Strukturna formula etilena. Pomen besede etilen
NAMEN DELA: proučevanje načinov pridobivanja in lastnosti nenasičenih ogljikovodikov na primeru etilena (etena).
DELOVNA NALOGA:
pridobiti etilen;
izvajajo kakovostne reakcije na nenasičene ogljikovodike in reakcijo zgorevanja etilena;
pridobimo in izoliramo 1,2-dibromoetan iz reakcijske zmesi.
SPLOŠNE INFORMACIJE
Nenasičeni vključujejo ogljikovodike, ki vsebujejo več vezi med ogljikovimi atomi v svojih molekulah. Neomejeno so alkeni, alkini, alkadieni (polieni). Ciklični ogljikovodiki, ki vsebujejo dvojno vez v obroču (cikloalkeni), pa tudi cikloalkani z majhnim številom ogljikovih atomov v obroču (tri ali štiri atome) imajo tudi nenasičen značaj. Lastnost "nenasičenosti" je povezana s sposobnostjo teh snovi, da vstopijo v reakcije dodajanja, predvsem vodika, s tvorbo nasičenih ali nasičenih ogljikovodikov - alkanov.
Alkeni (etilenski ogljikovodiki, olefini)– nenasičeni ogljikovodiki, v molekulah katerih obstaja ena dvojna vez med ogljikovimi atomi. Splošna formula alkenov C n H 2 n .
Kemične lastnosti etilena (etena) in njegovih homologov so v glavnem določene s prisotnostjo dvojne vezi v njihovih molekulah. Zanje so značilne reakcije adicije, oksidacije in polimerizacije. Večina reakcij poteka po mehanizmu elektrofilni dodatek(reakcije, ki se pojavljajo pod vplivom elektrofilov - delcev s pomanjkanjem elektronske gostote, na primer nenapolnjena orbitala).
1. Hidrogeniranje alkenov. Alkeni so sposobni dodati vodik v prisotnosti hidrogenacijskih katalizatorjev - kovine - platina, paladij, nikelj:
buten butan
2. Halogeniranje (dodajanje halogenov). Interakcija alkena z bromovo vodo ali raztopino broma v organskem topilu (CCl 4) povzroči hitro razbarvanje teh raztopin zaradi dodajanja molekule halogena k alkenu in tvorbe dihaloalkanov:
eten 1,2-dibromoetan
3. Hidrohalogeniranje (dodajanje vodikovega halida).
propen 2-bromopropan
Ta reakcija uboga pravilo Markovnikova: Ko se vodikov halid veže na alken, se vodik veže na bolj hidrogeniran atom ogljika, to je na atom, pri katerem je več vodikovih atomov, halogen pa na manj hidrogeniranega.
4. Hidracija (dodajanje vode). Hidracija alkenov povzroči nastanek alkoholov. Na primer, dodajanje vode k etenu je osnova ene od industrijskih metod za proizvodnjo etilnega alkohola:
5. Polimerizacija. Poseben primer adicije je reakcija polimerizacije alkenov:
eten polietilen
Ta adicijska reakcija poteka preko mehanizma prostih radikalov.
6.Oksidacija. Kot vse organske spojine tudi alkeni gorijo v kisiku in tvorijo CO 2 in H 2 O:
Na splošno:
Za razliko od alkanov, ki so odporni proti oksidaciji v raztopinah, se alkeni zlahka oksidirajo z delovanjem vodnih raztopin kalijevega permanganata. V nevtralnih ali rahlo alkalnih raztopinah pride do oksidacije alkenov v diole (dihidrične alkohole), pri čemer se tistim atomom, med katerimi je pred oksidacijo obstajala dvojna vez, dodajo hidroksilne skupine.
Etilen in njegovi homologi se zlahka oksidirajo, na primer s kisikom kalijevega permanganata; v tem primeru se raztopina slednjega obarva:
etilen glikol
Industrijske metode sinteza alkenov temelji na reakcijah dehidrogeniranja ustreznih alkanov. Tako etilen nastaja pri proizvodnji iz zemeljskega plina ter med procesi krekinga in pirolize nafte.
Laboratorijska metoda za pridobivanje etilena– dehidracija etilnega alkohola pod vplivom žveplove ali fosforne kisline pri segrevanju:
za poskus št. 1- kovinsko stojalo z nogo, tri epruvete, cev za izpust plina z zamaškom, gorilnik (alkoholna svetilka), vžigalice; aluminijev oksid (Al 2 O 3) ali majhen kos plovca, koncentrirana žveplova kislina, etilni alkohol, bromova voda Br 2 (2 kapljici broma na 50 ml vode), raztopina kalijevega permanganata KMnO 4 (0,005%, nakisano);
za poskus št. 2- naprava za pridobivanje etilena, laboratorijsko stojalo, alkoholna svetilka (gorilnik), lij ločnik, stojalo z epruvetami, kozarec osoljene hladne vode, opran in žgan rečni pesek, vata, vžigalice; etanol, žveplova kislina (ρ = 1,84 g/cm3), nasičena raztopina broma v etanolu C 2 H 5 OH, kristalinični kalijev bromid, raztopina alkalije (10%).
OPREMA, MATERIALI, REAGENTI:
NAPREDEK
Izkušnja št. 1. Priprava in lastnosti etilena (etena)
V epruveto (slika 6) dajte 2 ml koncentrirane žveplove kisline, 1 ml etilnega alkohola (bolje je, če uporabite mešanico, ki jo vnaprej pripravi učitelj) in nekaj zrn aluminijevega oksida (A1 2 O 3 ) ali majhen kos plovca za enakomerno vrenje mešanice pri segrevanju, da preprečite šok tekočine pri vrenju.
Epruveto zapremo z zamaškom z odvodno cevko za plin in epruveto segrevamo v plamenu gorilnika. 
Sproščeni plin prenesite v ločene epruvete z bromovo vodo in raztopino kalijevega permanganata. Prepričajte se, da se bromova voda in raztopina kalijevega permanganata hitro razbarvata. Medtem ko še naprej segrevate epruveto, obrnite konec cevi za izpust plina navzgor in prižgite plin na koncu cevi za izpust plina. Upoštevajte barvo plamena. (Eten gori s svetlečim plamenom.)
riž. 6.Pridobivanje etena
Izkušnja št. 2. Priprava in izolacija dibromoetana iz reakcijske mešanice
Sestavite napravo za proizvodnjo etilena (slika 7). Pripravimo reakcijsko mešanico: v 1,5 ml etanola dodamo 4 ml žveplove kisline in v nastalo zmes potresemo malo peska (za kaj?).
riž. 7.Naprava za proizvodnjo etilena in 1,2-dibromoetana
Opomba. Da prihranimo čas, lahko pred začetkom dela pripravimo mešanico etanola in žveplove kisline.
V prejšnjem poskusu je bil pri razbarvanju bromove vode z etilenom reakcijski produkt 1,2-dibromoetan, vendar ga je bilo zaradi nizke koncentracije broma v vodi zelo malo; da bi ga dobili v večjih količinah, je potrebno uporabiti raztopino broma v etanolu, v kateri se ta veliko bolje topi kot v vodi.
V suho epruveto nalijemo približno 2 ml alkoholne raztopine broma. Tej raztopini dodajte nekaj kristalov bromida ali kalijevega klorida, da deluje kot katalizator.
Pridobite etilen in ga pretakajte skozi alkoholno raztopino broma, dokler se ta popolnoma ne obarva.
Opomba. Nereagirane bromove pare nevtraliziramo z 10% raztopino alkalije.
Ob koncu reakcije v raztopini broma v epruveti nastane 1,2-dibromoetan, ki postane jasno viden, če njegovo alkoholno raztopino vlijemo v epruveto, ki je 2/3 napolnjena s slano hladno vodo. Reakcijski produkt se usede na dno v obliki oljnatih kapljic. (Gostota 1,2-dibromoetana 2,18 g/cm 3, vrelišče 131 °C.)
Nastali 1,2-dibromoetan izolirajte z lijem ločnikom in ga predajte učitelju ali laborantu.
Izvajajte poskusepod vlečenjem! Pri delu z bromovo vodo je potrebna previdnost, ker ta snov je razvrščena kot strupena in dražilna. Ne smemo pozabiti, da je nastali etilen (etilen) zelo vnetljiv. Pri delu s koncentrirano žveplovo kislino bodite previdni.
TESTNA VPRAŠANJA
1. Kako se razlikujeta reakciji zgorevanja etena in etana?
2. Navedite primere reakcij, s katerimi lahko ločite nasičene in nenasičene ogljikovodike.
2. Kako se pridobiva eten v laboratoriju in industriji? Napiši reakcijske enačbe.
3. Zakaj eten obarva raztopini bromove vode in kalijevega permanganata? Napišite enačbe za ustrezne reakcije.
4. Dešifrirajte naslednjo verigo transformacij. Poimenujte spojine A, B, C:
5. Reši nalogo: zmes etana in etena s prostornino 5,6 l (n.s.) razbarva raztopino bromove vode mase 1000 g z masnim deležem broma 3,2 %. Določite masni delež (v odstotkih) etena v začetni mešanici. Odgovor: 79 %.
Namen dela, delovna naloga
Materiali, oprema, reagenti
Kemijske reakcije, ki potrjujejo poskuse
Odgovori na varnostna vprašanja
PRIPRAVA POROČILA
INDUSTRIJSKA METODA ZA PROIZVODNJO KREKING ALKANOV ALKAN ALKAN + ALKEN Z DALJŠO Z MANJŠO DOLŽINO Z DALJŠO Z MANJŠO VERIGO OGLJIK OGLJIK OGLJIK PRIMER VERIGE VERIGE: t= C t= C C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekan pentan penten dekan pentan penten
Laboratorijska metoda za pridobivanje dehidrohalogenacije Odstranite vodikovo halogenovo delovanje Odstranite akcijo vodikovega halogena Primer: alkohol alkohol H h raztopina H h raztopina H-C-CHH 2 C = CH 2+KCl+H 2 O H Cl eten hl etentana (etilen) kloroetan (etilen) kloroeten (etilen) kloroetan
REAKCIJA POLIMERIZACIJE Je proces združevanja enakih molekul v večje. PRIMER: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n etilen polietilen (monomer) (polimer) n - stopnja polimerizacije, prikazuje število molekul, ki so reagirale -CH 2 -CH 2 - strukturna enota
Uporaba etilena Lastnost Primer uporabe 1. Polimerizacija Proizvodnja polietilena, plastike 2. Halogeniranje Proizvodnja topil 3. Hidrohalogenacija Za: lokalno anestezijo, proizvodnjo topil, v kmetijstvu za dezinfekcijo kašč
LastnostApplicationExample 4. Hidratacija Proizvodnja etilnega alkohola, ki se uporablja kot topilo, antiseptik v medicini, pri proizvodnji sintetičnega kavčuka 5. Oksidacija z raztopino KMnO 4 Proizvodnja antifriza, zavorne tekočine, pri proizvodnji plastike 6. Posebna lastnost etilen: Etilen pospešuje zorenje plodov
Fizikalne lastnosti etilena:
Etilen je brezbarven plin z rahlim vonjem, rahlo topen v vodi, topen v alkoholu in zelo topen v dietiletru. Pri mešanju z zrakom tvori eksplozivno zmes.
Kemijske lastnosti etilena:
Za etilen so značilne reakcije, ki potekajo po mehanizmu elektrofilne adicije, radikalne substitucije, oksidacije, redukcije in polimerizacije.
Halogeniranje(elektrofilni dodatek) - interakcija etilena s halogeni, na primer z bromom, pri kateri se bromova voda obarva:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
Halogeniranje etilena je možno tudi pri segrevanju (300C), v tem primeru se dvojna vez ne zlomi - reakcija poteka po radikalnem substitucijskem mehanizmu:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.
Hidrohalogenacija - interakcija etilena z vodikovimi halidi (HCl, HBr) s tvorbo halogeniranih alkanov:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
Hidracija je interakcija etilena z vodo v prisotnosti mineralnih kislin (žveplove, fosforne) s tvorbo nasičenega monohidričnega alkohola - etanola:
CH2 = CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
Med elektrofilnimi adicijskimi reakcijami ločimo adicijo hipoklorova kislina(1), reakcije hidroksi- in alkoksimerkuracije (2, 3) (proizvodnja organskih živosrebrovih spojin) in hidroboracija (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
Nukleofilne adicijske reakcije so značilne za derivate etilena, ki vsebujejo substituente, ki odvzemajo elektrone. Med nukleofilnimi adicijskimi reakcijami zavzemajo posebno mesto adicijske reakcije cianovodikove kisline, amoniaka in etanola. na primer
2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.
Med reakcijami oksidacije etilena je možna tvorba različnih produktov, sestavo pa določajo oksidacijski pogoji. Tako se pri oksidaciji etilena v blagih pogojih (oksidant je kalijev permanganat) vez π prekine in nastane dihidrični alkohol etilenglikol:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 +4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) +2MnO2 + 2KOH.
Med močno oksidacijo etilena z vrelo raztopino kalijevega permanganata v kislem okolju pride do popolnega pretrganja vezi (σ-vezi) s tvorbo mravljinčne kisline in ogljikovega dioksida:
Oksidacija etilena s kisikom pri 200C v prisotnosti CuCl2 in PdCl2 povzroči nastanek acetaldehida:
CH2 = CH2 +1/2O2 = CH3-CH = O.
Pri redukciji etilena nastane etan, ki je član razreda alkanov. Reakcija redukcije (reakcija hidrogeniranja) etilena poteka po radikalskem mehanizmu. Pogoj za potek reakcije je prisotnost katalizatorjev (Ni, Pd, Pt) ter segrevanje reakcijske mešanice:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
Etilen je podvržen reakciji polimerizacije. Polimerizacija je proces tvorbe visokomolekularne spojine - polimera - z združevanjem med seboj z uporabo glavnih valenc molekul prvotne nizkomolekularne snovi - monomera. Polimerizacija etilena poteka pod delovanjem kislin (kationski mehanizem) ali radikalov (radikalski mehanizem).
Na vprašanje mi povejte formulo etena in etilena, ki ga je vprašal avtor Elena Dmitrieva najboljši odgovor je Etilen - C2H4
Lahko ga dobite iz takšne glukoze.
1. Fermentacija glukoze povzroči nastanek etilnega alkohola.
2. Pri dehidraciji etilnega alkohola nastane etilen.
Etilen (drugo ime je eten) je kemična spojina, ki jo opisuje formula C2H4. Etilena v naravi praktično ni. Je brezbarven, vnetljiv plin z rahlim vonjem. Delno topen v vodi (25,6 ml v 100 ml vode pri 0°C), etanolu (359 ml pri enakih pogojih). Je zelo topen v dietiletru in ogljikovodikih.
Etilen je najpreprostejši alken (olefin). Vsebuje dvojno vez in je zato razvrščena kot nenasičena spojina. V industriji ima izjemno pomembno vlogo in je tudi fitohormon.
Surovine za polietilen in drugo
Etilen je največkrat proizvedena organska spojina na svetu; Skupna svetovna proizvodnja etilena je leta 2005 znašala 107 milijonov ton in še naprej raste za 4–6 % letno. Vir industrijske proizvodnje etilena je piroliza različnih ogljikovodikovih surovin, na primer etana, propana, butana, ki jih vsebujejo povezani plini iz proizvodnje nafte; iz tekočih ogljikovodikov - nizkooktanske frakcije direktne destilacije nafte. Dobitek etilena je približno 30 %. Hkrati nastanejo propilen in številni tekoči produkti (vključno z aromatskimi ogljikovodiki).
Ko etilen kloriramo, dobimo 1,2-dikloroetan, hidratacija vodi v etilni alkohol, interakcija s HCl pa vodi v etil klorid. Ko etilen oksidiramo z atmosferskim kisikom v prisotnosti katalizatorja, nastane etilen oksid. Pri katalitski oksidaciji v tekoči fazi s kisikom dobimo acetaldehid, pri enakih pogojih v prisotnosti ocetne kisline pa vinil acetat. Etilen je alkilirno sredstvo, na primer pod pogoji Friedel-Craftsove reakcije je sposoben alkilirati benzen in druge aromatske spojine. Etilen je sposoben polimerizirati v prisotnosti katalizatorjev bodisi neodvisno bodisi kot komonomer, pri čemer tvori široko paleto polimerov z različnimi lastnostmi.
Aplikacija
Etilen je eden od osnovnih produktov industrijske kemije in je osnova številnih sinteznih verig. Glavna uporaba etilena je kot monomer v proizvodnji polietilena (največjega polimera v svetovni proizvodnji). Glede na pogoje polimerizacije dobimo polietilene nizke gostote in polietilene visoke gostote.
Polietilen se uporablja tudi za proizvodnjo številnih kopolimerov, vključno s tistimi s propilenom, stirenom, vinil acetatom in drugimi. Etilen je surovina za proizvodnjo etilen oksida; kot alkilirno sredstvo - pri proizvodnji etilbenzena, dietilbenzena, trietilbenzena.
Etilen se uporablja kot izhodiščna snov za proizvodnjo acetaldehida in sintetičnega etilnega alkohola. Uporablja se tudi za sintezo etil acetata, stirena, vinil acetata, vinil klorida; pri proizvodnji 1,2-dikloroetana, etilklorida.
Etilen se uporablja za pospeševanje zorenja sadja - na primer paradižnika, melone, pomaranče, mandarine, limone, banane; defoliacija rastlin, zmanjšanje odpadanja plodov pred obiranjem, zmanjšanje trdnosti pritrjenosti plodov na matične rastline, kar olajša mehanizirano obiranje.
V visokih koncentracijah ima etilen narkotičen učinek na ljudi in živali.
S prijateljem obstaja dvojna povezava.
1. Fizikalne lastnosti
Etilen je brezbarven plin z rahlim prijetnim vonjem. Je nekoliko lažji od zraka. Je rahlo topen v vodi, vendar topen v alkoholu in drugih organskih topilih.
2. Zgradba
Molekulska formula C 2 H 4. Strukturne in elektronske formule:
3. Kemijske lastnosti
Za razliko od metana je etilen kemično zelo aktiven. Zanj so značilne adicijske reakcije na mestu dvojne vezi, polimerizacijske reakcije in oksidacijske reakcije. V tem primeru se ena od dvojnih vezi pretrga in na njenem mestu ostane enostavna enojna vez, zaradi sproščenih valenc pa pride do dodajanja drugih atomov ali atomskih skupin. Poglejmo si to na primerih nekaterih reakcij. Ko etilen prehaja v bromovo vodo (vodna raztopina broma), se slednja razbarva zaradi interakcije etilena z bromom, da nastane dibromoetan (etilen bromid) C 2 H 4 Br 2:
Kot je razvidno iz diagrama te reakcije, tukaj ne pride do zamenjave vodikovih atomov z atomi halogenov, kot pri nasičenih ogljikovodikih, temveč do dodajanja atomov broma na mestu dvojne vezi. Etilen tudi pri navadnih temperaturah zlahka razbarva vijolično barvo vodne raztopine s kalijevim manganatom KMnO 4. Sam etilen se oksidira v etilen glikol C 2 H 4 (OH) 2. Ta proces lahko predstavimo z naslednjo enačbo:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reakcije etilena z bromom in kalijevim manganatom služijo za odpiranje nenasičenih ogljikovodikov. Metan in drugi nasičeni ogljikovodiki, kot smo že omenili, ne delujejo s kalijevim manganatom.
Etilen reagira z vodikom. Torej, ko se mešanica etilena in vodika segreje v prisotnosti katalizatorja (niklja, platine ali paladija v prahu), se združita v etan:
Reakcije, pri katerih snovi dodamo vodik, imenujemo hidrogeniranje ali reakcije hidrogeniranja. Reakcije hidrogeniranja so velikega praktičnega pomena. Pogosto se uporabljajo v industriji. Za razliko od metana etilen gori z vrtinčečim plamenom v zraku, ker vsebuje več ogljika kot metan. Zato ves ogljik ne zgori naenkrat in se njegovi delci močno segrejejo in zažarijo. Ti delci ogljika se nato zažgejo v zunanjem delu plamena:
- C 2 H 4 + 3O 2 = 2CO 2 + 2H 2 O
Etilen, podobno kot metan, tvori eksplozivne zmesi z zrakom.
4. Prejem
Etilena v naravi ni, z izjemo manjših primesi v zemeljskem plinu. V laboratorijskih pogojih se etilen običajno proizvaja z delovanjem koncentrirane žveplove kisline na etilni alkohol pri segrevanju. Ta proces je mogoče predstaviti z naslednjo povzeto enačbo:
Med reakcijo se vodni elementi odštejejo od molekule alkohola in dve odstranjeni valenci se medsebojno nasičita, da tvorita dvojno vez med ogljikovimi atomi. Za industrijske namene se etilen pridobiva v velikih količinah iz plinov krekinga nafte.
5. Uporaba
V sodobni industriji se etilen zelo pogosto uporablja za sintezo etilnega alkohola in proizvodnjo pomembnih polimernih materialov (polietilen itd.), Pa tudi za sintezo drugih organskih snovi. Zelo zanimiva lastnost etilena je pospeševanje zorenja številnih zelenjavnih in vrtnih sadežev (paradižnik, melone, hruške, limone itd.). S tem se sadje lahko prevaža, ko je še zeleno, nato pa se dozori na mestu uživanja z vnosom majhnih količin etilena v zrak skladišča.
Iz etilena se proizvajajo vinil klorid in polivinil klorid, butadien in sintetični kavčuk, etilen oksid in polimeri na njegovi osnovi, etilen glikol itd.
Opombe
Viri
- F. A. Derkach "Kemija" L. 1968
|
||||||||
| ||||||||
