Funkcionalna skupina c o oh je vsebovana v molekulah. Disaharidi

7 . Če se ob prekinitvi kovalentne vezi v reagirajočih molekulah skupni elektronski par razdeli med atome, nastanejo delci z nesparjenimi elektroni:

b) radikali;

8. Organske reakcije glede na sestavo reaktantov in reakcijskih produktov delimo na reakcije:

d) disociacija.

10. Koliko delcev na zgornjem seznamu (NH3, Cl2, Br -, I0, H2O, Na+) je razvrščenih kot nukleofilnih?

a) 3; b) 4; c) 5; d) 6.

12. Skupina atomov, ki določa značilne lastnosti danega razreda organskih spojin, se imenuje:

c) funkcionalna skupina;

13. Podani sta formuli dveh snovi: CH3-CH2-OH in CH3-O-CH3. Te snovi:

c) izomeri;

14. Spojine, ki so podobne po kemijskih lastnostih, sestavi in ​​strukturi, vendar se razlikujejo po fragmentu molekule (-CH2-), imenujemo:

b) homologi;

B) C6H14 3) areni 4) amini

B) C2H4O2 3) aldehidi

9. Sestava CnH2nO je

1) karboksilne kisline in estri

2) estri in etri

3) etri in aldehidi

4) aldehidi in ketoni

10. V molekuli propantriola

s 4) amini

D) C7H8 5) alkadieni 6) fenoli

2. RAZRED SPOJIN FORMULA SNOVI

A) etri 1) CH3-CH(CH3)-CHO

B) alkeni 2) CH3-CH2-O-(CH2)4-CH3

B) aldehidi 3) CH3-CH2-C(CH3)=C(CH3)-CH3

D) alkoholi 4) CH3-C(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH

3. FORMULA RAZREDA SNOVI SPOJIN

A) C3H8O 1) nenasičene karboksilne kisline

B) C4H8O 2) enohidroksilni alkoholi

B) C2H4O2 3) aldehidi

D) C6H12O6 4) estri 5) ogljikovi hidrati

4. Spojine, ki vsebujejo funkcionalno skupino -CHO, spadajo v razred

1) alkoholi 2) karboksilne kisline 3) aldehidi 4) etri

5. Enojna vez med atomi ogljika in kisika v molekulah

1) etanol 2) acetaldehid 3) acetilen 4) etilen

6. Razred alkinov vključuje snov, katere formula je

1) С2Н4 2) СН4 3) С2Н6 4) С2Н2

7. Ime ogljikovodika CH3-CH=C(CH3)-CH=CH2

1) 2-metilpenten-2 ​​2) 3-metilpentadien-1,3 3) 2-metilbutadien 1,3 4) 3-metilbuten-1

8. Ime 2-metilpentanol-1 ustreza formuli

1) HO-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH 2) CH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)-CH2-OH

3) CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-OH 4) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH

9. Sestava CnH2nO je 1) karboksilne kisline in estri

2) estri in etri 3) etri in aldehidi 4) aldehidi in ketoni

10. V molekuli propantriola

1) 4 atomi ogljika in 3 hidroksilne skupine 2) 3 atomi ogljika in 3 hidroksilne skupine

3) 4 atomi ogljika in 3 dvojne vezi 4) 3 atomi ogljika in ena trojna vez

Kratek opis zgradbe organskih spojin:

• ogljikovi atomi tvorijo ogljikov skelet (verigo), ki je lahko odprt (acikličen) ali sklenjen v obroč (cikličen ali karbocikličen);
• Snovi, ki so enake po molekulski sestavi, vendar različne po zgradbi, imenujemo izomeri;
• spojine, ki se razlikujejo za eno CH 2 skupino imenujemo homologi in tvorijo homologne vrste.

riž. 1. Primeri izomerov.

Poleg ogljikovih atomov lahko organske snovi vsebujejo:

• vodik;
• dušik;
• kisik;
• žveplo;
• fosfor;
• halogeni;
• kovine.

Dodatni elementi tvorijo funkcionalno skupino, ki določa, ali snov pripada določenemu razredu, in določa fizikalne in kemijske lastnosti spojine. Ciklične spojine, ki vsebujejo funkcionalno skupino, imenujemo heterociklične.

riž. 2. Primeri heterocikličnih spojin.

Glavna imena in formule skupin so predstavljene v tabeli.

Molekule, ki vsebujejo več funkcionalnih skupin, imenujemo multifunkcionalne.

Razvrstitev

Glede na kvalitativno sestavo (prisotnost funkcionalne skupine) ali število vezi med ogljikovimi atomi so organske snovi razvrščene v več razredov. Glavne vrste snovi so predstavljene v tabeli.

riž. 3. Razvrstitev organskih spojin.

Ogljikovodiki lahko dodajo halogene, da nastanejo halogenirani ogljikovodiki. Imenujemo jih glede na dodani halogen: bromoetan, fluoroetan, butil klorid, jodoform.

Reakcije

Kemijske reakcije, značilne za organske snovi, so razvrščene po dveh merilih:

• po vrsti kemijske transformacije;
• z mehanizmom pretrganja kovalentnih vezi.

Prvi znak vključuje šest vrst reakcij:

• zamenjava- nove kovalentne vezi nastanejo, ko en atom zamenjamo z drugimi atomi:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• pristop- ko se π vez prekine, nastanejo nove σ vezi:

  C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;

• razgradnja- nastajajo nove enostavnejše snovi:

  CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2 =CH2;

• odcepitev- atomi se ločijo od molekule prvotne snovi ob ohranjanju ogljikovega skeleta:

  C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;

• izomerizacija- pride do prehoda atomov iz enega dela molekule v drugega:

  CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan) → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-metilbutan);

• oksidacija- stopnja oksidacije ogljikovih atomov se poveča:

  C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Pretrganje kovalentne vezi lahko poteka na dva načina:

• prosti radikal- vsak atom v reakciji prejme en elektron (nastanejo polarne kovalentne vezi);
• ionski- med reakcijo ostane skupni par elektronov z enim atomom (nastanejo nepolarne kovalentne vezi).

Organske snovi so največja skupina kemičnih spojin. Sodobna organska kemija pozna 141 milijonov snovi, čeprav je bilo konec 19. stoletja znanih le 12 tisoč snovi.

Kaj smo se naučili?

Organske snovi vsebujejo ogljikov skelet in funkcionalno skupino, ki določa lastnosti spojin. Funkcionalna skupina je lahko dušik, kisik, žveplo, fosfor. Razvrstitev snovi je odvisna od prisotnosti določenega atoma v strukturi. Organske spojine vključujejo skupine ogljikovodikov, snovi, ki vsebujejo dušik, kisik in organožveplo. Za organske spojine je značilnih šest vrst reakcij, ki temeljijo na pretvorbi snovi in ​​dve vrsti, ki temeljita na pretrganju kovalentnih vezi.

Test na temo

Ocena poročila

Povprečna ocena: 4.4. Skupaj prejetih ocen: 89.

Varnostna vprašanja

1. Katera formula ustreza fruktozi?

(levi klik na izbrano formulo)

2. Katere snovi nastanejo pri hidrolizi saharoze?
Odgovor 1: glukoza in fruktoza
Odgovor 2: škrob
Odgovor 3: glukoza in etanol
Odgovor 4: celuloza

3. Vodne raztopine saharoze in glukoze lahko ločimo z uporabo. . .
Odgovor 1: aktivna kovina
Odgovor 2: železov(III) klorid
Odgovor 3: natrijev hidroksid
Odgovor 4: amoniakova raztopina srebrovega oksida

4. Molekule vsebujejo več funkcionalnih skupin -OH. . .
Odgovor 1: glicerin in fenol
Odgovor 2: glicerin in glukoza
Odgovor 3: fenol in formaldehid
Odgovor 4: saharoza in formaldehid

5. Kolikšna je masa glukoze, s fermentacijo katere bo nastalo 276 g etanola z izkoristkom 80 %? Kalkulator
1. odgovor: 345 g
2. odgovor: 432 g
Odgovor 3: 540 g
Odgovor 4: 675 g

Test na temo "Karboksilne kisline"

1. Katera funkcionalna skupina določa, ali spojina pripada razredu karboksilnih kislin?

2. K vrsti nasičenih karboksilnih kislin ne veljajo

(CH 3) 2 CHCOUN

CH 3 CH 2 CHO

CH 3 SOSN 3

C17H35COOH

C2H3COOH

3. Kakšna je formula spojine, če vsebuje 26,09 % ogljika, 4,35 % vodika, 69,56 % kisika (po masi) in ima relativno gostoto hlapov za metan 2,875?

4. Navedite razrede spojin s splošno formulo C n H 2n O 2.

etri

estri

aldehidi

karboksilne kisline

dihidrični alkoholi

5. Snov z imenom 4,4-dimetilheksanojska kislina, ustreza strukturi

6. Poimenujte spojino po nomenklaturi IUPAC

7. Poveži formulo kisline z njenim trivialnim imenom:

9. Katere od naslednjih spojin so izomeri heptanojske kisline?

CH 3 -CH 2 -CH 2 (CH 3) -CH 2 -COOCH 3

CH3-CH(C2H5)-CH2-O-CH2-CHO

CH3-CH2-CH2 (CH3) -CH2-COOH

(CH3)2CH2-CH2(CH3)-CH2-COOH

10. Število strukturnih izomerov, ki ustrezajo formuli C 4 H 9 COOH, je enako

11. Pri kislinah je možna prostorska izomerija

(CH 3) 2 CH-COOH

C2H5-CH(CH3)-COOH

HOOC-CH=CH-CH2-COOH

HOOC-C(CH3)2-COOH

CH 2 =C(CH 3)–COOH

C 2 H 5 –CH=CH–COOH

HOOC-CH 2 -C≡C-CH 3

12. Število vseh izomerov, ki ustrezajo formuli C 3 H 5 COOH, je enako

13. Katera od naslednjih trditev ni res?

V molekuli mravljinčne kisline ležijo vsi atomi v isti ravnini.

Skupina O=C–O v karboksilni skupini tvori konjugacijski sistem (delokalizirana vez).

Atomi vodika in kisika v karboksilni skupini so sposobni tvoriti vodikove vezi.

Elektronski par kisika v skupini OH sodeluje pri konjugaciji s skupino C=O.

V odnosu do ogljikovodikovega radikala izkazuje skupina -COOH +I-učinek.

Skupina -COOH zmanjša elektronsko gostoto na ogljikovodikovem radikalu.

14. Porazdelitev elektronske gostote v karboksilni skupini je prikazana na diagramu

15. Navedite vrsto hibridizacije atomov v karboksilni skupini –COOH

a) ogljik;
b) kisik v skupini C=O;
c) kisik v skupini O–H.

a) sp 2; b) sp 2; c) sp 3

a) sp 2; b) sp 2; c) sp 2

a) sp 3; b) sp 3; c) sp 3

a) sp; b) sp 2; c) sp 2

16. Karboksilna skupina glede na ogljikovodikov radikal v akrilni kislini CH 2 =CH-COOH kaže

+jaz- učinek

+M- učinek

-M- učinek

- jaz- učinek

17. Katera trditev je napačna?

Etanol ima nižje tališče kot etanojska kislina.

Vrelišče metanojske kisline je višje kot vrelišče metanola.

Propanska kislina se bolje topi v vodi kot butanojska kislina.

Vrelišče etanojske kisline je višje kot vrelišče butana.

Metanska kislina je v normalnih pogojih plin.

Acetaldehid vre pri nižji temperaturi kot ocetna kislina.

18. Od predlaganih karboksilnih kislin ima najboljšo topnost v vodi

stearinska kislina

maslena kislina

propionska kislina

valerijanska kislina

palmitinska kislina

19. Navedite, katera kislina ima največjo stopnjo disociacije.

CCl3-CH2-CH2-COOH

CH 2 F-CH 2 -COOH

20. Poveži splošno formulo funkcionalnega derivata karboksilne kisline z njegovim imenom.

21. Kot rezultat reakcije ocetne kisline s propanolom-1,

metil propionat

propil format

etil acetat

propil acetat

etil format

22. Iz navedenih formul snovi izberi tiste, ki ustrezajo amidom.

23. Izberite reagente in pogoje, primerne za naslednje transformacije:

1) NH3; 2) ogrevanje; 3) HCN; 4) CO 2 + H 2 O

1) NH3; 2) ogrevanje; 3) P 2 O 5, t; 4) H 2 O (H +)

1) NH4OH; 2) HCl; 3) PCl 5; 4) H 2 O (HO –)

1) NH4Cl; 2) NH3; 3) NaCN; 4) H 2 O (H +)

24. Glavni produkt reakcije benzojske kisline C 6 H 5 -COOH s klorom v prisotnosti katalizatorja AlCl 3 je

4-klorobenzojska kislina

2,4,6-triklorobenzojska kislina

klorobenzen

3-klorobenzojska kislina

2,4-diklorobenzojska kislina

3-klorobenzaldehid

25. Kakšen je mehanizem reakcij, ki nastanejo s cepitvijo C-O vezi v karboksilni skupini?

elektrofilni dodatek

nukleofilna substitucija

radikalen pristop

nukleofilna adicija

radikalna zamenjava

elektrofilna substitucija

26. V eni fazi nemogoče dobiti

propionska kislina iz propanona

maslena kislina iz butanala

benzojska kislina iz benzaldehida

ocetna kislina iz acetaldehida

27. Določite snov, iz katere neposredno je prepovedano dobite ocetno kislino.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

28. Reakcija ni značilna za rastlinske maščobe

oksidacija

hidroliza

hidrogeniranje

esterifikacija

29. Mila vključujejo snov, katere formula je

C15H31COOH

S 15 N 31 SOOK

(C 17 H 35 COO) 2 Ca

C 6 H 5 COONa

30. Poveži snov z njenim kvalitativnim reagentom:

ZATON CESARSTVA, NE LITERATURE (1876 – 1916)

12.1 . Obdobje "tisočih gibov" v angleški literaturi. Koncept tragičnega v romanih Thomasa Hardyja, zavračanje puritanske morale. Hardyjeva besedila. Družbena kritika v trilogiji Johna Galsworthyja "The Forsyte Saga".

Poznoviktorijanska književnost je po mnenju pričujočega pisca neverjeten literarni fenomen. Ena morda vzemite leto 1891 kot primer. V tem letu je izšlo veliko število izjemnih knjig – Tess iz d'Urbervilleovih avtorja Thomas Hardy Slika Doriana Graya avtor Oscar Wilde, Luč, ki ni uspela avtorja Rudyarda Kiplinga , Kvintesenca ibzenizma avtorja George Bernard Shaw Novice od nikoder William Morris in številni drugi. Vsaka od teh knjig predstavlja posebno šolo pisanja – »temačni« realizem Hardyja, estetsko pisanje Wilda, nova romantika (in imperializem!) Kiplinga, socialistično pisanje Morrisa in še kaj. To je bil res čas »tisočih šol« v literaturi. To bogastvo idej in konceptov je nastalo z razvojem in diverzifikacijo družbene strukture.

12.1.1. Pisatelj, čigar delo velja za most med viktorijansko dobo in modernim časom, je Thomas Hardy (1840-1928). Hardyjev oče, kamnosek, ga je zgodaj dal v vajenca lokalnemu arhitektu, ki se je ukvarjal z obnovo starih cerkva. V svojih zgodnjih dvajsetih se je Hardy ukvarjal z arhitekturo in pisal poezija . Nato se je posvetil romanom kot prodajnejšim.

Hardy je anonimno objavil dva zgodnja romana. Naslednja dva, Par modrih oči(1873) in Daleč od nore množice(1874), v lastnem imenu, so bili dobro sprejeti. V roman ni vloženo tragični sijaj njegovih kasnejših romanov.

Skupaj z Daleč od nore množice, Hardyjevi najboljši romani so Vrnitev domačina, ki je njegova najtesneje spletena pripoved; Župan mesta Casterbridge; Tess iz D'Urbervilleovih (1891), in Jude the Obscure. Vse prežema vera v biologijo vesolja, v kateri prevladujeta determinizem Charlesa Darwina in fizika filozofa in matematika iz 17. stoletja Sir Isaaca Newtona. občasno določena usoda posameznika se spremeni po naključju, vendar bo človek izgubil, ko bo izpodbijal nujnost. Skozi intenzivne, žive opise resave, polj, letnih časov in vremena, Wessex doseže fizično prisotnost v romanih in deluje kot ogledalo psiholoških stanj in usode likov.

V viktorijanski Angliji se je Hardy zdel bogokletnik, zlasti v Judu, ki je spolno privlačnost obravnaval kot naravno silo, ki ji človeška volja ne nasprotuje. Kritika Judea je bila tako ostra, da je Hardy objavil, da je "ozdravljen" od pisanja romanov.

Pri 55 letih se je Hardy vrnil k pisanju poezije, obliki, ki jo je prej opustil. Hardyjeve tehnike ritma in njegova dikcija so še posebej omembe vredne. Spodnja pesem je bila napisana zadnji dan 19. stoletja – na samem koncu viktorijanskega obdobja, skoraj nekaj dni preden je umrla kraljica Viktorija januarja 1901. Označuje Hardyjevo vizijo njegov čas zelo dobro.

TEMNI DROZ

Naslanjam se na gozdna vrata

Ko je bil mraz spektarno siv,

In zimska usedlina je opustošila

Oslabelo oko dneva.

Prepletena bine-stebla so zadela nebo

Kot strune zlomljenih lir,

In vse človeštvo, ki je strašilo blizu

Iskali so svoje domače požare.

Zdelo se je, da so ostre poteze zemlje

The Century's corpse outleant,

Njegova grobnica je oblačna krošnja,

Veter njegovo smrtno objokovanje.

Starodavni utrip kalitve in rojstva

Trdo in suho je bilo skrčeno,

In vsak duh na zemlji

Zdelo se mi je brez gorečega, kot sem jaz.

Takoj se je med njimi zaslišal glas

Mračne vejice nad glavo

V prisrčni večerni pesmi

Veselje omejeno;

Starejši drozg, krhek, suh in majhen,

V razstreljeni perjanici,

Tako se je odločil, da vrže svojo dušo

Ob naraščajočem mraku.

Tako malo razloga za kolednike

Tako ekstatičnega zvoka

Napisano je bilo o zemeljskih stvareh

Daleč in blizu,

Da sem lahko mislil, da je tam treslo skozi

Njegov vesel zrak za lahko noč

Nekaj ​​blaženega upanja, za katerega je vedel

KLASIFIKACIJA ORGANSKIH SPOJIN

Organske spojine odlikuje številčnost in raznolikost. Zato je njihova sistematizacija nujna. Organske spojine so razvrščene ob upoštevanju dveh glavnih strukturnih značilnosti:

Zgradba ogljikove verige (ogljikov skelet);

Prisotnost in struktura funkcionalnih skupin.

· Karbonski skelet (karbonska veriga)- zaporedje ogljikovih atomov, ki so med seboj kemično vezani.

· Funkcionalna skupina- atom ali skupina atomov, ki določa, ali spojina pripada določenemu razredu in je odgovorna za njene kemijske lastnosti.

Razvrstitev spojin glede na strukturo ogljikove verige

Glede na zgradbo ogljikove verige organske spojine delimo na acikličen in ciklično.

· Aciklične spojine so spojine z odprto (nezaprto) ogljikovo verigo. Te spojine imenujemo tudi alifatske.

Med acikličnimi spojinami so omejitev(nasičen), ki vsebuje samo enojne C-C vezi v skeletu in neomejeno(nenasičene), vključno z večkratnimi vezmi C=C in C C.

Razvrstitev spojin po funkcionalnih skupinah

Imenujemo spojine, ki vsebujejo samo ogljik in vodik ogljikovodiki. Druge, bolj številne, organske spojine lahko obravnavamo kot derivate ogljikovodikov, ki nastanejo, ko jih vnesemo v ogljikovodike. funkcionalne skupine ki vsebuje druge elemente. Organske spojine delimo glede na naravo funkcionalnih skupin razredi . Nekatere najbolj značilne funkcionalne skupine in njihovi ustrezni razredi spojin so podani v tabeli:

Molekule organskih spojin lahko vsebujejo dve ali več enakih ali različnih funkcionalnih skupin.
Na primer:

HO-CH2-CH2-OH(etilen glikol);
NH2-CH2-COOH(aminokislina glicin).

Vsi razredi organskih spojin so med seboj povezani. Prehod iz enega razreda spojin v drugega se izvaja predvsem zaradi transformacije funkcionalnih skupin brez spreminjanja ogljikovega skeleta. Spojine vsakega razreda tvorijo homologno vrsto.

Homologne serije- niz sorodnih organskih spojin z enako zgradbo, katerih vsak naslednji člen se od prejšnjega razlikuje po konstantni skupini atomov (homologna razlika).

Za ogljikovodike in njihove derivate je homološka razlika metilenska skupina -CH 2 -. Na primer, homologi (člani homologne serije) nasičenih ogljikovodikov (alkanov) so metan CH 4, etan C 2 H 6, propan C 3 H 8 itd., ki se med seboj razlikujejo po eni skupini CH 2:

Za pridobivanje homologov se uporabljajo enotne metode. Homologi imajo podobne kemijske lastnosti in naravno različne fizikalne lastnosti.

1.3 Varnostna vprašanja

1. V katero vrsto organskih spojin spada? kloropren (izhodni material za proizvodnjo nekaterih vrst sintetičnega kavčuka):

Odgovor 1: na nenasičene aliciklične
Odgovor 2: na nenasičene aciklične
Odgovor 3: na nasičene alifatske
Odgovor 4: na nenasičene heterociklične

2. Funkcionalna skupina fenolov je. . .
Odgovor 1: skupina -NH 2
Odgovor 2: -COOH skupina
Odgovor 3: -OH skupina
Odgovor 4: skupina - NE 2

3. Katere od naslednjih spojin spadajo v razred:
a) alkoholi; b) karboksilne kisline?

I. C3H7OH; II. CH3CHO; III. CH3COOH; IV. CH3NO2
Odgovor 1: a) III; b) IV
Odgovor 2: a) jaz; b) II
Odgovor 3: a) II; b) jaz
Odgovor 4: a) jaz; b) III

4. Zgradba adrenalin odraža formula

Navedite razrede, v katere lahko uvrstimo to spojino:

Odgovor 1: a, d, f
Odgovor 2: b, d, f
Odgovor 3: a, b, d in
Odgovor 4: g, d, g
Odgovor 5: b, d, h

UVOD

Obstaja ogromno organskih spojin, ki poleg ogljika in vodika vsebujejo tudi kisik. Atom kisika je vsebovan v različnih funkcionalnih skupinah, ki določajo, ali spojina pripada določenemu razredu.

Spojine vsakega razreda se oblikujejo drugače izvedenke. Na primer, alkoholni derivati ​​vključujejo etri ROR«, na derivate karboksilnih kislin – estri RCOOR", amidi RCONH 2 anhidridi(RCO)2O, kislinski kloridi RCOCl itd.
Poleg tega je sestavljena velika skupina heterofunkcionalne spojine ki vsebuje različne funkcionalne skupine:

· hidroksialdehidi HO–R–CHO,

· hidroksiketoni HO–R–CO–R",

· hidroksi kisline HO–R–COOH itd.

Najpomembnejše heterofunkcionalne spojine, ki vsebujejo kisik, vključujejo ogljikovi hidrati C x (H 2 O) y, katerega molekule vključujejo hidroksilne, karbonilne in derivatne skupine.

Da bi bolje razumeli strukturo in lastnosti teh spojin, se je treba spomniti elektronske strukture atoma kisika in opisati njegove kemične vezi z drugimi atomi.

Alkoholi

Alkoholi so alifatske spojine, ki vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin. Splošna formula alkoholov z eno hidroksi skupino R–OH.

Razvrstitev alkoholov

Alkoholi so razvrščeni glede na različne strukturne značilnosti.

1. Glede na število hidroksilnih skupin alkohole delimo na

• enoatomsko(ena skupina -OH),
• poliatomski(dve ali več -OH skupin).

Sodobno ime za polihidrične alkohole je polioli(dioli, trioli itd.). Primeri:

• dihidrični alkohol – etilen glikol (etandiol)

HO–CH 2 –CH 2 –OH

• trihidrični alkohol – glicerin (propantriol-1,2,3)

HO–CH 2 –CH(OH)–CH 2 –OH

Dvoatomni alkoholi z dvema OH skupinama na istem atomu ogljika R–CH(OH) 2 so nestabilni in se po odstranitvi vode takoj spremenijo v aldehide R–CH=O. Alkoholi R–C(OH) 3 ne obstajajo.

1. Glede na to, na kateri atom ogljika (primarni, sekundarni ali terciarni) je vezana hidroksi skupina, ločimo alkohole.

• primarni R–CH 2 –OH,
• sekundarni R 2 CH–OH,
• terciarno R 3 C–OH.

Na primer:

V polihidričnih alkoholih ločimo primarne, sekundarne in terciarne alkoholne skupine. Na primer, trihidrična alkoholna molekula glicerol vsebuje dve primarni alkoholni skupini (HO–CH 2 –) in eno sekundarno alkoholno skupino (–CH(OH)–).

1. Glede na strukturo radikalov, povezanih z atomom kisika, se alkoholi delijo na

• omejitev ali alkanoli (na primer CH 3 CH 2 –OH)
• neomejeno, ali alkenoli (CH 2 =CH–CH 2 –OH)
• aromatično(C 6 H 5 CH 2 –OH).

Nenasičeni alkoholi s skupino OH pri atomu ogljika, ki je z dvojno vezjo povezan z drugim atomom, so zelo nestabilni in takoj izomerizirajo v aldehide ali ketone. Na primer, vinil alkohol CH 2 =CH–OH se spremeni v acetaldehid CH 3 –CH=O

Fenoli

Fenoli so hidroksi spojine, v katerih molekulah so OH skupine vezane neposredno na benzenski obroč.

VRML model molekule fenola

Glede na število OH skupin ločimo enoatomsko fenoli (kot so zgornji fenol in krezoli) in poliatomski. Med polihidričnimi fenoli so najpogostejši diatomski:

Kot je razvidno iz zgornjih primerov, so fenoli značilni strukturna izomerija(izomerija položaja hidroksi skupine).

OGLJIKOVI HIDRATI

Ogljikovi hidrati (sladkorji) so organske spojine, ki imajo podobno strukturo in lastnosti, katerih sestavo večine odraža formula Cx(H2O)y, kjer je x, y ≥ 3.

Znani predstavniki: glukoza (grozdni sladkor) C 6 H 12 O 6, saharoza (trsni, pesni sladkor) C 12 H 22 O 11, škrob in celuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Ogljikovi hidrati se nahajajo v celicah rastlinskih in živalskih organizmov in po masi predstavljajo večino organske snovi na Zemlji. Te spojine tvorijo rastline med fotosintezo iz ogljikovega dioksida in vode s sodelovanjem klorofila. Živalski organizmi niso sposobni sintetizirati ogljikovih hidratov in jih pridobiti iz rastlinske hrane.
Fotosintezo lahko razumemo kot proces okrevanje CO 2 z uporabo sončne energije. Ta energija se v živalskih organizmih sprošča kot posledica presnove ogljikovih hidratov, ki je s kemijskega vidika sestavljena iz njihove oksidacija.

Ogljikovi hidrati vključujejo različne spojine - od nizkomolekularnih, sestavljenih iz več atomov (x = 3), do n polimerov z molekulsko maso več milijonov (n > 10.000).
Glede na število strukturnih enot (ostankov najpreprostejših ogljikovih hidratov), ​​vključenih v njihove molekule, in njihovo sposobnost hidrolize delimo ogljikove hidrate na monosaharidi, oligosaharidi in polisaharidi.
Monosaharidi ne hidrolizirajo v enostavnejše ogljikove hidrate.
Oligo- in polisaharidi se med hidrolizo razgradijo v monosaharide. Molekule oligosaharidov vsebujejo od 2 do 10 monosaharidnih ostankov, polisaharidi pa od 10 do 3000-5000.

NEKAJ POMEMBNIH OGLJIKOVIH HIDRATOV

Za večino ogljikovih hidratov so sprejemljiva trivialna imena s pripono -ose(glukoza, riboza, saharoza, celuloza itd.).

Monosaharidi

V naravi so najpogostejši monosaharidi, katerih molekule vsebujejo pet ogljikovih atomov (pentoze) ali šest (heksoze). Monosaharidi so heterofunkcionalne spojine, njihove molekule vsebujejo eno karbonilno skupino (aldehidno ali ketonsko) in več hidroksilnih skupin. Na primer:

Iz teh formul sledi, da so monosaharidi polihidroksialdehidi ( aldoze, aldehidni alkoholi) ali polihidroksiketoni ( ketoza, ketonski alkoholi).
Riboza in glukoza sta aldozi (aldopentoza in aldoheksoza), fruktoza je ketoza (ketoheksoza).

Vendar niso vse lastnosti monosaharidov skladne s to strukturo. Tako monosaharidi ne sodelujejo v nekaterih reakcijah, značilnih za karbonilno skupino. Za eno od hidroksi skupin je značilna povečana reaktivnost in njena zamenjava (na primer s skupino -OR) vodi do izginotja lastnosti aldehida (ali ketona).

Posledično je za monosaharide poleg navedenih formul značilna tudi drugačna zgradba, ki nastane kot posledica znotrajmolekularne reakcije med karbonilno skupino in enim od alkoholnih hidroksilov.
IN oddelek 3.2 prikazuje reakcijo adicije alkohola k aldehidu, da nastane hemiacetal R-CH(OH)OR". Takšno reakcijo znotraj ene molekule spremlja njena ciklizacija, tj. izobraževanje ciklični hemiacetal.
Znano je, da so najbolj stabilni 5- in 6-členski cikli ( Del II, oddelek 3.2). Zato karbonilna skupina praviloma interagira s hidroksilom pri 4. ali 5. atomu ogljika (številčenje se začne od karbonilnega ogljika ali konca verige, ki mu je najbližje).

Tako lahko zaradi interakcije karbonilne skupine z eno od hidroksilnih skupin monosaharidi obstajajo v dveh oblikah: odprta veriga(okso oblika) in ciklično(hemiacetal). V raztopinah monosaharidov so te oblike v medsebojnem ravnovesju. Na primer, v vodni raztopini glukoze obstajajo naslednje strukture:

Podobno dinamično ravnotežje imenujemo strukturni izomeri tavtomerija. Ta primer se nanaša na ciklo-verižni tavtomerizem monosaharidi.

Ciklične α- in β-oblike glukoze so prostorski izomeri, ki se razlikujejo po položaju hemiacetalnega hidroksila glede na ravnino obroča.
V α-glukozi se ta hidroksil nahaja v trans-položaj do hidroksimetilne skupine -CH 2 OH, v β-glukozi - v cis- položaj.

Ob upoštevanju prostorske strukture šestčlenskega cikla (glej animacijo) imajo formule teh izomerov obliko:

Podobni procesi potekajo v raztopini riboze:

V trdnem stanju imajo monosaharidi ciklično strukturo.

Kemijske lastnosti monosaharidi so posledica prisotnosti treh tipov funkcionalnih skupin v molekuli (karbonilne, alkoholne hidroksilne in hemiacetalne hidroksilne).

Na primer, glukoza kot polihidrični alkohol tvori etre in estre, kompleksno spojino z bakrovim (II) hidroksidom/NaOH; kot aldehid se oksidira z amoniakovo raztopino srebrovega oksida in bakrovega (II) hidroksida ter bromove vode v glukonska kislina COOH-(CHOH) 4 -COOH in se z vodikom reducira v heksahidrični alkohol – sorbitol CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH v hemiacetalni obliki je glukoza sposobna nukleofilne substitucije hemiacetalne hidroksilne skupine s skupino -OR (tvorba); glikozidi, oligo- in polisaharidi). Podobno se pri takih reakcijah obnašajo tudi drugi monosaharidi.
Najpomembnejša lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, tj. razpad molekul na fragmente pod vplivom različnih encimov. V glavnem heksoze fermentirajo v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvasovke, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:

Disaharidi

Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta med seboj povezana z interakcijo hidroksilnih skupin (dva hemiacetala ali en hemiacetal in en alkohol).
Vezi, ki povezujejo monosaharidne ostanke, se imenujejo glikozidni.

Primer najpogostejših disaharidov v naravi je saharoza(pesni ali trsni sladkor). Molekula saharoze je sestavljena iz ostankov glukoze in fruktoze, ki so medsebojno povezani s pomočjo hemiacetalnih hidroksilov. (1→2)-glikozidna vez:

Saharoza v raztopini ne vstopi v reakcijo "srebrnega ogledala", ker se ne more pretvoriti v odprto obliko, ki vsebuje aldehidno skupino. Takšni disaharidi niso zmožni oksidacije (tj. so reducenti) in se imenujejo neobnovitvena sladkorji.

Obstajajo disaharidi, katerih molekule vsebujejo prosti hemiacetalni hidroksil; v vodnih raztopinah takih sladkorjev obstaja ravnovesje med odprto in ciklično obliko molekul. Ti disaharidi se zlahka oksidirajo, tj. so obnovitveno npr. maltoza.

V maltozi so ostanki glukoze povezani (1→4)-glikozidna vez.

Značilen za disaharide reakcija hidrolize(v kislem okolju ali pod delovanjem encimov), zaradi česar nastanejo monosaharidi:

Med hidrolizo se različni disaharidi razgradijo v svoje sestavne monosaharide tako, da se prekinejo vezi med njimi ( glikozidne vezi):

Tako je reakcija hidrolize disaharidov obratna od procesa njihovega nastajanja iz monosaharidov.

AMINOKISLINE

Aminokisline so organske bifunkcionalne spojine, ki vsebujejo karboksilne skupine –COOH in amino skupine –NH2.

To so substituirane karboksilne kisline, v molekulah katerih je eden ali več vodikovih atomov ogljikovodikovega radikala zamenjanih z amino skupinami.

Najenostavnejši predstavnik je aminoocetna kislina H 2 N-CH 2 -COOH ( glicin)

Aminokisline so razvrščene glede na dve strukturni značilnosti.

1. Glede na relativni položaj amino in karboksilnih skupin delimo aminokisline na α-, β-, γ-, δ-, ε- itd.

2. Glede na naravo ogljikovodikovega radikala ločimo alifatske (maščobne) in aromatske aminokisline. Zgoraj naštete aminokisline spadajo v maščobno serijo. Primer aromatične aminokisline je

par-aminobenzojska kislina:

Razvrstitev organskih snovi

Glede na vrsto strukture ogljikove verige organske snovi delimo na:

• aciklični in ciklični.
• marginalne (nasičene) in nenasičene (nenasičene).
• karbociklični in heterociklični.
• aliciklične in aromatične.

Aciklične spojine so organske spojine, v katerih molekulah ni ciklov in so vsi ogljikovi atomi med seboj povezani v ravne ali razvejane odprte verige.

Med acikličnimi spojinami pa ločimo nasičene (ali nasičene), ki v ogljikovem ogrodju vsebujejo samo enojne vezi ogljik-ogljik (C-C) in nenasičene (ali nenasičene), ki vsebujejo večkratnike - dvojne (C=C) ali trojne ( C≡ C) povezave.

Ciklične spojine so kemične spojine, v katerih so trije ali več vezani atomi, ki tvorijo obroč.

Glede na to, kateri atomi tvorijo obroče, ločimo karbociklične spojine in heterociklične spojine.

Karbociklične spojine (ali izociklične) vsebujejo samo ogljikove atome v svojih obročih. Te spojine delimo na aliciklične spojine (alifatske ciklične) in aromatske spojine.

Heterociklične spojine vsebujejo enega ali več heteroatomov v ogljikovodikovem obroču, največkrat atome kisika, dušika ali žvepla.

Najenostavnejši razred organskih snovi so ogljikovodiki - spojine, ki jih tvorijo izključno ogljikovi in ​​vodikovi atomi, tj. formalno nimajo funkcionalnih skupin.

Ker ogljikovodiki nimajo funkcionalnih skupin, jih lahko razvrstimo le glede na vrsto ogljikovega skeleta. Ogljikovodike glede na vrsto ogljikovega ogrodja delimo na podrazrede:

1) Nasičene aciklične ogljikovodike imenujemo alkani. Splošna molekulska formula alkanov je zapisana kot C n H 2n+2, kjer je n število ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika. Te spojine nimajo medrazrednih izomerov.

2) Aciklični nenasičeni ogljikovodiki so razdeljeni na:

a) alkeni - vsebujejo samo eno večkratno in sicer eno dvojno C=C vez, splošna formula alkenov je C n H 2n,

b) alkini – tudi molekule alkinov vsebujejo samo eno večkratno vez in sicer trojno C≡C vez. Splošna molekulska formula alkinov je C n H 2n-2

c) alkadieni – molekule alkadiena vsebujejo dve dvojni C=C vezi. Splošna molekulska formula alkadienov je C n H 2n-2

3) Ciklični nasičeni ogljikovodiki se imenujejo cikloalkani in imajo splošno molekulsko formulo C n H 2n.

Preostale organske snovi v organski kemiji obravnavamo kot derivate ogljikovodikov, ki nastanejo z uvedbo tako imenovanih funkcionalnih skupin, ki vsebujejo druge kemične elemente, v molekule ogljikovodikov.

Tako lahko formulo spojin z eno funkcionalno skupino zapišemo kot R-X, kjer je R ogljikovodikov radikal in X funkcionalna skupina. Ogljikovodikov radikal je fragment molekule ogljikovodika brez enega ali več vodikovih atomov.

Glede na prisotnost določenih funkcionalnih skupin so spojine razdeljene v razrede. Glavne funkcionalne skupine in razredi spojin, ki jim pripadajo, so predstavljeni v tabeli:

Tako različne kombinacije vrst ogljikovih skeletov z različnimi funkcionalnimi skupinami dajejo najrazličnejše različice organskih spojin.

Halogenirani ogljikovodiki

Halogenski derivati ​​ogljikovodikov so spojine, dobljene z zamenjavo enega ali več vodikovih atomov v molekuli matičnega ogljikovodika z enim ali več atomi halogena.

Naj ima nek ogljikovodik formulo C n H m, nato pa pri zamenjavi v svoji molekuli X vodikovih atomov na X atomi halogena, bo formula derivata halogena C n H m- X Hal X. Tako imajo monoklorni derivati ​​alkanov formulo C n H 2n+1 Cl, dikloro derivati CnH2nCl2 itd.

Alkoholi in fenoli

Alkoholi so derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih s hidroksilno skupino -OH. Imenujejo se alkoholi z eno hidroksilno skupino monatomski, z dva - diatomski, s tremi triatomski itd. Na primer:

Imenujemo tudi alkohole z dvema ali več hidroksilnimi skupinami polihidrični alkoholi. Splošna formula za nasičene enohidroksilne alkohole je C n H 2n+1 OH ali C n H 2n+2 O. Splošna formula za nasičene polihidroksilne alkohole je C n H 2n+2 O x, kjer je x atomarnost alkohola.

Alkoholi so lahko tudi aromatični. Na primer:

Splošna formula takih monohidričnih aromatskih alkoholov je C n H 2n-6 O.

Vendar je treba jasno razumeti, da so derivati ​​aromatskih ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov na aromatskem obroču nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami ne veljajo do alkoholov. Spadajo v razred fenoli . Na primer, ta spojina je alkohol:

In to predstavlja fenol:

Razlog, zakaj fenolov ne uvrščamo med alkohole, je v njihovih specifičnih kemijskih lastnostih, po katerih se močno razlikujejo od alkoholov. Kot lahko vidite, so monohidrični fenoli izomerni z enohidričnimi aromatskimi alkoholi, tj. imajo tudi splošno molekulsko formulo C n H 2n-6 O.

amini

Aminami se imenujejo derivati ​​amonijaka, v katerih so en, dva ali vsi trije atomi vodika nadomeščeni z radikalom ogljikovodikov.

Amini, pri katerih je samo en vodikov atom nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom, tj. s splošno formulo R-NH 2 imenujemo primarni amini.

Amini, v katerih sta dva atoma vodika nadomeščena z radikali ogljikovodikov, se imenujejo sekundarni amini. Formulo za sekundarni amin lahko zapišemo kot R-NH-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R’ enaka ali različna. Na primer:

Če aminom manjkajo atomi vodika pri atomu dušika, tj. Vsi trije atomi vodika v molekuli amoniaka so nadomeščeni z ogljikovodikovim radikalom, potem se takšni amini imenujejo terciarni amini. Na splošno lahko formulo terciarnega amina zapišemo kot:

V tem primeru so radikali R, R’, R’’ lahko popolnoma enaki ali pa so vsi trije različni.

Splošna molekulska formula primarnih, sekundarnih in terciarnih nasičenih aminov je C n H 2 n +3 N.

Aromatski amini s samo enim nenasičenim substituentom imajo splošno formulo C n H 2 n -5 N

Aldehidi in ketoni

Aldehidi so derivati ​​ogljikovodikov, pri katerih sta pri primarnem atomu ogljika dva atoma vodika nadomeščena z enim atomom kisika, tj. derivati ​​ogljikovodikov, v zgradbi katerih je aldehidna skupina –CH=O. Splošno formulo aldehidov lahko zapišemo kot R-CH=O. Na primer:

Ketoni so derivati ​​ogljikovodikov, pri katerih sta pri sekundarnem atomu ogljika dva atoma vodika nadomeščena z atomom kisika, tj. spojine, katerih struktura vsebuje karbonilno skupino –C(O)-.

Splošno formulo ketonov lahko zapišemo kot R-C(O)-R’. V tem primeru sta lahko radikala R, R’ enaka ali različna.

Na primer:

Kot lahko vidite, so si aldehidi in ketoni zelo podobni po strukturi, vendar se vseeno razlikujejo kot razredi, ker imajo velike razlike v kemijskih lastnostih.

Splošna molekulska formula nasičenih ketonov in aldehidov je enaka in ima obliko C n H 2 n O

Karboksilne kisline

Karboksilne kisline so derivati ​​ogljikovodikov, ki vsebujejo karboksilno skupino –COOH.

Če ima kislina dve karboksilni skupini, se imenuje kislina dikarboksilna kislina.

Nasičene monokarboksilne kisline (z eno skupino -COOH) imajo splošno molekulsko formulo oblike C n H 2 n O 2

Aromatske monokarboksilne kisline imajo splošno formulo C n H 2 n -8 O 2

Etri

Etri – organske spojine, v katerih sta dva ogljikovodikova radikala posredno povezana preko atoma kisika, tj. imajo formulo oblike R-O-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R’ enaka ali različna.

Na primer:

Splošna formula nasičenih etrov je enaka formuli nasičenih monohidričnih alkoholov, tj. C n H 2 n +1 OH ali C n H 2 n +2 O.

Estri

Estri so razred spojin na osnovi organskih karboksilnih kislin, v katerih je vodikov atom v hidroksilni skupini nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom R. Formulo estrov na splošno lahko zapišemo kot:

Na primer:

Nitro spojine

Nitro spojine– derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z nitro skupino –NO 2.

Nasičene nitro spojine z eno nitro skupino imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2

Aminokisline

Spojine, ki imajo v svoji strukturi hkrati dve funkcionalni skupini - amino NH 2 in karboksil - COOH. na primer

NH2-CH2-COOH

Natrijeve aminokisline z eno karboksilno in eno amino skupino so izomerne ustreznim nasičenim nitro spojinam, tj. tako kot imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2

Pri nalogah USE o klasifikaciji organskih snovi je pomembno znati napisati splošne molekularne formule homolognih serij različnih vrst spojin, ob poznavanju strukturnih značilnosti ogljikovega skeleta in prisotnosti določenih funkcionalnih skupin. Da bi se naučili določiti splošne molekularne formule organskih spojin različnih razredov, bo koristno gradivo na to temo.

Nomenklatura organskih spojin

Strukturne značilnosti in kemijske lastnosti spojin se odražajo v nomenklaturi. Upoštevane so glavne vrste nomenklature sistematično in trivialno.

Sistematična nomenklatura dejansko predpisuje algoritme, po katerih je določeno ime sestavljeno v strogem skladu s strukturnimi značilnostmi molekule organske snovi ali, grobo rečeno, njeno strukturno formulo.

Razmislimo o pravilih za sestavljanje imen organskih spojin po sistematični nomenklaturi.

Pri sestavljanju imen organskih snovi po sistematični nomenklaturi je najpomembnejše pravilno določiti število ogljikovih atomov v najdaljši ogljikovi verigi ali prešteti število ogljikovih atomov v ciklu.

Glede na število atomov ogljika v glavni verigi ogljika bodo imele spojine drugačen koren v imenu:

Druga pomembna komponenta, ki jo upoštevamo pri sestavljanju imen, je prisotnost/odsotnost več vezi ali funkcionalne skupine, ki so navedene v zgornji tabeli.

Poskusimo poimenovati snov, ki ima strukturno formulo:

1. Glavna (in edina) ogljikova veriga te molekule vsebuje 4 ogljikove atome, zato bo ime vsebovalo koren but-;

2. V ogljikovem skeletu ni večkratnih vezi, zato bo pripona, ki jo je treba uporabiti za korenom besede, -an, kot pri ustreznih nasičenih acikličnih ogljikovodikih (alkanih);

3. Za korenom in pripono iz 2. odstavka se doda prisotnost funkcionalne skupine –OH, če ni višjih funkcionalnih skupin. druga pripona - "ol";

4. V molekulah, ki vsebujejo več vezi ali funkcionalnih skupin, se oštevilčenje ogljikovih atomov glavne verige začne s strani molekule, ki so ji najbližje.

Poglejmo še en primer:

Prisotnost štirih atomov ogljika v glavni ogljikovi verigi nam pove, da je osnova imena koren "ampak", odsotnost več vezi pa kaže na pripono "-an", ki bo sledila takoj za korenom. Starejša skupina v tej spojini je karboksil, ki določa, ali ta snov spada v razred karboksilnih kislin. Zato bo konec imena "-ic acid". Na drugem ogljikovem atomu je amino skupina NH 2—, torej ta snov spada med aminokisline. Tudi pri tretjem ogljikovem atomu vidimo ogljikovodikov radikal metil ( CH 3—). Zato se po sistematični nomenklaturi ta spojina imenuje 2-amino-3-metilbutanojska kislina.

Trivialna nomenklatura za razliko od sistematične nomenklature praviloma ni povezana s strukturo snovi, ampak je večinoma določena z njenim izvorom, pa tudi s kemijskimi ali fizikalnimi lastnostmi.