставшимся с жизнью видимо был отец...
– Ой, па-апочка!!! – радостно запищала девчушка. – А я уже думала, ты нас оставил, а ты здесь! Ой, как хорошо!..
Отец, ничего не понимая, оглядывался по сторонам, как вдруг увидев своё израненное тело и хлопочущих вокруг него врачей, схватился обеими руками за голову и тихо взвыл... Было очень странно наблюдать такого большого и сильного взрослого человека в таком диком ужасе созерцавшего свою смерть. Или может, именно так и должно было происходить?.. Потому, что он, в отличие от детей, как раз-то и понимал, что его земная жизнь окончена и сделать, даже при самом большом желании, уже ничего больше нельзя...
– Папа, папочка, разве ты не рад? Ты же можешь видеть нас? Можешь ведь?.. – счастливо верещала, не понимая его отчаяния, дочка.
А отец смотрел на них с такой растерянностью и болью, что у меня просто разрывалось сердце...
– Боже мой, и вы тоже?!.. И вы?.. – только и мог произнести он. – Ну, за что же – вы?!
В машине скорой помощи три тела уже были закрыты полностью, и никаких сомнений больше не вызывало, что все эти несчастные уже мертвы. В живых осталась пока одна только мать, чьему «пробуждению» я честно признаться, совсем не завидовала. Ведь, увидев, что она потеряла всю свою семью, эта женщина просто могла отказаться жить.
– Папа, папа, а мама тоже скоро проснётся? – как ни в чём не бывало, радостно спросила девчушка.
Отец стоял в полной растерянности, но я видела, что он изо всех сил пытается собраться, чтобы хоть как-то успокоить свою малышку дочь.
– Катенька, милая, мама не проснётся. Она уже не будет больше с нами, – как можно спокойнее произнёс отец.
– Как не будет?!.. Мы же все в месте? Мы должны быть в месте!!! Разве нет?.. – не сдавалась маленькая Катя.
Я поняла, что отцу будет весьма сложно как-то доступно объяснить этому маленькому человечку – своей дочурке – что жизнь для них сильно изменилась и возврата в старый мир не будет, как бы ей этого не хотелось... Отец сам был в совершенном шоке и, по-моему, не меньше дочери нуждался в утешении. Лучше всех пока держался мальчик, хотя я прекрасно видела, что ему также было очень и очень страшно. Всё произошло слишком неожиданно, и никто из них не был к этому готов. Но, видимо, у мальчонки сработал какой-то «инстинкт мужественности», когда он увидел своего «большого и сильного» папу в таком растерянном состоянии, и он, бедняжка, чисто по мужски, перенял «бразды правления» из рук растерявшегося отца в свои маленькие, трясущиеся детские руки...
До этого я никогда не видела людей (кроме моего дедушки) в настоящий момент их смерти. И именно в тот злосчастный вечер я поняла, какими беспомощными и неподготовленными люди встречают момент своего перехода в другой мир!.. Наверное страх чего-то совершенно им неизвестного, а также вид своего тела со стороны (но уже без их в нём присутствия!), создавал настоящий шок ничего об этом не подозревавшим, но, к сожалению, уже «уходящим» людям.
– Папа, папа, смотри – они нас увозят, и маму тоже! Как же мы теперь её найдём?!..
Малышка «трясла» отца за рукав, пытаясь обратить на себя его внимание, но он всё ещё находился где-то «между мирами» и никакого внимания на неё не обращал... Я была очень удивлена и даже разочарована таким недостойным поведением её отца. Каким бы испуганным он не был, у его ног стоял малюсенький человечек – его крохотная дочурка, в глазах которой он был «самым сильным и самым лучшим» папой на свете, в чьём участии и поддержке она в данный момент очень нуждалась. И до такой степени раскисать в её присутствии, по моему понятию, он просто не имел никакого права...

\mathsf{CH_3COCl + C_2H_5OH \rightarrow CH_3COOC_2H_5 + HCl}

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном .
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

\mathsf{2CH_3CHO \rightarrow CH_3COOC_2H_5}

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n 20 4 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Применение

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 .

Лабораторное применение

Используется для получения ацетоуксусного эфира :

$\mathsf{2CH_3COOC_2H_5 \rightarrow CH_3COCH_2COOC_2H_5}$

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-го карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.

Безопасность

Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1253.

Напишите отзыв о статье "Этилацетат"

Примечания

Отрывок, характеризующий Этилацетат

– Наверное? – сказала она.
Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?
– То же, то же самое; не знаю, как на твои глаза, – отвечала радостно княжна.
– И те же часы, и по аллеям прогулки? Станок? – спрашивал князь Андрей с чуть заметною улыбкой, показывавшею, что несмотря на всю свою любовь и уважение к отцу, он понимал его слабости.
– Те же часы и станок, еще математика и мои уроки геометрии, – радостно отвечала княжна Марья, как будто ее уроки из геометрии были одним из самых радостных впечатлений ее жизни.
Когда прошли те двадцать минут, которые нужны были для срока вставанья старого князя, Тихон пришел звать молодого князя к отцу. Старик сделал исключение в своем образе жизни в честь приезда сына: он велел впустить его в свою половину во время одевания перед обедом. Князь ходил по старинному, в кафтане и пудре. И в то время как князь Андрей (не с тем брюзгливым выражением лица и манерами, которые он напускал на себя в гостиных, а с тем оживленным лицом, которое у него было, когда он разговаривал с Пьером) входил к отцу, старик сидел в уборной на широком, сафьяном обитом, кресле, в пудроманте, предоставляя свою голову рукам Тихона.
– А! Воин! Бонапарта завоевать хочешь? – сказал старик и тряхнул напудренною головой, сколько позволяла это заплетаемая коса, находившаяся в руках Тихона. – Примись хоть ты за него хорошенько, а то он эдак скоро и нас своими подданными запишет. – Здорово! – И он выставил свою щеку.
Старик находился в хорошем расположении духа после дообеденного сна. (Он говорил, что после обеда серебряный сон, а до обеда золотой.) Он радостно из под своих густых нависших бровей косился на сына. Князь Андрей подошел и поцеловал отца в указанное им место. Он не отвечал на любимую тему разговора отца – подтруниванье над теперешними военными людьми, а особенно над Бонапартом.
– Да, приехал к вам, батюшка, и с беременною женой, – сказал князь Андрей, следя оживленными и почтительными глазами за движением каждой черты отцовского лица. – Как здоровье ваше?
– Нездоровы, брат, бывают только дураки да развратники, а ты меня знаешь: с утра до вечера занят, воздержен, ну и здоров.
– Слава Богу, – сказал сын, улыбаясь.
– Бог тут не при чем. Ну, рассказывай, – продолжал он, возвращаясь к своему любимому коньку, – как вас немцы с Бонапартом сражаться по вашей новой науке, стратегией называемой, научили.
Князь Андрей улыбнулся.
– Дайте опомниться, батюшка, – сказал он с улыбкою, показывавшею, что слабости отца не мешают ему уважать и любить его. – Ведь я еще и не разместился.
– Врешь, врешь, – закричал старик, встряхивая косичкою, чтобы попробовать, крепко ли она была заплетена, и хватая сына за руку. – Дом для твоей жены готов. Княжна Марья сведет ее и покажет и с три короба наболтает. Это их бабье дело. Я ей рад. Сиди, рассказывай. Михельсона армию я понимаю, Толстого тоже… высадка единовременная… Южная армия что будет делать? Пруссия, нейтралитет… это я знаю. Австрия что? – говорил он, встав с кресла и ходя по комнате с бегавшим и подававшим части одежды Тихоном. – Швеция что? Как Померанию перейдут?
Князь Андрей, видя настоятельность требования отца, сначала неохотно, но потом все более и более оживляясь и невольно, посреди рассказа, по привычке, перейдя с русского на французский язык, начал излагать операционный план предполагаемой кампании. Он рассказал, как девяностотысячная армия должна была угрожать Пруссии, чтобы вывести ее из нейтралитета и втянуть в войну, как часть этих войск должна была в Штральзунде соединиться с шведскими войсками, как двести двадцать тысяч австрийцев, в соединении со ста тысячами русских, должны были действовать в Италии и на Рейне, и как пятьдесят тысяч русских и пятьдесят тысяч англичан высадятся в Неаполе, и как в итоге пятисоттысячная армия должна была с разных сторон сделать нападение на французов. Старый князь не выказал ни малейшего интереса при рассказе, как будто не слушал, и, продолжая на ходу одеваться, три раза неожиданно перервал его. Один раз он остановил его и закричал:
– Белый! белый!
Это значило, что Тихон подавал ему не тот жилет, который он хотел. Другой раз он остановился, спросил:
– И скоро она родит? – и, с упреком покачав головой, сказал: – Нехорошо! Продолжай, продолжай.
В третий раз, когда князь Андрей оканчивал описание, старик запел фальшивым и старческим голосом: «Malbroug s"en va t en guerre. Dieu sait guand reviendra». [Мальбрук в поход собрался. Бог знает вернется когда.]
Сын только улыбнулся.
– Я не говорю, чтоб это был план, который я одобряю, – сказал сын, – я вам только рассказал, что есть. Наполеон уже составил свой план не хуже этого.